9
Chương II

THỰC NGHIỆM

2.1 Quy trình phản ứng Knoevenagel
2.1.1 Dụng cụ và hóa chất
2.1.1.1 Dụng cụ
Bình cầu hai cổ 250ml
Bếp khuấy từ và cá từ
Ống nghiệm
Kim lấy mẫu
Lọ chứa mẫu
Pipet
Becher
Ống đong
2.1.1.2 Hóa chất
Malononitrile
Benzaldehyde
Clorobenzaldehyde
Methylbenzaldehyde
Toluene
Dichloromethane

10
Tetrahydrofuran
Dodecane
Diethylether
CaCl
2
2.1.2 Tính chất vật lí của tác chất và sản phẩm

C
Khối lượng riêng: 0.88g/ml
2.1.2.3 Dichloromethane
Các tên gọi khác: DCM, methylene dichloride, methane dichloride
11
Công thức phân tử: CH
2
Cl
2

Trạng thái vật lí: chất lỏng không màu
Nhiệt độ sôi: 40
0
C
Nhiệt độ nóng chảy: -97
0
C
Khối lượng riêng: 1.33g/ml
2.1.2.4 Dodecane
Các tên gọi khác: adakane 12, bihexyl, dihexyl, duodecane
Công thức phân tử: C
12
H
26

Trạng thái vật lí: chất lỏng không màu
Nhiệt độ sôi: 216
0
C
Nhiệt độ nóng chảy: -10

Nhiệt độ nóng chảy: -56
0
C
Khối lượng riêng: 1.04g/ml
2.1.2.7 p-chlorobenzaldehyde
Các tên gọi khác: PCAD, 4-chlorobenzaldehyde, chlorobenzoic aldehyde
Công thức phân tử: ClC
6
H
4
CHO
Trạng thái vật lí: tinh thể màu vàng nhạt đến không màu
Nhiệt độ sôi: 214
0
C
Nhiệt độ nóng chảy: 46
0
C
Khối lượng riêng: 1.196g/ml
2.1.2.8 p-methylbenzaldehyde
Các tên gọi khác: 4-methylbenzaldehyde, p-tolualdehyde, formyltoluene
Công thức phân tử: CH
3
C
6
H
4
CHO
Trạng thái vật lí: chất lỏng không màu
Nhiệt độ sôi: 205

0
C
Nhiệt độ nóng chảy: 95
0
C
2.2 Cách tiến hành phản ứng

Hình 2.1 Quy trình phản ứng Knoevenagel
Tiến hành phản ứng

Pha dung dịch (1): malononitrile và 40ml dung môi.
Pha dung dịch (2): benzaldehyde, nội chuẩn dodecane (tỉ lệ thể tích benzaldehyde :
nội chuẩn = 2 : 1) và 40ml dung môi.
Mỗi phản ứng sẽ sử dụng 4ml dung dịch (1), 1ml dung dịch (2) ở trên.
14
Dung dịch được cho vào bình cầu hai cổ có khuấy từ.
Phản ứng thực hiện tại nhiệt độ phòng (25
0
C).
Khuấy 3 phút lấy mẫu t
0

Làm khan
Phân tích
GC
CaCl
2
Làm khan
Phân tích
GC
Tính độ
chuyển
hóa
4ml 1ml
malononitrile
dung môi
CaCl
2
15
Cho xúc tác SBA-15 vào bình phản ứng. Khối lượng xúc tác được tính trên số mol
benzaldehyde (công thức 2.1).
)/(
1
).(.
100
%)(
)(
gmmoly
mmoln
molx
gm =
(2.1)

3

Sử dụng chất nội chuẩn dodecane C
12
H
26
.
Độ chuyển hoá của benzaldehyde được tính dựa trên phần trăm độ giảm tỉ lệ diện
tích peak benzaldehyde và diện tích peak nội chuẩn tại thời điểm lấy mẫu so với thời
điểm ban đầu t
0
(công thức 2.2).
100.
)(
)()(
(%)
0
2
1
2
1
0
2
1
t
S
S
t
S
S


• Chế độ dòng: Split
• Nhiệt độ Injector: 300
0
C
• Nhiệt độ Detector: 300
0
C
• Tốc độ dòng: 53ml/ph
• Chương trình nhiệt độ:

60
o
C 140
o
C 300
o
C

Hình 2.3 Máy sắc ký khí
Xác định vị trí peak sản phẩm và kiểm chứng sản phẩm

Sản phẩm được định danh và kiểm chứng bằng phương pháp sắc kí khối phổ GC-
MS trên máy Agilent 6895N tại Viện công nghệ hóa học. Điều kiện phân tích:
10
o
C/
p
hú
t

0
C/
p
hú
t
10
0
C/
p
hú
t