Gv : Lương Văn Huy 0969141404
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP THỦY PHÂN PEPTIT
I. Lý thuyết cần nắm
- Peptit là những hợp chất chứa từ (2 đến 50) gốc α-amino axit liên kết với nhau qua liên kết peptit.
- Một peptit (mạch hở) chứa n gốc α-amino axit thì chứa (n-1) liên kết peptit
- Tính chất hóa học của peptit
+ Phản ứng màu biure: Các peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên tạo với Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm một
hợp chất phức màu tím.
+ Phản ứng thủy phân hoàn toàn: Các peptit có thể bị thủy phân hoàn toàn dưới tác dụng của các enzim
hoặc axit, bazơ thu được hỗn hợp các α-amino axit.
Chú ý: Trường hợp sử dụng axit hoặc bazơ thì sản phẩm thu được sẽ là hỗn hợp muối (do các amino axit
sinh ra sẽ phản ứng với axit và bazơ có trong môi trường)
+ Phản ứng thủy phân không hoàn toàn: Các peptit có thể bị thủy phân không hoàn toàn thu được hỗn hợp
các peptit có mạch ngắn hơn.
- Cách tính phân tử khối của peptit.
Thông thường người làm sẽ chọn cách là viết CTCT của peptit rồi sau đó đi cộng toàn bộ nguyên tử khối
của các nguyên tố để có phân tử khối của peptit. Tuy nhiên, cách làm này tỏ ra chưa khoa học. Ta hãy chú
ý rằng, cứ hình thành 1 liên kết peptit thì giữa 2 phân tử amino axit sẽ tách bỏ 1 phân tử H
2
O.
Giả sử một peptit mạch hở X chứa n gốc α-amino axit thì phân tử khối của X được tính nhanh là:
M
X
= Tổng PTK của n gốc α-amino axit – 18.(n – 1)
STT
Kí
hiệu
tên thường Công thức 6 Phe
Phenylalani
= (75 + 2x89) – 2x18 = 217 (đvC)
d. M
Ala-Val-Gly-Gly
= (89 + 117 + 75x2) – 3x18 = 302 (đvC)
II. Các dạng bài tập về thủy phân peptit
1. Các câu hỏi lý thuyết cần chú ý
Câu 1: Thủy phân không hoàn toàn pentapeptit mạch hở: Gly-Ala-Gly-Ala-Gly có thể thu được tối đa bao
nhiêu đipeptit?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Giải:
(1) (2)
Gly-Ala-Gly-Ala-Gly
Khi lần lượt phân cắt các liên kết peptit ở các vị trí trên thu được 2 đipeptit khác nhau (Gly Ala và Ala-Gly).
Chọn đáp án B.
Câu 2: Thủy phân không hoàn toàn một pentapeptit X (mạch hở): Gly-Val-Gly-Val-Ala có thể thu được tối đa
bao nhiêu tripetit?
A. 2 B. 4 C. 3 D. 1
Giải:
(1) (2)
Gly-Val-Gly-Val-Ala
Thực hiện phân căt các liên kết peptit ở hai vị trí (1) hoặc (2) trên thu được các tripeptit: Gly-Val-Gly và Gly-
Val-Ala.
Gly-Val-Gly-Val-Ala
Thực hiện phân cắt đồng thời hai liên kết peptit trên thu được thêm một tripeptit là: Val-Gly-Val
Vậy tối đa có thể thu được 3 tripeptit. Chọn đáp án C.
Loại câu hỏi này chú ý xem xét các peptit thu được có trùng nhau hay không.
Câu 3 (ĐH 2010-Khối B): Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X, thu được 2 mol glyxin (Gly), 1 mol
alanin (Ala), 1 mol valin (Val) và 1 mol phenylalanin (Phe). Thủy phân không hoàn toàn X thu được đipeptit
Val-Phe và tripeptit Gly-Ala-Val nhưng không thu được đipeptit Gly-Gly. Chất X có công thức là
A. Gly-Phe-Gly-Ala-Val. B. Gly-Ala-Val-Val-Phe.
Chú ý: Số mol gốc Ala trước và sau phản ứng bằng nhau.
Gọi số mol Ala-Ala-Ala-Ala là a (mol). Trước phản ứng: n
gốc (Ala)
= 4.a
Sau phản ứng: n
gốc (Ala)
= 1. n
Ala
+ 2. n
Ala-Ala
+ 3. n
Ala-Ala-Ala
Ta có: 4a = 1. 0,32 + 2. 0,2 + 3. 0,12 → a = 0,27 mol
Vậy m = 302. 0,27 = 81,54 gam. Chọn đáp án C.
Chú ý: Với bài toán loại này có thể cho giá trị m sau đó yêu cầu tìm khối lượng sản phẩm.
Câu 6: Thủy phân 101,17 gam một tetrapeptit mạch hở: Ala-Ala-Ala-Ala thu được hỗn hợp gồm 42,72 gam
Ala; m gam Ala-Ala; 27,72 gam Ala-Ala-Ala. Giá trị của m là:
A. 40,0 B. 59,2 C. 24,0 D. 48,0
Giải:
n
Ala
= 42,72/89 = 0,48 mol; n
Ala-Ala-Ala
= 27,72/231 = 0,12 mol
n
Ala-Ala-Ala-Ala
= 101,17/302 = 0,335 mol; n
Ala-Ala
= a mol
Ta có số mol gốc Ala trước và sau phản ứng bằng nhau nên:
A. 149 gam B. 161 gam C. 143,45 gam D. 159,25 gam
Giải:
A có CTPT là H
2
N-C
n
H
2n
-COOH
Từ % khối lượng N → n = 2. Vậy A là Alanin
X: Ala-Ala-Ala-Ala
Giải tương tự câu 5 tìm được m = 143,45 gam)
Câu 9: Thủy phân m gam pentapeptit A tạo bởi phân tử amino axit (glyxin) thu được 0,3 gam Glyxin; 0,792
gam đipeptit Gly-Gly; 1,701 gam tripeptit Gly-Gly-Gly; 0,738 gam tetrapeptit Gly-Gly-Gly-Gly và 0,303 gam
A. Giá trị của m là:
A. 4,545 gam B. 3,636 gam C. 3,843 gam D. 3,672 gam
(Đáp án: B. 3,636 gam)
3
Gv : Lương Văn Huy 0969141404
Câu 10: A là một hexapeptit mạch hở tạo thành từ một α-amino axit X no, mạch hở (phân tử chứa 1 nhóm –
NH
2
và 1 nhóm –COOH). Biết rằng phần trăm khối lượng của oxi trong X là 42,667%. Thủy phân m gam A thu
được hỗn hợp gồm 90,9 gam pentapeptit; 147,6 gam tetrapeptit; 37,8 gam tripeptit; 39,6 gam đipeptit và 45
gam X. Giá trị của m là:
A. 342 gam B. 409,5 gam C. 360,9 gam D. 427,5 gam
(Đáp án: A. 342 gam)
Câu 11: Thủy phân hết 1 lượng pentapeptit X trong môi trường axit thu được 32,88 gam Ala–Gly–Ala–Gly;
10,85 gam Ala–Gly–Ala; 16,24 gam Ala–Gly–Gly; 26,28 gam Ala–Gly; 8,9 gam Alanin còn lại là Gly–Gly và
Glyxin. Tỉ lệ số mol Gly–Gly:Gly là 10:1. Tổng khối lượng Gly–Gly và Glyxin trong hỗn hợp sản phẩm là:
+ m
nước
Câu 13 (CĐ 2012): Thủy phân hoàn toàn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) bằng dung dịch KOH vừa đủ, thu
được dung dịch X. Cô cạn toàn bộ dung dịch X thu được 2,4 gam muối khan. Giá trị của m là
A. 1,46. B. 1,36. C. 1,64. D. 1,22.
Giải:
Vì Glyxin và Alanin đều chứa 1 nhóm –COOH trong phân tử nên ta có:
Gly-Ala + 2KOH → muối + H
2
O
a mol 2a mol a mol
Gọi số mol Gly-Ala là a (mol), ta có: 146.a + 2a.56 = 2,4 + 18.a → a = 0,01 mol
Vậy m = 146.0,01 = 1,46 gam. Chọn đáp án A.
Câu 14: Thủy phân hoàn toàn 32,55 gam tripeptit mạch hở (Ala-Gly-Ala) bằng dung dịch NaOH (vừa đủ), sau
phản ứng thu được dung dịch X. Cô cạn X thu được m gam muối khan. Giá trị m là:
A. 47,85 gam B. 42,45 gam C. 35,85 gam D. 44,45 gam
Giải:
n
Ala-Gly-Ala
= 0,15 mol. Vì Glyxin và Alanin đều chứa 1 nhóm –COOH trong phân tử nên ta có:
Ala-Gly-Ala + 3NaOH → muối + H
2
O
0,15 mol 0,15.3 mol 0,15 mol
Ta có: 32,55 + 0,45.40 = m
muối
+ 0,15.18 → m
muối
= 47,85 gam. Chọn đáp án A.
Câu 15 (ĐH 2012-Khối B): Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit
NaOH
= 20 gam; Gọi số gốc amino axit trong X là n
Do X tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH
2
, nên:
X + nNaOH → muối + H
2
O
0,5 mol 0,05 mol
Ta có: m
X
+ m
NaOH
= m
muối
+ m
nước
→ m
H2O
= 32,9 + 20 – 52 = 0,9 gam → n
H2O
= 0,05 mol
Ta có: 0,05.n = 0,5 → n = 10.
Chú ý: X là peptit mạch hở tạo thành từ n gốc amino axit thì số liên kết peptit là n – 1
Vậy trong trường hợp này số liên kết peptit trong X là 9 liên kết. Chọn đáp án B.
Câu 17: Thủy phân hoàn toàn 21,8 gam đipeptit mạch hở Glu-Ala trong NaOH (vừa đủ) thu được dung dịch X.
Cô cạn dung dịch X thu được m gam muối khan. Giá trị của m là:
A. 28,0 B. 24,0 C. 30,2 D. 26,2
Giải:
Do phân tử axit glutamic có chứa 2 nhóm -COOH nên:
1
: Nếu X chỉ tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm NH
2
thì
X + nHCl + (n -1)H
2
O → muối
5
Gv : Lương Văn Huy 0969141404
TH
2
: Nếu phân tử X chứa x gốc amino axit có hai nhóm NH
2
(Lys), còn lại là các amino axit có 1 nhóm –
NH
2
thì
X + (n+x)HCl + (n -1)H
2
O → muối
Trong đó chú ý bảo toàn khối lượng: m
peptit
+ m
axit p/ư
+ m
nước
= m
muối
Câu 21: Cho 24,36 gam tripeptit mạch hở Gly-Ala-Gly tác dụng với lượng dung dịch HCl vừa đủ, sau phản
2
O tham gia phản ứng, do đó ta
có: 36,5.0,1.n + 18.0,1(n-1) = 52,7 → n =10. Vậy số liên kết peptit trong X là 9. Chọn đáp án B.
Chú ý: Cũng như bao lần chú ý khác, lần này thầy vẫn chưa có chú ý nào để cho các em chú ý. Nếu có chú
ý nào lần sau thầy sẽ lập tức chú ý để các em chú ý. Cám ơn các em đã chú ý đến chú ý này. Việc chú ý của
các em sẽ được thầy chú ý. À quên, chỗ chú ý này các em không cần thiết phải chú ý đâơ au nhé !
6