


TIỂU LUẬN MÔN : HÓA HỮU CƠ
TÊN ĐỀ TÀI: 
 Giảng viên hướng dẫn: T.s Nguyễn Văn Bời
Sinh viên : Trần Anh Hải
Mã số sinh viên : 09212211
Lớp học phần : 210405002

 !"#$%& '()*#'+'
, /01121


34
1567


Giảng viên hướng dẫn: T.s Nguyễn Văn Bời
Sinh viên : Trần Anh Hải
Mã số sinh viên : 09212211
Lớp học phần : 210405002
2
 !"#$%& '()*#'+'
868
A. LỜI MỞ ĐẦU………………………….………………………………………………3
B. NỘI DUNG
1. Các thuyết axít bazơ………………………………………………………………… 4
1.1 Thuyết axít – bazơ theo Bronsted……………………………………………… 4
1.2 Thuyết axít – bazơ theo Lewis………………………………………………… .5
1.3 Thuyết axít – bazơ theo SvanteArhrnius…………………………………………5

hiểu được nhiều nguồn tri thức mới mà còn hiểu sâu hơn, rõ hơn về tính bazơ của các hợp
chất hữu cơ, một khái niệm cơ bản của bộ môn hóa học và được biết đến ngay từ những
ngày đầu làm quen với bộ môn hóa học.
AB C&C DEF=4
Để thực hiện đề tài này, tôi đã dựa trên nền tảng nghiên cứu cũng như các tài liệu
có liên quan đến tính bazơ của các nhà hóa học đi trước công nhận và các kiến thức trong
các giáo trình, sách giáo khoa và các tài liệu có liên quan đến tính bazơ của các hợp chất
hữu cơ, ngoài ra còn có các tài liệu trên mạng internet…
GEHEI J> DEF=4
Các nhà khoa học đã nghiên cứu và đưa ra rất nhiều khái niệm về tính Bazơ nhưng
với đề tài này chúng ta chỉ giới hạn nó trong những khái niệm bazơ hữu cơ cơ bản và tìm
hiểu tính Bazơ của các hợp chất hữu cơ tiêu biểu, qua đó nghiên cứu sâu hơn về tính bazơ
của các hợp chất hữu cơ tiêu biểu, phổ biến.Qua những nghiên cứu đó nhằm cho chúng ta
hiểu rõ hơn về tính bazơ của các hợp chất trong hóa học hữu cơ từ đó chúng ta có thể
đánh giá được khách quan, sơ lược về hóa học hữu cơ cũng như vận dụng được những
kiến thức tìm hiểu được để từng bước đi sâu vào con đường hóa học.
4
31K
+LMNOP
Khái niệm về axít –bazơ có khá nhiều luận điểm khác nhau như thuyết Arrhenius,
thuyết Bronsted, thuyết Lewis…Trong hóa học hữu cơ, thuyết Bronsted và thuyết Lewis
được quan tâm nhiều nhất.
++="Q%>R%ST>UB%VWXWY%VZ
Theo thuyết axít bazơ theo Bronsted (Bronsted Lowry, 1923) thì acid là những
phân tử hoặc ion có khả năng cho proton H
+
, bazơ là những phân tử hoặc ion có khả năng
nhận proton H
+
. Khi cho proton ,acid tạo thành bazơ liên hợp với nó. Khi nhận proton

+
Các dung môi nhường thường gặp trong hóa axít-bazơ, như dimethyl sulphoxide
hoặc dung dịch ammoniac có một nguyên tử ôxy hoặc nitơ còn một cặp electron chưa sử
dụng có thể liên kết với một proton.
5
+#="Q%>R%ST>UB%VW6V[Y
Trong năm 1923 G.N.Lewis đưa ra định nghĩa mới về axít và bazơ. Một axít là
những dạng nhận 1 cặp electron và bazơ là dạng mà cho 1 cặp electron. Tất cả những axít
mà cho proton phù hợp với định nghĩa của Lewis bởi vì tất cả axít mà cho proton thì mất
1 proton và proton nhận 1 cặp electron từ bazơ.
NH
3
: + H –OH NH
4
+
+ OH
-

\ZG: các anion (Cl
-
,OH
-
,I
-
,CO
3
2-
, NO
3
-

nguyên chất, khoảng 1/10 000 000 các phân tử phân ly thành các ion hiđro (H
+
) hay (H
3
O
+
và
các ion hiddroxit (OH
-
), tuân theo phương trình sau:
Chính xác hơn thì là:
Nồng độ (tính theo mol/lít) của các ion được biểu diễn như là [H
+
] và [OH
−
]; tích
của chúng là hằng số điện li của nước và có giá trị 10
−14
mol
2
l
−2
. Độ pH được định nghĩa
như là −log [H
+
]; vì thế nước nguyên chất có pH bằng 7. (Các giá trị này đúng ở nhiệt độ
23 °C và sai khác một chút ở các nhiệt độ khác.
Bazơ nhận (loại bỏ) các ion hiđrôni (H
3
O

3
NH
2
< (CH
3
)
2
NH
Pk
b
9.42 4.75 3.38 3.23
7
Nguyên nhân: Do tác dụng hút e giảm , tác dụng đậy e tăng dần từ gốc
C6H5
+
lớn hơn (CH3)
2
-
##@=F ?DhCEi Aj :
Là sự tác dụng tương hỗ giữa các nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong hệ liên hợp
làm dịch chuyển các điện tử liên kết π gây ra sự phân cực phân tử.
Ví d ụ: Xét CH
2
= CH-Cl
Vì Cl là nhóm gây hiệu ứng liên hợp dương nên ta có chiều cho điện tử như sau:
(-) (+) (-) (+)
CH
2
= CH-Cl CH
2

n+
+ L ↔ M
n+
←L
Ion trung tâm Phối tử Phức chất
Hằng số đặc trưng cho độ bền của phức chất . K càng lớn thì phức tạo thành càng
bề .Nếu Mn+ có thể phản ứng nhiều bậc để tạo phức với L→ MLmn+ thì ứng với từng
bậc phản ứng ta sẽ có hệ số bền từng bậc .
M
n+
+ mL ↔ ML
m
n+

Hằng số bền tổng βm = K1K2…Kn
Nếu Mn+ là axít càng mạnh và M là bazơ càng mạnh thì phức càng bền hay βm và
K càng lớn.
cddLL
c+ ="D%nEYWY&%T>UB
Một trong những loại bazơ hữu cơ thường gặp trong thực tế là các hợp chất amin
va dẫn xuất của chúng.Nguyên tử nitrogen trong amin còn một đôi điện tử tự do và có khả
9
năng nhận thêm proton,hay cũng có thể nói các amin có khả năng chuyển đổi điện tử tự
do đó.
Thực nghiệm cho thấy tính bazơ của các amin phụ thuộc vào cấu tạo của phân tử,
tức là phụ thuộc vào bản chất các nhóm thế liên kết với nguyên tử nitrogen. Thông
thường các nhóm thế đâỷ điện tử theo hiệu ứng +I sẽ làm tăng mật độ điện tử trên nguyên
tử nitrogen, do đó làm tăng tính bazơ của các amin tương ứng. Ngược lại các nhóm thế
hút điện tử theo hiệu ứng –I và –C sẽ làm giảm mật độ điện tử có mặt trên nguyên tử
nitrogen, do đó sẽ làm giảm tính bazơ của các amin tương ứng. Tuy nhiên, trong dung

axít. Do đó bazơ liên hợp hình thành sau khi phân li một proton tương ứng là CH
3
CH
2
-
sẽ
có tính bazơ mạnh . Ngược lại HF có tính axít mạnh nhất (pK
a
= 3,2) do đó sẽ hình thành
bazơ liên hợp F
-
có tính bazơ yếu nhất.
c#dWY&%T>UBEb>E&E>*
CHCH
2
-NH
2
> CH
3
-NH
2
> CH
3
OCH
2
CH
2
-NH
2
> H-NH

(CH
3
)
2
NH > CH
3
NH
2
> (CH
3
)
3
N > NH
3
R
R
H O
H
H
N
R
+
>

O
H
H
H
N
+

NH
2
CH
3
NH
2
CH
3
NH
2
pKa= 5.29 5.12 4.69 4.6

NH
2
Cl
NH
2
Cl
NH
2
OCH
3
NH
2
OCOCH
3
>
>
>
>

o vị trí pẩ so với nhóm NH
2
.
Đối với trường hợp nhóm thế là –NO
2
, có một công thức cộng hưởng với điện tích dương
phân bố trên nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nhóm NH
2
Do đó mật độ điện tử
trên nguyên tử nitrogen giảm xuống.

N
+
NH
2
N
+
NH
2
O
-
O
-
O
+
-
O
N
+
-

-
, đẩyđiện tử về N, nhưng lại có tính bazơ yếu hơn amin bậc hai,
thậm chí yếu hơn cả amin bật một. Nguyên nhân của sự kiện này là do hiệu ứng lập thể,
tuy N được tập trung điện tích âm nhiều, nhưng do ba nhóm thế -CH3 chiếm vùng không
gian lớn, bao quanh N, khiến cho ion H
+
khó đến gần N hơn, nên amin bậc ba khó nhận
12
H+, vì thế nó có tính bazơ yếu. Điphenylamin, anilin không làm đổi màu quì tím, trong
khi amoniac, cũng như các aminmạch hở làm đổi màu quì tím hóa xanh.
Các phương trình phản ứng thể hiện tính bazơ của amin:
Amin tác dụng axít, tạo muối
R-NH
2
+ H
+
R-NH
3
+
Amin Axít
Do amin là bazơ yếu, nên khi cho muối của amin tác dụng với dung dịch bazơ
mạnh(hiđroxit kim loại kiềm, kiềm thổ) thì amin bị đẩy ra khỏi muối.
R-NH
3
+
+ OH
-
R-NH
2
+ H

co thể nhường proton
H
+.
Mọi yếu tố làm tăng độ linh động của cặp electron tự do trong nguyên tử nitơ sẽ
làm tăng tính bazơ của Amin và ngược lại.
Nếu R là gốc đẩy e sẽ làm tăng mật độ e trên nguyên tử Nitơ.Tính Bazơ tăng.
Nếu R là gốc hút e sẽ làm giảm mật độ e trên nguyên tử Nitơ.Tính Bazơ giảm.

Amin bậc ba khó kết hợp với proton H
+
là do sự án ngữ không gian của
nhiều nhóm R đã cản trở sự tấn công của H
+
vào nguyên tử Nitơ.

Nhóm Ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó
làm tăng lực bazơ; nhóm phenyl (C
6
H
5
-) làm giảm mật độ electron ở nguyên
tử nitơ do đó làm giảm lực bazơ.

Lực bazơ giảm dần theo thứ tự: C
n
H
2n+1
-NH
2
>H-NH

= 5,2 )
nhỏ hơn của amin, amoniac (K
b
4.10
-5
, pK
a
9 ) và lớn hơn của pirole ( K
b
= 2,5.10
-
14
, pK
a
= -4,4).
- Độ bazơ của piriđin thay đổi khi có các nhóm thế ở trong vòng. Nói chung, các
nhóm thế hút electron làm giảm độ bazơ của nhóm đẩy electron làm tăng độ bazơ. Do
nguyên tử Nitơ là nhóm hút electron nên phản ứng thế halogen vào nhân cũng khó thực
hiện và ưu tiên vị trí meta.
tZG4 pK
a
của 2-clopiriđin là 0,7
pK
a
của 2-metylpiriđin là 5,9,7
- Piriđin có thể tác dụng dễ dàng với nhiều tác nhân electrophin cho muối
piriđin do có cặp electron n trên nguyên tử N.
14

Piriđin N-metylpiriđini iođua

3-metylpiriđazin 1,3-đimetyl-1-piriđazini iođua
4-amino-2-metylpirimiđin 4-amino-1,2-đimetyl-pirimiđini iođua
2-aminopirarin 2-amino-4-metyl-4-pirazini iođua
Ở các phản ứng trên, nhóm ankyl tấn công ưu tiên vào dị tố nitơ, ít bị án ngữ
không gian và được hoạt hóa bởi các nhóm thế có sẵn trong vòng.
16
m#cT>UBEb>C=X4
]m#c4=X
Sự tính toán mật độ electron cho thấy: trong phân tử purin thì vòng pirimiđin “thiếu
hụt” electron, còn vòng imiđazole “dư thừa” electron. Điều này quyết địnht tính chất
electrophin ở vòng imiđazole và tính chất nucleophin ở vòng pirimiđin.
Purin là một bazơ yếu, tác dụng với axít mạnh cho muối nhưng chưa rõ nguyên tử
N nào bị proton hóa (pK
a
= 2,5). Khi tác dụng với tác nhân electrophin mạnh như
điazometan trong rượu hay đimetyl sunfat trong kiềm, purin sẽ bị metyl hóa ở nguyên
tử N mang H số 9 hay số 7:
9-metylpurin
Khi tác dụng với các tác nhân nucleophin, nguyên tử halogen ở vị trí số 6 (tren
vòng pirimiđin) dễ bị thế hơn.
17
m#mT>UBEb>*H>UW?V4
imiđazole ( pK
a
= 7 )
Imiđazole là một bazơ mạnh trong số các azole. Nó có thể tạo muối kết tinh bền
vững với nhiều axít khác nhau do cation imiđazoli có tính đối xứng cao và tính ổn định
cộng hưởng:
Bên cạnh đó imiđizole còn có tính axít do ảnh hưởng lực hút electron của dị tố
nitơ thứ hai trong vòng. Vì vậy proton axít ( N-H ) dễ được thay thế bằng ion kim loại


Pirole-1-kali Pirole-1-magie bromua
m#wT>UBEb><=W?\!YW<=W?4

Quinolin isoquinolin
]m#wx=W?\!YW<=W?
- Nhìn chung, quinolin và isoquinolin thể hiện tính chất của một bazơ, nhưng là
những bazơ yếu tương đương với piriđin, pK
a
của quinolin là 4,82; của isoquinolin là
5,14, trong khi của piriđin là 5,2.
- Quinolin có thể tạo muối bậc 4 với ankyl halogenua gọi là muối N-ankylquinolini
halogenua. Muối này phản ứng đựơc với bạc oxit ẩm thành bazơ amoni, đó là một bazơ
19
giả (pseudobase) sau đó chuyển thành và N-ankyl-4-hidroxiđihidroquinolin và N-
ankyl-2-, rồi chuyển hóa tiếp dễ dàng thành N-ankyl-2 và N-ankyl-4-quinolin.
6.1N
y*%n%iZ= Hz%!4
Sau khi nghiên cứu về mọi tài liệu và kiến thức có liên quan tôi đã hoàn thành toàn
bộ đề tài với 21 trang và gồm 4 mục chính.
Qua đề tài tôi đã giới thiệu sơ lược về các thuyết bazơ của các nhà khoa học nổi
tiếng trên thế giới, sau đó tôi đã nêu lên những yếu tố ảnh hưởng đến tính bazơ của hợp
chất hữu cơ và khái quát tính bazơ của một số chất hữu cơ tiêu biểu.
Nói chung, đề tài là tập hợp những tìm hiểu, nghiên cứu và những vấn đề sơ bộ về
tính bazơ của các hợp chất hữu cơ trong hóa học.
X{\| \!A}  DEF=%QC4
Qua nghiên cứu và đánh giá, tôi cho rẳng đây là một đề tài nghiên cứu những kiến
thức cơ bản của nền hóa học nói chung và của hóa học hữu cơ nói riêng. Từ đề tài này
chúng ta có thể tìm hiểu thêm những đề tài hữu ích khác nhằm mục đích nghiên cứu sâu
hơn, cặn cẽ hơn vô vàng những kiến thức hóa học hữu ích có trong cuộc sống của chúng