ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
NGUYỄN THỊ THẢO TRÂN KHẢO SÁT TINH DẦU MỘT SỐ GIỐNG CÂY
THUỘC HỌ RUTACEAE MIỀN NAM VIỆT NAM.
CÔ LẬP LIMONEN VÀ TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN
XUẤT THEO CÁC PHƯƠNG PHÁP MỚI Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ
Mã số chuyên ngành: 62.44.27.01 TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
vào lúc giờ ngày tháng 07 năm 2012
Có thể tìm hiểu luận án tại thư viện:
- Thư viện Khoa học Tổng hợp Tp. Hồ Chí Minh
- Thư viện Trường Đại học Khoa học Tự nhiên
MỤC LỤC
ĐẶT VẤN ĐỀ
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN
CHƯƠNG 2. KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
2.1. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
2.2. KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
2.2.1. Khảo sát tinh dầu
2.2.1.1. Tuyến tinh dầu
2.2.1.2. Hàm lượng tinh dầu
2.2.1.3. Tính chất vật lý và hóa học của tinh dầu
2.2.1.4. Thành phần hóa học của tinh dầu
2.2.1.5. Hoạt tính sinh học của tinh dầu
2.2.2. Cô lập limonen
2.2.3. Bán tổng hợp các dẫn xuất limonen
2.2.3.1. Carvenon
2.2.3.2. Carvon
2.2.3.3. p-Cimen
2.2.3.4. α-Terpineol
CHƯƠNG 3. THỰC NGHIỆM
xanh – dễ tái sử dụng – phổ biến; ứng dụng các phương pháp
kích hoạt bằng vi sóng, siêu âm để tiết kiệm thời gian – năng
lượng đang được đánh giá cao.
Mục tiêu nghiên cứu:
- Hệ thống hóa thông tin về tinh dầu một số giống cây họ
Rutaceae (Citrus, Citrofortunella, Murraya) trồng phổ biến ở
miền Nam Việt Nam.
2
- Cô lập limonen, thành phần chính của tinh dầu vỏ trái Citrus
để làm rõ hơn tầm quan trọng của nguồn cung cấp limonen từ
tự nhiên này.
- Bán tổng hợp các dẫn xuất có giá trị của limonen với phương
pháp xanh hơn (phản ứng không dung môi, sử dụng xúc tác
xanh – motmorillonite, áp dụng vi sóng – siêu âm vào quá
trình kích hoạt phản ứng, …) đáp ứng yêu cầu giảm thiểu ô
nhiễm môi trường và tiết kiệm năng lượng, thời gian cho
ngành tổ
ng hợp hữu cơ.
ĐÓNG GÓP MỚI CỦA LUẬN ÁN
Lần đầu tiên, tinh dầu vỏ trái và lá thuộc giống Citrus, Citrofortunella,
và tinh dầu lá Murraya thuộc họ Rutaceae trồng và mọc tại miền nam
Việt Nam được khảo sát một cách hệ thống hóa với đầy đủ thông tin
về hàm lượng, chỉ số vật lý – hóa học, thành phần hóa học và hoạt tính
sinh học trên một số chủng vi sinh vật gây bệnh thông thường ở
người. Ngoài ra, công trình nghiên cứu còn có sự phối hợp vớ
i Công
ty TNHH SXTM Hưng Hợp để tận dụng nguồn nguyên liệu vỏ trái tắc
và các sản phẩm phụ khác sau khi ép lấy nước trái để nghiên cứu
nhằm làm rõ giá trị, xử lý và tận dụng của nguồn phế thải này.
Với tổng cộng 13 hình và 7 bảng cùng với tài liệu tham khảo được cập
nhật mới (sách, tạp chí, báo cáo, …) , chúng tôi giới thiệu sơ lược về:
- Giống Citrus, Citrofortunella, Murraya - họ Rutaceae trồng
phổ biến tại miền nam Việt Nam: thực vật học, ứng dụng; các
công trình nghiên cứu tinh đã công bố của các tác giả trước.
- Limonen: cơ cấu, ứng dụng, sản xu
ất.
- Các dẫn xuất: phương pháp bán tổng hợp từ limonen. Các kết
quả nghiên cứu đã được công bố.
CHƯƠNG 2. KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
2.1. Phương pháp nghiên cứu
Ly trích tinh dầu: Phương pháp tiến hành, cách tính hàm lượng,
phương pháp phân tích và nhận danh hợp chất.
4
Cô lập limonen: phương pháp ly trích, xác định hiệu suất, độ tinh
khiết và các chỉ số hóa lý.
Bán tổng hợp các dẫn xuất limonen như carvenon, carvon, p-cimen, α-
terpineol. Khảo sát các yếu tố ảnh hưởng phản ứng (thời gian, nhiệt
độ, tỉ lệ chất nền:xúc tác:dung môi (nếu có), tác nhân phản ứng,
phương pháp kích hoạt phản ứng).
Vỏ trái và lá (Citrus, Citrofortunella)
Lá (Murraya)
Tinh dầu
Tinh dầu giàu limonen O
N
OH
-DMF
-DMF/Acol
-Alcol
-DNTT
- DKT
-CXSA
-CXVS
-DNTT
- DKT
-CXSA
-CXVS
l-Carvoxim
F
3
CCOOH, n-hexan
CXSA
OH
OCOCF
3
NaOH, MeOH
-Terpineol
Trifluoroacetat limonen
CXSA
HOOC-COOH
5
2.2. Kết quả và bàn luận
2.2.1. Khảo sát tinh dầu
1.2) nên không được hỗ trợ tốt bởi quá trình làm nóng bởi vi sóng.
6
Riêng trường hợp chanh ta và quýt tiều, phương pháp chưng cất hơi
nước áp dụng CXVS cho hàm lượng tinh dầu cao hơn phương pháp
ĐNTT. Điều này có thể do thành phần hóa học của tinh dầu vỏ trái
chanh ta, quýt tiều có thành phần hợp chất oxigen cao hơn.
Tuy nhiên, với phương pháp chưng cất hơi nước, do dung môi dùng
để ly trích là nước, một hợp chất rất phân cực, do đó dưới sự hỗ trợ
của vi sóng, các phân tử nước h
ấp thu vi sóng rất tốt và chuyển động
sinh ra nhiệt từ nội bên trong các phân tử nước từ trong hỗn hợp lẫn
nước bên trong các tế bào thực vật. Chính điều này làm cho thời gian
sinh ra nhiệt và hiện tượng vỡ tế bào để nước thoát ra ngoài nguyên
liệu rất nhanh dẫn đến thời gian chưng cất qua sự CXVS rất ngắn
(CXVS-CN: 20-130 phút, CXVS-KN: 11-25 phút) so với phương
pháp ĐNTT (3-10 giờ). Từ đây, cũng cho thấy rằng do thờ
i gian làm
nóng nguyên liệu quá nhanh nên với các nguyên liệu cho tinh dầu giàu
limonen này, việc áp dụng phương pháp chưng cất CXVS-KN không
hiệu quả. Bởi lẽ với lượng nước sẵn có trong nguyên liệu quá ít, dẫn
đến quá trình sôi và bốc hơi nước diễn ra rất nhanh và ngắn, do đó
không đủ thời gian để lôi kéo hết các hợp chất kém phân cực trước khi
nguyên liệu bị cháy khét.
So sánh với các nghiên cứu khác trong và ngoài nước cho thấy kết quả
khảo sát hàm lượng tinh dầu vỏ
trái Citrus, Citrofortunella tương tự
như các kết quả đã công bố trước đây (Bảng 1.2).
Lá Citrus và Citrofortunella: Hàm lượng tinh dầu lá:
- Bưởi đạt cao nhất là 0.05%-0.37%.
Các kết quả khảo sát chưng c
ất tinh dầu thu được so sánh với các kết
quả công bố về tinh dầu hai loài càri, nguyệt quới trồng tại các vùng
trên thế giới (Bảng 1.2) cho thấy hai loài này trồng tại Việt Nam cũng
cho hàm lượng tinh dầu tương tự. Tinh dầu lá càri chứa chủ yếu các
hợp chất hidrocarbon rất kém phân cực nên hàm lượng tinh dầu chưng
cất bởi sự CXVS giảm một hơn ½ so với sự ĐNTT. Như vậy có thể
nói, mặc dù thời gian chưng cất ngắn nhưng việc áp dụng vi sóng vào
quá trình chưng cất tinh dầu lá càri không thích hợp. Trong trường
hợp tinh dầu lá nguyệt quới, khi áp dụng vi sóng vào việc chưng cất
cho thấy hàm lượng tinh dầu tăng lên so với phương pháp ĐNTT
nhưng không đáng kể. Do vậy, có thể dự đoán thành phần hóa học của
8
tinh dầu lá nguyệt quới giàu hợp chất hidrocarbon. Tuy nhiên, việc
chưng cất tinh dầu lá nguyệt quới có thể áp dụng ưu thế của CXVS sẽ
giúp tiết kiệm năng lượng và thời gian.
2.2.1.3. Tính chất vật lý và hóa học của tinh dầu
Việc đánh giá tinh dầu thường áp dụng các kỹ thuật cổ điển lẫn hiện
đại. Chất lượng và tính chất tinh dầu sẽ thể hiện qua các k
ỹ thuật phân
tích này. Các kỹ thuật xác định tính chất giác quan, tính chất vật lý và
tính chất hóa học được xem là kỹ thuật phân tích tinh dầu cổ điển.
A. Tính chất vật lý
Citrus, Citrofortunella: Tinh dầu vỏ trái ly trích bởi phương pháp
chưng cất hơi nước ĐNTT có mùi thơm nhẹ, mùi đặc trưng của từng
loài, trong suốt, màu vàng rất nhạt. Với phương pháp CXVS, tinh dầu
cũng có mùi thơm nhẹ và đặc trư
ng của từng loài, trong suốt nhưng
màu nhạt hơn tinh dầu cổ điển. Tinh dầu lá trong suốt, có màu vàng
savon hóa và ester hóa cao hơn tinh dầu vỏ trái. Tinh dầu lá giống
Murraya có chỉ số acid, savon hóa và ester hóa rất thấp chứng tỏ tinh
dầu lá Murraya chứa rất ít các hợp chất ester cũng như acid. Tinh dầu
chưng cất dưới sự hỗ trợ của vi sóng có chỉ số cao hơ
n tinh dầu chưng
cất bởi phương pháp ĐNTT. Kết quả đo này có thể được lý giải do
phương pháp chưng cất dưới sự hỗ trợ của vi sóng cho tinh dầu có
thành phần hợp chất oxigen cao hơn so với phương pháp ĐNTT.
2.2.1.4. Thành phần hóa học của tinh dầu
Thành phần hóa học tinh dầu khảo sát được phân tích bởi GC/FID –
GC/MS kết hợp RTL. Cấu phần chính của tinh dầu vỏ trái Citrus –
Citrofortunella (Bảng 2.6 và Bảng 2.7) vẫn chủ yếu là limonen
(>40%) khi ly trích bởi phương pháp ĐNTT và CXVS. Ngoài ra kết
quả phân tích cũng cho thấy tinh dầu vỏ trái tắc phế thải từ trái tắc sau
khi ép trái lấy nước và dung dịch của công ty Hưng Hợp về chất
lượng cũng không khác gì so với tinh dầu vỏ trái tắc thông thường.
Thành phần hóa học tinh dầu vỏ trái giống cây Citrus, Citrofortunella
trồng tại Việt Nam không khác gì so với trên thế giớ
i. Thành phần hóa
học tinh dầu lá Citrus và Citrofortunella ly trích bởi phương pháp
chưng cất ĐNTT (Bảng 2.8) có thành phần hóa học chủ yếu là các hợp
chất hidrocarbon, trừ trường hợp tinh dầu lá chanh ta có thành phần
hợp chất hidrocarbon và oxigen tương đương nhau. Tuy nhiên, số
10
lượng hợp chất trong tinh dầu phong phú hơn vỏ trái và các cấu phần
chính đa dạng và thay đổi tùy theo loài: pinen, phenlandren, limonen,
elemen, linalol, citral a, citral b, cariophilen, nerol, geraniol. Khi có sự
hỗ trợ của vi sóng (Bảng 2.9) trong quá trình chưng cất hơi nước, tổng
thành phần bách phân các hợp chất oxigen tăng lên đáng kể trong tinh
(các hợp chất chính)
LRI % GC
Lý thuyết Tính toán BDX BNR BTT CM CS CT QD QT T-TG
Sabinen 969 969 0.22 0.61 0.20 0.18 0.15 4.56 0.16 0.22 0.15
β-Pinen 974 973 0.04 1.02 0.93 26.82 0.20 0.15
β-Mircen 988 987 1.96 2.01 1.96 2.19 2.22 1.27 2.11 1.96 2.09
Limonen 1024 1026 95.75 78.00 83.83 96.42 96.79 44.86 96.66 96.29 94.76
Tổng hợp chất hidrocarbon 99.54 99.46 99.47 99.67 99.97 93.36 99.68 98.98 98.65
Tổng hợp chất oxigen 0.46 0.55 0.53 0.33 0.03 6.64 0.32 1.02 1.35
12
Bảng 2.8: Thành phần hóa học tinh dầu lá giống Citrus và Citrofortunella ly trích theo phương pháp ĐNTT
Tên hợp chất
(các hợp chất chính)
LRI %GC
Lý thuyết Tính toán BDX BNR BTT CM CS CT QD QT T-TG
Sabinen 969 969 1.31 1.64 0.26 23.54 31.52 0.24 6.81 27.95 5.22
β-Pinen 974 973 3.20 5.82 2.66 1.53 2.22 0.13 35.49 1.86 18.94
δ-3-Caren 1008 1008 0.05 0.05 11.52 0.13 0.07
0.02 0.30
Limonen 1024 1025 35.83 28.24 8.24 10.13 4.47 36.10 0.64 2.70 3.19
(E)-β-Ocimen 1044 1044 12.46 7.44 9.15 10.86 13.24 3.13 5.51 6.30 4.11
γ-Terpinen 1054 1054 0.16 12.04 25.84 1.94 2.66 0.04 0.23 2.49 0.25
Linalol 1095 1098 0.71 0.39 3.18 5.02 6.14 0.91 25.93 10.60 6.55
Nerol 1227 1229 7.89 2.83 6.07 2.38 1.63
Citral b (neral) 1243 1241 4.53 2.61 3.83 0.76 13.72
Geraniol 1249 1255 5.48 1.97 4.41 0.47 2.38
β-Elemen 1389 1387 5.85 6.10 0.28 6.27 18.45 0.77
β-Cariophilen (Cariophilen) 1417 1413 3.32 4.42 5.32 2.85 3.45 1.81 1.92 7.66 3.01
γ-Murolen 1478 1476 0.14 0.16 0.13 1.07 0.39 13.79
Hedicariol 1546 1544 12.47
γ-Eudesmol 1630 1625 5.81
α-Murolol 1644 1644 7.63
α-Sinensal 1755 1751 0.77 6.42
Tổng hợp chất hidrocarbon 59.16 54.19 77.05 55.10 82.37 46.48 40.80 82.23 65.29
Tổng hợp chất oxigen 40.84 45.81 22.95 44.90 17.63 53.52 59.19 17.77 34.71
14
Bảng 2.10: Thành phần hóa học tinh dầu lá giống Murraya theo các
phương pháp chưng cất hơi nước
Tên hợp chất
(các hợp chất chính)
LRI %GC
Lý thuyết Tính toán
Càri Nguyệt quới
ĐNTT CXVS ĐNTT CXVS
α-Pinen 932 931 19.03 29.81 0.15
β-Pinen 974 973 4.03 6.25 0.21
β-Phellandren 1025 1026 18.22 25.62 2.65
trans-β-Cariophilen 1417 1415 27.24 17.09 82.66 70.29
α-Cariophilen (α-Humulen) 1452 1448 4.87 2.98 8.72 9.47
Biciclogermacren 1490 1492 5.23 3.21 4.81 4.02
Tổng hợp chất hidrocarbon 90.98 95.79 97.53 92.63
Tổng hợp chất chứa oxigen 9.02 4.21 2.47 7.37
2.2.1.5. Hoạt tính sinh học của tinh dầu
Kết quả khảo sát cho thấy tinh dầu vỏ trái có khả kháng vi khuẩn
Bacillus subtilis ATCC 6633 và vi nấm Candida albicans ATCC 1023
Bảng 2.12: Kết quả khảo sát đường kính vòng kháng vi sinh vật của tinh dầu lá Citrus, Citrofortunella nguyên chất
Tên vi sinh vật Phân loại
Đường kính vòng kháng vi sinh vật (mm)
Citrus Citrofortunella
BDX BNR BTT CM CS CT QĐ QT T-TG
Bacillus subtilis ATCC 6633 Gram (+) 10 12 9 14 11 10 8 17 15 11 31 30 19 19 15 18 20 25
Staphylococcus aureus ATCC 25923 Gram (+) 9 12 8 11 21 20 8 12 6 8 15 15 14 19 18 13 19 13
Escherichia coli ATCC 25922 Gram (-) 9 12 8 11 20 16 6 8 6 10 25 28 10 11 6 14 6 12.5
Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 Gram (-) 7 9 6 12 16 20 6 6 6 6 10 12 6 6 8 6 11.5 7
Shigella flexneri NCDC 2774-71 Gram (-) 17 21 10 14 27 24 6 6 6 9 12 12 11 13 8 8 10 14
Candida albicans ATCC 10231 Nấm men 22 21 20 16 16 15 12 30 9 11 40 29 11 19 12 14 10 14
Phương pháp chưng cất hơi nước Đ V Đ V Đ V Đ V Đ V Đ V Đ V Đ V Đ V
16
Bảng 2.13: Kết quả khảo sát đường kính vòng kháng vi sinh vật của
tinh dầu lá Murraya nguyên chất
Tên vi sinh vật Phân loại
Đường kính vòng kháng
vi sinh vật (mm)
Murraya
Càri Nguyệt quới
Bacillus subtilis ATCC 6633 Gram (+) 12 21 11 13
Staphylococcus aureus ATCC 25923 Gram (+) 6 8 6 6.5
Escherichia coli ATCC 25922 Gram (-) 6 8 6 6.5
Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 Gram (-) 6 6 6 10
Shigella flexneri NCDC 2774-71 Gram (-) 6 6 6 6
Candida albicans ATCC 10231 Nấm men 8 11 6 11
Phương pháp chưng cất hơi nước Đ V Đ V
Đ: ĐNTT, V: CXVS
D
n
25
D
Bưởi Da xanh 87.58 0.8411 1.4721 +123.195
Bưởi Năm Roi 60.21 0.8412 1.4706 +122.973
17
Bưởi Tân Triều 62.52 0.8411 1.4712 +123.588
Cam mật 83.06 0.8412 1.4730 +123.217
Cam sành 83.79 0.8401 1.4732 +123.583
Chanh ta 25.08 0.8419 1.4703 +123.361
Quýt đường 89.31 0.8417 1.4727 +123.321
Quýt tiều 86.46 0.8400 1.4731 +123.718
Tắc 84.15 0.8402 1.4729 +123.392
Limonen (Aldrich) 0.8413 1.4722 +124.093
Theo Bảng 2.13 cho thấy limonen cô lập được từ tinh dầu vỏ trái
Citrus và Citrofortunella là d-limonen vì có góc quay cực là hữu triền.
2.2.3. Bán tổng hợp các dẫn xuất limonen
2.2.3.1. Carvenon
Lần đầu tiên carvenon được bán tổng hợp từ oxid 1,2-limonen qua
phản ứng đồng phân hóa dưới xúc tác rắn montmorillonite Việt Nam
(Lâm Đồng) trong điều kiện không dung môi với thời gian rất ngắn
(Hình 2.9).
Điều chế oxid 1,2-limonen: Oxid hóa limonen với xúc tác Al
2
O
ĐKT
a
CXVS
b
CXSA
c
α-Fenchen
0.75
p-Cimen 8.97
6.89
Limonen
3.64
Oxid trans-linalol 1.61
2.04 0.84
1-Metoxi-4-isopropilciclohexa-1,4-dien 3.27
12.09 0.81
trans-3-Caranon 0.99
1.27 1.65
cis-Dihidrocarvon
19.69
trans-Dihidrocarvon
9.99
trans-Carveol
2.71
Carvon
1.07
Carvenon 85.16
47.70 88.00
khẳng định phương pháp CXVS là phương pháp xanh nhất vì có thể
đạt hiệu suất đạt tương đối cao (82%) chỉ trong thời gian 6 phút ở
công suất 455 W.
2.2.3.2. Carvon
A. Nitrosoclor hóa d-limonen: Phản ứng nitrosoclor hóa d-
limonen tạo nitrosoclorur d-limonen (Hình 2.12 – Hình 2.13) được
19
thực hiện bằng phản ứng cộng clorur nitroso thông qua nitrit etil vào
nối đôi C=C vị trí 1,2 theo phương pháp của Wallach, phương pháp
thích hợp nhất cho việc điều chế ở lượng nhỏ.
Bảng 2.23-2.25: Hiệu suất nitrosoclorur d-limonen đạt được theo các
phương pháp kích hoạt nitrit etil
Phương pháp kích hoạt nitrit etil Hiệu suất (%)
ĐKT 60
CXSA 94
Tỉ lệ mol limonen:HCl:NaNO
2
:etanol=1:6.4:1:4.2
Điều kiện phản ứng: 150 phút, -4
o
C đến -10
o
C, khuấy từ
B. Khử clorur hidrogen của nitrosoclorur d-limonen: Phản
ứng khử HCl của nitrosoclorur d-limonen thành l-carvoxim (Hình
2.14-2.18) được thực hiện với tác nhân có tính baz như DMF, DMF/2-
propanol, DMF/etanol, và các alcol như 2-propanol, etanol.
Bảng 2.26-2.28: Khảo sát các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất l-
d-LimNOCl:i-PrOH=1:6.5
70 2 69
CXVS*
d-LimNOCl:i-PrOH=1:39.2
72 2 89
CXVS*
d-LimNOCl:EtOH=1:8.6
60 2 70
CXVS*
d-LimNOCl:EtOH=1:51.4
73 2 85
CXVS*
d-LimNOCl:DMF=1:4.5
47 2 50
*: 130 W
DMF: Dimetilsulfoxid, d-LimNOCl = Nitrosoclorur d-limonen, i-PrOH = 2-
Propanol, EtOH = Etanol
Kết quả khảo sát cho thấy dưới sự hỗ trợ của vi sóng về mặt nhiệt độ
và năng lượng hoạt hóa, alcol (ROH) có khả năng đóng vai trò như tác
nhân khử hay dung môi giải trong phản ứng khử HCl của nitrosoclorur
d-limonen rất tốt. Khi chỉ sử dụng tác nhân baz DMF, hiệu suất rất
thấp. Điều này cho thấy, tuy DMF là một baz nhưng tính baz yếu hơn
RO
-
tạo ra từ ROH. Kết quả là khi giảm số mol 2-propanol, dẫn đến
20
nồng độ RO
-
giảm, ảnh hưởng mạnh đến hiệu suất phản ứng. Khi thay
Phương pháp kích hoạt Thời gian (phút) % GC Hiệu suất (%)
ĐNTT 120 77.20 71
ĐKT 240 79.56 76
CXSA
o
210 100 91
CXVS
p
10 100 93
Tỉ lệ mol: l-carvoxim:acid oxalic=1:1;
o
: 56 oC;
p
: 189 W
2.2.3.3. p-Cimen
Dưới xúc tác montmorillonite, limonen cho phản ứng hidrogen hóa
cho ra sản phẩm p-ment-3-en, phản ứng đồng phân hóa cho ra sản
phẩm α-terpinen, γ-terpinen, terpinolen và phản ứng khử hidrogen hay
phản ứng hương phương hóa limonen cho ra p-cimen, o-cimen. p-
Cimen một phần được sinh ra trực tiếp từ sự khử hidrogen của
limonen, một phần từ sự khử hidrogen tiếp tục từ các sản phẩm α-
terpinen, γ-terpinen, terpinolen.
21
Bảng 2.33-2.37: Kết quả khảo sát các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất
p-cimen theo các phương pháp kích hoạt phản ứng
Phương pháp kích hoạt Thời gian (phút) % GC Hiệu suất (%)
ĐKT
q
300 84.46 78
ện với hai phương pháp ĐKT và
CXVS cho hiệu suất gần tương đương nhau. Tuy nhiên, với phương
pháp CXVS thời gian phản ứng chỉ cần thực hiện trong vòng 19 phút
so với phương pháp ĐKT phải mất thời gian 300 phút. Kết quả cho
thấy sử dụng xúc tác montmorillonite cho sản phẩm p-cimen có độ
chọn lọc cao hơn (84.46%), thời gian ngắn hơn (300 phút) và nhiệt độ
thấp hơn (120
o
C) so với kết quả sử dụng xúc tác Pd tẩm trên zeolite
22
của tác giả Weyrich (80.8%, 480 phút, 250
o
C). Tuy nhiên, xúc tác
SiO
2
/Al
2
O
3
, xúc tác montmorillonite cho độ chọn lọc sản phẩm p-
cimen trong điều kiện CXVS thấp hơn (83.60%) và thời gian phản
ứng gần như tương đương (19 phút) so với kết quả sử dụng xúc tác
SiO
2
/Al
2
O
3
lỗ xốp của Martín-Luengo (100%, 20 phút).
ng thời gian phản ứng là 6.5 giờ (giai đoạn 1: 4 giờ; giai đoạn
2: 2.5 giờ).
CHƯƠNG 3. THỰC NGHIỆM: Trình bày dụng cụ, thiết bị và quá
trình thực nghiệm.
Copyright: Tài liệu đại học ©