CACBOHIĐRAT ThS. PHAN TẤT HOÀ Trang 1
CHƯƠNG II: CACBOHIĐRAT
Khái niệm
Cacbohiđrat (gluxit, saccarit) là hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là
C
n
(H
2
O)
m
.
Gồm 3 nhóm chính:
- Monosaccarit: là nhóm không thuỷ phân được, gồm: glucozơ và fructozơ có cùng CTPT
C
6
H
12
O
6
là đồng phân của nhau.
- Đisaccarit: gồm saccarozơ và mantozơ, có cùng CTPT C
12
H
22
O
11
là đồng phân của nhau.
- Polisaccarit: gồm tinh bột và xenlulozơ có CTPT (C
6
H
10
Glucozơ hoà tan Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam.
2C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
→ (C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2H
2
O
b. Glucozơ tạo được este có 5 nhóm chức este.
Chú ý: Ở dạng mạch vòng glucozơ tác dụng với CH
3
OH (xúc tác HCl) tạo ete, phản ứng
xảy ra ở nhóm OH hemiaxetal.
2. Tính chất của andehit
a. Phản ứng tráng gương
CH
2
(xúc tác Ni, t
o
)
C
6
H
12
O
6
+ H
2
→ C
6
H
14
O
6
(sobitol)
3. Phản ứng lên men
C
6
H
12
O
6
enzim
→
2C
H
5
OH.
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
- Thuỷ phân tinh bột, xenlulozơ bằng xúc tác H
+
hoặc enzim:
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
+ o
H , t /enzim
→
nC
6
H
12
O
6
.
CACBOHIĐRAT ThS. PHAN TẤT HOÀ Trang 2
14
O
6
(M = 182).
- Fructozơ tham gia phản ứng tráng gương giống glucozơ.
→ fructozơ có tính chất giống glucozơ vì trong môi trường kiềm: fructozơ
-
OH
→
¬
glucozơ.
Chú ý: Khác với glucozơ, fructozơ không làm mất màu nước brom.
SACCAROZƠ, TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ
I. SACCAROZƠ
Saccarozơ (C
12
H
22
O
11
) là loại đường phổ biến nhất, có nhiều trong cây mía (đường mía),
1. Tính chất vật lí
Saccarozơ là chất rắn kết tinh không màu, tan nhiều trong nước, có vị ngọt.
2. Cấu trúc phân tử
- Saccarozơ tạo nên từ 1 gốc α-glucozơ và 1 gốc β-fructozơ.
- Saccarozơ chỉ có dạng mạch vòng mà không có dạng mạch hở.
3. Tính chất hoá học
- Saccarozơ hoà tan Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam (đun nóng không
b. Ứng dụng
Saccarozơ làm thực phẩm, sản xuất bánh kẹo, nước giải khát, dược phẩm.
5. Đồng phân của saccarozơ: MANTOZƠ
a. Cấu trúc
- Mantozơ (đường mạch nha, CTPT C
12
H
22
O
11
) gồm 2 gốc α-glucozơ liên kết với nhau (liên
kết α-1,4-glicozit).
b. Tính chất hoá học
- Mantozơ hoà tan Cu(OH)
2
tạo dung dịch xanh lam ở nhiệt độ thường, khi đun nóng tạo kết
tủa Cu
2
O đỏ gạch.
- Phản ứng tráng gương: mantozơ
3 3
+ AgNO /NH
→
2Ag↓
- Phản ứng thuỷ phân: mantozơ + H
2
O
+ o
H , t /enzim
→
2
O
+ o
H , t /enzim
→
nC
6
H
12
O
6
.
b. Phản ứng màu với iot
Tinh bột hấp phụ iot tạo nên màu xanh. Phản ứng này dùng để nhận biết tinh bột.
III. XENLULOZƠ
1. Tính chất vật lí, trạng thái tự nhiên
- Xenlulozơ là chất rắn, dạng sợi, không tan trong nước, nhưng tan được trong nước svayde.
- Xenlulozơ là thành phần chính tạo nên thành tế bào thực vật, có nhiều trong bông, gỗ.
2. Cấu trúc phân tử
- Xenlulozơ (C
6
H
10
O
5
)
n
(hoặc [C
6
H
O
6
.
b. Phản ứng với HNO
3
đặc (xúc tác H
2
SO
4
đặc)
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+ 3nHNO
3 đặc
xt
→
[C
6
H
7
O
6
H
12
O
6
M = 180
dd xanh lam, t
o
có kết tủa đỏ gạch. Có Không
Fructozơ
C
6
H
12
O
6
M = 180
dd xanh lam, t
o
có kết tủa đỏ gạch. Có Không
Mantozơ C
12
H
22
O
11
M = 342 dd xanh lam, t
o
có kết tủa đỏ gạch. Có Có
Saccarozơ C
Câu 3: Có thể phân biệt xenlulozơ với tinh bột nhờ phản ứng
A. với axit H
2
SO
4
. B. với kiềm. C. với dd iôt. D. thuỷ phân.
Câu 4: Đồng phân của glucozơ là
A. saccarozơ B. mantozơ C. xenlulozơ D. fructozơ
Câu 5: Một cacbohiđrat (Z) có các phản ứng diễn ra theo sơ đồ chuyển hóa sau:
Z
2
Cu(OH) /NaOH
→
dd xanh lam
0
t
→
kết tủa đỏ gạch. Vậy Z không thể là
A. glucozơ. B. mantozơ. C. fructozơ. D. Tinh bột hoặc xenlulozơ.
CACBOHIĐRAT ThS. PHAN TẤT HOÀ Trang 4
Câu 6: Cho các dd sau: HCOOH, CH
3
COOH, CH
3
COOC
2
H
5
, C
3
O (1); dd I
2
(2); Cu(OH)
2
(3); AgNO
3
/NH
3
(4); Quỳ tím (5).
Để nhận biết 4 chất rắn màu trắng là glucozơ, saccarozơ, tinh bột, xenlulozơ có thể dùng
những thuốc thử nào sau đây?
A. (1), (2), (5). B. (1), (4), (5). C. (1), (2), (4). D. (1), (3), (5).
Câu 11: Saccarozơ và glucozơ đều có phản ứng với
A. dd NaCl B. Cu(OH)
2
, t
0
thường
C. thuỷ phân trong môi trường axit D. dd AgNO
3
/NH
3
, t
o
.
Câu 12: Trong công nghiệp chế tạo ruột phích, người ta thường sử dụng phản ứng hoá học
nào sau đây?
A. Cho saccarozơ tác dụng với dd AgNO
3
/NH
D. Thủy phân (xúc tác H
+
, t
o
) saccarozơ cho sản phẩm không tham gia phản ứng tráng
gương.
Câu 14: Một chất khi thủy phân trong môi trường axit, đun nóng không tạo ra glucozơ.
Chất đó là:
A. Tinh bột. B. Saccarozơ. C. Xenlulozơ. D. Protein.
Câu 15: Phản ứng nào sau đây chứng tỏ glucozơ có 5 nhóm (-OH) ?
A. Glucozơ tác dụng với dd brom B. Glucozơ tác dụng với H
2
/Ni, t
0
C. Glucozơ tác dụng với dd AgNO
3
/NH
3
D. Glucozơ tác dụng với (CH
3
CO)
2
O, xt piriđin
Câu 16: Fructozơ không phản ứng với chất nào sau đây?
A. H
2
/Ni,t
0
B. dung dịch AgNO
H
2
, C
2
H
4
, C
2
H
6
. D. glucozơ, C
2
H
2
,
CH
3
CHO.
Câu 18: Phát biểu nào dưới đây là đúng ?
A. Fructozơ có phản ứng tráng bạc, chứng tỏ phân tử fructozơ có nhóm chức CHO.
B. Thủy phân xelulozơ thu được glucozơ.
C. thủy phân tinh bột thu được glucozơ và fructozơ.
CACBOHIĐRAT ThS. PHAN TẤT HOÀ Trang 5
D. Cả xelulozơ và tinh bột đều có phản ứng tráng bạc.
Câu 19: Glucozơ không có được tính chất nào dưới đây?
A. Tính chất của nhóm anđehit B. Tính chất ancol đa chức (poliol)
C. Tham gia phản ứng thuỷ phân D. Lên men tạo ancol etylic
Câu 20: Điểm khác nhau giữa tinh bột và xenlulozơ là:
A. Cấu trúc mạch phân tử. B. phản ứng thuỷ phân.
7
O
3
(OH)
3
)
n
. B. (C
6
H
5
O
2
(OH)
3
)
n
. C. (C
6
H
8
O
2
(OH)
2
)
n
. D. (C
6
H
2
/Ni, t
0
C. glucozơ tác dụng với dd AgNO
3
/NH
3
D. glucozơ tác dụng với Cu(OH)
2
/OH
-
ở nhiệt độ thường.
Câu 31: Phản ứng nào dưới đây, chứng tỏ glucozơ có 5 nhóm chức ancol (-OH) ?
A. glucozơ tác dụng với dd brom
B. glucozơ tác dụng với H
2
/Ni, t
0
C. glucozơ tác dụng với dd AgNO
3
/NH
3
D. glucozơ tác dụng với (CH
3
CO)
2
/NH
3
.
Câu 35: Glucozơ là hợp chất thuộc loại:
A. đơn chức. B. tạp chức. C. đa chức. D. polime.
Câu 36: Hợp chất nào sau đây thuộc loại đa chức là:
A. glucozơ. B. Glixerol. C. ancol etylic. D. fructozơ.
Câu 37: Cacbohiđrat tồn tại ở dạng polime (thiên nhiên) là:
A. tinh bột và glucozơ. B. saccarozơ và xenlulozơ.
C. xenlulozơ và tinh bột. D. xenlulozơ và fructozơ.
DẠNG 1: BÀI TẬP PHẢN ỨNG TRÁNG GƯƠNG GLUCOZƠ
Câu 1: Tính lượng kết tủa Ag hình thành khi tiến hành tráng gương hoàn toàn dung dịch
chứa 18g glucozơ. A. 10,8g B. 2,16g C. 5,4g D. 21,6g.
Câu 2: Đun nóng dung dịch chứa 45g glucozơ với AgNO
3
đủ phản ứng trong dung dịch
NH
3
thấy Ag tách ra. Biết rằng các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Lượng Ag thu được là:
A. 27 g. B. 54g C. 32,4g D. 21,6g
Câu 3: Tráng bạc hoàn toàn một dung dịch chứa 54g glucozơ bằng dd AgNO
3
/NH
3
có đun
nóng nhẹ. Lượng Ag phủ lên gương có giá trị:
A. 64,8 g. B. 32,4 g. C. 54 g. D. 92g.
Câu 4: Cho m gam glucozơ tác dụng với dd AgNO
3
/NH
) để tạo sobitol (với hiệu suất phản ứng đạt
80%). Khối lượng glucozơ dùng để tạo ra 28,21g sobitol là:
A. 34,875 g. B. 27,9g. C. 22,32g. D. 32,41g.
DẠNG 3: BÀI TẬP LÊN MEN GLUCOZƠ + TINH BỘT
Câu 1: Khi lên men 360g glucozơ với hiệu suất 100%, khối lượng ancol etylic thu được là:
CACBOHIĐRAT ThS. PHAN TẤT HOÀ Trang 7
A. 184 gam B. 138 gam C. 276 gam D. 92 gam
Câu 2: Cho m gam glucozơ lên men hoàn toàn thành ancol etylic. Hấp thụ hoàn toàn khí
CO
2
sinh ra vào dung dịch nước vôi trong dư thì thu được 60g kết tủa. Giá trị của m là:
A. 45g. B. 54g. C. 14,4 g. D. 108g.
Câu 3: Cho m gam glucozơ lên men thành ancol etylic với hiệu suất 80%. Hấp thụ hoàn
toàn khí CO
2
sinh ra vào dung dịch nước vôi trong dư thì thu được 25g kết tủa. Giá trị của
m là: A. 45g. B. 36g. C. 56,25g. D. 28,125g.
Câu 4: Cho m gam glucozơ lên men thành ancol etylic với hiệu suất 75%. Toàn bộ khí CO
2
sinh ra được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)
2
lấy dư tạo ra 80g kết tủa. Giá trị của m
là: A. 74 B. 54 C. 108 D. 96
Câu 5: Lên men 1 tấn khoai chứa 70% tinh bột để sản xuất ancol etylic, hiệu suất của cả
quá trình sản xuất là 85%. Khối lượng ancol thu được là:
A. 0,338 tấn B. 0,833 tấn C. 0,383 tấn D. 0,668 tấn
Câu 6: Khối lượng glucozơ cần để điều chế 0,1 lít ancol etylic có khối lượng riêng 0,8 g/ml
(với hiệu suất 80%) là: A. 190g B. 196,5g C. 195,6g D. 212g.
Câu 7: Khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít ancol
46
Câu 4: Để sản xuất 29,7kg xenlulozơ trinitrat (H = 75%) bằng phản ứng giữa dung dịch
HNO
3
60% với xenlulozơ thì khối lượng dung dịch HNO
3
cần dùng là:
A. 42 kg B. 25,2 kg C. 31,5 kg D. 23,3 kg
BÀI TẬP NÂNG CAO
LÍ THUYẾT
Câu 1 (A09): Cacbohiđrat nhất thiết phải chứa nhóm chức của:
A. xeton B. anđehit C. amin D. ancol.
Câu 2 (B13): Cacbohiđrat nào sau đây thuộc loại đisaccarit?
A. Amilozơ. B . Saccarozơ. C. Glucozơ. D. Xenlulozơ.
Câu 3 (B13): Chất nào dưới đây khi cho vào dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư, t
o
, không xảy ra
phản ứng tráng bạc ? A. Mantozơ. B. Fructozơ. C . Saccarozơ. D. Glucozơ.
Câu 4 (CĐ10): Cặp chất nào sau đây không phải là đồng phân của nhau?
CACBOHIĐRAT ThS. PHAN TẤT HOÀ Trang 8
A. Ancol etylic và đimetyl ete B. Glucozơ và fructozơ
C. Saccarozơ và xenlulozơ D. 2-metylpropan-1-ol và butan-2-ol
Câu 5 (CĐ13): Dãy các chất nào dưới đây đều phản ứng được với Cu(OH)
2
ở điều kiện
thường?
A. Etylen glicol, glixerol và ancol etylic. B . Glucozơ, glixerol và saccarozơ.
3
COOH
Câu 8 (A13): Dãy các chất đều có khả năng tham gia phản ứng thủy phân trong dung dịch
H
2
SO
4
đun nóng là:
A. fructozơ, saccarozơ và tinh bột B . saccarozơ, tinh bột và xenlulozơ
C. glucozơ, saccarozơ và fructozơ D. glucozơ, tinh bột và xenlulozơ
Câu 9 (CĐ12): Cho các chất: etyl fomat, axetilen, glucozơ, axit axetic, metyl axetat. Số
chất trong dãy có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc là:
A. 4 B. 5 C. 2 D. 3
Câu 10 (A09): Dãy gồm các dung dịch đều tham gia phản ứng tráng bạc là:
A. Glucozơ, mantozơ, axit fomic, anđehit axetic
B. Frutozơ, mantozơ, glixerol, anđehit axetic
C. Glucozơ, glixerol, mantozơ, axit fomic.
D. Glucozơ, frutozơ, mantozơ, saccarozơ.
Câu 11: (CĐ07): Cho sơ đồ chuyển hoá: Glucozơ → X → Y → CH
3
COOH. Hai chất X, Y
lần lượt là:
A. CH
3
CH
2
OH và CH
2
=CH
2
A. glucozơ, saccarozơ B. glucozơ, sobitol C. glucozơ, fructozơ D. glucozơ, etanol.
Câu 14 (B09): Cho một số tính chất: có dạng sợi (1); tan trong nước (2); tan trong nước
Svayde (3); phản ứng với axit nitric đặc (xúc tác H
2
SO
4
đặc) (4); tham gia phản ứng tráng
bạc (5); bị thuỷ phân trong dung dịch axit đun nóng (6). Các tính chất của xenlulozơ là:
A. (3), (4), (5) và (6) B. (1), (3), (4) và (6) C. (2), (3), (4) và (5) D. (1,), (2), (3) và (4).
Câu 15 (CĐ11): Cho các chất : saccarozơ, glucozơ, fructozơ, etyl fomat, axit fomic và
anđehit axetic. Trong các chất trên, số chất vừa có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc
vừa có khả năng phản ứng với Cu(OH)
2
ở điều kiện thường là
A. 3 B. 2 C. 4 D. 5
Câu 16 (B12): Thí nghiệm nào sau đây chứng tỏ phân tử glucozơ có 5 nhóm hiđroxyl?
CACBOHIĐRAT ThS. PHAN TẤT HOÀ Trang 9
A. Khử hoàn toàn glucozơ thành hexan B. Cho glucozơ tác dụng với Cu(OH)
2
C. Thực hiện phản ứng tráng bạc D. Phản ứng tạo este của glucozơ với anhiđrit axetic
Câu 17 (A07): Để chứng minh trong phân tử của glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl, người
ta cho dung dịch glucozơ phản ứng với
A. kim loại Na. B. AgNO
3
/
NH
3
, t
o
.
C. Amilopectin có mạch phân nhánh D. Saccarozơ làm mất màu nước brom.
Câu 21 (CĐ08): Cho dãy các chất: glucozơ, xenlulozơ, saccarozơ, tinh bột, mantozơ. Số
chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là
A. 3. B. 4. C. 2. D. 5.
Câu 22 (B13): Cho các phát biểu sau:
(a) Hiđro hóa hoàn toàn glucozơ tạo ra axit gluconic.
(b) Ở điều kiện thường, glucozơ và saccarozơ đều là những chất rắn, dễ tan trong nước.
(c) Xenlulozơ trinitrat dùng sản xuất tơ nhân tạo và chế tạo thuốc súng không khói.
(d) Amilopectin trong tinh bột chỉ có các liên kết α-1,4-glicozit.
(e) Saccarozơ bị hóa đen trong H
2
SO
4
đặc.
(f) Trong công nghiệp dược phẩm, saccarozơ được dùng để pha chế thuốc .
Trong các phát biểu trên, số phát biểu đúng là
A. 2. B . 3. C. 5. D. 4.
Câu 23 (CĐ13): Phát biểu nào sau đây là đúng ?
A . Hiđro hóa hoàn toàn glucozơ (Ni, t
o
) tạo ra sobitol.
B. Xenlulozơ tan tốt trong nước và etanol.
C. Thủy phân hoàn toàn tinh bột trong dung dịch H
2
SO
4
, đun nóng, tạo ra fructozơ.
D. Saccarozơ có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc .
Câu 24 (CĐ12): Cho các phát biểu sau:
(1) Fructozơ và glucozơ đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc;
, tạo phức màu xanh lam.
(d) Khi thủy phân hoàn toàn hỗn hợp gồm tinh bột và saccarozơ trong môi trường axit,
chỉ thu được một loại monosaccarit duy nhất.
(e) Khi đun nóng glucozơ (hoặc fructozơ) với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
thu được Ag.
(g) Glucozơ và saccarozơ đều tác dụng với H
2
(xúc tác Ni, đun nóng) tạo sobitol.
Số phát biểu đúng là: A. 6 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 28 (B11): Cho các phát biểu sau:
(a) Có thể dùng nước brom để phân biệt glucozơ và fructozơ
(b) Trong môi trường axit, glucozơ và fructozơ có thể chuyển hóa lẫn nhau
(c) Có thể phân biệt glucozơ và fructozơ bằng phản ứng với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
(d) Trong dd, glucozơ và fructozơ đều hòa tan Cu(OH)
2
ở t
0
thường cho dd màu xanh lam
(e) Trong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng mạch hở
(f) Trong dung dịch, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng mạch vòng 6 cạnh (dạng α và β)
Số phát biểu đúng là: A. 5 B. 3 C. 2 D. 4
Câu 29 (B09): Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Glucozơ tồn tại ở dạng mạch hở và dạng mạch vòng
B. Glucozơ tác dụng được với nước brom
A. 3 B. 4 C. 2 D. 1
BÀI TẬP
Câu 1 (A07): Cho m gam tinh bột lên men thành ancol etylic với hiệu suất 81%. Toàn bộ
lượng CO
2
sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)
2
, thu được 550g kết tủa
và dung dịch X. Đun kỹ dung dịch X thu thêm được 100g kết tủa. Giá trị của m là:
A. 550. B. 810. C. 650. D. 750
Câu 2 (B08): Khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít
rượu (ancol) etylic 46º là (biết hiệu suất của cả quá trình là 72% và khối lượng riêng của
rượu etylic nguyên chất là 0,8 g/ml)
CACBOHIĐRAT ThS. PHAN TẤT HOÀ Trang 11
A. 6,0 kg. B. 5,4 kg. C. 5kg. D. 4,5 kg.
Câu 3 A09: Lên men m gam glucozơ với hiệu suất 90%, lượng khí CO
2
sinh ra hấp thụ hết
vào dung dịch nước vôi trong, thu được 10 gam kết tủa. Khối lượng dung dịch sau phản
ứng giảm 3,4g so với khối lượng dung dịch nước vôi trong ban đầu. Giá trị của m là
A. 20. B. 30. C. 13,5. D. 15.
Câu 4 A11: Ancol etylic được điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men với hiệu suất
toàn bộ quá trình là 90%. Hấp thụ toàn bộ lượng CO
2
sinh ra khi lên men m gam tinh bột
vào nước vôi trong, thu được 330g kết tủa và dung dịch X. Biết khối lượng X giảm đi so
với khối lượng nước vôi trong ban đầu là 132g. Giá trị của m là:
A. 324. B. 405. C. 297. D. 486.
Câu 5 B11: Thuỷ phân hỗn hợp gồm 0,02 mol saccarozơ và 0,01 mol mantozơ một thời
gian thu được dung dịch X (hiệu suất phản ứng thủy phân mỗi chất đều là 75%). Khi cho
197,2g dung dịch NaOH 12% thu được dung dịch chứa 2 muối có tổng nồng độ % của 2
muối là 17,244%. Cho m gam hỗn hợp X tác dụng với dd AgNO
3
/NH
3
dư, t
o
thu được 10,8g
Ag. Giá trị của m là: A. 12,078 B. 14,346 C . 11,916 D. 11,754
Câu 10*: Hỗn hợp X gồm mantozơ và glucozơ trong đó hiđro chiếm 6,542% khối lượng
hỗn hợp. Thuỷ phân m gam hỗn hợp X (xúc tác axit) sau 1 thời gian thu được dung dịch Y
(có 60% mantozơ bị thuỷ phân), trung hoà dung dịch Y rồi thực hiện phản ứng tráng gương
thu được 105,84g Ag. Giá trị của m là: A. 94,41 B. 92,7 C. 95,48 D . 96,3.
Câu 11*: Hỗn hợp X gồm mantozơ, glucozơ, saccarozơ trong đó glucozơ chiếm 30% tổng
số mol hỗn hợp. Đun nóng 117,36g hỗn hợp X với dung dịch H
2
SO
4
sau 1 thời gian thu
được dung dịch Y (có 60% mantozơ và 75% saccarozơ bị thuỷ phân). Trung hoà dung dịch
Y và thực hiện phản ứng tráng gương thu được 119,448g Ag. Phần trăm số mol mantozơ
trong hỗn hợp X là: A. 37,5% B . 32,5% C. 36% D. 33,6%