BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH

NGUYỄN THỊ HOA

PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP
CHẤT TỪ QUẢ THỂ NẤM THƯỢNG HOÀNG
(PHELLINUS PINI) Ở VIỆT NAM

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC

VINH, 2015


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH

NGUYỄN THỊ HOA

PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP
CHẤT TỪ QUẢ THỂ NẤM THƯỢNG HOÀNG
(PHELLINUS PINI) Ở VIỆT NAM
CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ
Mã số: 60440114

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC

Người hướng dẫn khoa học:

PGS.TS. TRẦN ĐÌNH THẮNG




DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT

CC:

Column Chromatography (Sắc kí cột)

FC:

Flash Chromatography (Sắc ký cột nhanh)

TLC:

Thin Layer Chromatography (Sắc kí lớp mỏng)

IR:

Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại)

MS:

Mass Spectroscopy (Phổ khối lượng)

EI-MS:

Electron Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối va chạm
electron)

1


Singlet

br s:

Singlet tù

t:

Triplet

d:

Doublet

dd:

Doublet của doublet

dt:

Doublet của triplet

m:

Multiplet

TMS:

Tetramethylsilan

một số hợp chất từ quả thể nấm Thượng Hoàng (Phellinus pini) ở Việt
Nam”từ đó góp phần xác định thành phần hoá học của các hợp chất và tìm
ra nguồn nguyên liệu cho ngành hoá dược.


2

2. Đối tượng nghiên cứu
Đối tượng nghiên cứu là dịch chiết từ quá thể nấm Phellinus pini ở
Pù Huống – Nghệ An.
3. Mục đích
- Nghiên cứu thành phần hóa học của quả thể nấm Phellinus pini
4. Nhiệm vụ nghiên cứu
Trong luận văn này chúng tôi có các nhiệm vụ
- Chiết chọn lọc với các dung môi thích hợp để thu được hỗn hợp các
chất từ quá thể nấm Phellinus pini
- Sử dụng các phương pháp sắc ký và kết tinh phân đoạn để phân lập
các hợp chất.
- Sử dụng các phương pháp phổ để xác định cấu trúc các hợp chất
thu được.
5. Phương pháp nghiên cứu
- Sử dụng sắc kí cột và sắc kí bản mỏng cùng với dung môi rửa giải
phù hợp để tách các hợp chất từ Phellinus pini.
- Sử dụng có phương pháp đo phổ hiện đại như: phổ hồng ngoại IR,
phổ tử ngoại UV, phổ khối lượng và va chạm eclectron EI – MS, HR-ESIMS phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13C-NMR, phổ DETP, phổ Phổ
HSQC, HMBC, COSY để xác định cấu trúc của các hợp chất.


3


igniarius, Phellinus glivus, Phellinus baumi có tác dụng trong điều trị ung
thư, bệnh tiểu đường, kháng khuẩn, nhiễm vi rút và khối u [24, 26]
1.1.2. Các hợp chất đã được phân lập từ chi Phellinus
Trên thế giới trong những năm gần đây việc nghiên cứu thành phần hóa
học của chi Phellinus cho thấy các hợp chất tạo ra trong quá trình chuyển
đổi thứ cấp bao gồm các hợp chất các tritecpenoit có cấu trúc khung thuộc
dạng lanostan (1 – 18), các sterol (ergosterol (19) và ergosterol peoxit
(20)), dẫn xuất của axit benzoic (21 – 28), các hợp chất có cấu trúc tương
tự hispdin (29 – 52), các melanin và các polysaccarit bao gồm β-glucan,
heteroglucan [2].
Basidiomycetes, polysaccarit, protein-polisaccarit và β-glucan là những
hoạt chất có khả năng tấn công mạnh mẽ và tiêu diệt tế bào ung thư.
Axit heteroglucan giúp trẻ hóa tế bào, kéo dài tuổi thọ.
Mesima có tác dụng tăng cường khả năng miễn dịch cơ thể, còn có hiệu
quả đặc biệt trong điều trị ung thư dạ dày, thực quản, tá tràng, ruột kết,
trực tràng,...
Ngoài ra, theo Maiti và các cộng sự năm 2008 nấm heteroglucan
Phellnius còn một vài chất có hoạt tính sinh học như tritecpen, lipit,
phenol [5].
1.1.2.1.Các tritecpenoit có khung lanostan
R2

HO

1. Lanosterol (R1= H, R2= CH3)

R1


5

8. Lanosta-79(11)-23E-trien-3β ,22R,25-triol


6

OH

HO

9. 3β ,22-dihydroxy-lanosta-7,9(11),24-trien

OH O

OH

HO

10. 3β , 22-dihydroyl-24-hydroperoxyl-lanosta-8,25(27)-dien
OH

O

OH

HO

11. 3β , 22-dihydroxyl-25-hydroperoxyl-lanosta-8-en
O
OH


8

OH

H

OH
H

O
H

HO

OH

HO

17. Inonotsutriol C

18. Axit betulinic

1.1.2.2.Các sterol
Ergosterol và ergosterol peroxit là các hợp chất đặc trưng có mặt trong
thành phần hóa học của các loài nấm khác nhau. Chúng cũng được phân lập
từ các loài trong chi Phellinus [19].

HO

19. Ergosterol


22. 4-hydroxyl-3,5-dimethoxyl benzoic axit-2-isopropanyl este
R5
R4
R1

R3
R2

23. Axit protocatechic (R1= H, R2= OH, R3= OH, R4= H, R5= COOH)
24. 3,4-dihydrobenal aldehit (R1= H, R2= OH, R3= OH, R4= H, R5= CHO)
25. Axit syringic (R1= OCH3, R2= OH, R3= OCH3, R4= H, R5= COOH)
26. Axit 2,5-dihydroxylterephtalic R1= COOH, R2= OH, R3= COOH, R4= H,
R5= OH)
R

O

OH
OH


10

27. Axit caffeic, R=OH
28. 3,4-dihydroxyl-benzal axetat (R = CH3)
1.1.2.4.Các hợp chất có cấu trúc tương tự hispdin [18]
OH
OH




11

OH
HO

O
O
O

O
OH

O
O
HO

OH
OH

HO

32. Inonoblin A
OH
HO

O
O
O


O
O
O

O

OH

35. Phelligridin C
OH
HO

O
O
O

O
OH
OH

36. Phelligridin D
OH
HO

O
O

O
O


OH
HO

O
O

O
O

O

O
OH
OH

39. Phelligridin G
OH

HO

O

OH

O

O
HO


OH
OH

41. Phelligridin I


14

O
HO

HO

O

HO

O
OH

HO

OH

42. Interfungin A
HO

R

O


OH

45. inoscavin A (R = H)
46. methyl inoscavin A (R = CH3)
HO
HO

O
O

MeO
O
O

OR
OH

47. inoscavin B (R = H)
48. metyl inoscavin B (R = CH3)


15

HO

O

O


phòng ngừa và điều trị rối loạn chức năng gastroenteric, bệnh tiêu chảy, xuất
huyết, dị ứng, bệnh tiểu đường và ung thư [44].
Chất hispidin được phân lập từ Phellinus linteus có tác dụng ức chế tế
bào ung thư, làm giảm quá trình apopsis, ức chế superoxit và chống oxi hóa
[19, 20, 34].
Năm 2006, Min BS và các cộng sự đã xác định được hai hợp chất là
dẫn xuất của furan từ quả thể của Phellinus linteus có khả năng chống hoạt
động bổ thể là 53 Phellinusfran A và 54 Phellinusfran B [31].


16

HO

HO
O

O

OH

HO

HO

O

O

O


OH

O

OH

O O
O

O

OH

O
OH
OH

55


17

O

O

O

O


O
HO

O
O

HO

OH

HO

OH

59
HO
HO

O

O
O

O

O

OH
OH

O

O

OH
64. axit ellagic

R3

O

OH
65. R3=OH styrylpyron meshim akibnol A

66. R3=H meshimakibnol B
O

HO

O

HO

OH

O

OH

67. Phellifuropyanon