ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
 NGUYỄN THỊ HOÀI THU KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC
CỦA BẦN TRẮNG (SONNERATIA ALBA)
VÀ BẦN ỔI (SONNERATIA OVATA),
HỌ BẦN (SONNERATIACEAE),
MỌC Ở RỪNG NGẬP MẶN CẦN GIỜ - TP HCM Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Mã số: 62 44 27 01
TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

TP Hồ Chí Minh – 2015

Công trình được hoàn thành tại Đại học Khoa Học Tự Nhiên
Đại học Quốc Gia TP HCM


acetylcholinesterase inhibitions, Tạp chí Khoa học và Công Nghệ,
49(5B), 715–721.
3. Nguyen Thi Hoai Thu, Poul Erik Hansen, Nguyen Kim Phi
Phung (2014), Thành phần hóa học của cao ethyl acetate của Bần ổi
Sonneratia ovata, mọc ở rừng ngập mặn Cần Giờ Tp HCM, Tạp chí
Y học TP HCM, 18(1), 217–221.
4. Thi Hoai Thu Nguyen, Nguyen Kim Tuyen Pham, Khanitha
Pubhom, Poul Erik Hansen, Kim Phi Phung Nguyen (2014),
Structure elucidation of four new megastigmanes from Sonneratia
ovata Backer, Magnetic Resonance in Chemistry, 52, 795–802.
5. Nguyen Thi Hoai Thu, Poul Erik Hansen, Nguyen Kim Phi
Phung (2015), Cô lập và xác định cấu trúc của luteolin và dẫn xuất
của nó từ lá Bần ổi Sonneratia ovata, Tạp chí Y học TP HCM, 19(1),
275–279.
6. Thi Hoai Thu Nguyen, Huu Viet Thong Pham, Nguyen Kim
Tuyen Pham, Ngo Diem Phuong Quach, Khanitha Pubhom,
Poul Erik Hansen, Kim Phi Phung Nguyen, Chemical
constituents from Sonneratia ovata Backer and their in vitro
cytotoxicity and acetylcholinesterase inhibitory activities,
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, (Available online 11
April 2015). DOI information: 10.1016/j.bmcl.2015.04.017.
1
MỞ ĐẦU
Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới, nóng ẩm, gió mùa, nên có thảm
thực vật rất phong phú đa dạng và là kho tàng dược liệu quý giá. Rừng
ngập mặn với các loài động, thực vật đóng vai trò quan trọng trong hệ sinh
thái ven biển Việt Nam. Tuy nhiên, các hiểu biết về thành phần hóa học
cũng như tác dụng sinh học của các loài cây ngập mặn còn rất hạn chế. Vì
vậy, luận án đặt vấn đề nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh
học của hai loài cây Sonneratia alba J.E. Smith và cây Sonneratia ovata

hoạt tính trên 1, 2 hoặc 3 dòng tế bào này. Trong đó, hai hợp chất (67, 94)
gây độc dòng tế bào MCF-7 với IC
50
lần lượt là 49.75 và 41.30 g/mL,
nhưng không gây độc trên tế bào nguyên sợi của người (tế bào thường) ở
nồng độ 100 µg/mL.
BỐ CỤC CỦA LUẬN ÁN
Luận án gồm 255 trang, với phần nội dung chính 143 trang được phân
ra thành các phần như sau: Giới thiệu (1 trang), Chương 1: Tổng quan (9
trang), Chương 2: Thực nghiệm (13 trang), Chương 3: Kết quả và bàn luận
(102 trang), Chương 4: Kết luận và kiến nghị (2 trang), Công trình công bố
(1 trang), Tài liệu tham khảo (15 trang, với 133 tài liệu tham khảo). Riêng
phần Phụ lục có 112 trang gồm 215 phổ IR, 1D và 2DNMR, phổ MS.
Toàn bộ luận án có 23 bảng, 10 hình ảnh và 2 sơ đồ. Danh mục công trình
với một quyển riêng, gồm 02 bài báo đã đăng hoặc nhận đăng trong tạp chí
quốc tế (Magnetic Resonance in Chemistry, Bioorganic Medicinal
Chemistry Letters), 04 bài báo đăng trong tạp chí chuyên ngành trong nước
(Tạp chí Khoa Học và Công Nghệ, Tạp chí Phát Triển Khoa Học và Công
Nghệ, Tạp chí Y Học TP HCM).
NỘI DUNG CỦA LUẬN ÁN
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN
Tổng hợp các tài liệu nghiên cứu về trước của các tác giả trong và ngoài
nước, trên các nội dung: mô tả thực vật, những nghiên cứu về dược học và
những nghiên cứu về hóa học.
3
Các tài liệu tham khảo cho thấy trên thế giới, chi Sonneratia có 20 loài,
ở Việt Nam có 5 loài, trong đó loài Sonneratia caseolaris (L.) Engl. được
khảo sát nhiều nhất về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học.
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM
Chương 2 liệt kê các hóa chất, thiết bị thí nghiệm, nguyên tắc thử

2.2.2. Thử nghiệm hoạt tính ức chế in vitro trên ba dòng tế bào ung thư
người và tế bào nguyên sợi của người của các hợp chất cô lập được
Hoạt tính gây độc tế bào kháng lại 3 dòng tế bào ung thư (Hela, NCI-
H460 và MCF-7) của các hợp chất cô lập được thực hiện ở nồng độ 100
g/mL, sử dụng chất nhuộm Sulforhodamine B (SRB) và chất chứng
dương là camptothecin. Các mẫu có hoạt tính được tiến hành thử nghiệm
xác định liều IC
50
và khả năng gây độc trên tế bào nguyên sợi của người.
Mẫu được gửi thử nghiệm tại Khoa Sinh, Trường Đại học Khoa Học Tự
Nhiên – TP HCM.
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
3.1. Kết quả khảo sát cấu trúc hóa học
Từ lá của hai loài cây Bần trắng và Bần ổi, chúng tôi đã cô lập được 58
hợp chất, trong đó có 7 hợp chất mới, một hỗn hợp của 2 hợp chất mới. Cấu
trúc hóa học của các hợp chất cô lập được xác định bằng cách phân tích các
dữ liệu phổ nghiệm MS, 1D và 2D–NMR, đo năng lực triền quang và nhiệt
độ nóng chảy, kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo, đã được trình bày chi
tiết trong quyển luận án.
Các hợp chất được phân loại theo 7 nhóm, như sau:
Nhóm A: Steroid (3 hợp chất đã biết)
5
Nhóm B: Triterpenoid (8 hợp chất đã biết)
Nhóm C: Flavonoid (8 hợp chất đã biết)
Nhóm D: Lignan (10 hợp chất đã biết)
Nhóm E: Megastigmane (12 hợp chất: 2 mới, một hỗn hợp 2 chất mới
và 9 đã biết)
Nhóm F: Hợp chất phenolic (13 hợp chất: 4 mới và 9 đã biết)
Nhóm G: Hợp chất khác (4 hợp chất: 1 mới và 3 đã biết)
Quyển tóm tắt luận án chỉ trình bày khảo sát cấu trúc hóa học của một vài

H
3.80 (1H, quint–like, H–9). Hơn thế nữa, phổ
COSY cũng cho thấy các tín hiệu tương quan của proton H–9 với proton
olefin tại δ
H
5.72 (1H, dd, 15.6, 5.1 Hz, H–8), của proton H-8 với một
proton olefin khác tại δ
H
5.73 (1H, d, 15.6 Hz, H–7). Vì vậy, 74 được đề
nghị có mảnh >C–CH=CH–CH(OR)CH
3
trong công thức. Hằng số ghép
lớn 15.6 Hz đề nghị cấu hình E của nối đôi tại C–7.
Phổ proton cũng cho thấy một tín hiệu mũi đơn proton olefin tại δ
H
5.89
(H–4), và tín hiệu này có tương quan COSY với tín hiệu proton methyl bị
giảm chắn tại δ
H
1.90 (3H, s, H–13). Điều này cho thấy nhóm methyl này
6
gắn trực tiếp vào nối đôi. Bên cạnh đó, phổ HMBC cho thấy tương quan
của H–13 với các tín hiệu carbon tại δ
C
127.0 (=CH–, C–4), 162.8 (>C=,
C–5), và 79.2 (>C(OH)–, C–6), vì vậy 74 có mảnh –
CH=C(CH
3
)–C(OH)< trong công thức.
Ở vùng từ trường cao, phổ proton của 74 còn cho thấy cặp tín hiệu

OCH
3
), và tại δ
H
3.26 (3H, s, –OCH
3
) và δ
C
56.3 (–OCH
3
). Nhóm methoxy
gắn vào khung megastigmane tại C–9 được xác định dựa trên tương quan
HMBC của proton methoxy với carbon C–9.
Theo tác giả Yamano và Ito, hai đồng phân (6S,9R) và (6S,9S) của
vomifoliol hữu triền có giá trị lần lượt là +214.1 và +197.8, và hai đồng
phân (6R,9S) và (6R,9R) tả triền có giá trị lần lượt là –195.8 và –205.2.
Hợp chất 74 chỉ khác vomifoliol ở chỗ có thêm một có nhóm methoxy tại
C–9 và có năng lực triền quang là [α]


+158.3 (c 1.2, MeOH). Vì vậy, 74
được đề nghị là hỗn hợp của hai xuyên lập thể phân (6S,9R) và (6S,9S) với
tỉ lệ khoảng 1.2:1.0 (74a và 74b).
Khối phổ phân giải cao HR–ESI–MS cho mũi ion phân tử giả tại m/z
261.1479 [M+Na]
+
, tương ứng với công thức phân tử C
14
H
22

C
δ
H
, J (Hz) δ
C
δ
H
, J (Hz) δ
C

1 41.3 41.2 39.9
2
2.41 d (16.8)
2.26 d (16.8)
49.9
2.41 d (16.8)
2.26 d (16.8)
49.9
2.40 d (16.0)
2.37 d (16.0)
54.3
3 198.0 198.0 202.0
4 5.89 s 127.0 5.89 s 127.1 5.98 s 127.3
5 162.8 162.7 158.9
6 79.2 79.3 145.2
7 5.73 d (15.6) 131.3 5.73 d (15.6) 131.2 6.09 d (10.0) 134.7
8 5.72 dd (15.6, 5.2) 133.8 5.70 dd (15.6, 5.2) 133.9 4.75 dd (10.0, 5.0) 72.3
9 3.80 quint-like (6.0)

77.5 3.80 quint-like (6.0)


+2.3 (c 0.48, MeOH).
 Khối phổ phân giải cao: HR-ESI-MS (ghi nhận ion dương): m/z
409.1858 [M+Na]
+
(tính toán lý thuyết của C
19
H
30
O
8
+Na, 409.1838).
 Phổ
1
H,
13
C-NMR: Trình bày trong Bảng 3.1
8
Khối phổ phân giải cao HR–ESI–MS cho mũi ion phân tử giả tại m/z
409.1858 [M+Na]
+
, tương ứng với công thức phân tử C
19
H
30
O
8
(tính toán
lý thuyết của C
19

3.83 (1H, m), và của H–9 với proton
methyl tại δ
H
1.30 (3H, d, 6.5 Hz, H–10) (Hình 3.1). Hơn nữa, phổ HMBC
cho thấy tín hiệu tương quan của proton H–10 với hai carbon gắn oxygen
tại δ
C
72.3 (C–8) và 82.1 (C–9), của H–13 tại δ
H
2.15 (3H, s) với các
carbon olefin tại δ
C
127.3 (C–4), 158.9 (C–5), và 145.2 (C–6) (Hình 3.1).
Phổ
1
H–NMR của 79 cũng cho thấy một tín hiệu proton anomer tại δ
H

4.46 (1H, d, 7.5 Hz, H–1’) và những tín hiệu proton carbinol cộng hưởng từ
3.26–3.86 ppm của một đơn vị đường β–D–glucose. Điều này phù hợp với
sự hiện diện của một tín hiệu carbon anomer tại δ
C
105.7 và năm tín hiệu
carbon carbinol cộng hưởng từ 62.7 đến 78.0 ppm. Nhóm glucose gắn vào
phần aglycone tại C–9 được xác định bởi tương quan HMBC của proton
anomer H–1’ với carbon C–9. Phổ NOESY (Hình 3.1) cho thấy tương quan
của proton olefin H–7 và proton methyl H–13, vì vậy, nối đôi tại C–6 có
cấu hình E.
Đơn vị đường glucose được xác định là đường β- dựa trên hằng số ghép
cặp lớn 7.5 Hz của tín hiệu proton anomer tại δ

3
–11 và CH
3
–12 được tính toán
vì những carbon này bị ảnh hưởng nhiều nhất bởi cấu trạng và cấu hình
khác nhau. Kết quả được trình bày trong Hình 3.2.
Phổ NOESY cho thấy tương quan với cường độ mạnh của proton H–8
và proton H–10, nên bốn cấu trạng A, D, I và L là không phù hợp. Tương
quan NOESY rất yếu của H–8 and H–9 cho thấy hai proton này xa nhau
không gian, vì vậy các cấu trạng B, E, H, và K cũng không phù hợp. Từ
những thông tin này, chỉ còn bốn cấu trạng C, F, G, và J là phù hợp với các
tương quan NOESY. Tiếp theo, G và J bị loại bởi vì hai cấu trạng này có hệ
số tương quan (R
2
) giữa mức độ che chắn hạt nhân theo tính toán và độ
dịch chuyển hóa học của các carbon tương ứng thấp hơn hai cấu trạng còn
lại F và C (Hình 3.2). Việc phân biệt hai cấu trạng này dựa trên các giá trị
năng lượng theo tính toán lý thuyết. Cấu trạng E đã bị loại, mà năng lượng
tính toán của cấu trạng F lại cao hơn E là 23 KJ, vì vậy cấu trạng F kém ưu
đãi hơn E, vì thế F bị loại. Ngược lại, cấu trạng C thì ưu đãi hơn cấu trạng
11
B là 21 KJ. Cấu trạng C được lựa chọn vì phù hợp nhất, trong đó hai nhóm
cồng kềnh glucose và quinone trong cấu trạng C xa nhau trong không gian.
Từ những thông tin trên, hợp chất 79 được đề nghị là (7E,8R,9R)-8,9-
dihydroxymegastigmane-4,6-diene-3-one 9-O-β-D-glucopyranoside và
được đặt tên là sonnerstigmane D. 3.1.3. Khảo sát cấu trúc hóa học của sonnerphenolic B (86)
Hợp chất 86 thu được từ phân đoạn A3 của sơ đồ 2 của loài S. ovata.

(tính toán lý thuyết của C
18
H
18
O
3
+Na là
305.1154). Phổ
1
H–NMR cho thấy sự hiện diện của 7 tín hiệu proton vòng
thơm, bao gồm bộ ba tín hiệu tại δ
H
6.90 (1H, brs, H–2’), 6.81 (1H, d, 8.0
Hz, H–5’) và 6.80 (1H, brd, 8.0 Hz, H–6’) của hệ ABX của vòng A–
benzene và hai tín hiệu tại δ
H
7.09 (2H, d, 8.4 Hz, H–2’’, H–6’’) và 6.78
(2H, d, 8.4 Hz, H–3’’, H–5’’) của hệ AA'BB' của vòng B–benzene.
Tại vùng từ trường cao hơn, phổ
1
H và HSQC–NMR cũng cho thấy các
tín hiệu của hai proton olefin methylene, ba proton olefin methine của hai
nối đôi trong vùng từ 5.15 đến 6.50 ppm, một tín hiệu proton methine bão
12
hòa tại δ
H
4.54 (1H, dd, 9.6, 6.4 Hz, H–3) và một tín hiệu tại δ
H
3.89 (3H, s)
của một nhóm methoxy. Điều này phù hợp với sự hiện diện của 16 tín hiệu

Tương quan HMBC của H–1 (δ
H
6.49) với ba carbon thơm tại δ
C
130.9
(C–1’), 115.0 (C–2’), 120.8 (C–6’) đề nghị 1 nhóm aryl gắn vào dây penta-
1,4-diene tại C–1. Phổ
1
H–NMR cho thấy tín hiệu proton H–2’ tại 
H
6.90
là mũi đơn rộng và proton H–6’ tại 
H
6.80 là mũi đôi rộng với hằng số
ghép là 8.0 Hz. Những tín hiệu này đề nghị hai proton này ghép meta với
nhau. Hơn nữa, proton H–6’ có tương quan COSY với một tín hiệu proton
mũi đôi tại δ
H
6.81 (1H, d, 8.0 Hz, H–5’). Điều này đề nghị vòng A–
benzene có hai nhóm thế tại C–3’ and C–4’ và gắn vào dây penta-1,4-diene
tại C–1. Tương quan HMBC của proton hydroxyl tại δ
H
5.59 (1H, s) với
carbon C–2’ và C–3’, của proton methoxy tại δ
H
3.89 (3H, s) với carbon C–
4’ đề nghị nhóm hydroxyl và methoxy gắn vào vòng A–benzene lần lượt tại
C–3’ và C–4’. Những báo cáo trước đây về loại hợp chất này cho thấy nếu
vòng benzene có nhóm hydroxyl tại C–3 và nhóm methoxy tại C–4, thì giá
trị δ

Cấu hình tuyệt đối của C–3 chưa được xác định. Tuy nhiên, hợp chất 86
tả triền với năng lực triền quang [α]


–282.8 (c 0.18, MeOH). Vì vậy 86
được đề nghị là (–)-(Z)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-
hydroxyphenyl) penta-1,4-diene và đặt tên là sonnerphenolic B.

3.1.4. Khảo sát cấu trúc hóa học của Sonnerphenolic A (88)
Hợp chất 88 thu được từ phân đoạn A2.2 của sơ đồ 1 của loài S. alba và
từ phân đoạn A5 của sơ đồ 2 của loài S. ovata.
 Dạng sáp không màu.
 [α]


+3.8 (c 0.37, MeOH).
 Khối phổ phân giải cao: HR-ESI-MS (ghi nhận ion dương): m/z
309.1117 [M+Na]
+
(tính toán lý thuyết của C
17
H
18
O
4
+Na, 309.1097).
 Phổ
1
H,
13

7.07 (2H, d, 8.5 Hz, H–2’’, H–6’’), 7.03 (2H, d, 9.0 Hz, H–2’, H–6’), 6.65
(2H, d, 9.0 Hz, H–3’, H–5’) và 6.62 (2H, d, 8.5 Hz, H–3’’, H–5’’). Những
dữ liệu trên đề nghị sự hiện của hai vòng benzene mang hai nhóm thế ở vị
trí para trong cấu trúc của hợp chất 88.
Tại vùng từ trường cao từ 1.70 đến 4.30 ppm, phổ
1
H–NMR cho thấy có
2 proton methine gắn với oxygen, hai proton methine bão hòa và hai proton
methylene, phù hợp với sự hiện diện của năm tín hiệu carbon từ 44.0 đến
79.6 ppm trên phổ
13
C–NMR. Những proton và carbon này là của một vòng
cyclopentane, và được xác định dựa trên tương quan COSY của H–1/H–
2/H–3/H–4/H–5/H–1 (Hình 3.4) cũng như tương quan HSQC của các
carbon và proton liền kề. Tương quan HMBC của H–2 với C–1’, C–2’, C–
6’, của H–2’ với C–2, của H–3 với C–2’’, C–6’’ và của H–2’’ với C–3 giúp
đề nghị hai nhóm 4–hydroxyphenyl gắn vào vòng cyclopentane lần lượt tại
C–2 and C–3. Từ những dữ liệu trên, cấu trúc phẳng của 88 được xác định
là 1,4-dihydroxy-2,3-di-(4-hydroxyphenyl)cyclopentane.

Hình 3.4. Một số tương quan COSY, HMBC và NOESY của hợp chất 88
Cấu hình tương đối của 88 được đề nghị dựa vào phổ NOESY. Phổ
NOESY cho thấy có tương quan của H–3 với H–4, của H–4 với H–5b, của
15
H–5b với H–1, của H–1 với H–3 (Hình. 3.4), vì vậy bốn proton này được
đề nghị là ở cùng một bên so với vòng cyclopentane. Tương quan NOESY
của H–5a với H–2 đề nghị hai proton này cùng một phía với nhau và khác
phía so với H–1, H–3, H–4 và H–5b. Từ những dữ liệu trên, cấu trúc hóa
học của 88 được đề nghị là (1β,2α,3β,4β)-1,4-dihydroxy-2,3-di-(4-
hydroxyphenyl)cyclopentane và được đặt tên là sonnerphenolic A.

74.5

5
5.20 brd (18.4)
5.17 brd (9.2)
115.2
1.74 ddd (14.5, 6.0, 2.0)
2.63 ddd (14.5, 8.5, 6.0)
44.0

1’ 130.9
134.0

2’ 6.90 brs 115.0 7.03 d (9.0)
129.9

3’ 145.5 6.65 d (9.0)
116.1
*

4’ 145.8
156.6

5’ 6.81 d (8.0) 110.6 6.65 d (9.0)
116.1
*

6’ 6.80 brd (8.0) 120.8 7.03 d (9.0)
129.9



Ghi chú: c: Chloroform–d

m: Methanol–d
4

16
3.1.5. Nhận xét về hóa – thực vật của chi Bần Sonneratia
Hai mươi bốn hợp chất từ lá Bần trắng Sonneratia alba và bốn mươi
hợp chất từ lá Bần ổi Sonneratia ovata đã được cô lập và xác định cấu trúc
hóc học. Các hợp chất này được phân loại 7 nhóm.
Steroid: Trong các báo cáo trước đây, các hợp chất steroid cô lập được
từ chi Bần đều có khung stigmastane và cholestane. Cả ba steroid cô lập và
trình bày trong luận án đều thuộc khung stigmastane.
Triterpenoid: Các hợp chất triterpenoid được cô lập trước đây từ chi
Bần thuộc 1 trong 4 khung lupane, oleanane, ursane và lanostane. Luận án
có 4 hợp chất lupane triterpenoid (20, 21, 25, 55) và hai oleanane
triterpenoid (12, 14) được cô lập từ S. alba, trong khi, hai triterpenoid (56,
57) được cô lập từ S. ovata thuộc khung ursane. Hợp chất 55, 56 và 57 lần
đầu tiên được cô lập từ chi Sonneratia.
Flavonoid: Các nghiên cứu hóa học trước đây cho thấy, flavonoid cô
lập được từ chi Bần thuộc dẫn xuất của luteolin, quercertin, và kaempferol.
Trong nghiên cứu của chúng tôi, một luteolin O-glucoside (58) và một
apigenin C-glucoside (62) được cô lập từ S. alba; luteolin (40), hai luteolin
O-glucoside (41, 59), hai luteolin C-glucoside (60, 61) và hai apigenin C-
glucoside (62, 63) được cô lập từ S. ovata. Tất cả các flavonoid này lần đầu
tiên được báo cáo từ S. alba và S. ovata. Hợp chất 58–63 lần đầu tiên được
cô lập từ chi Sonneratia. Nhóm flavonoid C-glucoside chưa được báo cáo
trước đó từ chi Sonneratia.
Lignan: Mười lignan cô lập được thuộc khung 2,6-diaryl-3,7-

lignan, megastigmane và 4-phenylbutane-2-ol phenolic lần đầu tiên được
báo cáo có hiện diện trong chi Sonneratia. Trong số các chất cô lập được,
sáu hợp chất (46, 62, 70, 71, 88, 93) được cô lập từ cả hai loài khảo sát.

18
3.2. Kết quả thử nghiệm hoạt tính sinh học
Kết quả thử hoạt tính sinh học trên vài loại cao chiết và hợp chất tinh
sạch được trình bày trong bảng 3.3, 3.4 và 3.5.
CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ HƯỚNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO
Kết quả khảo sát thành phần hóa học
Từ hai loài cây Sonneratia alba và Sonneratia ovata, 58 hợp chất đã
được cô lập (các hợp chất cùng tìm thấy được trong hai loài cây chỉ được
tính là một hợp chất), trong đó có 7 hợp chất mới và 1 hỗn hợp của 2 hợp
chất mới.
Từ loài Sonneratia alba, đã cô lập được 24 hợp chất.
Từ loài Sonneratia, đã cô lập được 40 hợp chất.
Kết quả thử nghiệm hoạt tính sinh học
Thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào ở nồng độ 100 g/ml (Bảng 3.3
và 3.4), đã tìm thấy sáu hợp chất phenol (30, 86, 89, 91, 94 và 95), hai
lignan (67 và 69) và một triterpen (21) có hoạt tính đáng kể trên một, hai
hoặc cả ba dòng tế bào HeLa, NCI-H460 và MCF-7. Trong đó, đáng chú ý
là hợp chất (67) và (94) không gây độc trên tế bào thường (tế bào nguyên
sợi người) tại nồng độ 100 µg/mL
Thử nghiệm hoạt tính ức chế enzyme acetylcholinesterase ở ba nồng
độ: 100 µg/ml, 50 µg/ml, 25 µg/ml (Bảng 3.5), kết quả cho thấy có ba hợp
chất phenol (89, 94 và 95) có hoạt tính đáng kể ức chế acetylcholinesterase.
Các hướng nghiên cứu tiếp theo
 Tiếp tục khảo sát trên các phân đoạn còn lại của các cao trích của lá
Bần trắng và Bần ổi.
 Tiếp tục thử hoạt tính gây độc trên một số dòng tế bào ung thư khác và

OH
O
HO
HO
OH
O
H
H
H
1
3
4
7
8
9
1'
4'
3'
(+)-Syringaresinol (65)
O
O
H
H
HO
H
3
CO
H
3
CO

7'
7
8 8'
1
1'
2
4
(+)-Pinoresinol 4-
O
- -
D
-glucopyranoside (66)
7'
1''
3'
4'
5'
3
3
3'
4'
5'
8'


(chứng dương)
67.56 ± 1.99
b

84.58 ± 1.692

50.19 ± 2.05

2 Maslinic acid
(14
)

-

29.12 ± 7.13

27.59 ± 3.35

3 Betulinic acid
(
21
)

23.29 ± 5.55

19.39 ± 4.58

83.12 ± 0.70

4 Methyl gallate


–8.64 ± 3.05

7 Isovitexin
(
63
)

–3.12 ± 3.11

–1.50 ± 1.18

11.46 ± 2.10

8 (–)-Episyringaresinol
(
64
)

4.85 ± 6.64

7.37 ± 6.38

27.59 ± 2.46

9 (+)-Syringaresinol
(
65
)



35.65 ± 2.13

64.68 ± 2.74

12 (7
S
,8
R
)-Urolignoside
(
68
)

2.67 ± 4.60

18.21 ± 2.36

27.33 ± 1.49

13
(7
S
,8
R
)-5-Methoxydihydrodehydro
diconiferyl alcohol (69)
69.31 ± 4.66

52.10 ± 4.55

6.88 ± 1.11

24.10 ± 2.95

19.84 ± 1.75

17
(–)-Isolariciresinol 9'-
O
-β-D-
glucopyranoside (73)
–3.93 ± 4.73

15.69 ± 6.13

18.35 ± 1.41

18 Sonneroside A
(
74
a)
and B
(
74
b)
M
ớ
i

5.57 ± 1.13

11.45 ± 1.48

21 (
S
)-Dehydrovomifoliol
(
77
)

0.47 ± 3.01

9.87 ± 2.27

7.83 ± 8.39

22 Sonneroside C
(
78
) M
ớ
i

4.32 ± 2.12

21.89 ± 8.04

18.95 ± 2.64
23 Sonneroside D
(
79

,7
E
,9
S
)-9-Hydroxymegastigmane-
4,7-diene-3-one 9-O-β-D-
glucopyranoside (83)
–2.22 ± 4.90

–3.31 ± 3.08

0.03 ± 5.03

26 Lauroside
(
84
)

– 0.96 ± 3.47

1.23 ± 7.33

1.49 ± 4.79

27 Ampelopsisionoside
(
85
)

–1.40 ± 5.72


12.70 ± 2.31

3.38 ± 1.71
30 Gallic acid
(
89
)

80.85 ± 0.45

88.37 ± 0.45

85.17 ± 0.73
31
3,3',4-Tri-
O
-methylellagic acid
4'-O-β-D-glucopyranoside (90)
–2.33 ± 6.13

–20.32 ± 9.12

3.32 ± 3.44

32 6-
O
-Galloyl-D-glucose
(
91

91.61 ± 0.19

35 (
S
)-Rhodolatouchol
(
95
)

74.53 ± 2.41

62.69 ± 5.83

84.95 ± 0.41

36 Sonnercerebroside
(
98
) M
ớ
i

11.39 ± 5.36

4.40 ± 1.320

6.92 ± 1.23

Ghi chú:
a