TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

TRUNG HIẾU 15: Tại sao rượu etylic có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với anđehit và dẫn xuất halogen của hiđrocacbon có
khối lượng phân tử xấp xỉ nhau?
HƯỚNG DẪN GIẢI:
Các chất có phân tử lượng xấp xỉ nhau:
CH
3
-CH
2
OH CH
3
- CHO CH
3
Cl
( M = 46 ) ( M = 44 ) ( M = 50,5 )
Trong 3 chất trên chỉ có rượu etylic trong phân tử có H thuộc nhóm -OH là linh động nên giữa phân tử rượu có mối liên kết
hiđro liên phân tử:

Do xuất hiện liên kết hiđro, lực liên kết giữa các phân tử rượu lớn vì vậy cần một năng lượng nhiệt để phá vỡ các mối liên
kết này nên rượu etylic có nhiệt độ sôi hơn hẳn.
TRUNG HIẾU 16: Nhiệt độ sôi Ts của C
2
H
5
Cl, C
2
H
5
OH, CH
3

M = 88 nhưng nhiệt độ sôi lại cao hơn và vì sao nhiệt độ sôi của axit axetic cao hơn rượu
etylic.
HƯỚNG DẪN GIẢI:
Trong các chất trên chỉ có rượu etylic và axit axetic trong phân tử có H của nhóm -OH là linh động nên giữa các phân tử
rượu với nhau, giữa các phân tử axit với nhau có mối liên kết hiđro liên phân tử.
Sự xuất hiện liên kết phân tử làm cho rượu và axit có độ sôi cao hơn các chất còn lại.
* Xét cấu tạo của axit axetic và rượu etylic:

Trong axit axetic, sự phân cực của liên kết p C = O về phía O làm đôi điện tử dư trên oxi của - OH phân cực theo, tăng
cường khả năng liên kết cộng hoá trị -OH về phía -O-. Trái lại trong rượu etylic, gốc C
2
H
5
- đẩy điện tử về phía O làm cản
trở sự phân cực liên kết cộng hoá trị nên H của -OH trong rượu etylic kém lưu động hơn H của -OH trong axit axetic.
Do H linh động hơn nên các mối liên kết hiđro trong axit bền chặt hơn; hơn nữa; phân tử lượng của axit cũng cao hơn; do
đó: axit axetic sôi cao hơn rượu etylic.
TRUNG HIẾU 17:
1. a) Liên kết hiđro được hình thành trên cơ sở nào?
b) Hợp chất nào sau đây tạo ra được liên kết hiđro giữa các phân tử? Giải thích: C
2
H
6
, C
2
H
5
Cl, C
2
H

2
, F
2
, C
2
H
5
, NH
3
?
c) Chất nào dễ tan trong nước nhất? C
2
H
6
, C
2
H
2
, C
2
H
5
Cl, NH
3
, H
2
S?
Giải thích?
HƯỚNG DẪN GIẢI:
1. a) Liên kết hiđro là liên kết yếu, hình thành do các phân tử hút nhau, trong đó H linh động của phân tử này liên kết với

– O - H gốc ankyl C
n
H
2n+1
– đẩy electron về phía oxi làm giảm độ phân cực của
nhóm .
Trong phenol có sự chuyển dịch electron như sau:
Sự tương tác giữa các electron chưa tạo liên kết của oxi với các electron p trong vòng thơm làm cho mật độ electron trên
oxi giảm, đôi electron của liên kết giữa oxi và hiđro chuyển dung dịch về phía oxi làm tăng độ phân cực của nhóm .
Trong axit:
Nhóm cacbonyl làm cho đôi electron tự do của oxi trong nhóm bị chuyển dịch nhiều hơn, làm cho mật độ electron
trên oxi giảm hơn so với phenol.
Thí dụ minh hoạ:
- Axit cacboxylic làm đỏ quỳ tím, phenol và rượu không làm đỏ quỳ tím.
- Phenol và axit phản ứng với kiềm, rượu không phản ứng với kiềm chứng tỏ tính axit của rượu là yếu nhất.
- Axit cacboxylic đẩy được khí CO
2
ra khỏi muối cacbonat chứng tỏ axit RCOOH là axit mạnh hơn axit cacbonic:
- Khí CO
2
đẩy được phênol ra khỏi dung dịch phenolat chứng tỏ axit cacbonic là axit mạnh hơn phenol:
Theo tính chất bắc cầu ta có:
Tính axit của phenol < tính axit của axit H
2
CO
3
< tính axit của RCOOH
TRUNG HIẾU 19: Amin là gì? Nhờ đâu amin có bazơ? Tại sao amin có tính bazơ mạnh hơn amoniac? Tính amin của bazơ
béo có thay đổi theo bậc của amin không?
HƯỚNG DẪN GIẢI:

Trong phân tử CH
3
COOH có chứa nhóm cacbonyl (C = O) có khả năng hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O
của nhóm -OH giảm, kết quả độ phân cực của liên kết O - H tăng lên nên H của nhóm COOH linh động hơn, tức chỉ có
CH
3
COOH có tính axit.
TRUNG HIẾU 21: Dựa vào đặc điểm liên kết trong phân tử rượu, hãy giải thích vì sao hợp chất rượu có khả năng cho phản
ứng thế nguyên tử H trong nhóm chức và có phản ứng tách nhóm OH? Nêu ví dụ.