CÁC CHIỀU HƯỚNG RA ĐỀ THI ĐẠI HỌC PHẦN HỮU CƠ HIDROCACBON - Pdf 28




Cuốnsáchnàygồm7phần:chứatấtcảcácchiềuhướngrađềthi,cáccáchxửlívà
giảiquyếtnhanhmộtbàitoán,dễhọcvàdễhiểu.
Phần1:hiđrocacbon(ankan+anken+ankin+ankađien+benzene)
Phần2:dẫnxuấthalozen+rượu+hợpchấtphenol
Phần3:anđehit+xeton
Phần4:axit+este+lipit
Phần5:amin+aminoaxit+peptit+protein
Phần6:cacbonhiđrat
Phần7:polime





C
ác
chi

uhư

ngrađ


thiĐ



G
GG
G
I
II
I
À
ÀÀ
À
N
NN
N
H
HH
H
C
CC
C
H
HH
H
O
O O
O
N
NN

V
À
À À
À
H
HH
H
O
OO
O
À
ÀÀ
À
I
II
I
B
BB
B
Ã
ÃÃ
Ã
O
OO
O

PHẦN1:HIĐROCACBON


nh
nhnh
nhấ
:
::
:
t
tt
t
H
HH
HÃY B
Y BY B
Y BẮT
T T
T ĐẦU
UU
U Cái gì ko làm bạn khuất phục cái đó sẽ tạo nên con ngư
ưư
ười bạn !
CHIỀUHƯỚNG1:LÝTHUYẾTPHẢNỨNG
Nguyêntắchọclíthuyết
1
).BẠN KO THỂ GHI NHỚ HẾT LÍ THUYẾT MỘT LÚC ĐƯỢC ? – chính vì vậy khi học lí thuyết chỉ cần các
bạn đọc hiểu và tóm tắt lại lí thuyết vài lần để có cái tổng quan trong đầu mà tư duy, còn việc ghi nhớ thì các
bạn cứ làm nhiều bài tập kiến thức sẽ từ từ khắc sâu vào đầu. Nên bạn nếu không nhớ được kiến thức vào một

2
O
VD: C
3
H
8
+ O
2
→ CO
2
+ H
2
O
1.2)ko hoàn toàn
CH
4
+ O
2
HCHO + H
2
O
(anđêhit focmic)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

2n+2
+ kX
2








C
n
H
2n+2-k
X
k
+ k HX
( X
2
= Cl
2
, Br
2
, I
2
- nguyên chất )

VD: C
3








Cl
CH
3
-CH
2
-CH
2
-Cl + HCl (sp phụ ) 3)phản ứng nhiệt

3.1)phản ứng phân huỷ
C
n
H
2n+2




2
H
2
+ 3H
2 (axetilen)
3.2)phản ứng tách loại hiđrô
C
n
H
2n+2



 C
n
H
2n
+ H
2
. VD : C
3
H
8


 C
3
H
4
+ 2H
2

3.3)phản ứng crắckinh
Ankan (cũ)















Ankan(mới) + Anken
VD: C
4


















C
2
H
6
+ C
2
H
4

• CÂU HỎI LÍ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN PỨ THẾ
Câu 1-A-2013: Khi được chiếu sáng hidrocacbon nào sau đây tham gia phản ứng
thế với clo theo tỉ lệ mol 1:1, thu được ba dẫn xuất monoclo là đồng phân cấu tạo
của nhau.


Xét đáp án B:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ Cl
2


Xét đáp án C:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ Cl
2

sáng thu được tối đa 3 dẫn xuất monoclo . Hãy cho biết X là chất nào?
A.neo – hexan B.íso – hexan
C.3 – metylpentan D.2,3-đimetyl butan
Suy luận : bài này làm tương tự bài trên , với ý của tác giả là C
6
H
14
có rất nhiều
công thức cấu tạo , các bạn phải chọn công thức cấu tạo nào để khi pứ với Cl
2

theo tỉ lệ 1:1 cho 3 sản phẩm monoclo
Tại sao biết nó xảy ra pứ được theo kiểu tỉ lệ 1:1 ? lỡ may 1:2; 1:3 thì sao ?
Vì đề bài cho thu được sản phẩm mono clo tức là sp đó chứa 1 nguyên tử Cl nên
nó phải tham gia pứ theo tỉ lệ 1:1 mới cho ra sp chứa 1 ngtử Cl ; nếu là 1:2 thì sẽ
cho ra sp chứa 2 ngử Cl ( xem lại lí thuyết ankan)
Cách làm :
Xét đáp án A: CH
3

CH
3
- C - CH – CH
3
+ Cl
2





Có 5 vị trí thế nhưng có 2 vị trí CH
3

đối xứng nhau nên chỉ tính một sản
phẩm , còn các vị trí khác mỗi vị trí
cho 1 sp nữa tổng là 4 sp

VD: C
3
H
8

















CH
4

H
8

C
n
H
2n-2
+ 2H
2
C
n
H
2n+2
VD : C
3
H
4
+ 2H
2
C
3
H
82) đi từ dẫn xuất monohalogen
2C
n
H
2n+1






RH
x
+ Na
2
CO
3

VD: CH
3
COONa + NaOH
 !






CH
4
+ Na
2
CO
3

HCOONa + NaOH

Xét đáp án C :
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
+ Cl
2




4 sản phẩm
CH
3

Xét đáp án D:
CH
3
-CH – CH –CH
3





CH
3
Cl + HCl
CH
4
+ 2Cl
2

"



CH
2
-Cl + 2HCl
Cl
Xét đáp án B: thỏa mãn
CH
3
-CH
3
+ Cl
2




-CH
3
pứ theo tỉ lệ 1:1 cho 2 sp còn tỉ lệ 1:2 cho
4 sp
Xét đáp án D thì butan: CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
pứ theo tỉ lệ 1:2 cho 2 sp còn theo tỉ
lệ 1:2 cho 6sp

Câu 4 : X có CTPT là C
6
H
14
. Khi cho X tác dụng với clo trong đk chiếu sáng
theo tỉ lệ 1 : 1 thu được 4 dẫn xuất monoclo . Hãy cho biết X là chất nào
A.neo – hexan B.iso – hexan
C.3 – metypentan D.2,3 – đimetylbutan
Cách làm : câu 4 làm giống câu 2

• CÂU HỎI LÍ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN PỨ ĐỀ HIĐRO HÓA

Câu 5 : Khi thực hiện pư tách 1 phân tử H
2
từ isopentan thì thu được bao nhiêu

3
– C = CH – CH
3
CH
3
– CH – CH = CH
2

CH
3
CH
3
CH
3Câu 6 : Đề hiđro hoá ankan A thu được isopren . Hãy cho biết A là chất nào
:
4 vị trí CH
3
cho cùng 1 sp; 2 vị trí
CH cho cùng 1 sp nữa – tổng là 2
san phẩm
A.2 – metylpentan B.2 – metylbutan
C.2 – metylpropan D.iso butan
Suy luận : Ankan → CH
2
= C – CH= CH
2
+ H

:
kh
kh kh
không
ng ng
ng đi th
i thi th
i thì

kh
khkh
không bao gi
ng bao ging bao gi
ng bao giờ

đế
!
!!
!
n
n n
n


ANKEN

C
n
H
2n

4
)
C
n
H
2n
+ KMnO
4
+ H
2
O → C
n
H
2n
(OH)
2
+ KOH + MnO
2
↓ (đen)
VD : C
3
H
6
+ KMnO
4
+ H
2
O → C
3
H

n
H
2n
+ H
2
C
n
H
2n+2.

VD : C
3
H
6
+ H
2
C
3
H
8 CH
2
=CH-CH
3
+ H
2
CH
2

3
- C – CH
2
– CH
3

CH
3

Pứ công hay pứ tách loại đều không làm thay đổi cấu trúc mạch cacbon nên cấu
trúc mạch cacbon của anken phải là CH
3

C - C - C - C
CH
3

Suy luận tiếp : đã là anken là phải có nối đôi nên các bạn điền nối đôi vào
mạch cácbon ta sẽ biết được có bao nhiêu anken có thể pứ với H
2
tạo ra neo
hexan.
CH
3

CH
3
– C – CH = CH
2
. Vậy chỉ 1 anken

2

VD : C
3
H
6
+ Br
2(dd)
→ C
3
H
6
Br
2

CH
2
=CH-CH
3
+ Br
2(dd)
→ CH
2
– CH – CH
3

Br Br
Chú ý : pứ tái tạo lại anken từ dẫn xuất đi halozen
C
n

+ Zn → C
2
H
4
+ ZnBr
2
c ) công HX ( tuân theo quy tắc mocopcnhicop)
C
n
H
2n
+ HX → C
n
H
2n

+1
X

VD : C
3
H
6
+ HBr → C
3
H
7

n
H
2n+1
X + KOH C
n
H
2n
+ KX + H
2
O

VD: C
3
H
7
Cl + KOH C
3
H
6
+ KCl + H
2
O
d )cộng H
2
O (x/t axit) - tuân theo quy tắc maccopnhicop
C
n

) chính
CH
2
=CH-CH
3
+ H
2
O → H OH OH
CH
2
- CH – CH
3
(hay CH
2
– CH
2
- CH
3
) phụ
OH H OH
Chú ý : pứ tái tạo lại anken từ rượu no đơn chức
C
n
H
2n+1
OH
#
$
%&
'











 C
3
H
6
+ H
2
O

3).PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP
nCH
2
= CH
2
( CH
2
– CH
2
)
n
poli etilen hay P.E


CH
2
– CH
2
(ETILEN OXIT)
O
CH
2
=CH-CH
3
+ ½ O
2

12!






 CH
2
– CH - CH
3
propilen oxit
O Cách làm : thường khi anken tham gia pứ cộng HX ta sẽ thu được 2sp (chính và

cho 2 sp
Đáp án C: CH
3
-CH – CH=CH
2
cũng cho 2 sp
CH
3

Chỉ có đáp án D cho 1 sp vì: CH
3
-CH-CH-CH
3

CH
3
– CH = CH – CH
3
+ HCl → H Cl
CH
3
-CH-CH-CH
3

Cl H
Trường hợp này chỉ cho 1 sp vì 2 CTCT trùng nhau quay ngược lại là thì từ
công thức này nó sẽ ra công thức kia

Câu 3-B-2012: Hiđrat hóa 2-metylbut-2-en (điều kiện nhiệt độ, xúc tác thích hợp)
thu được sản phẩm chính là

C. 3-etylpent-3-en. D. 3-etylpent-2-en.

Suy luận : OH
Anken + H
2
O → CH
3
– CH
2
– C – CH
2
– CH
3

C
2
H
5

Suy luận theo cấu trúc mạch cacbon như câu 7 ta sẽ có anken cần xác định là
CH
3
– CH
2
– C = CH – CH
3

C
2
H

2
→ CO
2
+ H
2
O .
1.2) Ko hoà tan: làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO
4

2) PHẢN ỨNG CỘNG
Do ankadien có 2 lk π nên nó có thể cộng theo tỉ lệ (1:1) phá vở đi một lk π hoặc
(1:2) phá vở 2lk π

a ) cộng H
2
: C
n
H
2n-2
+ H
2
C
n
H
2n
(xúc tác : Ni, Pt, Pd )
C
n
H
2n-2

=CH – CH
2
-CH
3
)
H H
Cộng (1,2) xảy ra ở nhiệt độ thấp
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ H
2
CH
2
– CH = CH – CH
2
(hay CH
3
–CH=CH–CH
3
)
H H
Cộng (1,4) ở nhiệt độ cao
VD 2:
C
4
H
6
+ 2H

n
H
2n-2
+ X
2
C
n
H
2n-2
X
2
( dẫn xuất đihalozen )

C
n
H
2n-2
+ 2X
2
C
n
H
2n-2
X
4
( dẫn xuất tetra halozen )

VD1: C
4
H


CH
2
= CH – CH – CH
2

(Buta-1,3-đien) Br Br
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ Br
2

345!6







CH
2
– CH = CH – CH
2

Br Br

CH

+ 2Br
2
C
4
H
6
Br
4
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2Br
2
→ CH
2
– CH – CH – CH
2

Br Br Br Br

Chú ý: pứ tái tạo lại ankađien từ dẫn xuất đi halozen
C
n
H
2n
X
2
+ 2KOH
ư78


C
n
H
2n-2
+ HX C
n
H
2n-1
X
C
n
H
2n-2
+ 2HX C
n
H
2n
X
2

VD: C
4
H
6
+ HCl

9



được ankađien cần tìm : CH
2
= C - C = CH
2

CH
3
CH
3

2,3 – đimetyl buta-1,3-đien

Câu 2-A-2012: Hiđro hóa hoàn toàn hiđrocacbon mạch hở X thu được
isopentan. Số công thức cấu tạo có thể có của X là
A. 6. B. 7. C. 4. D. 5.
Suy luận : X + H
2
→ iso pentan ( CH
3
– CH – CH
2
– CH
3
)
CH
3

Chứng tỏ X phải là hiđrocabon không no và cấu trúc của X phải là
C – C – C – C
CH

CH
3
- C = C = CH
2

CH
3
CH
3

• TH3 : X có thể là ankin
CH
3
- C – C ≡ CH CH
3

• TH4: X là một hiđocacbon không no bất kì thỏa mãn công thức hóa trị
CH = C – C ≡ CH
CH
3Câu 3-A-2012: hiđrocacbon nào sau đây khi pứ với dung dịch brom thu được
1,2- đibrombutan ?
A. But-1-en B.BUtan C.Buta-1,3-đien D.But – 1 – in.

Suy luận : bài này chúng ta đi khai triển tên gọi ra CTCT rồi cho pứ với dung

Câu 4-A-2011: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br
2
theo tỉ lệ mol 1:1.
Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) thu được là
A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ Br
2

345!"







CH
2
= CH – CH – CH
2

(Buta-1,3-đien)
Br Br
CH
2
=CH-CH=CH

9


CH
2
= CH – CH – CH
2

Cl H
CH
2
– CH = CH – CH
2

H Cl

d ) cộng H
2
O (x/t axit H
+
)theo quy tắc maccopnhicop
C
n
H
2n-2
+ H
2
O C
n
H


( CH
2
-CH=CH-CH
2
)
n
(buta-1,3-đien) cao su buna
nCH
2
=CH-CH=CH
2

>5?2@;< A








( CH
2
- CH )
CH=CH
2

nCH
2

= C – CH = CH
2
+ Br
2
→ CH
2
(Br) – C(Br) – CH = CH
2

CH
3
CH
3

(Br)CH
2
- C = CH - CH
2
(Br) ( cis và trans)
CH
3
CH
2
= C – CH = CH
2
+ Br
2

2n-2
+ O
2
→ CO
2
+ H
2
O
1.2) ko hoàn toàn : làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO
4
2) PHẢN ỨNG CỘNG
Do ankin có 2 lk π nên nó có thể cộng theo tỉ lệ (1:1) phá vở đi một lk π hoặc
(1:2) phá vở 2lk π

a ) cộng H
2
: ( xúc tác Ni, Pt, Pt )
C
n
H
2n-2
+ H
2
C
n
H
2n

2n+2
VD2 : C
3
H
4
+ H
2
C
3
H
8

CH
3
-C≡CH + H
2
CH
3
-CH
2
–CH
3Chú ý : nếu là xúc tác Pd/PbCO
3
thì chỉ dừng lại ở giai đoạn xảy ra pứ theo
tỉ lệ 1:1
b ) cộng X
2

+ Br
2





C
3
H
4
Br
2

CH
3
-C≡CH + Br
2





CH
3
– C = CH
Br Br
VD2: C
3
H

3
– C - CH
Câu 1:
Hidro cacbon X có công thức phân tử là C
6
H
10
. X tác dụng với dung dịch
AgNO
3
/NH
3
tạo ra kết tủa vàng . Khi hidro hóa hoàn toàn X thu được neo-hexan
. X là :
A.2,2-đimetyl but – 3 – in B. 2,2-đimetyl but – 2 – in
C. 3,3-dimetyl but – 1 – in D.3,3-đimetyl pent – 1 – in
Suy luận :
ở bài này ta khai triển tên gọi ra đáp án để làm nhưng trước khi khai triển ta có
cái nhận xét để làm cho nhanh Vì X + AgNO
3
/NH
3
→ kết tủa màu vàng . Suy ra
X phải có nối 3 đầu mạch nên loại đáp án A và B
Xét C: CH
3
CH
3

CH

BD +
,
+
E
+












Y
12F
G
F+
G









4
+ Br
2
→ C
2
H
4
Br
2

C
2
H
4
Br
2
+ KOH

,
+
E
+






C
2

2
/ Pd,t
0
Y H
2
O Z
Tên gọi của X và Z lần lượt là
A. axetilen và ancol etylic B. axetilen và etylen glicol.
C. etan và etanal. D. etilen và ancol etylic.
Cách làm :
CaC
2
+ H
2
O → C
2
H
2
+ Ca(OH)
2

Br Br
Chú ý: pứ tái tạo lại ankin từ dẫn xuất đi halozen
C
n
H
2n
X
2
+ 2KOH

2
H
4
Br
2
+ KOH
ư78



C
2
H
2
+ 2KCl + H
2
O

c ) cộng HX (tuân theo quy tắc măccopnhicop)
C
n
H
2n-2
+ HX C
n
H
2n-1
X
C
n

3
-C≡CH + HCl




Cl
CH
3
- CH = CH (sp phụ )
Cl
VD 2: C
3
H
4
+ 2HCl
"



C
3
H
6
Cl
2d ) cộng H
2




CH
3
CHO
OH
( ko bền)

VD2:
CH
3
– C ≡ CH + H
2
O
+2
,H
+
,
-
.










+
,
-
.










CH
3
-CH=CH
I@5J4?@ó









CH
3
– CH

→ CAg ≡ CAg ↓ + NH
4
NO
3

( vàng )

( C
2
H
2
+ 2AgNO
3
+ 2NH
3
→ C
2
Ag
2
↓ + NH
4
NO
3CH
3
– C ≡ CH + AgNO
3
+ NH

4
Cl
(đỏ gạch )

Chú ý:
phản ứng tái tạo lại ankin từ sản phẩm của phản ứng thế ion kim loại
hóa trị 1
AgC ≡ CAg ↓ + HCl → HC ≡ CH + 2AgCl ↓
CH
3
– C ≡ CAg ↓ + HCl → CH
3
– C ≡ CH + AgCl ↓
C
2
H
2
+ H
2

KL
!

M




C
2

= CH – C ≡ CH
CH
2
= CH – C ≡ CH + H
2

KL!
M




 CH
2
= CH – CH = CH
2

CH
2
= CH – CH = CH
2
+ 2H
2

F3!
M



CH

6

2CH
4



!OOF








C
2
H
2
+ 3H
2

C
2
H
2
+ H
2


3
COONa + NaOH




CH
4
+ Na
2
CO
3

2CH
4



POOF








C
2
H



 CH
2
= CH – CH = CH
nCH
2
=CH-CH=CH
2

8:;<=








( CH
2
-CH=CH-CH
2
)
n
(buta-1,3-đien) cao su buna

Câu 6) C
2
H

Cl
6

Tự làm :

(*) CHÚ Ý KHI HỌC HỮU CƠ – THÌ HỮU CƠ
ít phản ứng hơn vô cơ CÓ ĐIỀU khi bạn học lí thuyết
hữu cơ thì cứ 1 pứ bạn phải nắm được 3 dạng viết pt của
nó. Một là CÁCH VIẾT ở dạng tổng quát để làm bài tập
liên quan đến xác định CTPT, hai là ở dạng phân tử để
làm bài tập liên quan đến tính toán khối lượng số mol,
thể tích…., ba là CÁCH VIẾT ở dạng CTCT để làm bài
tập liên quan đến lí thuyết pứ  Đinào!
TẶNG 300 NICK HỌC TRẢI NGHIỆM CHO LỚP KHAI SANG – LẤY LẠI NIỀM TIN QUA SKYPE .
Tìm hiểu tại : Face:Phúc Oppa (Peter School) hoặc Face : Peter School
TÌM HIỂU CÁC LỚP HỌC VÀ LỊCH HỌC QUA SKYPE - môn HÓA HỌC
 LỚP KHÁT VỌNG LỚN LAO - giành cho học sinh cuối năm 12 , NHIỆM VỤ KÍCH ĐIỂM 6 LÊN 8
docs.google.com/spreadsheets/d/1qiDxd5cLozOClOWCdvc7Sz5nFoe_XUqcnXwlpbtpWNA/edit#gid=0


CTR

INGHI

M

CHOLỚPKHAISANG–LẤYLẠINIỀMTINQUASKYPE


MÔN HÓA H
MÔN HÓA HMÔN HÓA H
MÔN HÓA HỌ
ỌỌ
ỌC
CC
C G
GG
G
I
II
I
À
ÀÀ
À
N
NN

G
Ư
ƯƯ
Ư

ỚỚ

C M
C MC M
C M
Ơ
ƠƠ
Ơ
V
VV
V
À
À À
À
H
HH
H
O
OO
O
À
ÀÀ

Tốt nhất là dùng laptop thì nó hội tủ đủ luôn khỏi cần phải tai nghe liền mic và webcam kết nối lằng nhằng
Sau khi bạn liên hệ với tôi – tôi sẽ gửi đường dẫn cho bạn.
PeterSchool

 Đối tượng
học sinh:
yếu, trung
bình & khá


(free )

Ng
NgNg
Ngày th
y thy th
y thứ 3:
3:3:
3:

C
CC
CẢNH B
NH BNH B
NH BÁ
!
!!
!
O
O O
O

2.Tên gọi :
C
6
H
6
→ : benzene

C
7
H
8
→ CH
3
: metyl benzene ( toluen)
C
8
H
10
: C
2
H
5
CH
3

: etyl benzen CH
3

=CH-CH=CH
2
buta-1,3-đien ; anilin C
6
H
5
NH
2
( xem pứ phần amin )

Câu 2-A-2012: Cho dãy các chất: cumen, stiren, isopren, xiclohexan, axetilen,
benzen. Số chất trong dãy làm mất màu dung dịch brom là
A. 5. B. 4. C. 2. D. 3.
Trả lời : C
6
H
5
CH=CH
2
(stiren) ; CH
2
= C(CH
3
) – CH =CH
2
(isopren) ;
C
2
H
2

* 1,4 đi metyl-benzen
*. p-đimetyl benzen
*.p-xilen
CH
3Chú ý : C
8
H
8
→ CH=CH
2
: vinyl benzen
(stizen)

B. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Pư oxi hóa
• Hoàn toàn ( đốt cháy )
Azen + O
2
→ CO
2
+ H
2
O
• Không hoàn toàn( làm mất màu KMnO
4
) (trừ benzene)
R COOK COOH

. + MnSO
4
+ H
2
O
2.PƯ thế nhân bezen
Nguyên tắc thế :
*) Nếu trên nhân benzen đính các gốc đẩy e như :Gốc R no; -OH ; -NH
2
;
-OCH
3
; -X khi t/g p/ư thế nó ưu tiên thế vào vị trí O hoặc P
*) Nếu trên nhân benzen có đính các nhóm hút e như gốc R ko no : -NO
2
;
CHO ; COOH ; -COO…khi t/g p/ư thế nó ưu tiên vào vị trí m

a) Pư thế halogen ( nguyên chất ) có Fe xúc tác mới xảy ra
Cl
+ Cl
2

Q




2
–CH
3

C
6
H
6
+ C
2
H
4

R!
M




C
6
H
5
C
2
H
5
( hay )
2 + KOH

,
+
E
+






+ KBr + H
2
O
Câu 4-B-2011: Cho các phát biểu sau:
(a) Khi đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X bất kì, nếu thu được số mol
CO
2
bằng số mol H
2
O thì X là anken.
(b) Trong thành phần hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon.
(c) Liên kết hoá học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị.





A
1

BC>
,
Q











A
2

A
2
là :
A.1-nitro-3-brom benzen B.1-brom-4-nitro benzen
C.m-brom nitro benzen D.p-brom nitro benzen
cách làm : NO






Br + HBr Câu 6: CH
3
COONa → metan → axetilen → benzen → tolulen → axit
benzoic → natri benzoat → benzen
Cách làm :
CH
3
COONa + NaOH




CH
4
+ Na
2
CO
3

2CH
4








C
6
H
6

C
6
H
6
+ CH
3
Cl
1TT
G




C
6
H
5
CH
3

2
SO
4
+ MnSO
4
+ H
2
O

CH = CH
2
CH = CH
2 + Cl
2

Q





 Cl + HCl
3

CH
3
NO
2 + HNO
3

+
,
-
.
đVI











+ H
2
O




NO
2
+ H
2
O 3.PƯ thế halogen vào nhánh (ánh sáng làm xúc tác )
CH
2
– CH
3
CH
2
– CH
2
(Cl)

+ Cl
2

á?@á?2



6
H
12
(xiclohexan)

+ 3H
2
→ C
6
H
6
+ 3Cl
2
→ C
6
H
6
Cl
6
( thuốc trừ sâu 6.6.6)

III). ĐIỀU CHẾ
1.Điều chế benzene
3C
2
H
2





+ Na
2
CO
3Câu 7: C
2
H
5
COONa → C
2
H
6
→ C
2
H
2
→ C
6
H
6
→ toluen→ TNT
Cách làm :
C
2

2
+ 2H
2
( xem pứ tách loại H
2
của ankan )
3C
2
H
2

>5?2@7A








C
6
H
6

C
6
H
6
+ CH


CH
3 CH
3+ 3HNO
3

+
,
-
.
đVIW











NO
2



M
 CaO + H
2
O
CaO + C

M
 CaC
2
+ CO
CaC
2
+ H
2
O → Ca(OH)
2
+ C
2
H
2

3C
2
H
2

>5?2@7A


3
+ HCl ( xem phần điều chế benzene )
CH
3

hay ( + CH
3
Cl
1TT
G




+ HCl ))

C
6
H
5
CH
3
+ Br
2


 C
6
H
5

→ C
2
H
2
→ CH
3
CHO
C
2
H
4
Br
2
→ C
2
H
2
→ C
6
H
6
→ C
6
H
6
Cl
6

G




+ HCl


Ng
NgNg
Ngày th
y thy th
y thứ 4
44
4 :
::
: h
h h
học khuya
c khuyac khuya
c khuya












C + H
2
2.Tách loại:
C
n
H
2n+2



!Y



C
n
H
2n
+ H


- Gọi : A là hỗn hợp trước phản ứng m
trước
= m
sau

B là hỗn hợp sau phản ứng M
trước
n
sau

M
sau
n
trước - Nếu đề bài bắt đốt cháy hồn hợp sau phản ứng thì ta đi đốt
hỗn hợp trước phản ứng. Kết quả tính ra O
2
; CO
2
; H
2
O không
thay đổi.

Bài 1: Nhiệt phân 8,8(g) propan thu được hỗn hợp khí X gồm CH
4
, C

!
R




C
3
H
6
+ H
2

x→ x x
C
3
H
8 pứ


M
!R



CH
4
+ C
2
H

→ n

Z
W
[
\

(dư)
= 0,2 – 0,18 = 0,02(mol) Ta có:
m
sau

=
m
trước

= 8,8 (g) n
sau

= x + x + y + y + 0,02

= 2 . 0,18 + 0,02 = 0,38
=> M
sau

ban đầu kết quả tính ko thay đổi vì số nguyên tử C , H trước và
sau pứ ko thay đổi C
3
H
8
+ 5O
2
→ 3CO
2
+ H
2
O
0,2  1 mol

m
]
"
=
1 . 32 = 32 (g)
Bài 3-B-2011: Cho butan qua xúc tác (ở nhiệt độ cao) thu được hỗn hợp X gồm C
4
H
10
, C
4
H
8
,

C


y→ y y
C
4
H
10
(còn dư)
C
4
H
10
(còn dư)z→ z

C
4
H
10
h
2
X C
4
H
8
+ Br
2
C
4

(còn dư)

z
Ta có : M
trước
= n
sau

M
sau
n
trước=>
\
"W!"
=
!^
?
_`abc

=>
n
trước
= 0,24
=>
n
d
6

Lấy (2) trừ (1)  x + 2y = 0,36
Vậy
n
h
i
"

= x + 2y = 0,36

CHIỀUHƯỚNG3:
BÀITẬPVỀPỨĐỐTCHÁY
C
x
H
y
+ O
2
→ CO
2
+ H
2
O
ĐLBT:
n
O (
j
"
)
=
n

l
)
=
n
H (
[
"
O
)

C =
m
Zj

?
Z
n
[
o

;
H
=

"m
[

j
?
Z

2n
+ O
2
→ nCO
2
+ n H
2
O
Ankin / Ankađien : C
n
H
2n-2
+ O
2
→ nCO
2
+ (n-1) H
2
O

1. - Nếu đốt cháy 1 hiđrocacbon mà thu được
n
p
$
O
>

n
qr
$


n
qr
$

nó có 1 π

nó là anken. Ta có C =
m
Zj

m
stuvt

- Nếu đốt cháy 1 hiđrocacbon mà thu được
n
qr
$

>

n
p
$
O 
nó có 2 π trở lên . Mặc định 2π→ nó là ankin/ ankađien. Ta có

2
.

Đ

t h

n h

p g

m
Anka
n


Ank
en

:

thì sẽ thu được

Zj
"

>

n
[
"
O

n
Zj
"

-

n
[
"
O
=
n
ankin

4. Đốt hỗn hợp gồm Ankin và Ankan : thì sẽ thu được :

n
[
"
O

ankin n
Zj
"

>

n
[
"
O
nếu
n
ankin
>
n
ankanBài 1 ) Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp gồm 2 hidrocacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng dẫn sản phẩm cháy qua H
2
SO
4
đặc và KOH
dư thấy khối lượng bình tăng lần lượt là 5,4 gam và 7,92 gam. Xác định 2 hidrocacbon đó và khối lượng của chúng

Cách làm :
m

C
=

n
=
!\
!"

= 1,5. Vì 2 ankan kế tiếp nhau → 2 ankan là
CH
4
: x mol C
2
H
6
: y mol

Muốn xác định khối lượng của 2 ankan thì phải tìm x và y
Cách tìm x và y như sau:

* Cách1:
CH
4
+ O
2
→ CO
2

H
6
: y
C
=
}RB"}J
RBJ

= 1,5


x = 0,06
y = 0,06

Bài 2).Đốt cháy 0,05 mol hidrocacbon X sau đó hấp thụ toàn bộ sản phẩm vào dung dịch nước vôi trong dư thấy xuất hiện 10 gam kết tủa
trắng và thấy khối lượng dung dịch giảm 3,8 gam so với khối lượng dung dịch trước phản ứng.
A.C
2
H
6
B.C
2
H
4
C.C
2
H
2
D.C
4

-
m
Zj
"
€ [
"
j 3,8 = 0,1. 100 –

( 0,1.44 + m
H2O
)
Suy ra m
H2O
= 1,8 gam → n
H2O =
0,1 mol Nhận thấy
n
Zj
"

=
n
[
"

2
+ Ca(OH)
2



CaCO
3
~
+ H
2
O

n
Z•Zj
W

= 0,8 (mol) →
n
Zj
"

= 0,8 (mol)
Mà :
m
Zj
"
€ [
"
j

C
2
H
2
: x mol
=>
C
=

n
=

!
\
!W

= 2,67
C
3
H
4
: y mol
Ta có hệ :

n
hỗn hợp

= x + y = 0,3 x = 0,1

C

2
O
1,8mol 1,2mol
Áp dụng ĐLBTNT (O) : 1,8 . 2 = 1,2 . 2 +
n
O (
[
"
j
)


n
O (
[
"
j
)

= 1,2 →
n
[
"
j

= 1,2 mol Nhận thấy n
CO2

4
H
8
( B ko thể lớn hơn vì A, B ở thể khí C
1
→C
4
)
TH1: C
2
H
4
và C
3
H
6

TH2: C
2
H
4
và C
4
H
8

ở mỗi TH các bạn dặt ẩn và tìm số mol của tưgf chất giống như bài 1 rồi tính kl

Bài 5) .Đốt cháy hết một hidrocacbon mạch hở hết 8,96 lít O
2

Nhận thấy n
w]
"
= 0,3 > n
e
"
]

0,2→ hidrocacbon ko no có số liên kết π ≥ 2
. Mặc định 2π →C
n
H
2n-2
= 0,3-0,2= 0,1 (mol)→ C =
!W

!

→ C
3
H
4
Bài 6).Một hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon mạch hỡ thuộc cùng dãy đồng đẳng ở thể khí ở đktc cần 20,16 lít O
2
Nhận thấy n
CO2
=0,7 > n
H20
= 0,4 → ≥ 2π . C
2
H
2Mặc định 2π → CT: C
n
H
2n-2
=0,3 mol → C = 0,7/0,3 = 2,333
C
3
H
4
hoặc C
4
H
6Bài 7) .Đốt cháy hết hỗn hợp khí X gồm 2 hidrocacbon thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 19,712 lít CO
2
đktc và 10,08 gam H

hoặc C
4
H
6

Bài 8):.Hỗn hợp X gồm ankan A và anken B ở thể khí. Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít hỗn hợp X ở đktc thu đc 15,68 lít CO
2
đktc và 14,4 gam
H
2
O. Xđ CTPT của A,B và tính % khối lượng của chúng. *
Cách 1
: C
n
H
2n+2

+ O
2
nCO
2
+ (n+1)H
2
O


Đây là bài toán thừa ẩn thiếu pt liên quan đến việc xác định công thức
phân tử nên ta biện luận bằng cách bién đổi như trên rồi đưa về pt có
mối liên hệ giữa n và m là 0,1n + 0,2m = 0,7 ( rút gọn đi ta có n +
2m = 7  Sau đó biện luận
M 2 3 4
N 3 1 âm

- TH
1
: Anken : C
2
H
4

0,2 (mol)
. Ankan : C
3
H
8
0,1 (mol)
.
. – TH2: Anken : C
3
H
6
0,2 (mol)
Ankan : CH
4
0,1 (mol)

m
H
2m

nCO
2

0,2 0,2m

=>
n
w]
"

= 0,1n + 0,2m = 0,7
Sau đó làm tương tự cách 1 để tìm n và m
Bài 9).Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm propan và anken A sau đó cho toàn bộ sp cháy vào dung dịch Ca(OH)
2
dư thấy có 26 gam
kết tủa . Xác định công thức phân tử của anken.

CO
2
+ Ca(OH)
2



= x + y = 0,1 → y =


!
6
?

W

n
CO2
= 3x + ny = 0,26 như bài toán này ta có thể biện luận theo giới hạn vì y > o nên n-3 <0 → n < 3 . Vậy n = 2
• Cách 2 : w
x
•
!"^
!
• !ƒ  „g…†d‡0dgXˆ có số nguyên tử C < 2,6 → nó là anken
C
2
H
4Bài 10). Hỗn hợp A gồm ankan X và ankadien Y có tỉ lệ số mol là 1:3 . Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp A thu được 12,1 gam CO
2
và m

O

3x→ 3xm
Ta có:
n
hỗn hợp

= x + 3x = 0,1 x = 0,025

n
Zj
"

= nx + m3x = 0,275 n + 3m = 11

Biện luân n và m

m = 3
n = 2

n
[
"
j

= x . (n+1) + (m–1) . 3x .18

Với n, m và x thay vào ta sẽ tìm được nước.

Bài 11) .Dẫn 3,36 lít hỗn hợp X ở đktc gồm 1 ankan và 2 anken là đồng đẳng kế tiếp nhau vào bình đựng nước Br

=> 14n =
W!
!

→ n = 2,5 * TN
2
: 3,36 lít hỗn hợp thì có 2,24 lít 2 anken và 1,12 lít ankan
Vậy : 3 lít hỗn hợp thì có 2 lít 2 anken và 1 lít ankan
Đốt : C
n
H
2n
nCO
2

2→ 2n
C
m
H
2m+2
mCO
2

1→ m
Ta có :
V
Zj

?
‰Š
,
?
‹|Œ`Mcyc•Mz
=
!"\
!
= 2,8
Phải có 1 anken có C < 2,8


nó là C
2
H
4

Vì M
Ž
"
=
2 M
Ž



anken còn lại là C
4
H
8

Tiếnlênthôi! ỨNG DỤNG GIẢI ĐỀ :
Câu 1-A-2012: Đốt cháy hoàn toàn 4,64 gam một hiđrocacbon X (chất khí ở điều kiện thường) rồi đem toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết
vào bình đựng dung dịch Ba(OH)
2
. Sau các phản ứng thu được 39,4 gam kết tủa và khối lượng phần dung dịch giảm bớt 19,912 gam. Công
thức phân tử của X là
A. CH
4
. B. C
3
H
4
. C. C
4
H

3
)
2
+ H
2
O
m
dung dịch giảm
= m
CaCO3
- m
CO2 + H2O

→ m
CO2

+H2O
= 39,4 – 19,912

= 19,488 (gam)
Tại sao khi CO
2
pứ với Ca(OH)
2
lại xảy ra 2 pứ ?
Vì đề bài không cho ta biết Ca(OH)
2
dư hay không nên ta phải
lường trường hợp nó tạo ra cả muối axit do đó phải viết cả 2
phản ứng – Còn nếu cho bazo dư thì chỉ cần viết 1 pứ tạo muối


J‘“T

19,488 (gam)
Áp dụng BTNT : n
C(X)
= n
C(CO2)
= x mol
n
H(X)
= n
H(H2O)
= 2y mol
→ m
X
= 12x + 2y = 4,64 x= 0,348
m
CO2

+ H2O
= 44x + 18y = 19,912 y = 0,232
nhận thấy n
CO2
= 0,348 > n
H2O
= 0,232 → X có 2π →CT X: C
n
H
2n-2


Câu 3-A-2010: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hiđrocacbon X. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)
2
(dư) tạo ra
29,55 gam kết tủa, dung dịch sau phản ứng có khối lượng giảm 19,35 gam so với dung dịch Ba(OH)
2
ban đầu. Công thức phân tử của X là
A. C
2
H
6
. B. C
3
H
6
. C. C
3
H
8
. D. C
3
H
4

đốt X sẽ thu được CO
2
và H
2
O hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch
hấp thụ

Với m
CO2
= 0,15.44 = 6,6 (gam) → m
H2O
= 10,2 – 6,6 = 3,6 (gam) →0,2 mol H
2
O
Nhận thấy số mol H
2
O = 0,2 > số mol CO
2
= 0,15 → X là hiđrocacbon no hay
chính là ankan : CnH
2n+2Số nguyên tử C =
?
‰Š,
?
yz{yz
•
!
!"‚!
• – → C
3
H
8
H
6 C
n
H
2n+2
+ O
2
nCO
2
+ (n+1)H
2
O
x nx
C
m
H
2m
+ O
2
mCO
2
+ mH
2
O

3
H
6

Cách 2:
Đốt
gg



™š›™š
!
™š›œš


ž
ž
ž
Ÿ
ž
ž
ž


‹¡z‹7¢
£""!}!"£6!

2‘



2
O= 0,45 mol . → n
ankan
= 0,45-0,3 = 0,15 mol ; n
anken
= 0,2 – 0,15 = 0,05 mol
Thiết lập ra số mol CO
2
ta có 0,15n + 0,05m = 0,3 → 3n + m = 6
Biện luận ta được n= 1, m = 3
Suy ra an kan là CH
4
và an ken là C
3
H
6Câu 4-B-2014:Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X gồm một ankan và một anken, thu được 0,35 mol CO
2
và 0,4 mol H
2
O. Phần trăm số
mol của anken trong X là
A. 50%. B. 40%. C. 25%. D. 75%.

Ta có : Áp dụng công thức về đốt cháy hỗn hợp ankan và an ken → n
ankan
= 0,4 – 0,35 = 0,05 ; n
anken


CHIỀUHƯỚNG4:BÀITẬPVỀPỨCỘNG
A. Anken + H
2
/X
2
/HX/H
2
O  thì xảy ra phản ứng cộng theo tỉ lệ (1:1)
B. Ankin/ankadien + H
2
/X
2
/HX/H
2
O  thì xảy ra phản ứng cộng theo tỉ lệ (1:1) hoặc (1:2)
Trong quá trình làm bài tập còn phải biết nó xảy ra phản ứng nào.
* Cách xác định:

n
tác nhân

- Lập tỉ lệ : T =

n
ankin/ankadien

- Sau đó đối chiếu T với các mốc
1 2
(1:1) (1:2)


n
trước
- n
sau

= n
e
"
(phản ứng)

* Nếu bắt đốt hỗn hợp sau phản ứng thì ta đi đốt hỗn hợp trước phản ứng, kết quả tíh ra O
2
; CO
2
; H
2
O không thay đổi.
D.CHÚ Ý : TỈ LỆ π

Pứ cộng làm phá vỡ liên kết π – chính vì vậy số lk π có trong hỗn hợp ban đầu sẽ bằng số mol lk π bị phá vỡ hay chính là bằng só mol tác
nhân cộng (H
2
, Br
2
…) tham gia phản ứng để phá vỡ π đó
VD: giả sử chất X tham gia pứ cộng theo tỉ lệ ( 1:1 ) n
X :
n
H2

H
2
; 0,2 mol C
2
H
4
và 0,3 mol H
2
. Đun nóng X với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn
hợp khí Y có tỉ khối so với H
2
bằng 11. Hỗn hợp Y phản ứng tối đa với a mol Br
2
trong dung dịch. Giá trị của a là
A. 0,1. B. 0,2. C. 0,4. D. 0,3
.

Cách 1:
C
2
H
2
+ H
2

F3
 C
2
H
4

TÓM TẮT : C
2
H
2
: 0,1 mol
C
2
H
4
:0,2 mol Ni,t
o

H
2
: 0,3 mol

Hỗn hợp X trước pứ

Hỗn hợp Y sau pứ có —
˜
• 
BTKL : m
Y(sau)
= m
X(trước)
= 0,1.26 + 0,2.28 + 0,3.2 = 8,8 gam
→ n

sau
= (0,1+0,2+0,3) - 0,4 = 0,2 (1)
Áp dụng tỉ lệ π:
Cho C
2
H
2
=0,1 mol có 2π , C
2
H
4
= 0,2 mol có 1 π lượng π bị phá vỡ hoàn toàn qua
hai lần tham gia pứ cộng là khi tham gia pứ cộng H
2
và sau đó là Br
2.

Ta có n
π ban đầu
= n
H2 pứ
+ n
Br2 pứ

0,1.2 + 0,2.1 = 0,2 + x → x = 0,2 mol . Vậy số mol Br
2
pứ là 0,2 mol

4
Br
2

x+(0,2-z)→ x + (0,2-z)
C
2
H
6

(y+z)
H
2
còn dư
Câu 2-B-2014: Một bình kín chỉ chứa các chất sau: axetilen (0,5 mol), vinylaxetilen (0,4 mol), hiđro (0,65 mol) và một ít bột niken. Nung nóng
bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí X có tỉ khối so với H
2
bằng 19,5. Khí X phản ứng vừa đủ với 0,7 mol AgNO
3
trong dung dịch NH
3
,
thu được m gam kết tủa và 10,08 lít hỗn hợp khí Y (đktc). Khí Y phản ứng tối đa với 0,55 mol Br
2
trong dung dịch. Giá trị của m là
A. 76,1. B. 75,9. C. 91,8. D. 92,0.

Tóm tắt : Ta có n
trước pứ
= 0,5 + 0,4 + 0,65 = 1,55 mol
m
trước pứ
= 0,5.26 + 0,4.52 + 0,65.2 = 35,1 (gam)
Cách làm :

Áp dụng BTKL : m
X(sau)
= m
trước
= 35,1 gam
n
H2
pứ

= n
trước
- n
sau
= 1,55 – 0,9 = 0,65 mol
kết luận : H
2
pứ hết
Ta có
n
AgNO3

5
Ag = 92 gam Câu 3-A-2012 Hỗn hợp X gồm H
2
, C
2
H
4
có tỉ khối so với H
2
là 7,5. Dẫn X đi qua Ni nung nóng thu được hỗn hợp X có tỉ khối so với H
2

12,5. Tính hiệu suất hidro hóa. A)70% B)80% C)60% D)50% Câu 4. Hỗn hợp khí X gồm H
2
và C
2
H
4
có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng , thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He
là 5 . Hiệu suất của phản ứng hidro hóa là :
A. 20% B. 25% C. 50% D. 40%
Cách làm : Cách làm tương tự chú ý cho He =4

Câu 5-A-2013 :Hỗn hợp X gồm H

: x n
hỗn hợp
= x + y = 1 x = 0,5
Quy hỗn hợp về 1 mol: => =>
H
2
: y M
hỗn hợp
=
"\kB"l
kBl
= 15 y = 0,5

Cách 2
M
trước
n
sau

M
sau
n
trước

=>

"
=
m
©sª


Bđ: 0,5 0,5
P.ư: x x x
dư: 0,5 – x 0,5 – x
C
2
H
4
dư : 0,5 – x (mol)
Hỗn hợp sau phản ứng :

H
2
dư : 0,5 – x (mol)
C
2
H
6
: x (mol)
 M =

!‚k

}"\B

!‚k

}"BW}k
!‚kB!‚kBk
= 25

H
6
hay CH
3
-CH
2
-C≡CH :z mol
C
4
H
8

C
4
H
6 (loại có hai nối đôi)
C
2
H
4
+ Br
2
(=0,55mol)
C
2
H
6

C
4

M
X
= 18,5 , n
X

= 1 (mol)

C
3
H
6M
Y
= 20

=>
n
sau
= 0,925 =>
n
p.ư

= 1 – 0,925 = 0,075
(mol)Câu 6 Trộn 1 mol anken X với 1,6mol H
2





C
n
H
2n
Br
2
Hỗn hợp sau phản ứng:
( 1 – x ) ( 1 – x )
H
2
(dư) ; C
n
H
2n +2
Ta có: n

Br
2

= (1 – x ) = 0,2 => x = 0,8

=>
n
p.ư
=
!\}

2
) lần lượt là
A)60% và 75% B) 66,67% và 60% C) 75% và 66,67% D) 66,67% và 75% C
2
H
4
+ H
2







C
2
H
6
Pư: x x x
C
3
H
6
+ H
2
 C

2

Cho tác dụng với d
2
Br
2
(0,1 – y )

Thì:

H
2
dư : 0,3 – (x + y );
C
2
H
6
: x (mol);
C
3
H
8
: y (mol)

Ta có : n
Y
= (0,15 – x ) + (0,1 – xy) + 0,3 – (x + y) + x + y = 0,375
m
bình Br2 tăng
= m

3
; t
0
) thu được hỗn hợp Y chỉ có 2 hidrocacbon . Công thức phân tử
của X là :
A.C
2
H
2
B. C
4
H
6
C. C
5
H
8
D. C
3
H
4C
n
H
2n - 2
+ H
2


hấp thụ hết vào 100(g) dung dịch Br
2
24% thấy có khí thoát ra. Tính khối lượng từng sản phẩm

T =
m
«¬
,
m
-
,
®
,
=

!


!

= 1,5 => 1 < T < 2 => xảy ra 2 phản ứng
C
2
H
2
+ Br
2
 C
2
H

"
[
"
= x + y = 0,1 x = 0,05
n
Z
"
[
"
hi
"
= 0,05
=> =>

nhi
" = x + 2y = 0,15 y = 0,05
nZ
"
[
"
hi
6
= 0,05

Từ số mol sẽ tìm ra được khối lượng.

Câu 10- A-2010 Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C


Nhờ tải bản gốc
Music ♫

Copyright: Tài liệu đại học © DMCA.com Protection Status