Trường đại học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
Khoa Hóa
Bài tiểu luận bài tập hóa học
Chương4
Đại cương về Hidrocacbon
Lớp 11
Giáo viên hướng dẫn:
Sinh viên thực hiện:
Nguyễn Minh Đài
Hùynh Thị Thảo Ly
Nguyễn Ngọc Loan
27.10.2010
Dạng 1: Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ
Phương pháp giải: cần nắm rõ đặc điểm của ba phương pháp thông dụng : chưng cất,
chiết, kết tinh.
•
Phương pháp chưng cất: dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau của các chất lỏng để
tách chúng ra khỏi hỗn hợp lỏng khi đun sôi.
•
Phương pháp chiết: dựa vào khối lượng riêng khác nhau của hỗn hợp hai chất
lỏng không trộn lẫn được vào nhau để tách chúng ra khỏi hỗn hợp chất lỏng
đó thuộc phương pháp tách biệt và tinh chế nào?
Trả lời: Hợp chất trimetyl amin có thể tan trong nước nhưng do nhiệt độ sôi của nước
cao nên hơi nước tạo thành không nhiều để cuốn theo các hợp chất trimetyl amin, làm
cá bớt mùi tanh. Giấm (thành phần chính là axit axetic), rượu (thành phần chính là
etanol) có nhiệt độ sôi thấp nên khi đun nóng, rượu và giấm sẽ bay hơi cuốn theo các
hợp chất trimetyl amin, làm cá bớt mùi tanh. Cách làm này thuộc phương pháp chưng
cất: dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau của các chất lỏng để tách chúng ra khỏi hỗn hợp
lỏng. Ngoài ra cách lm này còn thộc phương pháp chiết lỏng- rắn: trimetyl amin tan
được trong nước, rượu, giấm nên có thể tách trimetyl amyl ra khỏi cá.
Dạng 2: Gọi tên hợp chất hữu cơ theo danh pháp IUPAC
Cách gọi tên các hợp chất hữu cơ đơn chức (nếu có), mạch hở, không phân nhánh, chỉ
chứa một liên kết bội (nếu có):
Tên gốc- chức:
Tên phần gốc
Tên phần định chức
Tên phần gốc: mạch cacbon + yl.
Dùng di, tri, tetra…cho 2,3,4…mạch cacbon giống nhau. Nếu có nhiều mạch cacbon
khác nhau thì mạch cacbon nào có mẫu tự đầu đứng trước trong dãy Alphabet sẽ ưu tiên
đọc trước.
Tên phần định chức:
-X: halogenua
-N- : amin
-C- : xeton
O
a)
etyl dimetyl amin
b)
propyl bromua
c)
metyl propyl ete
d)
etyl metyl xeton
e)
etyl propionat
f)
etyl amin
Tên thay thế:
Tên phần thế
•
(có thể không có)
Tên phần thế:
-
Cacbon của nhóm chức (nếu nhóm chức có cacbon) hoặc đầu mạch cacbon gần phía nhóm
chức (nếu nhóm chức không có cacbon)
-
Đầu mạch cacbon gần phía liên kết C=C hay C≡C
Ví dụ: gọi tên thay thế các hợp chất hữu cơ sau:
a)
CH2= CH-CH2-CH2-Br
b)
CH3-CH(Cl)-CH2-CHO
c)
CH-CH(NH2)-CH2-COOH
d)
CH2= CH-CH(OH)-CH3
Trả lời:
a)
4-brom-but-1-en
d)
CH3CH2-COO-CH3
metyl etyl este
e)
CH3-OCO-CH2CH2CH2CH3
butyl axetat
f)
CH3 -CH=C(Cl)-CH2 –CHO
3-clo-pent-3-enal
Lỗi thường gặp của học sinh khi làm dạng bài tập này:
•
Tên gốc-chức:
Học sinh đọc sai thứ tự các mạch cacbon khác nhau (bài tập tự giải a)
Không nhận ra phàn nào là phần gốc, phần nào là phần định chức của hợp chất este
(bài tập tự giải e)
•
Tên thay thế:
Đánh sai vị trí ưu tiên trên mạch cacbon chính (bài tập tự giải b)
Dạng 3: Xác định thành phần % khồi lượng mỗi nguyên tố trong hợp
Nung 4,65mg một hợp chất hữu cơ A trong dòng khí oxi thì thu được 13,2mg CO2 và
3,16mg H2O. Ở thí nghiệm khác, nung 5,58mg hợp chất A với CuO thì thu được 0,67ml
khí N2 ( dktc ). Hãy tính hàm lượng % của C, H, N, O ở hợp chất A.
Hướng dẫn giải :
%C=
= 77,42%
%H=
%N=
= 7,55%
=15,01%
%O= 100- (77,42 + 7,55 + 15,01) = 0,02%
Hợp chất A không chứa oxi (0,02% là không đáng kể ).
•
Bài tập tự giải:
1)
Đốt cháy hoàn toàn 0,295g hợp chất hữu cơ A chứa C, H, O thu được 0,44g CO2 và
Bước 1: Tìm MA
MA =
(d
MA = MB.d
: tỉ khối của chất A đối với chất B)
Bước 2: Tìm mC, mH, mO, mN hay %C, %H, %O, %N của hợp chất hữu cơ.
mC
mC = mCO2
→
%C = m
mH = mH2O .
→
%H =
mN = mN2 . 28
→
mN
%N = m
mO = mA – (mC + mH + mN )
12 1
14
MA
mA
y
12x
=
mC
=
mH
16z
=
mO
14t
=
mN
(1)
(2)
MA
100% =
Thiết lập CTPT của A qua CTĐG nhất.
%O = 100 – (73,14 + 7,24) = 19,62%
Áp dụng công thức (1) ta có : x : y : z =
= 6,095 : 7,240 : 1,226
=5:6:1
CTĐG nhất của A là : C5H6O
Đăt CTPT của A là : CxHyOz = (C5H6O)n
Ta có : MA = 164 → (5.12 + 6 + 16) n = 164 → n = 2
Vậy CTPT của A :
CxHyOz = C10H12O2
Thiết lập CTPT của A không qua CTĐG nhất.
Ta có : MA = 164 ; C =73,14% ; H = 7,24% ; O = 19,62%
Áp dụng công thức (3) ta có : x =
= 9,996
10
y=
= 11,874
12
Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 9,9g chất hữu cơ A 9chứa C, H, Cl) sản phẩm tạo thành lần
lượt cho qua bình đựng H2SO4 đặc và Ca(OH)2 thì thấy khối lượng các bình này tăng lần
lượt là 3,6g và 8,8g. Biết phân tử A chứa 2 nguyên tử clo. Tìm CTPT của A.
Câu 7: Trộn 10ml hiđrocacbon khí với oxi dư rồi thực hiện phản ứng cháy, làm cho hơi
nước ngưng tụ thì thể tích của hỗn hợp thu được sau phản ứng giảm đi 30ml. Phần còn
lại cho qua dd KOH thì thể tích của hỗn hợp giảm đi 40ml. Xác định CTPT của
hiđrocacbon đó.
Câu 8: Đốt cháy hết 7,6g chất hữu cơ X cần 8,96 lít O2ở đktc.biết mCO2 − mH 2O = 6 g
.Tìm CTPT của X.
Câu 9: Nicotin có trong thuốc lá là hợp chất rất độc, có thể gây ung thư phổi. Đốt cháy
16,2g nicotin bằng oxi vừa đủ thu được 44g CO2 ,12,6g nước và 2,24 lít N2 ở đktc. Cho
85
2. Phương pháp giải nhanh
a. Viết đồng phân
B1. Tìm độ bội xác định số liên kết π
B2. Viết công thức phân tử theo nhóm chức
B3. Viết công thức thu gọn nhất cho mạch Cacbon
B4. Đánh dấu các vị trí nhóm chức có thể có để tạo đồng phân vị trí
Chú ý liên kết đôi để xét đồng phân lập thể (cis – trans)
Ví dụ: viết đồng phân C4H10O
OH
O
OH
O
OH
OH
O
CTPT C4H9OH
CTPT C4-nH10-2nOCnH2n+1
CH2OH-CH2-CH2-CH3
CH3-O-CH2-CH2-CH3
CH3-CHOH-CH2-CH3
4. Bài tập ví dụ:
1) Chất nào sau đây là đồng đẳng, đồng phân của nhau:
a. CH3-CH=CH-CH3
b. CH2=CH-CH2-CH3
c. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
d. CH2=CH-CH3
e. CH3-CH=CH-CH2-CH3
f. CH2=CH-CH(CH3)-CH3
g. CH3- CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3
h. CH3-CH-CH(CH3)-CH3
Hướng dẫn giải:
Đồng phân: Cùng công thức phân tử, vị trí nối đôi khác nhau => a&b
Cùng công thức phân tử, mạch Cacbon khác nhau => c & h
Cùng công thức phân tử, mạch Cacbon, vị trí nối đôi khác nhau => e & f
Đồng đẳng: Công thức phân tử khác nhau 1 hay nhiều nhóm CH2, công thức hóa học tương tự =>
a, b, d, e, f ; c, g, h.
2) Viết các đồng phân cấu tạo của các hợp chất sau:
a. C5H10
Từ công thức phân tử hợp chất ta tính được phân tử có 1 độ bội nên hợp chất sẽ có dạng mạch
Cacbon 1 vòng hoặc chứa 1 nối đôi
Chứa một vòng (4): hợp chất có đồng phân dạng mạch Cacbon ở nhánh của cúng một dạng
mạch chính
-C
-C
-C
-C -C
C=C
C=C
Trans, cis
C1 & C4 nằm về 2 phía đối với C2=C3 => dạng trans
C6 & C4 nằm về 1 phía đối với C4=C5 => dạng trans
C
C=C
C=C
C
Trans, trans
C1 & C4 nằm về 1 phía đối với C2=C3 => dạng cis
C6 & C4 nằm về 1 phía đối với C4=C5 => dạng cis
C
C=C
C
C=C
Cis, cis
5. Bài tập tự giải:
1) Viết các đồng phân cấu tạo của các hợp chất sau:
a. C6H4 (5)
b. C4H9Cl (4)
c. C5H11OH (8)
2) Viết các đồng phân phối cảnh của các hợp chất sau: