LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
PHẦN I: LÝ THUYẾT VỀ SỰ OXI HÓA DẦU MỢ THỰC PHẨM
I. SỰ OXI HÓA DẦU [8]
1. Các dạng oxy
Độ bền oxi hóa của dầu là khả năng chống lại sự oxi hóa suốt trong quá trình sản
xuất và bảo quản. Khả năng chống lại sự oxi hóa được diễn tả như khoảng thời
gian cần thiết để đạt đến điểm tới hạn của sự oxi hóa dù cho có sự thay đổi về
cảm quan hoặc biến đổi đột ngột trong quá trình oxi hóa hay không. Độ bền của
dầu là một giá trò quan trọng để xác đònh chất lượng cũng như khả năng bảo quản
dầu. sự oxi hóa dầu làm sinh ra các hợp chất lạ cũng như phá hủy các acid béo
thiết yếu có trong dầu.
Sự oxi hóa dầu xảy ra theo hai cơ chế: tự oxi hóa và sự oxi hóa quang học. Cả hai
loại oxy đều có thể phản ứng với dầu. Oxy khí quyển ở trạng thái tam bội
3
O
2
, còn
một dạng khác là oxy đơn bội dạng singlet
1
O
2
.
3
O
2
phản ứng với các gốc tự do và
là nguyên nhân của sự tự oxi hóa. Tính chất hóa học của
3
O
2
để có thể phản ứng

cặp đôi, còn orbital còn lại hoàn toàn trống nên
1
O
2
có một mức năng lượng dưới
từ trường và nó có ái lực điện tử.
1
O
2
phản ứng dễ dàng với các hợp chất có mật
độ điện tử cao như các liên kết đôi của acid béo không bão.
1
O
2
có mức năng
lượng 93,6 kJ, trên mức năng lượng cơ bản của
3
O
2
. Trong dung môi,
1
O
2
bò vô
hoạt do năng lượng của nó bò vận chuyển vào dung môi. Thời gian tồn tại của nó
trong dung môi nước, hexane, carbon tetrachloride lần lượt là 2, 17, 700 µs
(Merkel 1972; Kearn 1975)
GVHD: TS. LẠI MAI HƯƠNG Trang 1
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
2. Cơ chế oxi hóa dầu

ROO
•
+R
•
→ ROOR
R
•
+ R
•
→ RR (R : lipid alkyl)
Khởi mạch oxy hóa bậc 2
ROOH → RO
•
+
•
OH
2ROOH → ROO
•
+ RO
•
+ H
2
O
Khởi mạch oxy hóa bậc 2 dưới xúc tác kim loại
M
n+
+ ROOH → RO
•
+
−

nguyên tử H gần kề hai liên kết đôi rất dễ loại đi. Năng lượng để loại bỏ nguyên
tử H ở vò trí C-8, C-11, C-14 của acid linoleic lần lượt là 75, 50, 75 kCal/mol (Min
và Boff, 2002).
Các gốc alkyl (R
•
) phản ứng với
3
O
2
để hình thành gốc peroxy(ROO
•
). Phản
ứng giữa alkyl và
3
O
2
xảy ra rất nhanh trong điều kiện khí quyển. Do đó, nồng độ
của lipid alkyl rất thấp so với gốc peroxy. Gốc peroxy hấp thu điện tử từ các phân
tử lipid khác và phản ứng với điện tử này để tạo thành hydroperoxide (ROOR) và
một gốc peroxy khác. Những phản ứng này xúc tác cho các phản ứng khác và sự
tự oxi hóa lipid được gọi là phản ứng mạch gốc tự do. Tốc độ hình thành peroxy
và hydroperoxide chỉ phụ thuộc vào nhiệt độ và oxy. Khi các gốc tự do phản ứng
với nhau, các sản phẩm không gốc tự do sẽ tạo thành và phản ứng kết thúc.
GVHD: TS. LẠI MAI HƯƠNG Trang 3
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
Hydroperide là sản phẩm bậc 1 của sự oxi hóa dầu . Chất này bền ở nhiệt độ
phòng và khi không có mặt của kim loại xúc tác. Tuy nhiên, khi có mặt kim loại
và ở nhiệt độ cao, nó bò phân hủy thành các gốc alkoxy để sau đó hình thành nên
aldehyde, ketone, acid, ester, alcolhol và các hydro carbon mạch ngắn. Con đường
phân hủy hydroperoxide là bẽ gãy liên kết giữa oxy-oxy để tạo ra gốc alkoxy và

này sẽ bò phân hủy cho ra hydroperoxide và hydroperoxide này phản ứng với
superoxide để cho ra oxy đơn bội
1
O
2
, trong sự hiện hiện của kim loại như sắt và
đồng.
O
−
2
•
+ O
−
2
•
+ 2H
+
→ H
2
O
2
+ O
2
H
2
O
2
+ O
−
2

1
O
2
trước khi
bò vô hoạt.
Tốc độ của phản ứng loại I và loại II phụ thuộc vào loại chất nhạy ánh sáng, tác
chất và phụ thuộc vào nồng độ của tác chất và oxi. Các chất đã bò oxi hóa như
phenol, amine hay những chất có tính khử như quinon thường phản ứng theo loại I.
Trong khi đó, các chất chưa bò oxi hóa hay bò khử như olefin, diene, các hợp chất
thơm thường phản ứng theo loại II. Sự oxi hóa của chất nhạy ánh sáng là nguyên
nhân gây ra sự oxi hóa dầu theo sự khởi mạch của oxy đơn bội
1
O
2
.
1
O
2
có thể phản ứng hóa học với các phân tử khác hay vận chuyển năng lượng vào
chúng. Khi
1
O
2
phản ứng với các acid không bão hòa, phần lớn các hydroperoxide
được hình thành theo phản ứng ene (hình 7).
1
O
2
có thể phản ứng với các liên kết
đôi có mật độ điện tử cao mà không cần có sự hình thành các gốc alkyl và hình

linolenic theo tỉ lệ1:40-50:100 dựa trên sự hấp thu oxi (Min and Bradley 1992)
Sự khác biệt trong tốc độ oxi hóa dạng
1
O
2
giữa các acid béo thì thấp hơn so
với tốc độ tự oxi hóa. Tốc độ phản ứng giữa
1
O
2
với acid stearic, oleic, linoleic,
linolenic lần lượt là 1,2.10
4
; 5,3.10
4
; 7,3.10
4
; 10.10
4
M
-1
s
-1
(Vever Bizet, 1989).
Dầu nành phản ứng với
1
O
2
với tốc độ 1,4.10
5

C trong tối thì cao hơn tốc
độ hình thành hydroperoxide.
Nhiệt độ ít ảnh hưởng đến sự oxi hóa
1
O
2
do năng lượng hoạt hóa thấp (từ 0-6
kcal/mol). Yếu tố ảnh hưởng nhiều hơn là ánh sáng. nh sáng có bước sóng càng
GVHD: TS. LẠI MAI HƯƠNG Trang 8
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
ngắn càng ảnh hưởng sự ôi hóa dầu. Khi nhiệt độ gia tăng thì ảnh hưởng của ánh
sáng đối với sự ôi hóa lipid giảm.
4. Oxy
Sự oxi hóa dầu có thể xảy ra khi có sự tiếp xúc giữa dầu, oxy và chất xúc tác.
Nồng độ và loại oxy cũng ảnh hưởng đến sự oxi hóa dầu. Nồng độ oxy trong dầu
phụ thuộc vào áp suất riêng phần trên mặt thoáng của nó. Khi lượng oxi trong
dầu càng nhiều thì sự oxi hóa càng nhiều. Oxi hòa tan trong dầu nhiều hơn trong
nước và trong dầu thô nhiều hơn trong dầu tinh luyện. nh hưởng của nồng độ
oxy đến sự oxi hóa dầu tăng ở nhiệt độ cao và có sự hiện diện của loại.
Tốc độ oxi hóa dầu thì không phụ thuộc vào nồng độ oxi khi nồng độ oxi này
cao. Khi nồng độ oxy giảm xuống, tốc độ oxi hóa lipid phụ thuộc vào nồng độ oxi
nhưng không phụ thuộc vào nồng độ lipid. Khi hàm lượng oxi trên mặt thoáng
dầu trên 4-5% thì tốc độ tự oxi hóa của dầu sẽ không phụ thuộc vào nồng độ oxi
mà phụ thuộc trực tiếp vào nồng độ lipid. Ngược lại, khi hàm lượng oxi trên mặt
thoáng dầu thấp hơn 4%, tốc độ tự oxi hóa dầu phụ thuộc vào hàm lượng oxi và
không phụ thuộc vào nồng độ lipid. Sự oxi hóa dầu bông ở 50
o
C trong tối được
xác đònh bằng phương pháp độ hấp thu oxy và chỉ số peroxide sẽ càng lớn khi
nồng độ oxy trên mặt thoáng ít nhất là 0,5%, còn khi hàm lượng oxi nhiều hơn

O
2
chỉ phản ứng với lipid ở trạng thái gốc tự do. Linoleate phản ứng với
1
O
2
nhanh hơn 1430 lần so với
3
O
2
.
5. Các thành phần phụ hiện diện trong dầu
Thành phần chính của dầu là TAG, ngoài ra còn có các thành phần phụ khác
như acid béo tự do, mono-và diacylglyceride, kim loại, phospholipd, peroxide,
chlorophyll, carotenoid, hợp chất phenolic và tocopherol. Một vài trong số chúng
làm tăng tốc độ oxi hóa, một số đóng vai trò như những chất chống oxi hóa.
5.1. Acid béo tự do(FFA), nomo-và diacylglyceride
Dầu thô chứa nhiều các acid béo tự do và quá trình tinh luyện dầu làm giảm
hàm lượng các acid béo tự do này. Dầu nành thô chứa khoảng 0,7% acid béo tự
do, còn trong dầu tinh luyện chỉ chứa khoảng 0,02% FFA. Dầu vừng thô chứa
0,72% FFA nhưng sau khi tẩy màu chỉ còn khoảng 0,56% FFA (Kim và Choe,
2005). Các acid béo tự do dễ bò oxi hóa hơn các acid béo được ester hóa. Các acid
béo đóng vai trò như những chất kích thích sự oxi hóa dầu. Chúng có những nhóm
chức ưa nước và ưa dầu. Các nhóm carbonyl của FFA thường hòa tan kém trong
dầu vì thế các FFA có khung hướng tập trung ở trên bề mặt. Điều này là nguyên
nhân làm giảm ứng suất bề mặt của dầu và kết quả là làm tăng tốc độ khuyếch
tán của oxi vào dầu, thúc đẩy sự oxi hóa dầu.
Thông thường, mono- và diacylglyceride có hàm lượng từ 0,07 -0,11 và 1,05 –
1,2% KL dầu nành. Chúng đóng vai trò như những chất hỗ trợ sự oxi hóa dầu.
Chúng cũng làm giảm ứng suất bề mặt dầu và do đó làm tăng tốc độ oxi hóa dầu.

+ H
+
Fe
2+
+
3
O
2
→ Fe
3+
+ O
−
2
•
O
−
2
•
+ O
−
2
•
+ 2H
+
→
1
O
2
+ H
2

+ HO
•
Kim loại cũng thúc đẩy sự tự oxi hóa lipid bằng cách phân hủy các hydroperoxide
theo phản ứng sau:
ROOH + Fe
2+
(Cu
+
) → RO
•

+ Fe
3+
(Cu
2+
) + OH
−
ROOH + Fe
3+
(Cu
2+
) → ROO
•

+ Fe
2+
(Cu
+
) + H
+

như chất hỗ trợ sự ôi hóa dầu. Theo Yoon[8], phospholipid chỉ thể hiện hoạt tính
chống oxi hóa khi có sự hiện diện của sắt bằng cách cô lập sắt. Trong dầu nành
tinh luyện, khi hàm lượng kim loại rất thấp thì phospholipid lại thể hiện vai trò là
chất hỗ trợ sự ôi hóa. Cơ chế của sự ôi hóa domphospholipid là do trong
phospholipid có các nhóm ưa nước. Các nhóm này làm giảm ứng suất bề mặt dầu
nen làm tăng tốc độ khuyếch tán oxi vào dầu. Vì thế, sự oxi hóa dầu được thúc
đẩy nhanh hơn.
5.4. Chlorophyll
Chlorophyll thường có mặt trong các loại dầu thực vật. Dầu olive, dầu hạt cải,
dầu nành thô và dầu nanh tinh luyện có hàm lượng chlorophyll lần lượt là 10 ppm;
5-35 ppm; 0,3 ppm; 0,08 ppm (Salvador 2001, Psomiadou và Tsimidou 2002).
Chlorophyll và các sản phẩm phân hủy của chúng như pheophytins và
pheophorbides đóng vai trò như những chất làm tăng độ nhạy ánh sáng để sinh ra
1
O
2
trong sự có mặt của ánh sáng và oxy khí quyển
3
O
2
và làm tăng sự ôi hóa dầu.
Pheophytins vàpheophorbide đều có độ nhạy ánh sáng cao hơn chlorophyll. Dầu
nành được tinh sạch bằng cột sắc ký silicagel sẽ không có chứa chlorophyll và
dầu này không sinh ra các sản phẩm bay hơi (theo Lee và Min 1988). Còn dầu
nành tinh luyện được bổ sung chlorophyll sẽ làm tăng hàm lượng chất bay hơi
đáng kể. Tuy nhiên, sự ôi hóa do chlorophyll chỉ xảy ra trong điều kiện có ánh
sáng chiếu vào dầu, còn trong tối thì không. Ngược lại, trong điều kiện bóng tối,
chlorophyll lại có thể đóng trò là chất chống oxi hóa bằng cách chúng nhường
điện tử cho các gốc tự do để hình thành nên các gốc bền (theo Endo1985, Francis
vàIsabel 1992).

thế, các chất chống oxi hóa sẽ phản ứng với gốc peroxy trước khi các gốc peroxy
này kòp phản ứng với các phân tử lipid khác để hình thành nên gốc tự do. Bất kỳ
gốc chống oxi hóa nào được tạo thành do sự kết hợp giữa chất chống oxi hóa và
lipid đều có năng lượng thấp hơn peroxy do cấu trúc cộng hưởng của nó.
Các chất tạo phức với kim loại như acid phosphoric, acid citric, acid ascorbic
và EDTA(ethylenediaminetetraacetic acid) làm giảm sự o xi hóa dầu theo cùng
một cách thức như nhau. Chúng có thể chuyển sắt, đồng thành phức không hòa
tan hoặc gây cản trở không gian đối với sự hình thành các phức kim loại-
hydroperoxide. Hiệu quả chống oxi hóa của acid citric tăng khi hàm lượng của nó
tăng và thường cần nhiều hơn 150ppm acid citric để vô hoạt 1ppm kim loại.
Một vài chất chống oxi hóa dập tắt các
1
O
2
hoặc chất nhạy ánh sáng.
1
O
2
được
dập tắt theo cả cơ chế vật lý và hóa học. Theo cơ chế vật lý,
1
O
2
bò chuyển thành
3
O
2
bởi sự vận chuyển năng lượng hay điện tích. Theo cơ chế hóa học, các chất
chống oxi hóa phản ứng với
1

)(có điện thế khử là 1000 mV) và hình thành nên
hydroperoxide(ROOH) và gốc tocopheroxy(T
•
). Gốc tocopheroxy bền hơn gốc
peroxy do cấu trúc cộng hưởng của nó. Vì thế, sự oxi hóa dầu giảm xuống trong
bước phát triển mạch của quá trình tự ôi hóa dầu. Gốc tocophroxy có thể phản
ứng với nhau hay với các hợp chất khác tùy thuộc vào tốc độ oxi hóa dầu. Khi tốc
độ oxi hóa dầu thấp, tocopheroxy phản ứng với nhau để hình thành tocopheryl
quinone. Khi tốc độ oxi hóa dầu cao, tocopheroxy phản ứng với gốc peroxy để
hình thành nên phức tocopherol-peroxy(T-OOR). Phức này có thể bò thủy phân
thành tocopheryl quinone và hydroperoxide.
T + ROO
•
−
→ T + ROOH
T
•
+ T
•
→ T + Tocopheryl quinone
T
•
+ ROO
•
→ [T − OOR] → Tocopheryl quinone + ROOH
Hiệu quả chống oxi hóa của tocopherol phụ thược vào dạng đồng phân và
nồng độ sử dụng. Khả năng dập tắt gốc tự do cao nhất ở δ-tocopherol, tiếp theo là
γ -, β-, and α-tocopherol. Hàm lượng tocopherol cần thiết để chống ôi hóa dầu tùy
thuộc vào độ bền oxi hóa của chúng. Độ bền oxi hóa của tocopherol càng thấp thì
hàm lượng tocopherol cần dùng càng thấp. α-tocopherol có độ bền thấp nhất trong

1
O
2
. Khả năng dập tắt
1
O
2
tùy thuộc vào hàm lượng và loại tocophetol. Ở
nồng độ 1.10
-3
M, hoạt tính triệt tiêu
1
O
2
giảm theo thứ tự sau α-> γ ->δ-
tocopherol. Tuy nhiên, ở nồng độ 4.10
-3
M thì không có sự khác biệt. Tocopherol
có thể hình thành một phức vận chuyển điện tích ([T
+
–O
2
]
1
) với
1
O
2
bằng cách cho
1

2
]
1
→ [T
+
-
1
O
2
]
3
→ T +
3
O
2
GVHD: TS. LẠI MAI HƯƠNG Trang 15
Hình 9: Sự oxi hóa của oxy đơn bội với α-tocopherol
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
5.8. Carotenoid
β-carotene có thể làm giảm sự oxi hóa lipid bằng cách lọc ánh sáng, dập tắt
1
O
2
, vô hoạt chất nhạy ánh sáng và loại bỏ các gốc tự do. Theo Fakourelis, β-
carotene có thể làm giảm sự oxi hóa dầu olive trong điều kiện ánh sáng ở 25
o
bằng cách lọc bỏ các các ánh sáng có bước sóng 400 và 500nm. Trong sự hiện
diện đồng thời của chlorophyll, β-carotene làm giảm sự oxi hóa dầu nành bằng
cách dập tắt
1

→ Carotenoid + Heat
Một phân tử β-carotene có thể dập tắt 250-1000 phân tử
1
O
2
với tốc độ
1,3.10
10
M
-1
s
-1
. Quá trình dập tắt
1
O
2
phụ thuộc vào số nối đôi liên hợp của
carotenoid. Các carotenoid có ít nhất 9 nối đôi liên hợp như β-carotene, lycopene,
lutein là những chất dập tắt
1
O
2
hiệu quả, trong khi đó phytoene, phytofluene, ζ-
carotene thì không có hiệu quả.Khả năng dập tắt
1
O
2
gia tăng khi số nối đôi liên
hợp của carotenoid gia tăng. α-carotene và lycopene có khả năng dập tắt
1

→ Car-OOR
Gốc peroxy có thể phản ứng với carotene để tạo thành gốc carotene-
peroxy(ROO-Car), đặc biệt là khi áp suất riêng phần của oxy cao hơn 150 mmHg.
GVHD: TS. LẠI MAI HƯƠNG Trang 16
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
Gốc carotene-peroxy sẽ phản ứng với
3
O
2
rồi lipid để tạo thành gốc alkyl lipid,
trong bước phát triển mạch theo sơ đồ sau:
ROO
•
+ Car → ROO − Car
ROO – Car +
3
O
2
→ ROO − Car − OO
•
ROO − Car − OO
•
+ R’H → ROO − Car − OOH + R’
•
5.9. Các hợp chất phenolic khác
Các hợp chất phenolic khác trong dầu cũng có hoạt tính chống oxi hóa. Dầu
vừng (IV =109) có độ bền oxi hóa tốt. Tốc độ tự oxi hóa của dầu vừng ở 60
o
C
thấp hơn so với dầu ngũ cốc, dầu rum và dầu nành. Dầu vừng thu được từ các hạt

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
và trở nên không hiệu quả trong việc cô lập sắt. Tuy nhiên, hydroxytyrosol,
tyrosol, acid vanillic, acid p-coumaric không bò oxi hóa bởi sắt.
GVHD: TS. LẠI MAI HƯƠNG Trang 18
Hình 10: Các acid phenolic hiện diện trong dầu
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
PHẦN II: LÝ THUYẾT VỀ CÁC CHẤT CHỐNG OXI HÓA
I. CƠ CHẾ CHỐNG OXI HÓA [14]
1. Ức chế sự tạo thành các nhóm chất chứa oxi hoạt động, triệt tiêu các gốc
tự do bằng cách cô lập các ion kim loại, giảm hydroperoxide và hydrogen
peroxide hoặc bằng cách kết hợp superoxide và
1
O
2
2. Chọn lọc các gốc tự do: bắt giữa các gốc tự do, ức chế phản ứng oxi hóa ban
đầu cũng như phá vỡ chuỗi phản ứng dây chuyền. Polyphenol cũng là một
nhóm các chất chống oxi hóa chọn lọc gốc tự do quan trọng
• Nhóm chất ưa nước: Vitamin C, uric acid, bilirubin, albumin
• Nhóm chất ưa béo: Vitamin E, ubiquinol, carotenoid, flavonoid
Thức ăn là nguồn cung cấp chất chống oxi hóa tự nhiên rất quan trọng. Chúng ta
có thể thu các chất chống oxi hóa tự nhiên từ trái cây, thảo dược và gia vò…
Bảng 1: Bảng phân loại và cơ chế hoạt động của chất chống oxi hóa [14]
Phân loại chất
chống oxi hóa
Cơ chế hoạt tính chống oxi hóa
Ví dụ về chất chống
oxi hóa
Các chất chống
oxi hóa đúng
nghóa

2
Carotenoid
Chất làm giảm
hydroperoxide
Giảm lượng hydroperoxide theo cách
không tạo gốc tự do
Protein, amino acid
II. CÁC CHẤT CHỐNG OXI HÓA TỰ NHIÊN [1,9]
Hiện nay có rất nhiều chất chống oxi hóa từ thức ăn, là thành phần bioactive của
thức ăn. Một số chất chống oxi hóa truyền thống đã được biết đến như vitamin E
GVHD: TS. LẠI MAI HƯƠNG Trang 19
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
và viatmin C. Bên cạnh đó, một số chất chống oxi hóa có nguồn gốc thực vật
như flavonoid đã được ứng dụng rộng rãi trong những năm gần đây, đặc biệt là
ubiquitous.
Nhóm các polyphenol có hoạt tính chống oxi hóa bao gồm vitamin A, vitamin E,
coenzyme Q, vitamin C, flavonoid…
1. Cấu trúc cơ bản
Hiệu quả chống oxi hóa của các chất chống oxi hóa tự nhiên phụ thuộc vào
hydro của nhóm polyphenol trong phản ứng với gốc tự do, độ bền của của gốc
chống oxi hóa tạo thành trong phản ứng gốc tự do, nhóm chức trong cấu trúc
phân tử. Thành phần của các nhóm chức trong phân tử của các chất chống oxi
hóa tự nhiên rất quan trọng vì liên quan đến sự tham gia phản ứng gốc tự do của
các chất này.
Khả năng nhường oxi của nhóm chức methyl, ethyl, tertiary butyl ở vò trí
-ortho và -para so với nhóm hydroxyl sẽ làm tăng hoạt tính chống oxi hóa của
polyphenol. Nếu có thêm một nhóm hydro ở các vò trí này thì tác dụng cũng
tương tự. Nhóm chức ở vò trí ortho, ví dụ như 1,2-dihydroxybenzene có khuynh
hướng tạo liên kết hydro nội phân tử trong phản ứng gốc tự do, sẽ làm bền gốc
phenoxy.

Cơ chế chống oxi hóa chính của các chất này là bắt giữ các gốc tự do trong dầu
Hiện nay, do pháp hiện độc tính của chúng nên những chất này ngày càng ít sử
dụng và được thay thế bởi các chất chống oxi hóa có nguồn gốc tự nhiên.
2.2.Chất chống oxi hóa tự nhiên
GVHD: TS. LẠI MAI HƯƠNG Trang 21
Hình 12: Cấu tạo phân tử của một vài chất chống oxi hóa tổng hợp
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
Thành phần các nhóm chức, vò trí các nhóm chức trong phân tử chất chống oxi
hóa có liên quan trực tiếp đến hoạt tính chống oxi hóa của các chất này.
Phần đầu đã trình bày hoạt động của một vài chất chống oxi hóa có sẵn trong
dầu mỡ. Đó là tocopherol, tocotrienol, carotenoid….Vì vậy, phần sau đây chỉ đề
cặp đến các chất chống oxi trích ly từ thực vật, có khả năng bổ sung vào dầu mỡ
nhằm mục đích tăng khả năng bảo quản dầu mỡ.
2.2.1 Phenolic acid
Các phenolic acid như p-hydroxybenzoic
34
, 3,4-dihydroxybenzoic
35
, vanillic
36
,
syringic
37
, p-coumaric
38
, caffeic
39
, ferulic
40
, sinapic

3
-C
6
. Cấu trúc cơ bản của những hợp chất này bao gồm 2
vòng thơm được liên kết bởi một mạch 3 carbon. Flavanoid bao gồm flavone,
GVHD: TS. LẠI MAI HƯƠNG Trang 23
Hình 13: Cấu tạo phân tử của một vài acid phenolic
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
flavonol, isoflavone, flavonone và chalcone, trong đó, flavone và flavonol là phổ
biến nhất.
Cơ chế chống oxi hóa của flavonoid theo các cách sau: loại bỏ gốc tự do ( các anion
superoxide, gốc peroxy và gốc hydroxyl), triệt tiêu oxy đơn bội
1
O
2
, cô lập kim loại
và ức chế enzyme lipoxygenase.
Flavonoid có những nhóm hydroxyl đóng vai trò như những chất triệt tiêu gốc
tự do. Các nhóm chức hydroxyl trong vòng B là những vò trí ngăn chặn sự oxi hóa
cơ bản nhất.
GVHD: TS. LẠI MAI HƯƠNG Trang 24
Hình 14: Cấu tạo phân tử của một vài flavonoid
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
Cũng như trong các hợp chất phenolic khác, vò trí và số lượng các nhóm
hydroxy ảnh hưởng đến hoạt tính của flavonoid. Mức độ nhường điện tử tùy
thuộc vào hai nhóm hydroxy ở vò trí ortho trên vòng B. Khi có thêm một nhóm –
OH ở vò trí 5’ cũng làm tăng hoạt tính chống oxi hóa của flavonoid.
Ví dụ: Myricetin có 3 nhóm –OH nên hoạt động hơn so với quercetin(2 nhóm
–OH) và hesperitin(1 nhóm –OH)
−OH ở C