1 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ

CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
VIỆN HÓA HỌC
________________vvv________________ LÊ THỊ HỒNG NHUNG

NGHIÊN CỨU HÓA HỌC VÀ THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC
CỦA LOÀI THÔNG LÁ DẸT (PINUS KREMPFII LECOMTE) VÀ
NGŨ GIA BÌ HƯƠNG (ACANTHOPANAX TRIFOLIATUS L. MERR.)

Chuyên ngành : Hóa học hữu cơ
Mã số: 62.44.27.01
TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

Có thể tìm hiểu luận án tại:
Thư viện Quốc gia Việt nam
Thư viện Viện Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt nam
3 I. GIỚI THIỆU LUẬN ÁN
I.1. Đặt vấn đề
Việt Nam có nguồn thực vật rất phong phú và đa dạng. Theo các số
liệu thống kê của Tổ chức Bảo tồn Thiên nhiên Thế giới (IUCN), hệ thực
vật Việt Nam có trên 12.000 loài và khoảng 4.000 loài được sử dụng
trong dân gian làm thuốc chữa bệnh. Tuy nhiên hầu hết các loài cây
thuốc này được dùng theo kinh nghiệm dân gian. Vì vậy, việc nghiên
cứu về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học của các đối
tượng này để tạo cơ sở khoa học nhằm bảo tồn các giá trị truyền thống
trong y học dân tộc và phát huy các tiềm năng của chúng theo hướng
hiện đại là việc làm cần thiết.
Loài Thông lá dẹt (Pinus krempfii Lecomte) thuộc chi Pinus, họ
Pinaceae. Loài này mới chỉ có một công bố trên thế giới từ 1966 và là
loài đặc hữu của Việt Nam, một thực vật cổ “hóa thạch sống” hiếm hoi
còn sót lại cho đến ngày nay. Việc nghiên cứu về thành phần hóa học và
hoạt tính sinh học của loài Thông lá dẹt ngoài ý nghĩa về khoa học còn
có ý nghĩa rất lớn về mặt xã hội.
Loài Ngũ gia bì hương (Acanthopanax trifoliatus (L.) Merr.) thuộc

(L.) Merr.) đã phân lập và xác định cấu trúc của một hợp chất mới là
11α,23-dihydroxy-3-oxo-lup-20(29)-ene-28-oic acid (AT3).
- Bằng các phản ứng chuyển hóa ở các vị trí khác nhau đã tổng hợp
được 23 dẫn xuất mới từ 2 hợp chất có hàm lượng lớn AT1 và AT2
phân lập được từ loài Ngũ gia bì hương (Acanthopanax trifoliatus (L.)
Merr.).
- Đây là kết quả mới về hoạt tính gây độc tế bào, kháng chủng Bacillus
subtilis và chống oxi hóa của một số dịch chiết, hợp chất phân lập và
tổng hợp được từ hai loài nghiên cứu. Đặc biệt, dẫn xuất N-[24-nor-
3α,11α-diacetoxy-lup-20(29)-ene-28-oyl]-1,9-diaminononane (AT22) có
hoạt tính gây độc tế bào rất mạnh trên các dòng tế bào ung thư biểu mô
(KB), ung thư gan (HepG2), ung thư phổi (Lu), ung thư vú (MCF7) với
IC
50
= 3,65 ÷ 4,42µg/ml. 5 I.4. Bố cục của luận án
Luận án gồm 144 trang với 4 chương, 20 sơ đồ, 21 bảng, 48 hình, 100
tài liệu tham khảo và phụ lục.
Luận án được bố cục như sau: Mở đầu (2 trang); Chương 1: Tổng quan
tài liệu (29 trang); Chương 2: Nguyên liệu, hóa chất và phương pháp
nghiên cứu (7 trang); Chương 3: Thực nghiệm (25 trang); Chương 4: Kết
quả và thảo luận (58 trang); Bảng tổng hợp các hợp chất phân lập và
chuyển hóa hóa học từ 2 loài nghiên cứu (6 trang); Kết luận và kiến nghị
(2 trang); Danh mục các công trình khoa học đã công bố trong khuôn khổ
luận án (2 trang); Những đóng góp mới của luận án bằng tiếng Anh (1

Hóa chất và thiết bị được liệt kê đầy đủ trong luận án.
2.2.Phương pháp nghiên cứu
Phương pháp chiết tách: Các phương pháp nghiên cứu chủ yếu
gồm: chiết ở nhiệt độ phòng, chiết phân lớp, sắc ký lớp mỏng, sắc ký
cột
Phương pháp xác định cấu trúc hóa học các hợp chất: Cấu trúc
của các hợp chất được xác định bằng cách kết hợp giữa các phương pháp
phổ hiện đại như phổ hồng ngoại (FT-IR), phổ khối (ESI-, HR-ESI-MS),
phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều (
1
H-,
13
C-NMR, DEPT) và hai
chiều (HSQC, HMBC, COSY, NOESY …).
Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học:
* Hoạt tính gây độc tế bào: các dòng tế bào ung thư ở người được cung
cấp bởi ATCC, gồm có: ung thư biểu mô (KB), ung thư gan (HepG2),
ung thư phổi (Lu), ung thư vú (MCF7).
* Hoạt tính kháng chủng Bacillus subtillis (Bs) ATCC 6633.
* Hoạt tính chống oxi hóa: Thực hiện theo phương pháp DPPH.
Chương 3: THỰC NGHIỆM
Trình bày về cách phân lập, tổng hợp và liệt kê tính chất, hằng số
vật lý như tính tan, điểm nóng chảy (đnc), năng suất quay cực ([α]
D
)…,
số liệu phổ của các chất thu được từ hai đối tượng nghiên cứu.
3.1. Loài Thông lá dẹt
Đã tiến hành xác định thành phần của cặn chiết n-hexane bằng
phương pháp GC-MS.
7

3 α-amorphene 20,839 0,22
4 δ-cadiene 21,962 0,28
5 Nerolidol 22,871 13,79
6 α-copaene 24,839 1,10
7 Farnesol 22,022 0,50
8 8 (E,E)-α-farnesene 25,354 1,08
9 α-bisabolol 25,640 0,63
10 Caryophylla-2(12),6(13)-dien-5-one 26,310 0,32
11 (+)α-atlantone 27,580 2,31
12 Todomatuic acid 33,079 4,10
13 Trans-Octadec-9-enoic acid 34,486 0,98
14 Octadecanoic acid 34,875 0,43
15 O-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-
phenylethene
36,260 8,18
Theo số liệu ở Bảng 4.1, từ cặn chiết n-hexane đã xác định được 15
hợp chất, trong đó có mặt của α-terpineol (1,02%), một hợp chất đặc
trưng của tinh dầu thông và chất thơm như nerolidol (13,79%).
4.1.2. Các chất phân lập được từ cặn ethyl acetate
Từ cặn chiết EtOAc, đã phân lập được 6 chất PK1-PK6 sạch. Cả
sáu chất này đều hấp thụ ánh sáng dưới đèn tử ngoại (254nm) và hiện
màu vàng hoặc đỏ với thuốc thử Vanilin/H
2
SO
4
khi hơ nóng và được dự
đoán là các hợp chất flavonoid. Bằng các phương pháp phổ (cộng hưởng

5'
6'
PK1
A
B
C 2
O
OH O
O
1
3
4
5
6
7
8
9
10
1'
2'
3'
4'
5'
6'
PK2
A
B
C
2
O

7
8
9
10
1'
2'
3'
4'
5'
6'
PK4
OH
A C
B
2
O
OH O
HO
1
3
4
5
6
7
8
9
10
1'
2'
3'

9 4.1.3. Chất phân lập được từ cặn n-butanol
Từ cặn n-butanol đã phân lập được chất Isolariciresinol (PK7).
Hợp chất PK7 dạng chất rắn màu trắng đã phân lập được từ cặn
chiết n-BuOH. Kết hợp dữ liệu phổ
1
H-,
13
C-NMR và pic ion phân tử ở m/z
383,1470 [M+Na]
+
(tính toán cho công thức C
20
H
24
O
6
Na
+
là 383,1465) ở phổ
khối phân giải cao (HR-ESI-MS), đã xác định được công thức phân tử của
chất PK7 là C
20
H
24
O
6
.

6,68 (1H, br s, H-2) và hai proton có tương tác ortho ở δ
H
6,76 (1H,
d, J = 8,0, H-5) 6,63 (1H, d, J = 8,0, H-6) cho thấy chất này có chứa vòng
thơm bị thế ở C-1, C-3 và C-4. Ngoài ra, hai singlet ở δ
H
6,22 (1H, s, H-5’) và
6,66 (1H, s, H-2’) cho biết vòng B bị thế ở bốn vị trí C-1’, C-3’, C-4’ và C-6’.
Kết hợp các dữ liệu phổ cho thấy hợp chất này có những dữ liệu phổ đặc
trưng của lớp chất lignan có vòng thơm gắn tại C-7.
Vị trí chính xác của các nhóm hydroxyl methylene, methoxy được
xác định qua tương tác ở phổ HMBC. Dựa vào sự tương tác mạnh của H-
7’với C-9’; H-8’ với C-9’ và H-7 với C-9; H-8 với C-9 cho thấy có một
nhóm hydroxyl methylene gắn vào C-8’; nhóm thứ hai gắn với C-8. Hai
HO
O
OH
O
OH
OH
2
3
4
9'
9
7
7'
1'
2'
3'

2
-9’ và H-8/ H
2
-9’ trên phổ NOESY cho thấy
nhóm hydroxyl methyl ở C-8’ có cấu hình β. Tương tác của H-7/ H-8’
cũng cho thấy nhân thơm gắn với C-7 có cấu hình β. Điều này được
khẳng định thêm qua độ chuyển dịch khác nhau của C-7 (∆δ
C
-1,67 ppm)
so với cấu hình α của đồng phân PK7a (Bảng 4.2). Bên cạnh tương tác
H-2/H-8 ở phổ NOESY thì tín hiệu doublet của H-7 (δ
H
3,79 d) và H-8
(δ
H
1,79 tt) trên phổ
1
H-NMR cho cùng một hằng số tương tác lớn (J =
11 Hz ), cho thấy hai proton này ở khác phía đối với nhau, và khẳng định
được nhóm methylene ở C-8 có cấu hình α.
Hình 4.2. Một số tương tác chính
trong phổ NOESY của chất PK7
Hình 4.3. Chất burselignan
(PK7a)

O
OH
OH
2
3
4
9'
9
7
7'
1'
2'
3'
4'
5'
8
8'
A
C
B
6'
1
5
6
HH
H
2
H
H
H

H
HH
H
2
11 isolariciresinol ở từng vị trí tương ứng và chất này được xác định chính
là isolariciresinol (Bảng 4.2). Gần đây isolariciresinol và một đồng phân
lập thể của nó là burselignan (PK7a) cùng được tìm thấy từ loài Bursela
tonkinensis của Việt Nam.
Bảng 4.2. Số liệu phổ
1
H,
13
C-NMR của PK7,
(+)-Isolariciresinol và Burselignan
Vị
trí
PK7 (+)-Isolariciresinol Burselignan
δH
a,b

δC
a,c

δH
#
δC
#


3,65 dd(4,5;11)

62,2 3,38 dd(6,7;10,6)
3,53 dd(6,0;10,4)
63,4
1' - 128,9 129,0 - 128,4
2' 6,66 s 112,3 6,64 s 112,4 6,71 s 112,3
3' - 147,0 147,2 - 147,8
4' - 145,1 145,3 - 145,5
5' 6,22 s 117,3 6,17 s 117,3 6,36 s 117,0
6' - 134,0 134,2 - 133,0
7’α
7’β
2,78 d(7,5),1H
2,79 d(7,5),1H
33,5
2,77 d(7,7)
33,6
2,65 dd(9,3;16,7),1H
2,96 dd(4,3;16,7),1H
33,1
8' 2,01 m 40,0 1,99 m 40,0 2,07 m 35,5
9' 3,70 m 66,0 3,66 m 65,9 3,58 dd(4,6; 7) 65,8
3-
OMe
3,81 s 56,36
*
3,76 s 56,3 3,76 s
*
Hình 4.4. Phổ
1
H-NMR của chất PK7 (500 MHz, CD
3
OD)

Hình 4.4. Phổ
3
H-NMR và DEPT của chất PK7 (125 MHz, CD
3
OD)
còn hai hợp chất strobopinin và crytostrobin có hoạt tính chống lại các vi
khuẩn Staphylococcus aureus (ATCC 25923) và aeruginosa (ATCC
27853). Với hai hợp chất lần đầu phân lập được từ loài này, galangin
ngoài khả năng kháng khuẩn tốt còn có khả năng ức chế lại enzyme oxi
hóa khử thuộc nhóm polyphenol oxidase (OPD) và isolariciresinol có
khả năng chống oxi hóa rất mạnh, thậm chí còn cao hơn cả vitamin E và
butylated hydroxytoluene (BHT). Ở nồng độ 2,5 μg/ml, nếu Vitamin E
chỉ ức chế được 18,7% zymosan, hợp chất kích hoạt polymorphonuclear
leukocytes (PMNL) để tạo ra oxy gốc tự do, thì hợp chất isolariciresinol
có thể ức chế lên đến 23,8%. 14 4.2. Kết quả từ loài Ngũ gia bì hương (Acanthopanax trifoliatus L.
Merr.)
4.2.1. Các hợp chất được phân lập và xác định từ loài Ngũ gia bì
hương
Từ dịch chiết dichloromethane của thân và lá cây Ngũ gia bì hương,
đã phân lập và xác định được ba hợp chất triterpene acid khung lupane:
24-nor-11α-hydroxy-3-oxo-lup-20(29)-ene-28-oic acid (AT1); 24-nor-
3α,11α-dihydroxy-lup-20(29)-ene-28-oic acid (AT2); 11α,23-dihydroxy-
3-oxo-lup-20(29)-ene-28-oic acid (AT3).

và nhóm C=C ở ν
max
1642cm
-1
và 891cm
-1
.
Phổ
1
H-NMR của AT3 cho thấy sự xuất hiện của 2 proton olefinic ở
δ
H
4,65 (1H, br s, H-29A), δ
H
4,79 (1H, br s, H-29B), hai doublet của
nhóm oxymethylene tại δ
H
3,51 và 3,42 (mỗi tín hiệu 1H, d, J = 10,5);
một nhóm oxymethine ở δ
H
3,86 (1H, dt, J = 11,0 và 5,0 Hz) và 5
singlet của năm nhóm methyl ở δ
H
0,95; 1,04; 1,09; 1,10; 1,75 ppm. Phổ
13
C và DEPT cho thấy trong phân tử có 30 cacbon, bao gồm một nhóm
ketone tại δ
C
220,9; một nhóm cacboxylic acid ở δ
C

17
18
19
20
21
22
28
30
29
26
25
H
2
27
AT2
COOH
H
HO
HO
1
3
4
23
5 6
7
8
9
10
11
12

9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
28
30
29
26
25
H
2
27
HO
23
15 δ
C
14,8; 17,2; 17,3; 17,4; 19,7 ppm; chín nhóm methylene, năm nhóm


19 3,08
(dt, J = 10,5;4,5,1H)
48,2

5 2,04 (m, 1H) 48,5

20 - 151,5

6 1,45 (m, 2H) 20,6

21 1,54 (m,1H)
1,95 (m, 1H)
37,9

7 1,47 (m, 1H)
1,98 (m, 1H)
31,7

22 1,52 (m, 2H) 35,1

8 - 43,4

23 3,42;3,51
(d
AB
, J = 10,5, 2H)
68,5

9 1,64 (d, J =

1,47 (m,1H)
30,8

30 1,75 (s, 3H) 19,7

Vị trí của các nhóm hydroxyl và cacboxylic acid được xác định dựa
vào phổ 2D-NMR như HSQC, HMBC, H-H COSY và so sánh với tài
16 liệu. Một nhóm hydroxyl được gắn ở C-11 dựa vào tương tác của H-11
(δ
H
3,86) với H-9 (δ
H
1,64) và H-12 (δ
H
1,32 và 2,02) trên phổ H-H
COSY. Hằng số tương tác của H-9 với H-11 là J
11,9
= J
ax,ax
= 11,0 Hz,
cho thấy nhóm hydroxyl này có cấu hình α. Phổ HMBC của AT3 xuất
hiện tương tác giữa proton của nhóm hydroxymethylene (δ
H
3,41 và
3,51) với C-3 (δ
C
220,9), C-4 (δ

1,52); và C-17 (δ
C
57,4) với
H-15 (δ
H
1, 52), H-16 (δ
H
2,29) trên phổ HMBC (Hình 4.6).

Hình 4.6. Các tương tác chính trên phổ COSY, HMBC của chất AT3
Từ các dữ liệu phổ đã phân tích ở trên, cấu trúc của chất AT3 được
xác định là 11α,23-dihydroxy-3-oxo-lup-20(29)-ene-28-oic acid. Đây là
một hợp chất mới, lần đầu tiên được phân lập và xác định cấu trúc.
COOH
H
HO
O
1
3
4
24

H
2
H
2
H
2
H
2
H
2
H
2
H
17

Hình 4.7. Phổ
1
H-NMR của chất AT3 (500 MHz, CD

mới. Các dẫn xuất này được khảo sát hoạt tính nhằm tìm ra chất có hoạt tính
cao hướng đến nghiên cứu ứng dụng.
* Tổng hợp dẫn xuất của chất AT1 Sơ đồ 4.1. Sơ đồ tổng hợp các dẫn xuất của AT1
AT1
COOH
H

2
(CH
2
)
7
NH
2
,TEA,CH
2
Cl
2
rt,24h
AT4(85%)
COOH
H
H
3
COCO
O
1.(COCl)
2
,CH
2
Cl
2
rt,48h
2.R
1
NH
2

H
O
O
AT15 R
2
=COCH
3
(52%)
AT16 R
2
=CO(CH
2
)
2
COOH (58%)
AT17 R
2
=COC
6
H
8
COOH (55%)
AT9
R
1
=(CH
2
)
10
COOCH

AT13 R
1
=(CH
2
)
3
OCOCH
3
(87%)
(CH
3
CO)
2
O,pyridine
rt,24h
anhydride,pyridine,4-DMAP
rt,12h
COOH
H
H
RO
O
AT5
R=-CO(CH
2
)
3
COOH (67%)AT6
R=-COC
2

được thực hiện. Oxi hóa AT1 bằng tác nhân Jones CrO
3
/H
2
SO
4
thu được
hợp chất diketone AT8 với hiệu suất 67%. Nhóm COOH ở vị trí C-17 của
AT8 được tác dụng với oxalylchloride, sau đó với diamine (NH
2
(CH
2
)
7
NH
2
)
trong môi trường kiềm để tạo amide AT14. Chất này không cần làm sạch
mà thực hiện phản ứng ngưng tụ với các acetic, succinic hoặc 1,2,3,6-
tetrahydrophthalic anhydride dưới sự có mặt của 4-DMAP trong pyridine
cho sản phẩm tương ứng AT15, AT16, AT17 với hiệu suất là 52%, 58%,
55%.
* Tổng hợp các dẫn xuất của AT2
Tương tự như quá trình tổng hợp các dẫn xuất của AT1, các dẫn
xuất của AT2 được tổng hợp theo Sơ đồ 4.2. Đầu tiên, chất AT2 được acyl
hóa với acetic anhydride trong pyridine ở nhiệt độ phòng tạo dẫn xuất
diacetyl AT18 với hiệu suất 86%. Dẫn xuất AT18 tiếp tục được chuyển hóa
thành acyl chloride, sau đó thực hiện phản ứng amide hóa với dung dịch
NH
3Sơ đồ 4.2. Sơ đồ tổng hợp các dẫn xuất của AT2
Bên cạnh đó, dẫn xuất amide AT19 còn có thể bị dehydrat hóa
AT2
COOH
H
HO
HO
(CH
3
CO)
2
O,pyridine
rt,24h
AT18(86%)
COOH
H
H
3
COCO
H
3
COCO
1.(COCl)
2
,CH
2

CHCH
3
NH
2
(68%)
AT22 R
1
=(CH
2
)
9
NH
2
(65%)
AT23 R
1
=(CH
2
)
3
OH (72%)
AT24
R
1
=(CH
2
)
3
OCOCH
3

2
=(CH
2
)
10
COOH
(78%)
CONH
2
H
H
3
COCO
H
3
COCO
H
CN
H
H
3
COCO
H
3
COCO
H
CH
3
COCl,4-DMAP,CH
2

loài nghiên cứu đã được tiến hành thử hoạt tính gây độc tế bào với bốn
dòng tế bào ung thư ở người bao gồm ung thư biểu mô KB (Human
epidermic carcinoma), ung thư gan HepG2 (Hepatocellular carcinoma),
ung thư phổi LU (Human lung carcinoma) và ung thư vú MCF-7
(Human breast carcinoma) tại Phòng Hóa sinh ứng dụng – Viện Hóa
học. Kết quả thử hoạt tính được trình bày trong Bảng 4.4.
Bảng 4.4. Kết quả hoạt tính gây độc tế bào
TT

Kí hiệu mẫu

Giá trị IC
50
trên các dòng tế bào
(µg/ml)
KB HepG2 Lu MCF 7
Các chất phân lập từ rễ loài Thông lá dẹt
1
PK1 >128 >128 >128 >128
2
PK2 >128 >128 >128 >128
3
PK3 76,48 25,63 86,85 128
4
PK4 13,8 15,2 54,15 66,28
5
PK5 29,47 13,45 128 >128
6
PK6 17,6 17,84 62,54 113,23
22

cả bốn dòng tế bào KB, HepG2, LU, MCF7. Đặc biệt, PK4 và PK6 cho
kết quả tốt hơn. Ngoài ra, hợp chất PK5 cũng có khả năng ức chế hai
dòng tế bào ung thư người là KB và HepG2 với IC
50
tương ứng là 29,47
và 13,45 µg/ml.
Trong ba hợp chất phân lập được từ thân và lá loài Ngũ gia bì
hương (AT1, AT2, AT3), chỉ có AT2 có hoạt tính với bốn dòng tế bào
ung thư thử nghiệm với giá trị IC
50
= 23,42-64,72 µg/ml. Điều thú vị là
đã phát hiện được 4 dẫn xuất AT11, AT12, AT13 và AT22 đều cho hoạt
tính cao hơn hai chất đầu AT1 và AT2. Đặc biệt, dẫn xuất AT22 có khả
năng ức chế tăng gấp 6-15 lần so với chất đầu AT2 trên cả 4 dòng tế bào
thử nghiệm với các giá trị IC
50
là KB (3,65µg/ml), HepG2 (3,77µg/ml),
23 LU (4,25µg/ml), MCF7 (4,42µg/ml).
Tóm lại, hợp chất N-[24-nor-3α,11α-diacetoxy-lup-20(29)-ene-
28-oyl]-1,9-diaminononane (AT22), dẫn xuất chuyển hóa đồng thời ba
vị trí 3-OH, 11-OH, 28-COOH của hợp chất 24-nor-3α,11α-dihydroxy-
lup-20(29)-ene-28-oic acid (AT2) được phân lập từ loài Ngũ gia bì
hương (Acanthopanax trifoliatus (L.) Merr.), có hoạt tính đáng chú ý với
bốn dòng tế bào ung thư người: ung thư biểu mô KB, ung thư gan
HepG2, ung thư phổi LU và ung thư vú MCF-7.
4.3.2. Hoạt tính kháng chủng Bacillus subtilis
Ba chất phân lập được từ loài Ngũ gia bì hương và một số dẫn xuất của

16 AT21 45 70
17 AT22 23 77
18 AT26 37 69
4.3.3. Hoạt tính chống oxi hóa
Các cặn chiết và hợp chất phân lập được từ loài Thông lá dẹt
được tiến hành thử hoạt tính chống oxi hóa theo phương pháp DHHP tại
Phòng Hóa sinh ứng dụng – Viện Hóa học. Kết quả thử hoạt tính được
trình bày trong Bảng 4.6.
Bảng 4.6. Kết quả hoạt tính chống oxi hóa theo phương pháp DPPH
STT Kí hiệu mẫu Nồng độ chất thử trung hòa 50%
gốc tự do (DPPH)
EC
50
(µg/ml)
Cặn chiết từ rễ loài Thông lá dẹt
1 Cặn n-Hexane >128
2 Cặn EtOAc >128
3 Cặn n-BuOH 48,24
Chất sạch
4 PK1 >128
5 PK2 >128
6 PK3 >128
7 PK4 122,62
8 PK5 >128
9 PK6 >128
10 PK7 27,12
Chất TK Resveratrol 8,23
Kết quả thử hoạt tính cho thấy, chỉ có cặn BuOH, hợp chất PK4
và PK7 có hoạt tính chống oxi hóa. Trong đó, cặn BuOH và hợp chất
PK7 cho hoạt tính tương đối mạnh.

AT2)phân lập được từ loài này, bao gồm:
- Từ AT1: 4 dẫn xuất ester (AT4-AT7); 1 dẫn xuất oxo (AT8) và
8 dẫn xuất amide (AT9-AT17).