TUYỂN TẬP LUẬN ÁN-LUẬN VĂN KHÓA LUẬN



HƯỚNG GIẢI QUYẾT CÁC VẤN ĐỀ MỚI VÀ KHÓ
TRONG DẠY HỌC HÓA Ở THPT


Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP

1

SVTH Lê Thị Mỹ Huyền


MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
MỤC LỤC.........................................................................................................................2
NỘI DUNG.......................................................................................................................6
Phần 1. Tổng quan lý thuyết..........................................................................................6
Chương 1. Một số vấn đề lý thuyết có liên quan đến chương trình hoá hữu cơ ở
trung học phổ thông..................................................................................................6
1.Phân loại và đại cương về danh pháp hợp chất hữu cơ......................................6
1.1.Phân loại......................................................................................................6
1.2.Danh pháp...................................................................................................7
2.Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ......................................................................8
2.1.Thuyết cấu tạo hoá học................................................................................8
2.2.Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ.........................................9
2.3.Phương pháp biểu diễn công thức hợp chất hữu cơ..................................14
2.4.Cách mô tả cấu trúc không gian phân tử hữu cơ.......................................15

Sách giáo khoa thí điểm (Ban KHTN)....................................................................65
1.Chương trình hoá hữu cơ lớp 11......................................................................65
1.1.Chương đại cương về hoá học hữu cơ.......................................................65

Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP

2

SVTH Lê Thị Mỹ Huyền


1.2.Chương Hiđocacbon no.............................................................................82
1.3.Chương Anken – Ankadien – Ankin.........................................................85
1.4.Chương Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic.............................................89

MỞ ĐẦU
1. Tính cấp thiết của đề tài
Hiện nay, do xu thế chung của sự phát triển xã hội, vai trò của giáo dục
ngày càng được đề cao và được xem như một động lực trực tiếp nhất để bồi
dưỡng nhân lực, thúc đẩy sự phát triển nền kinh tế xã hội. Do đó, nền giáo
dục Việt Nam đang có những bước đi mới nhằm đưa nền giáo dục nước nhà
đi lên, một trong những việc làm đó là cải cách, đổi mới nội dung và chương
trình sách giáo khoa phù hợp với sự phát triển của nền tri thức nhân loại. Tuy
nhiên, trong chương trình hóa học hữu cơ ở trường THPT còn rất nhiều vấn
đề tồn tại nhưng chưa thật sự được quan tâm để tìm ra hướng giải quyết.
Chẳng hạn, do tính chất đặc thù của bộ môn vừa mang tính thực nghiệm, vừa
mang tính lý thuyết làm nảy sinh vấn đề là đôi khi có sự không hoàn toàn
thống nhất giữa các kiến thức lý thuyết và kết quả thực hành. Hơn nữa, hệ
thống kiến thức hóa học rất trừu tượng, muốn tiếp thu được cần có hệ thống
kiến thức bổ trợ của các môn học khác. Đồng thời những kiến thức, khái niệm

của việc dạy và học bộ môn hóa ở trường phổ thông.
- Chuẩn bị tốt kiến thức cho bản thân trước sự hoàn thiện và chính xác
hóa các kiến thức hóa học, đặc biệt là sự vận dụng các kiến thức đó vào công
tác giảng dạy của bản thân sau này, giảm sự sai sót về mặt kiến thức khi giảng
dạy một số kiến thức Hóa hữu cơ ở chương trình hóa học phổ thông.
3. Nhiệm vụ nghiên cứu
- Nghiên cứu nội dung, cấu trúc chương trình hóa học phổ thông mà
chủ yếu dựa trên cấu trúc của một bài giảng hóa hữu cơ: cấu tạo, tính chất vật
lý, tính chất hóa học, ứng dụng, điều chế. Đồng thời so sánh sự khác nhau về
nội dung cấu trúc chương trình giữa sách giáo khoa cũ và sách giáo khoa thí
điểm.

Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP

4

SVTH Lê Thị Mỹ Huyền


- Nghiên cứu những vấn đề mới và gây nhiều khó khăn cho giáo viên
và học sinh trong thực tiễn dạy và học Hóa hữu cơ ở sách giáo khoa thí điểm
ở một số trường THPT và ở các vùng miền khác nhau.
- Tìm, xử lý và giải quyết những vấn đề quan trọng được nhiều người
quan tâm nhất.
4. Đối tượng nghiên cứu
Tiến hành nghiên cứu trên đối tượng học sinh và giáo viên ở một số
trường THPT để từ đó rút ra những vấn đề khó và mới được nhiều người quan
tâm nhất.
5. Phương pháp nghiên cứu
Đề tài tiến hành nghiên cứu những vấn đề khó và mới trong hoá hữu cơ

dẫn xuất của các hiđrocacbon (một hay nhiều phân tử hiđro trong phân tử
hiđrocacbon được thay thế bằng một hay nhiều nguyên tử hoặc nhóm nguyên
tử khác).
1.1.1. Phân loại theo mạch cacbon
Các hợp chất hữu cơ bao gồm cả hiđrocacbon lẫn dẫn xuất của
hiđrocacbon, đều có thể được phân loại theo mạch cacbon như ở sơ đồ sau
đây:
Hợp chất hữu cơ
Hợp chất không vòng
(Hợp chất mạch hở hay aliphatic)

Hợp chất no
vòng

Hợp chất vòng

Hợp chất không no Hợp chất đồng vòng
(isoxiclic)

Không thơm

Thơm

Hợp chất dị
(heteroxiclic)

Không thơm

Thơm


(ankin).
b) Các nhóm chức chứa oxi: -OH (ancol), phenol,

(anđehit), -COOH
CH O

(axit cacboxylic),…
c) Các nhóm chức chứa nitơ: -NH2 (amin),

C N (nitrin), …

d) Các nhóm chức chứa cả oxi lẫn nitơ: -CO-NH 2 (amit), -NO2 (hợp chất
nitro),…
e) Các nhóm chức chứa lưu huỳnh: -SH (thiol), -S- (thioete), ...
g) Nhóm chức là nguyên tử halogen: -Cl (dẫn xuất clo), -Br (dẫn xuất brom),
…
Khi xét các hợp chất hữu cơ cần xem xét cả nhóm chức lẫn mạch
cacbon, hai bộ phận này của phân tử có ảnh hưởng lẫn nhau.
1.2.

Danh pháp

1.2.1. Danh pháp thường
Danh pháp thường hay danh pháp thông thường là loại danh pháp được
hình thành dựa theo nguồn gốc tìm ra hoặc theo tính chất bề ngoài (màu sắc,
mùi vị,…) hoặc một yếu tố khác không có tính hệ thống. Thí dụ: ure có nguồn
gốc từ urine (tiếng Pháp có nghĩa là nước tiểu) vì ure lần đầu tiên đựơc tách ra
từ nước tiểu (1778).
1.2.2. Danh pháp IUPAC
a) Tên gốc - chức:

Couper, Kékulé, … Nhờ có thuyết này người ta đã giải thích và tiên đoán
được nhiều hiện tượng quan trọng trong hoá hữu cơ, nhất là hồi cuối thế kỉ
XIX và đầu thế kỉ XX.
Nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học bao gồm những luận điểm
chính sau đây:
a) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử kết hợp với nhau theo
một thứ tự nhất định và theo đúng hoá trị của chúng. Thứ tự kết hợp đó được
gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự kết hợp của các nguyên tử sẽ dẫn tới
hợp chất mới.
b) Cacbon trong phân tử hữu cơ luôn luôn có hoá trị 4. Các nguyên tử
cacbon có thể kết hợp không những với những nguyên tử của các nguyên tố
khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau thành những mạch cacbon có dạng
khác nhau (mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng,…).

Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP

8

SVTH Lê Thị Mỹ Huyền


c) Tính chất của hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử
(bản chất và số lượng nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thú tự kết hợp các
nguyên tử). Các nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng lẫn nhau.
Từ những luận điểm sơ về cấu tạo hoá học của thế kỷ XIX hiện nay
hoá học hữu cơ đã có thuyết cấu trúc hiện đại bao gồm cả cấu trúc electron,
cấu trúc không gian và các hiệu ứng cấu trúc.
2.1.2.

Công thức cấu tạo

Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ

2.2.1. Liên kết cộng hoá trị

Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP

9

SVTH Lê Thị Mỹ Huyền


Liên kết hoá học là vấn đề cơ bản nhất của lý thuyết cấu tạo phân tử.
Dựa trên mẫu nguyên tử của Bohr, 1916 Lewis và Kossel đã đề ra thuyết điện
tử với 2 loại liên kết được mô tả: Liên kết ion bởi Wather Kossel (Đức) và
liên kết cộng hoá trị bởi G.N.Lewisw (Mỹ). Cả hai ông đều cho rằng khi tham
gia liên kết, nguyên tử có khuynh hướng đạt đến độ bền của cấu hình điện tử
khí trơ.
Theo Lewis, liên kết cộng hóa trị được hình thành do sự góp chung
electron giữa các nguyên tử. Loại liên kết này để giải thích liên kết hoá học ở
các chất không điện giải: các hợp chất của cacbon. Đây là loại liên kết quan
trọng chủ yếu trong việc nghiên cứu hoá hữu cơ.
Bản chất liên kết cộng hóa trị theo quan niệm hiện đại: Liên kết cộng
hoá trị được hình thành bằng sự xen phủ các obitan nguyên tử (AO) tạo nên
obitan phân tử (MO) chung cho cả hai nguyên tử tham gia liên kết.
Có 2 kiểu xen phủ chính:
• Xen phủ trục: Trục của 2 obitan tham gia xen phủ trùng nhau, tạo thành
liên kết σ có độ bền lớn. Ví dụ:
s s

s


Khi tạo thành liên kết, obitan 2s có thể tham gia lai hoá với một số
obitan 2p theo các dạng sau:
a) Lai hoá sp3. Liên kết đơn:
Một obitan 2s tổ hợp với 3 obitan 2p sẽ hình thành 4 obitan lai hoá sp 3
đồng nhất hướng về 4 đỉnh của một hình tứ diện đều mà tâm là nhân nguyên
tử C.

Lai hoá

2py
2px

90
28

2pz

10

2s

sp3
sp3

sp3

sp3

Hình 1.1: Sự lai hoá sp3.

Một obitan 2s tổ hợp với một obitan 2p sẽ hình thành 2 obitan lai hoá sp
đồng nhất, có trục đối xứng cùng nằm trên một đường thẳng.

Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP

11

SVTH Lê Thị Mỹ Huyền


2s

1800

sp

Lai hoá

sp

2p

Hình 1.3: Lai hoá sp.
Các obitan sp sẽ xen phủ trục với obitan của hai nguyên tử khác tạo
thành 2 liên kết σ với góc hoá trị 180 0. Còn lại 2 obitan 2p chưa lai hoá có trục
thẳng góc với nhau và cùng thẳng góc với trục đối xứng chung của 2 obitan
2p sẽ dùng để xen phủ bên với obitan chưa lai hoá của nguyên tử khác tạo nên
những liên kết π. Nếu 2 nguyên tử nối với nhau bằng 2 liên kết π và 1 liên kết
σ ta có liên kết ba.
d) Một số đặc điểm của liên kết cộng hoá trị.

biểu thức:
dA-B = rA +rB.
Nhìn chung bậc của liên kết (đơn, đôi hoặc ba) càng tăng thì liên kết
càng ngắn. Đối với liên kết đơn giữa cacbon với nguyên tử khác, độ dài liên
kết giảm khi tăng tỉ lệ obitan s trong obitan lai hoá (sp 3 > sp2 > sp) hay nói

Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP

12

SVTH Lê Thị Mỹ Huyền


cách khác độ dài liên kết giữa hai nguyên tử C càng giảm nếu liên kết π càng
tăng.
• Các đặc điểm khác: Liên kết cộng hoá trị có sự định hướng với góc hoá
trị nhất định, đa số có sự phân cực,…
2.2.2. Liên kết hiđro
a) Khái niệm

δδ+
Liên kết hiđro được hình thành giữa một nhóm X
H phân cực và
δ- ••
một nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) Y mang cặp electron tự do, nhờ một
tương tác tĩnh điện yếu khoảng 20 – 25 kJ/mol.
δ-

δ+ δ-



CH2

.

O
..

O
H
F

..

H
.

c) Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí.
Liên kết hiđro liên phân tử làm tăng mạnh nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng
chảy so với những chất có phân tử khối tương đương mà không có liên kết
hiđro hoặc chỉ có liên kết hiđro nội phân tử. Ví dụ: Nhiệt độ sôi của 3 chất có

Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP

13

SVTH Lê Thị Mỹ Huyền


phân tử khối gần bằng nhau: CH 3CH2OH: 780C, (CH3)2O: -240C, CH3SH: 60C.


14

SVTH Lê Thị Mỹ Huyền


Công thức cấu tạo phẳng biểu diễn cấu trúc của phân tử quy ước trên
một mặt phẳng thường là mặt phẳng giấy.
a) Công thức Lewis
Công thức Lewis biểu diễn các liên kết giữa các phân tử hay số
electron hoá trị của mỗi nguyên tử bằng electron. Số electron là bằng tổng
electron của các nguyên tử đóng góp vào và các nguyên tử có xu hướng tạo
trạng thái electron lớn nhất có thể có để có vòng electron bền vững của khí
trơ. Ví dụ:

H

H
H

C

C

H

H C

C H


H

H C C H

C C

H C H
H

H

H

H

Để đơn giản trong cách biểu diễn công thức, có thể ẩn các gạch liên
kết, ẩn một phần hay toàn phần tuỳ thuộc vào yêu cầu cách biểu diễn, đồng
thời cũng bỏ qua cặp electron không liên kết gọi là công thức rút gọn.
2.4.

Cách mô tả cấu trúc không gian phân tử hữu cơ

2.4.1. Mô hình
a) Mô hình rỗng
Các quả cầu tượng trưng cho các nguyên tử, các thanh
nối tượng trưng cho các liên kết giữa chúng. Góc giữa các
thanh nối bằng góc lai hoá.

CH3CH3


quan sát.
- Đường hay mũi tên chấm chấm ở phía sau mặt phẳng giấy hay ở xa
người quan sát.
- Đường nét thường nằm trên mặt phẳng giấy.
H

H
C

C
H

H

H

H
H

H

Hình 1.4. Công thức tứ diện phân tử metan.
b) Công thức Fisher

Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP

16

SVTH Lê Thị Mỹ Huyền


c
a

b

a

b

a

b
c

c

b

c
b

c

c

d) Công thức Newman

a

Che khuất

c
c c

c

b

b

b
a

Che khuất

Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP

a
c

Xen kẽ

17

SVTH Lê Thị Mỹ Huyền


2.5.

Đồng đẳng
Những hợp chất có tính chất vật lý và hoá học gần giống nhau nhưng


Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP

18

SVTH Lê Thị Mỹ Huyền


Còn gọi là đồng phân cis - trans, là loại đồng phân không gian sinh ra
do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) đối với
phần cố định (cứng nhắc) của phân tử. Phần cứng nhắc có thể là nối đôi hoặc
vòng no có từ 3 - 9 cacbon.
Điều kiện để có đồng phân hình học:
- Điều kiện cần: Phân tử hữu cơ có bộ phận cứng nhắc (nối đôi: C=C,
C=N, N=N; vong no,…) làm cản trở quay tự do của các nguyên tử hay nhóm
nguyên tử xung quanh bộ phận cứng nhắc.
- Điều kiện đủ: 2 nguyên tử hay hai nhóm nguyên tử của mỗi nguyên
tử C ở nối đôi hoặc vòng no phải khác nhau.
b) Đồng phân quang học
Những hợp chất có cấu trúc và tính chất vật lý và hoá học giống nhau
nhưng khác nhau về khả năng quay mặt phẳng ánh sáng phân cực gọi là đồng
phân quang học.
Nguyên nhân gây ra tính hoạt động quang học là do phân tử không có
yếu tố đối xứng nào trong phân tử (trục, tâm hay mặt phẳng đối xứng…). Vậy
điều kiện cần và đủ để xuất hiện đồng phân quang học là phân tử không có bất
kì một yếu tố đối xứng nào trong phân tử.
2.7.

Cấu dạng
Cấu dạng là sự sắp xếp khác nhau trong không gian do sự quay xung

→(CH 3 )3 C − Cl + HCl(1)
Fe
C6 H 5 − H + Br − Br 
→ C6 H 5 − Br + HBr(2)

CH 2 = CH − CH 2 − Cl + OH − → CH 2 = CH − CH 2 − OH + Cl − (3)

Ở phản ứng (1) tác nhân tấn công là gốc tự do nên được gọi là phản
ứng thế theo cơ chế gốc (SR). Ở phản ứng (2) tác nhân tấn công thuộc loại
electronphin nên phản ứng được gọi là thế electronphin (S E). Ở phản ứng (3)
tác nhân tấn công thuộc loại nucleophin vì vậy phản ứng được gọi là thế
nucleophin (SN).
b) Phản ứng cộng
Phản ứng cộng là phản ứng trong đó hai hay nhiều phân tử kết hợp với
nhau thành một phân tử mới.
Phản ứng cộng được kí hiệu bằng chữ A (Addition). Tuỳ theo bản chất
của tác nhân tấn công ở giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng mà người ta gọi
là phản ứng cộng gốc AR, phản ứng cộng electronphin AE, phản ứng cộng
nucleophin AN.
c) Phản ứng tách
Phản ứng tách là phản ứng trong đó hai nguyên tử hay nhóm nguyên tử
bị tách ra khỏi phân tử hữu cơ mà không có nguyên tử hay nhóm nguyên tử
nào thay thế vào.
Phản ứng tách được kí hiệu bằng chữ E (Elimination).
d) Phản ứng phân huỷ
Ngoài các phản ứng thế, cộng, tách mà sau phản ứng bộ khung của
phân tử vẫn còn giữ được ít nhiều dáng vẻ ban đầu, còn có những phản ứng
mà mạch phân tử bị phá huỷ đến mức không còn có thể nhận ra là sự thế hay
tách. Đó là các phản ứng phân huỷ. Ví dụ như phản ứng cracking.
3.2.

.

H

C

.

+ H Cl

..

H

H

H

3.2.2. Sự phân cắt dị li. Cacbocation và cacbanion
Khi xảy ra phản ứng hữu cơ, liên kết C-X (X: Cl, Br, OH, H,…) có thể
bị phân cắt về một phía nào đó (C hoặc X) sao cho cặp electron liên kết thuộc
hẳn về 1 trong 2 nguyên tử liên kết với nhau. Đó là kiểu phân cắt dị li.
- Sự phân cắt dị li ở phía C sẽ sinh ra 1 cation mà điện tích dương chủ
yếu ở nguyên tử cacbon, cation đó được gọi là cacbocation. Kí hiệu: R (+).
- Sự phân cắt dị li ở phía nguyên tử X sẽ tạo thành 1 anion mà điện tích
âm chủ yếu ở nguyên tử C. Anion được gọi là cacbanion. Kí hiệu: R (-).
Gốc tự do, cacbocation, cacbanion là những tiểu phân trung gian (sản
phẩm trung gian) của phản ứng hữu cơ.
3.3.



3.4.1. Phản ứng thế theo cơ chế gốc tự do (SR)
a) Cơ chế
Cơ chế chung của phản ứng là:
R −H+X−Y → R −X+H−Y

X, Y: Hal2, SO2Cl2, CCl3Br,…
Phản ứng được xúc tiến khi có ánh sáng hay nhiệt với chất sinh gốc tự
do kích thích phản ứng.
Cơ chế gồm 3 giai đoạn:
-

askt
Giai đoạn khơi mào: X − X →
2X •

-

Giai đoạn phát triển mạch:
X • + R − H → X − H + R • (a)
R • + X − X → R − X + X • (b)
...

-

: n lần.

Giai đoạn tắt mạch:
R• + R• → R − R
X• + X• → X − X

X

+ X-

C

Giai đoạn 2:
C

+ Y-

nhanh

C

Y

Sơ đồ cơ chế phản ứng S N1 viết trên đã được đơn giản hoá, không
đề cập đến sự sonvat hoá các ion R +, X-,...cũng như sự tạo thành cặp ion
δ+
δ−
 R + X −  đó và TTCT khi tạo thành cặp ion đó R
...X .

Trong trường hợp X là OH hay OR cần hoạt hoá X bằng H + hoặc
ZnCl2. Ví dụ:

Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP

23


Raxemic hoá

-

-X

C

Y

giữ nguyên cấu hình

Thực tế, sự raxemic hoá xảy ra không hoàn toàn vì tỷ lệ sảm phẩm quay
cấu hình và giữ nguyên cấu hình thường lớn hơn 1. Đó là vì khi R (+) kém bền,
X(-) chưa kịp ra xa, Y(-) đã tiến công R(+) và do vậy phải đi vào phía không có
X(-). Nếu độ bền của R(+) tăng lên thì tỷ lệ sản phẩm raxemic sẽ tăng theo.
Như vậy, phản ứng S N1 gây nên sự raxemic hoá và một phần quay cấu
hình.
c) Dẫn chứng
Phản ứng có bậc 1, v = k[ RX], tốc độ phản ứng không phụ thuộc vào
Y(-).
 Sự chuyển vị Vanhe-Mecvai trong phản ứng thế nuclêophin.
Đây là loại chuyển vị làm thay đổi bộ khung cacbon trong phản ứng
thế (mà thực chất là sự chuyển vị từ một R (+) kém bền thành R(+) bền hơn,
trước khi tạo phản ứng thế.
R
R

C

C

CH2

R

3.4.2.2. Phản ứng thế nucleophin luỡng phân tử (SN2)
a) Cơ chế

Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP

24

SVTH Lê Thị Mỹ Huyền

R


Gồm 1 giai đoạn, đi qua TTCT:
δY

+

C

X

δ-

Y .... C

TTCT bền

quay cấu hình

Y

...
.

C ...

.

C

X

TTCT kém bền

C

-X

Y

giữ nguyên cấu hình

Như vậy, phản ứng SN2 làm quay cấu hình phân tử.
c) Dẫn chứng
Phản ứng bậc 2, v = k[RX][Y -], tốc độ phản ứng phụ thuộc nồng độ và