Copyright © 2010 />2
TUYỂN TẬP ĐỀ THI HSG MÔN HÓA HỌC
PHẦN 2: CÁC ĐỀ ÔN THI HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA
ĐỀ SỐ 1
THPT CHUYÊN HÀ NỘI KÌ THI CHỌN HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA
ĐỀ THI THỬ LỚP 12 THPT NĂM 2010
Môn: HOÁ HỌC
Thời gian : 180 phút (không kể thời gian giao đề)
(Đề thi gồm 3 trang, có 8 câu)
Câu I: ( 2.0 điểm)
Một terpen X thường gặp trong thiên nhiên được tổng hợp theo sơ đồ sau
4–metylpentan–1,4–diol

dẫn xuất dibromua

bromanken
Mg
ete khan

Grignard G

X
Cho chất G phản ứng với sản phẩm sinh ra khi cho isopren phản ứng với but–3–en–2–on sẽ thu được chất cần
tổng hợp X.
1. Hoàn thành chuyển hóa này bằng các công thức cấu tạo tương ứng.
2. Cho biết tên thông thường và ứng dụng của sản phẩm.
Câu II: (2.0 điểm)
Hydrocacbon A là một chất rắn có tính dẻo, đàn hồi (11,76% H theo khối lượng) có trong mủ cây cao su. Ozon
phân A cho C
16
H

2
PtCl
4
o
KI du
70 C

A (dung dịch nâu)
3 2
+ CH NH
1:2

B (tinh thể sáng)
4 2 5
HClO và C H OH

C (rắn đỏ nâu)
3 2
NH /H O

D (tinh thể vàng kim, phân cực)
2 3
Ag CO du và axit malonic

E (tinh thể vàng nhạt)
Phương pháp phổ IR cho biết trong hợp chất C có hai loại liên kết Pt – I khác nhau và C có tâm đối xứng. Biết
M
C
= 1,88M
B

pư
< 0; K
p
(25
o
C) = 116,6. Tính K
P
ở 0
o
C, 50
o
C. Giả thiết rằng tỉ số giữa trị số cân bằng giữa 0
o
C và
25
o
C cũng như 25
o
C với 50
o
C đều bằng 1,54
3. Xét tại 25
o
C, lúc cân bằng hóa học đã được thiết lập thì cân bằng đó sẽ chuyển dịch thế nào nếu
a. Tăng lượng NO
b. Giảm lượng hơi Br
2
Copyright © 2010 />3
TUYỂN TẬP ĐỀ THI HSG MÔN HÓA HỌC
c. Giảm nhiệt độ

Tinh thể được làm khô ở 120
o
C đến khối lượng không đổi (khối lượng mất đi là 35,98%) rồi đun nóng tới 650
o
C.
Rửa bã rắn thu được bằng nước ta có rhodi tinh khiết
1. Xác định công thức A, B
2. Khi một lượng dư H
2
S được sục qua dung dịch muối A thì tạo thành kết tủa C. Thành phần hợp thức của
hợp chất này chứa 47,59% S. Xác định công thức C
3. Giải thích tại sao cần phải rửa bằng nước nóng ở bước cuối cùng. Viết các phản ứng xảy ra
Câu VIII: (4.0 điểm)
Các cacbohydrat tự nhiên đều được tổng hợp quang hóa trong cây xanh. Tuy nhiên các cacbohydrat không có
trong tự nhiên có thể được tổng hợp bằng con đường nhân tạo. Sơ đồ dưới đây là sơ đồ tổng hợp L-ribozơ. Hoàn
chỉnh sơ đồ tổng hợp sau:
_________________ HẾT _________________
- Thí sinh không được sử dụng tài liệu.
- Giám thị không giải thích gì thêm.
Copyright © 2010 />4
TUYỂN TẬP ĐỀ THI HSG MÔN HÓA HỌC
THPT CHUYÊN HÀ NỘI KÌ THI CHỌN HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA
ĐÁP ÁN ĐỀ THI THỬ LỚP 12 THPT NĂM 2009 – 2010
Môn: HOÁ HỌC
(Đáp án đề thi gồm 4 trang, có 8 câu)
Câu I: (2.0 điểm)
1. Công thức cấu tạo các chất liên quan (1,75 điểm)
2. Chất này là -bisabolol thường dùng trong công nghiệp mỹ phẩm (0,25 điểm)
Câu II: (2.0 điểm)
1. Công thức thực nghiệm của A là (C

3
phản ứng với D theo phản ứng D + Ag
2
CO
3
= DCO
3
+ 2AgI sau đó DCO
3
phản ứng với axit
malonic tạo thành E (0,5 điểm)
Câu IV: (2.0 điểm)
1. Do đối với Ti lúc này thì năng lượng của AO 3d đã giảm thấp hơn so với AO 4p nên sẽ có sự tổ hợp giữa 1
AO 4s và 3 AO 3d tạo thành 4 AO lai hóa sd
3
hướng về 4 đỉnh của một tứ diện đều (1 điểm)
2. Do CO là phối tử trường mạnh nên sẽ đẩy các electron của Fe về trạng thái cặp đôi. Lúc này 1 AO 3d trống
sẽ tổ hợp với 1 AO 4s trống và 3 AO 4p trống thành 5 AO lai hóa dsp
3
hướng về 5 đỉnh của một lưỡng tháp
tam giác.(1 điểm)
Câu V: (2.0 điểm)
1. 2NO
(k)
+ Br
2(hơi)
→ 2NOBr
(k)
∆H > 0 (0,25 điểm)
2. Do phản ứng thu nhiệt nên có liên hệ K

2
NOBr
NO
P
Q
P

Sau đó so sánh Q với K
P
để kết luận
Tuy nhiên ở đây không có điều kiện để lập luận theo biểu thức này nên ta sẽ dựa vào nguyên lý Le
Chartelier
a. Nếu tăng lượng NO thì cân bằng dịch chuyển sang phải (0,25 điểm)
b. Nếu giảm lượng Br
2
thì cân bằng hóa học dịch chuyển sang trái (0,25 điểm)
c. Nếu giảm nhiệt độ thì cân bằng dịch chuyển sang trái để chống lại chiều giảm nhiệt độ (0,25 điểm)
d. Thêm N
2
là khí trơ
+ Nếu V = const thì không ảnh hưởng tới cân bằng hóa học do N
2
không gây ảnh hưởng liên hệ nào (theo
định nghĩa áp suất riêng phần)
+ Nếu P = const ta xét liên hệ
Nếu chưa có N
2
thì P = P
NO
+ P

: cân bằng chuyển dời sang phải để Q tăng tới K
P
(1,25 điểm)
Câu VI (4.0 điểm)
1. Ta có thể suy luận công thức của guaiol dựa trên những dữ kiện sau:
- Dehydrat hóa ancol này bằng lưu huỳnh thu đươc hydrocacbon thơm X màu xanh da trời không chứa vòng
benzen. Như vậy X chỉ có thể là dẫn xuất của azulen.
- Độ bất bão hòa của guaiol là 3, tức ứng với hai vòng vẫn còn một nối đôi. Vị trí của nối đôi đó sẽ nằm ở
điểm tiếp giáp hai vòng do vị trí đó khó bị hydro hóa nhất, và khi ozon phân vị trí này sẽ dễ cho sản phẩm
chuyển vị là hai vòng 6 giáp nhau. Một vòng sinh ra do sự mở rộng vòng 5, một vòng sinh ra do sự thu hẹp
vòng 7
- Ta dễ dàng nhận thấy rằng quá trình chuyển hóa của guaiol không hề ảnh hưởng tới các mạch nhánh, vì
vậy từ vị trí các mạch nhanh trong dẫn xuất naphtalen ta có thể suy ra được vị trí của các mạch nhánh này
trong guaiol.
Copyright © 2010 />6
TUYỂN TẬP ĐỀ THI HSG MÔN HÓA HỌC
- Do nhóm OH của guaiol nằm ở cacbon bậc ba nên công thức cấu tạo của guaiol chỉ có thể là:
Lý luận dẫn ra CTCT đúng được 1,0 điểm, cấu tạo 0,5 điểm
- Công thức cấu tạo X sẽ là (0,5 điểm)
2. Màu xanh da trời của X có được do sự liên hợp giữa các nối đôi trong phân tử X. (0,25 điểm)
Khi hòa tan X vào axit sunfuric đặc màu xanh sẽ biến mất do sự biến mất của hệ thống liên hợp trong hợp
chất được tạo thành như hình vẽ: (0,5 điểm)
3. Công thức cấu tạo hai chất A, B như sau. Đúng CTCT mỗi chất được 0,25 điểm
OH
OH
O
O
A
B
Sự tạo thành chất A được giải thích như sau (0,5 điểm)

[RhCl
6
]
Copyright © 2010 />7
TUYỂN TẬP ĐỀ THI HSG MÔN HÓA HỌC
Na
3
[RhCl
6
].12H
2
O = Na
3
[RhCl
6
] + 12H
2
O
2Na
3
[RhCl
6
] = 2Rh + 6NaCl + 3Cl
2
2Na
3
[RhCl
6
] + 3H
2