602003 - Chuong I
1
Môn học : HÓA ĐẠI CƯƠNG B2
Bộ môn : Hóa đại cương – phân tích
Khoa Khoa học Ứng dụng
Trường Đại học Tôn Đức Thắng
GV : ThS. Đỗ Tường Hạ
MÃ MÔN HỌC : 602003
11/14/2012
602001 + Gioi thieu mon hoc
2
Mục tiêu của môn học
Cung cấp cho sinh viên các kiến thức đại cương
cần thiết về :
– Kiến thức: cung cấp cho SV các kiến thức đại
cương về đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học
đặc trưng của các hợp chất hữu cơ cơ bản phổ
biến và có nhiều ý nghĩa lí thuyết cũng như ứng
dụng trong thực tế
– Kỹ năng: sinh viên cần nắm được tính chất
vật lí và tính chất hoá học đặc trưng của các
nhóm hợp chất
602003 - Chuong I
3
NỘI DUNG MÔN HỌC
Chương I: Cấu tạo và khả năng phản ứng của
các hợp chất hữu cơ
Chương II: Hidrocacbon
Chương III: Hợp chất chứa nhóm hidroxyl
Chương IV: Hợp chất carbonyl
Chương V: Axit carboxylic và dẫn xuất
các bài ví dụ trong bài giảng.
Sinh viên phải làm bài tập trong TLTK [2],[6], tự
học thêm ở nhà
602003 - Chuong I
7
ĐÁNH GIÁ KẾT QUẢ HỌC TẬP
Có 2 lần kiểm tra giữa kỳ + thi cuối kỳ :
Điểm thứ 1 : 10% (trắc nghiệm) – Nội dung
do GV giảng dạy chọn
Điểm thứ 2 : 20% (trắc nghiệm) – Nội dung
trong chương I và II
Điểm thứ 3 : 70% (trắc nghiệm) – Nội dung
trong các chương III, IV, V, VI
CHƯƠNG I : CẤU TẠO VÀ KHẢ NĂNG
PHẢN ỨNG CỦA CÁC HP CHẤT HỮU CƠ
8
602003 - Chuong I
ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ
Danh từ chất hữu cơ được Berzélius sử dụng lần đầu
tiên vào năm 1807 để chỉ những chất trích từ các cơ thể
sống (động vật, thực vật) để phân biệt với các chất vô
cơ là những chất xem như được lấy từ vật chất không có
sự sống như :đất, đá, muối,
hiện nay người ta đònh nghóa hóa học hữu cơ là hóa học
của các hidrocarbon và dẫn xuất.
9
602003 - Chuong I
B. ĐỒNG PHÂN
Đồng phân là một hiện tượng phổ biến và quan trọng
trong hóa học hữu cơ.
+ Đồng phân liên kết
12
602003 - Chuong I
a. Đồng phân mạch : phân biệt với nhau về cách sắp
xếp mạch carbon.
Ví dụ :
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
3
n - butan
CH
3
CH
3
- CH - CH
3
i - butan
Công thức cấu tạo của C
5
H
12
(pentan) :
CH
3
CH
VD : C
6
H
12
coự CTCT
CH
3
Metylciclopentan
ciclohexan
14
602003 - Chuong I
b. Đồng phân vò trí : các đồng phân vò trí phân biệt
nhau về vò trí của nhóm chức
Ví dụ :
propanol - 1
CH
3
- CH
2
- CH
2
- OH
OH
CH
3
- CH - CH
3
propanol - 2
O
CH
công thức phân tử nhưng có nhóm chức khác nhau.
Ví dụ :
CH
3
– CH
2
OH Rượu etylic
CH
3
CH
2
CH = O andehyt propionic
C
2
H
6
O :
CH
3
O CH
3
dimetyl ete
C
3
H
6
O :
CH
3
CO CH
602003 - Chuong I
18
602003 - Chuong I
19
CHÚ Ý : có một số trường hợp mà một chất hữu cơ có thể
phản ứng được theo hai công thức cấu tạo khác nhau tùy
điều kiện thí nghiệm.
Hai dạng này liên tục chuyển hóa lẫn nhau trong một cân
bằng, khiến cho hỗn hợp của chúng thể hiện như một hợp
chất duy nhất.
Hiện tượng này được gọi là hiện tượng hỗ biến hay
hiện tượng tautomer
602003 - Chuong I
20
* Tautomer (hỗ biến) : 2 chất đồng phân tồn tại ở dạng cân
bằng với nhau, chỉ khác nhau ở vò trí của 1 proton và dẫn tới sự
thay đổi vò trí của 1 liên kết đôi.
1 . Hỗ biến enol – xeton :
Dạng xeton bền hơn dạng enol và được tạo thành
nhiều hơn.
O
OH
R - CH = C - R'
R - CH
2
- C - R'
dạng enol
dạng xeton
602003 - Chuong I
21
23
602003 - Chuong I
602003 - Chuong I
24
Hiện tượng đồng phân hình học xuất hiện ở các hợp chất có
nối đôi carbon – carbon (đồng phân etylenic) : do có liên kết π
giữa hai nguyên tử carbon mà sự quay quanh trục nối hai
nguyên tử này bò cản trở
Với cấu tạo a,b C = C a,b hoặc a,b C = C a,c sẽ có hai cách
phân bố không gian cứng nhắc sau:
C C
a
a
b
b
Cấu hình cis
C C
a
a
b
b
Cấu hình trans
602003 - Chuong I
25
Ví duï :
C C
H
H
HOOC
COOH