BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

LÊ HƯƠNG NHI
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA LÁ MẮM
(AVICENNIA MARINA)
ĐỀ CƯƠNG LUẬN VĂN THẠC SĨ
Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ
Mã ngành: 60 44 27
CẦN THƠ − 2011
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

LÊ HƯƠNG NHI
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA LÁ MẮM
(AVICENNIA MARINA)
ĐỀ CƯƠNG LUẬN VĂN THẠC SĨ
Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ
Mã ngành: 60 44 27
HƯỚNG DẪN KHOA HỌC
TS. LÊ THANH PHƯỚC
CẦN THƠ − 2011
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

LÊ HƯƠNG NHI
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA LÁ MẮM
(AVICENNIA MARINA)

được quan tâm nghiên cứu, đặc biệt các hoạt chất chiết xuất từ lá Mắm được xác định
là có hoạt tính sinh học cao, có khả năng kháng oxi hóa, kháng nấm, kháng ung thư.
Trên thế giới, đã có nhiều công trình nghiên cứu về cây Mắm, đặc biệt là lá Mắm
đã được nghiên cứu khá nhiều. Tuy nhiên, ở Việt Nam việc nghiên cứu về cây Mắm
nói chung và lá Mắm nói riêng vẫn còn hạn chế. Vì vậy để góp phần tìm hiểu thêm về
thành phần hóa học có trong lá Mắm nên tôi chọn đề tài “Khảo sát thành phần hóa
học của lá Mắm (Avicennia marina)”.

HVTH: Lê Hương Nhi – MSHV: 091009 Trang 1
Đề cương luận văn Thạc sĩ
1.2 MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU
Chúng tôi tiến hành nghiên cứu 3 thành phần chính của cây Mắm là lá, vỏ thân
và rễ Mắm. Riêng luận văn này sẽ tập trung nghiên cứu về thành phần hóa học của lá
Mắm ổi (Avicennia marina). Luận văn sẽ hướng vào bốn mục tiêu chủ yếu sau:
- Mục tiêu 1: Định danh cây Mắm cần nghiên cứu. Tìm hiểu điều kiện sinh
trưởng, hình thái cây và những thành phần dinh dưỡng quan trọng trong lá Mắm.
- Mục tiêu 2: Khảo sát các cao petroleum ether, cao ethyl acetate, cao butanol.
- Mục tiêu 3: Tách chiết các chất tinh khiết từ cao petroleum ether, cao ethyl
acetate và cao butanol.
- Mục tiêu 4: Thử hoạt tính sinh học của các chất tinh khiết đã tách ra từ các cao
petroleum ether, cao ethyl acetate và cao butanol. Xác định thành phần dinh dưỡng có
trong lá Mắm (nếu có thời gian).
1.3 Ý NGHĨA KHOA HỌC CỦA ĐỀ TÀI
Cây Mắm đã được các nhà khoa học quan tâm nghiên cứu từ trước những năm
1960. Cây Mắm phân bố ở các vùng bờ biển nhiệt đới và cận nhiệt đới, nó đã trở thành
nguồn dược liệu quý cho cư dân ở các vùng này. Theo một số tài liệu dân gian trên thế
giới, lá của cây Mắm trị bệnh đau dạ dày, bệnh nấm ở phụ nữ, vỏ của cây Mắm dùng
để làm thuốc trị ghẻ và chữa bệnh phong, chữa vết thương hoại thư, diệt chấy rận, diệt
giun sán và các động vật ký sinh khác. Nó còn có khả năng chữa bệnh ung thư. Cho
nên, cây Mắm không phải là chỉ là loại cây giúp chống lở đất, cung cấp gỗ tạp mà còn

Vòng đời của nó khoảng 30 năm. Sự phát triển tự nhiên của rừng ngập mặn bắt
đầu bằng sự bám rễ và sinh sôi của loài Mắm.
Đặc điểm của cây Mắm là có rễ đất và rễ phổi. Vai trò lớn nhất của loài Mắm là
cố định đất, do bộ rễ được cấu trúc vững chắc ăn sâu xuống đất, nó có sức chịu đựng
được sóng và gió, chịu được nước mặn ngập quanh năm. Mắm lại có trái trước khi
rụng đã nẩy mầm cây con. Vì thế, khi trái Mắm rụng chỉ trong một thời gian ngắn là
nó có thể bám đất và phát triển. Chính hai đặc điểm này của cây Mắm: rễ Mắm và trái
Mắm mà làm cho cây Mắm có thể nhanh chóng sinh sản, lớn lên và phát triển tốt ở
vùng giáp ranh giữa đất và nước mặn. Mắm mọc ngay khi trái rụng xuống nước và
bám trụ ở chỗ giữa đất và nước là điều kiện để giữ đất, giúp đất được bồi đắp và lấn
dần thêm ra biển để lâu ngày trở thành rừng Mắm.
Mắm tái sinh và phát triển đến giai đoạn già cỗi thì suy vong nhường chỗ cho
các cây khác như sú, dá, cóc, đước, tràm…Tùy loài, cây Mắm có thể đạt đường kính
gốc và chiều cao khác nhau, có loài đạt đường kính gốc 60 cm và chiều cao 30 m.

HVTH: Lê Hương Nhi – MSHV: 091009 Trang 3
Đề cương luận văn Thạc sĩ
2.2.2 Nơi sống và thu hái
Cây Mắm mọc tự nhiên từ bãi biển, bùn lầy, rễ ăn sâu vào lòng đất, lá cây Mắm
tươi xanh quanh năm. Người dân vùng biển gọi là cây Mắm, vì nó mọc lên từ biển
mặn, cây Mắm thường có quả vào dịp tháng bảy, tháng tám âm lịch hằng năm.
2.2.3 Tính vị, tác dụng
[1], [4]
Ngoài việc cung cấp gỗ là chính, cây Mắm còn là cây dược liệu có thể chữa
được một số bệnh cho con người. Trong dân gian, bài thuốc từ cây Mắm mà chủ yếu là
các cao trích từ thân, rễ, lá, hoa và quả của nó với các công dụng tùy thuộc vào mỗi
loài Mắm như sau:
• Avicennia africana: chữa bệnh tưa miệng (ở trẻ em sơ sinh); bệnh nấm
candida (ở âm đạo của phụ nữ), chữa vết thương hoại thư, diệt chấy rận, chữa bệnh
ghẻ lở, diệt giun sán và các động vật ký sinh khác; riêng vỏ của nó có thể chữa bệnh

O
- Lupeol kết tinh trong MeOH, tinh thể không màu dạng sợi.
- Tan tốt trong các dung môi petroleum ether, ethyl acetate, cồn,…
- Nhiệt độ nóng chảy: 210-212°C.
- [α]
D
= +30.4°
2
3
4
5
10
1
6
7
8
9 14
13
12
11
15
16
17
18
22
21
19
25
HO
24

15
H
10
O
6
- Chất bột màu vàng.
- Kết tinh trong
CHCl
3
.
- Điểm tan chảy:
276-278°C.
- Sắc ký lớp mỏng với dung môi giải ly (CHCl
3
:EtOAc = 1:1) cho một vết
tròn màu vàng đậm có R
f
= 0,42.

HVTH: Lê Hương Nhi – MSHV: 091009 Trang 5
Đề cương luận văn Thạc sĩ
OOH
HO O
OH
2
4
5
7
8
9

O
2.
- Khối lượng phân tử: 440,7 g/mol.
- Điểm tan chảy: 188-190°C.
2
3
4
5
10
1
6
7
8
9 14
13
12
11
15
16
17
18
22
21
19
25
HO
24
26
23
20

12
15
7
18
19
5
6
20
- Kết tinh trong MeOH.
- Công thức phân tử: C
20
H
32
O
5.
- Khối lượng phân tử: 352 g/mol.
- Điểm tan chảy: 154°C.
- [α]
D
=

– 30,4°

(C: 0,52; CHCl
3
).
ent-(13S)-2,3-Seco-14-labden-2,8-olide-3-oic có khả năng kháng nấm
Rhizopus ochyzae và Aspergillus niger gây bệnh viêm loét trong miệng ở trẻ em và
bệnh viêm âm đạo của phụ nữ.
(7) 2′-O-(5-Phenyl-2E, 4E-pentadienoyl)-mussaenosidic acid

ĐH Cần Thơ, từ rễ Mắm đã tách được 4 chất: lupeol, kaemferol, esculetin và
stigmasterol. Đồng thời đã thử hoạt tính kháng ung thư sơ bộ trên cao ethyl acetate 2
chất kaemferol và esculetin
theo phương pháp
thử nghiệm độc tính trên Brine Shrimp
đều cho kết quả dương tính. Thử hoạt tính chống oxy hóa
theo phương pháp
DPPH
trên 3 chất lupeol, kaemferol và esculetin
thì
kaemferol và esculetin
đều có
hoạt tính
chống oxy hóa.
2.4.2 Những nghiên cứu trên thế giới
Từ năm 1960 đã có những nghiên cứu về flavonoid, steroid, terpenoid, iridoid,
… trong các loại cây Mắm.
Năm 2004, Yu Sun và các cộng sự (Trung Quốc), từ lá của cây Mắm ổi đã tìm
ra 5 iridoid, marinoids A-E (1-5) mới, ngoài ra còn có: 2′-cinnamoyl mussaenosidic
acid, 2′-O-(4′′-methoxycinnamoyl)-mussaenosidic acid, 2′-O-(4′′-hydroxycinnamoyl)
mussaenosidic acid, 3(R)-hydroxy-5-phenyl-4(E)-pentenoic acid.
Năm 2006, Feng, Y. và các cộng sự (Trung Quốc)
[7]
, từ lá của cây Mắm ổi đã
tìm ra hai iridoid và marinoids: 2′-O-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl]-
mussaenosidic acid, 2′-O-(4-methoxycinnamoyl)-mussaenosidic acid. Bên cạnh đó,
một iridoid glucoside đã biết cũng được tìm thấy là: 2′-O-coumaroyl mussaenosidic
acid và bốn flavones bao gồm: 4′,5-dihydroxy-3′,7-dimethoxyflavone,
4′,5-dihydroxy-3′,5′,7-trimethoxyflavone, 3′,4′,5-trihydroxy-7-methoxyflavone và
4′,5,7-trihydroxyflavone cũng được xác định.

• Máy soi UV ở 2 bước sóng 254 nm và 365 nm.
• Cột sắc ký đường kính 1-4 cm.
• Becher, erlen, pipet, giấy lọc, phễu…
3.1.2 Các hoá chất
• Sắc ký lớp mỏng được thực hiện trên bản mỏng tráng sẵn silica gel KG 60
F
254
.
• Silica gel KG 60 F
254
dùng cho sắc ký cột pha thường cỡ hạt 0.040-0.063 mm.
• Thuốc hiện vết chất hữu cơ trên bản mỏng: dung dịch H
2
SO
4
10% trong
methanol.
• Dung môi dùng trong thí nghiệm bao gồm: acetone (Trung Quốc),
dichloromethane (Việt Nam), chloroform (Việt nam), cồn 96
o
(công nghiệp),
ethyl acetate (Việt Nam), petroleum ether (Việt Nam), n-butanol (Việt Nam),
methanol (Việt Nam) và nước cất.
3.1.3 Phương pháp tiến hành
3.1.3.1 Phương pháp cô lập các hợp chất
Sử dụng kỹ thuật sắc ký cột silica gel pha thường kết hợp sắc ký lớp mỏng.
Phát hiện chất bằng đèn tử ngoại ở hai bước sóng 254 nm và 365 nm hoặc dùng
thuốc thử là dung dịch H
2
SO

Ngâm dầm với cồn 96°,
chiết, lọc
Chiết với PE (× 10 lần)
Loại dung môi dưới áp suất kém
Chiết với n-BuOH (× 10 lần)
Loại dung môi dưới áp suất kém
LÁ CÂY MẮM
DỊCH CỒN BÃ
CAO EtOH
CAO PE PHA NƯỚC
CAO EA
PHA NƯỚC
CAO n-BuOH
CAO NƯỚC
PHA NƯỚC
Đề cương luận văn Thạc sĩ
• Từ ngày 01/06/2011 đến 30/9/2011: thu thập tài liệu, khảo sát sơ bộ trên cao.
• Từ ngày 01/10/2011 đến 29/2/2012: sắc ký để phân lập và tinh chế chất.
• Từ ngày 01/03/2012 đến 15/5/2012: nhận danh cấu trúc, xác định các thông số
lý, hóa của chất, viết và sửa bài để hoàn thành luận văn.
3.4 KẾT QUẢ DỰ KIẾN
• Phân lập được các chất tinh khiết từ các cao petroleum ether, cao ethyl ecetate
và cao butanol.
• Một bài báo đăng trên tạp chí khoa học chuyên ngành.
• Một luận văn thạc sĩ.

HVTH: Lê Hương Nhi – MSHV: 091009 Trang 12
Đề cương luận văn Thạc sĩ
TÀI LIỆU THAM KHẢO
TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT

Rahman, AKM Mydul Islam and M. Sabir Hossain (2006), “Triterpenoids
from the Stem Bark of Avicennia officinalis”, Dhaka Univ. J. Pharm. Sci.
5(1-2), pp. 53-57.
[12]. Miguel López-Lázaro (2009), Distribution and Biological Activities of the
Flavonoid Luteolin, Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2009, 9, pp.
31-35.
[13]. S.A. Mahera, V.U. Ahmad, S.M. Saifullah, F.V. Mohammad và K. Ambreen
(2011), “Steroids and Triterpenoids from grey mangrove Avicennia marina”,
Pak. J. Bot., 43(2), pp. 1417-1422.
[14]. S.Ganesh và J.Jannet Vennila (2010), “Phytochemical Analysis of Acanthus
ilicifolius and Avicennia officinalis By GC-MS”, Res. J. Phytochem., 2011,
pp. 1-6.
[15]. Yu Sun, Jie Ouyang, Zhiwei Deng, Qingshan Li and Wenhan Lin (2004),
“Structure elucidation of five new iridoid glucosides from the leaves of
avicennia marina”, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, pp. 638-642.

HVTH: Lê Hương Nhi – MSHV: 091009 Trang 14