MỤC LỤC
CHƯƠNG I: PHÂN LOẠI THUỐC THỬ HỮU CƠ...............................................................8
I.1. SỰ BẤT HỢP LÝ CỦA CÁCH PHÂN LOẠI TRONG HOÁ HỮU CƠ..........................8
I.2. PHÂN LOẠI THEO PHẢN ỨNG PHÂN TÍCH MÀ THUỐC THỬ THAM GIA...........9
I.3. PHÂN LOẠI THEO YOE................................................................................................10
I.4. PHÂN LOẠI THEO FEIGL.............................................................................................10
I.5. PHÂN LOẠI THEO WELCHER.....................................................................................10
CHƯƠNG II: LÝ THUYẾT VỀ LIÊN KẾT PHỐI TRÍ........................................................13
II.1. LIÊN KẾT HAI ĐIỆN TỬ .........................................................................................13
II.2. NGUYÊN TỬ HỮU HIỆU.............................................................................................15
II.3. CẤU TẠO ĐIỆN TỬ CỦA NGUYÊN TỬ....................................................................16
II.4. PHƯƠNG PHÁP LIÊN KẾT HÓA TRỊ (VB)...............................................................19
II.5. LÝ THUYẾT VỀ TRƯỜNG TINH THỂ ......................................................................20
II.6. THUYẾT QUĨ ĐẠO PHÂN TỬ (MO)...........................................................................31
II.7. HÌNH DẠNG HÌNH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT PHỐI TRÍ.....................................38
II.8. CƯỜNG ĐỘ TRƯỜNG PHỐI TỬ.................................................................................41
II.9. CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ ĐỘ TAN............................................................................42
II.10. PHỨC CHELATE (VÒNG CÀNG)..............................................................................43
II.11. SỰ ÁN NGỮ KHÔNG GIAN VÀ ĐỘ CHỌN LỌC....................................................43
II.12. ĐỘ BỀN CỦA HỢP CHẤT PHỐI TRÍ .......................................................................43
II.13. ĐỘNG HỌC CỦA PHẢN ỨNG TRONG THUỐC THỬ HỮU CƠ..........................45
CHƯƠNG III: NHÓM CHỨC PHÂN TÍCH VÀ NHÓM HOẠT TÍNH PHÂN TÍCH.........46
III.1. NHÓM CHỨC PHÂN TÍCH.........................................................................................46
III.2. NHÓM CHỨC PHÂN TÍCH CỦA Th..........................................................................49
III.3. NHÓM HOẠT TÍNH PHÂN TÍCH...............................................................................50
CHƯƠNG IV: NHỮNG LUẬN ĐIỂM LÝ THUYẾT VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG GIỮA
THUỐC THỬ HỮU CƠ VÀ ION VÔ CƠ.............................................................................53
IV.1. HIỆU ỨNG TRỌNG LƯỢNG .....................................................................................53
IV.2. HIỆU ỨNG MÀU..........................................................................................................54
IV.3. HIỆU ỨNG KHÔNG GIAN..........................................................................................60
IV.4. THUYẾT SONG SONG CỦA KYZHEЦOB...............................................................61

VIII.1. BIPYRIDINE VÀ CÁC HỢP CHẤT FERROIN KHÁC........................................180
VIII.2. TRIPYRIDYLTRIAZINE(TPTZ) VÀ PYRIDYLDIPHENYLTRIAZINE.............188
VIII.3. α–DIOXIME.............................................................................................................185
VIII.4. PORPHYRIN............................................................................................................191
VIII.5. DIAMINOBENZIDINE VÀ NHỮNG THUỐC THỬ TƯƠNG TỰ.......................200
CHƯƠNG IX: THUÔC THỬ VỚI CẤU TRÚC S..............................................................206
IX.1. DITHIZONE AND NHỮNG THUỐC THỬ TƯƠNG TỰ.........................................206
IX.2. THIOXIN.....................................................................................................................212
IX.3. NATRIDIETHYLDTHIOCARBAMATE VÀ CÁC THUỐC THỬ TƯƠNG TỰ.....220
IX.4. TOLUENE–3,4–DITHIOL VÀ THUỐC THỬ TƯƠNG TỰ. ...................................228
IX.5. BITMUT II – KHOÁNG CHẤT II..............................................................................231
IX.6. THIOTHENOYLTRIFLUOROACETONE................................................................236
IX.7. THIO–MICHLER’S KETONE....................................................................................239
CHƯƠNG X: THUỐC THỬ KHÔNG VÒNG....................................................................241
X.1. TRI-N-BULTYL PHOSPHATE...................................................................................241
X.2. TRI–n–OCTYLPHOSPHINE OXIDE..........................................................................243
X.3. DI (2–ETHYLHEXYL)PHOSPHORIC ACID.............................................................246
CHƯƠNG XI: THUỐC THỬ KHÔNG TẠO LIÊN KẾT PHỐI TRÍ..................................250
XI.1. THUỐC THỬ OXY HÓA NEUTRAL RED..............................................................250
XI.2. BRILLLIANT GREEN................................................................................................250
XI.3. THUỐC NHUỘM CATION RHODAMINE B...........................................................251
XI.4. CÁC MUỐI AMONI BẬC 4.......................................................................................252
XI.5. TETRAPHENYLASEN CHLORIDE (TPAC) VÀ CÁC MUỐI ONIUM KHÁC.....257
XI.6. 1,3–DIPHENYLGUANIDINE....................................................................................259
XI.7. DIANTIPYRYLMETHANE.......................................................................................260
XI.8. NATRI TETRAPHENYLBORATE............................................................................262
XI.9. CÁC CHUỖI ALKYLAMINE MẠCH DI..................................................................265
CHƯƠNG XII: THUỐC THỬ HỮU CƠ CHO ANION......................................................270
XII.1. CURCUMIN...............................................................................................................270
XII.2. MONOPYRAZOLONE VÀ BISPYRAZOLONE

1. ĐỊNH NGHĨA
Một hợp chất hoá học được sử dụng để phát hiện, xác định hay để tách trong quá trình
phân tích hoá học một chất hay hỗn hợp của nhiều chất được gọi là thuốc thử phân tích.
Do đó thuốc thử phân tích bao gồm cả những chất chỉ thị, chất điều chỉnh pH, dung dịch
rửa kết tủa…
Vậy một hợp chất chứa carbon (CO
2
, CO, CaCO
3
) bất kỳ hoặc trực tiếp hoặc gián tiếp
được sử dụng trong hoá phân tích được gọi là chất phản ứng phân tích hữu cơ hoặc gọn hơn
là thuốc thử hữu cơ.
Nghiên cứu phản ánh giữa thuốc thử hữu cơ với ion vô cơ và ứng dụng nó vào phân tích
thực chất là nghiên cứu quá trình tạo phức. Sự phát triển lý thuyết hoá học trong những năm
gần đây và đặc biệt là sự ứng dụng thuyết trường phối tử vào việc nghiên cứu các kim loại
chuyển tiếp và phức của chúng đã giúp các nhà khoa học nói chung và phân tích nói riêng
hiểu sâu sắc những yếu tố ảnh hưởng đến độ bền của phức chất, bản chất phổ hấp thụ của
chúng và những tính chất qúy giá khác. Chúng ta sẽ nghiên cứu thuốc thử hữu cơ trong khung
cảnh của những lý thuyết hiện đại này.
2. ƯU ĐIỂM CỦA THUỐC THỬ HỮU CƠ SO VỚI THUỐC THỬ VÔ CƠ
Thuốc thử hữu cơ có một số ưu điểm nổi bật so với thuốc thử vô cơ; vì vậy nó được sử
dụng rất rộng rãi trong thực tế của hoá phân tích.
1. Trước hết cần chú ý đến độ tan rất nhỏ của hợp chất tạo bởi thuốc thử hữu cơ và ion
vô cơ. Vì vậy, người ta có thể rửa kết tủa cẩn thận để tách hết các chất bẩn mà không
sợ mất đi một lượng đáng kể ion cần xác định. Ngoài ra, hiện tượng kết tủa theo khi
dùng thuốc thử hữu cơ cũng chỉ rất ít.
2. Thuốc thử hữu cơ thường có trong lượng phân tử lớn do đó thành phần phần trăm của
ion được xác định trong hợp chất tạo thành với thuốc thử hữu cơ bao giờ cũng thấp
hơn trong bất kỳ hợp chất nào tạo thành bởi thuốc thử vô cơ.
Ví dụ:

chọn cao.
3. MỘT SỐ ĐẶC TÍNH CƠ BẢN CỦA THUỐC THỬ HỮU CƠ
Khi nghiên cứu các thuốc thử hữu cơ người ta thường quan tâm đến các tính chất sau đây:
Độ tinh khiết: Trừ một số ít thuốc thử, hầu hết các hợp chất hữu cơ trên thị trường là không
tinh khiết. Tuỳ theo mỗi trường hợp, có thể yêu cầu được làm sạch. Ví dụ: Chloranil như là
một thuốc thử dịch chuyển điện tích với amino acid nên phải làm sạch trước khí sử dụng. Đây
là yêu cầu đầu tiên trong nghiên cứu các thuốc thử hữu cơ.
Độ tan: Độ tan của thuốc thử trong dung môi nào sẽ quyết định phương pháp phân tích của
thuốc thử ấy. Biết được độ tan chúng ta sẽ chủ động trong nghiên cứu.
Ví dụ: EDTA không tan tốt trong nước (môi trường trung tính). Để thay đổi độ tan của nó thì
cần trung hòa bằng một baz. 8-Hydroxyquinoline tan yếu trong nước, nó thường không tan
trong acid acetic ở dạng băng và pha loãng bằng nước, nếu phối tử hay phức của nó không tan
trong nước.
Áp suất hơi: Một phức có thể có áp suất hơi cao hơn các phức khác. Những dẫn xuất của
metoxy hay etoxy có áp suất hơi cao hơn những hợp chất “bố mẹ” của chúng. Dựa trên sự
khác nhau về áp suất hơi của các phối tử hay phức của chúng, một số chất được tách bằng
phương pháp sắc khí phổ.
Độ bền: Một số phức chelate rất bền trong dung môi trơ khi phức hình thành. Tuy nhiên, một
số phức bền với nhiệt được tách bằng phương pháp chưng cất mà không bị phân huỷ. Một vài
phức nhạy với ánh sáng và không khí thì phải được bảo quản cẩn thận.
Độ phân cực: Độ phân cực của một phân tử cho biết độ tan của nó trong dung môi. Một phân
tử phân cực sẽ có thuận lợi trong dung môi chiết. Bên cạnh đó, sự tách dựa trên sự phân cực
hay không phân cực của phân tử chất được chiết được sử dụng một cách rộng rãi.
4. HƯỚNG NGHIÊN CỨU CỦA THUỐC THỬ HỮU CƠ
Hiện nay, nghiên cứu thuốc thử hữu cơ đi vào các lĩnh vực chính sau đây:
1. Tổng hợp những thuốc thử hữu cơ mới.
2. Tìm các phương pháp phân tích mới theo hướng đơn giản, nhạy và chọn lọc.
3. Nghiên cứu tác động của các nhóm chức.
4. Nghiên cứu cấu trúc của thuốc thử.
5. Nghiên cứu động học phản ứng.

Phản ứng với hydroxide magie trong môi trường kiềm còn chất màu
N N
OH
O
2
N
.
Mặc dù cùng loại với hợp chất trên nhưng không cho phản ứng ấy.
Theo tính chất phân tích thì 8–oxyquinoline (I) và Anthranilic acid (II) tương đối gần nhau
hơn so với 8–oxyquinoline (I) và 7–oxyquinoline (III) hoặc là so với antharanilic acid (II) và
Paraaminobenzoic acid (IV)
OH
NH
2
COOH
NH2
H
2
N
COOH
OH
NH2
(I) (II) (III) (IV)
Những dẫn chứng đã nêu trên chứng tỏ rằng cách phân loại thường dùng cho các hợp chất
hữu cơ, thì căn cứ vào các nhóm chức trong phân tử thuốc thử để phân loại là không hợp lý.
I.2. PHÂN LOẠI THEO PHẢN ỨNG PHÂN TÍCH MÀ THUỐC THỬ
THAM GIA
Theo sự phân loại này, thuốc thử hữu cơ được chia thành 9 nhóm.
1) Những chất tạo phức màu
2) Những chất tạo muối

CH2
CH2
3
SO
4
Những bản chất và đặc tính của oxalat can-xi, triethylandiamino đồng sunfat,
dimethylglyoximat Ni lại khác nhau rất cơ bản (muối, muối phức, muối nội phức).
3- Sự tách riêng nhóm chất oxy hoá và chất khử là không hợp lý vì một chất tuỳ thuộc
điều kiện của phản ứng, có thể đóng vai trò chất khử hay chất oxy hoá.
Ví dụ: Methyl da cam.
N N
SO
3
Na
H
3
C
H
3
C
N
Trong phản ứng với Chlor đóng vai trò chất khử còn trong phản ứng với Sn++ lại đóng
vai trò chất oxy hoá.
I.3. PHÂN LOẠI THEO YOE
Yoe chia thuốc thử hữu cơ thành 11 nhóm lớn (theo mục đích sử dụng) và mỗi nhóm lớn
lại được chia thành nhiều nhóm nhỏ (theo cách phân loại trong nhóm hữu cơ).
Vi dụ: Nhóm lớn thứ nhất là dung môi và chất lỏng rửa bao gồm nhiều nhóm nhỏ:
hydrocarbon, rượu, ester, ether, aldehydeketone…
Cách phân loại này thuận tiện cho việc chọn thuốc thử nhưng về cơ bản nó vẫn mang
những khuyết điểm của các cách phân loại kể trên.

thành phần 1:1.
C
C
H
2HN
O
Cu
O
OH
2
OH
2