a. Đặt vấn đề
i. lý do chọn đề tài
Trong học tập hoá học, việc giải bài tập có một ý nghĩa rất quan trọng. Ngoài việc rèn
luyện kỹ năng vận dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đã học một cách sinh động, bài tập
hoá học còn đợc dùng để ôn tập, rèn luyện một số kỹ năng về hoá học. Thông qua giải bài
tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thông minh, sáng tạo, bồi dỡng hứng thú
trong học tập.
Qua quá trình giảng dạy, nghiên cứu tìm tòi trong các đề thi HSG tỉnh, HSG quốc gia
nhiều năm và việc tham khảo nhiều tài liệu, tôi đã nhận thấy bài toán " So sánh t ớnh axớt
baz ca mt s hp cht " khá đa dạng, nhng việc vận dụng và khái quát nó thành một
dạng bài tập thì cha đợc đề cập nhiều trong các tài liệu tham khảo. Tôi nhận thấy đây là
một dạng bài tập phát huy đợc t duy logic và tính sáng tạo của học sinh khi giải quyết vấn
đề.
Chính vì vậy, tôi mạnh dạn viết đề tài này nhằm đa ra một số qui luật mang tính khái
quát hơn trong việc vận dụng giải bài tập liên quan đến vấn đề tính axít bazơ của một số
hợp chất. Thông qua đó tôi muốn giới thiệu với các đồng nghiệp và học sinh một số qui
luật tôi đã vận dụng để giải bài tập có hiệu quả.
II. đối tợng, phạm vi nghiên cứu
II.1. Đối tợng nghiên cứu
- Quá trình dạy học hóa học ở trờng THPT.
- Các phơng pháp dạy học tích cực, kỹ năng vận dụng kiến thức trong trong học tập, kỹ
năng so sánh mối quan hệ, sự ảnh hởng tác động qua lại lẫn nhau giữa các nguyên tử, các
nhóm chức trong cùng một phân tử.
- Các dãy đồng đẳng trong hợp chất hữu cơ, mối quan hệ giữa cấu tạo và tính chất.
- Các qui luật biến đổi trong chu kì, nhóm của bảng HTTH các nguyên tố hóa học.
II.2. Phạm vi nghiên cứu
- Các bài dạy trong chơng trình hóa học phổ thông
- Các dạng đề thi, chơng trình hóa học đại cơng vô cơ và hữu cơ
iii. mục đích và nhiệm vụ
III.1. Mục đích
- Đa ra một số qui luật phù hợp giữa thực nghiệm và lí thuyết nhằm giúp học sinh vận

- Thăm dò ý kiến của học sinh sau khi sử dụng đề tài
V.3.Thực nghiệm s phạm và xử lí kết quả
- Xác định nội dung, kiến thức kỉ năng của việc vận dụng vào từng bài tập cụ thể
- Thực nghiệm kiểm tra đánh giá phơng pháp giải bài tập thông qua bài kiểm tra đả đợc
chuẩn bị trớc cho học sinh
- Xử lí kết quả bằng phơng pháp thống kê

Vi. những đóng góp mới của đề tài
- Khi triển khai vấn đề giáo viên có thể dựa theo từng qui luật để khái quát hóa lên một
mảng kiến thức liên quan, sau đó giải thích giúp học sinh vận dụng có hệ thống.
- Nếu vận dụng tốt các qui luật so sánh về tính axít- bazơ khi giải bài tập về dạng này học
sinh sẻ phần nào đỡ lúng túng khi nhận định một vấn đề liên quan đến tính axít- bazơ.
- Khi giải quyết một bài tập trắc nghiệm khách quan, nếu học sinh cha nắm vững đợc bản
chất của một dạng liên kết củng có thể vận dụng và so sánh ngay tính axít-bazơ của các
loại hợp chất khi biết qui luật.
- Hệ thống đợc một mảng kiến thức khá quan trọng trong việc bồi dỡng HSG góp phần
nâng cao chất lợng bồi dởng học sinh giỏi ở trờng phổ thông.

2


B. giảI quyết vấn đề
I.Cơ sở khoa học
I.1 Khái niệm về tính axít bazơ
Theo Bronstet-Laory: Axit là những chất cho prôton (H +), còn bazơ là những chất có khả
năng nhận proton
HA H+ + AAxit
bazơ
Vì quá trình phân li axit- bazơ là quá trình thuận nghịch nên mỗi axit sau khi cho proton
sẽ trở thành một bazơ gọi là bazơ liên hợp và ngợc lại, mỗi bazơ sau khi kết hợp với




C2H5OH

Bazơ rất mạnh
axit liên hợp rất yếu
Độ mạnh của 1 axit hay bazơ còn phụ thuộc rất nhiều vào bản chất của dung môi hay môi
trờng, thậm chí trong môi trờng này nó là axit, trong môi trờng khác nó lại tác dụng nh
một bazơ.

3


VD: Axit axetic trong nớc phân li nh một axit
CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COONhng trong axit H2SO4 đặc nó phân li nh một bazơ
CH3COOH + H2SO4 HSO4- + CH3C+(OH)2
i.2 .Quan hệ giữa cấu trúc và tính axít
Có thể phân chia các nhóm nguyên tử gây nên tính axit của hợp chất hữu cơ thành 3 loại
khác nhau:
Loại 1: - Y- H ( Y có độ âm điện lớn hơn H, nh R-OH , R2NH...)
ở đây nguyên nhân làm cho nguyên tử H linh động chủ yếu là do sự phân cực của liên kết
Y-H. Liên kết Y-H càng phân cực và anion Y- sinh ra càng bền ( điện tích âm càng đợc
giải toả ) tính axit càng tăng.
Loại 2:

C

Y


II.1.QUI LUậT BIếN đổi lực axít- bazơ trong hóa hữu cơ
II.1.1. Một số qui lụât dùng để so sánh tính axít
1- Phenol có tính axit mạnh hơn ancol

4


Vì nguyên tử H ở nhóm -O-H trong phenol trở nên linh động hơn không chỉ vì sự phân
cực của liên kết O-H mà chủ yếu do sự liên hợp n- làm dịch chuyển mật độ e vào nhân
thơm.
VD: C2H5OH ( pKa = 18 ) < C6H5OH (pKa =10)
2- Nếu trong vòng benzen của phenol có nhóm thế hút e thì làm tăng tính axit, ngợc
lại nếu có nhóm thế đẩy e thì làm giảm tính axit .
ảnh hởng của nhóm thế phụ thuộc vào vị trí của nó trong vòng.
Nhóm thế
ompH ( phenol)
pKa= 9,98
9,98
9,98
CH3
10,28
10,08
10,14
Cl
8,48
9,02
9,38
NO2
7,23
8,40

C2H5-COOH
n-C3H7-COOH
Pka
3,75
4,76
4,87
4, 81
Ta thấy, từ H-COOH CH3-COOH pKa thay đổi nhiều, nhng sau đó nếu tăng thêm
chiều dài mạch n-ankyl pKa chỉ thay đổi rất ít ( từ C 8 trở đi thì pKa hầu nh không thay đổi
). Có thể ảnh hởng của + I không phải là yếu tố duy nhất mà còn có những yếu tố khác
nh hiệu ứng siêu liên hợp(H), hiệu ứng không gian (S)...
- Nếu trong gốc có chứa các nhóm thế có ảnh hởng -I ( F, Cl, NO2,...) thì tính axit tăng,
càng nhiều nhóm thế -I thì tính axit càng mạnh.

5


VD : a) CH3-COOH < CH2Cl-COOH < CHCl2-COOH < CCl3-COOH
pKa
4,76
2,87
1,25
0,66
b) CH2Br-COOH < CH2Cl-COOH < CH2F-COOH < (NO2) CH2-COOH
pKa
2,90
2,87
2,57
1,68
- Các nhóm thế ở những vị trí càng xa nhóm - COOH thì ảnh hởng càng yếu do sự tắt




đợc sánh bậc 1 với bậc 3.
VD:
CH3
CH3

CH3
N



- CH3
- Cl
- NO2
ppKa= 5,12
4,85
1,02
m4,69
3,34
2,50
o4,39
2,61
-0,29
6- Hợp chất dị vòng chứa Nitơ

7


Dị vòng no có tính bazơ tơng đơng hoặc mạnh hơn amin bậc 2 dãy no, mạch hở. Trong
dị vòng thơm, nếu cặp electron n của dị vòng tham gia vào liên hợp thì tính bazơ không
còn nữa ( VD: Pirol ), nếu cặp e đó không tham gia liên hợp thì tính bazơ yếu hơn dị vòng
no một cách rõ rệt.
N

..
N

N
..

H

nếu chỉ dựa vào độ phân cực của liên kết thì sẻ rất dể bị nhầm lẩn.
VD: a) Trong nhóm halogen ( VIIA)
Axit
HF
HCl
HBr
HI
Ka
10-3
107
109
1010
b) Trong chu kỳ 3:
Axit
PH3
H2 S
HCl
pKa
27
7
-7
2) Axit chứa oxi ( Oxiaxit): HnXpOm

8


Ta thờng xét p = 1: HnXOm
Nguyên tử H mang tính axit phải có khả năng phân li ra ion H +, phải là những nguyên tử
H nằm trong nhóm O-H (HO)nXOm-n .Thực nghiệm cho biết tính axit phụ thuộc vào
các nguyên tử O không nằm trong nhóm OH. Dựa vào hiệu m-n có thể chia oxiaxit thành


H

O
P

H

O

O

Lu ý: Quy luật trên không đúng với 1 số axit không bền nh H2SO3, H2CO3...
Tuy nhiên trong HnXOm có 2 trung tâm mang điện tích (+) là H và X. Khả năng tách H +
còn phụ thuộc vào lực đẩy giữa 2 trung tâm đó.
ii.2.2. Qui luật về sự biến đổi tính bazơ
Lực bazơ nói chung tuỳ thuộc vào độ âm điện của kim loại: Tính kim loại giảm thì độ âm
điện tăng nên tính bazơ giảm.
Kim loại có khuynh hớng nhờng e, tơng đơng với tác dụng đẩy e mạnh làm tăng sự phân
cực của liên kết M-O nên không bền dễ dàng giải phóng OH - làm cho dung dịch có tính
bazơ.
VD: NaOH > Mg(OH)2 > Al(OH)3 > Fe(OH)3....

9


iii. phần bài tập
iii.1 Bài tập trắc nghiệm
III.1.1. Bài tập so sánh tính axít
Câu 1: Cho 4 axit: CH3COOH (X), Cl2CHCOOH (Y), ClCH2COOH (Z), BrCH2COOH

Axit fomic; (VI): Phenol; (VII): Ru metylic. S linh ng ca nguyờn t H (trong
nhúm OH) gim dn nh sau:
A. (IV), (V), (VI), (I), (III), (VII), (II)

B. (V), (IV), (VI), (III), (I), (II), (VII)

C. (V), (IV), (VI), (III), (I), (VII), (II)

D. (V), (IV), (VI), (I), (III), (VII), (II)

Câu 5:Cho cỏc cht sau: C2H5OH (1), CH3COOH (2), HCOOH (3), C6H5OH (4). Chiu
tng dn linh ng ca nguyờn t hiro trong cỏc nhúm chc ca 4 cht trờn l:
A. 1 < 4 < 3 < 2

B. 1 < 4 < 2 < 3

C. 4 < 1 < 3 < 2

D. 4 < 1 < 2 < 3

Câu 6: Cho các chất: axit benzoic (X), axit p-nitrobenzoic (Y), axit p-metylbenzoic (Z)
và axit p-hiđroxibenzoic (T). Thứ tự giảm dần tính axit của các chất trên là
A. X > Y > Z > T.

B. Y > X > T > Z.

C. Y > X > Z > T.

D. T > Y > X > Z.



C. CH3NH3Cl, C6H5NH3Cl, NH4Cl.

D. NH4Cl, CH3NH3Cl, C6H5NH3Cl.

Câu 10: Tớnh axit ca cỏc HX c sp xp theo th t gim dn l
A. HF, HCl, HBr, HI

B. HI, HBr, HCl, HF

C. HCl, HBr, HI, HF

D. HBr, HCl, HI, HF

Cõu 11: Cho cỏc axit sau: HClO, HClO2, HClO3, HClO4, xp xp theo chiu tng dn
tớnh axit:
A. HClO< HClO2< HClO3< HClO4

B. HClO2
CH3CH=CHNH2(2); C6H5NH2 (3); NH3 (4).

11


A.(3)
11
A

III.2 Bi tp t lun
III.2.1 Bài tập so sánh tính axít
Câu 1: Sắp xếp các axit sau theo thứ tự tăng dần tính axit
a) Br-CH2-COOH (1); CCl3-COOH (2); CH3-COOH(3); CHCl2-COOH(4);
CH2Cl-COOH (5)
b) C2H5OH (1), C6H5-OH (2); CH3COOH (3); CCl3-COOH (4); p-CH3-C6H4-OH (5)
và p-O2N-C6H4-OH(6).
c) C6H5-COOH ; HCOOH , CH3-COOH , C6H5-OH , HCl , H2CO3
HD :
a) áp dụng qui luật 5 ta có : (3)
b) Vòng bezen có thêm nhóm thế -NO2 thì tính axit tăng, có thêm nhóm -CH3 tính axit
giảm. Nhng ở 2 chất có nhóm -NO 2 thì ở vị trí p- thể hiện hiệu ứng -C mạnh hơn vị trí
m- . Với 2 chất có nhóm CH3- thì ở vị trí p- gây hiệu ứng +C lớn hơn vị trí m-.
Do đó : (3)
NH2 (N) ;

NH (P) ;

O

(Q)
N

HD: c) Tính bazơ P > M > Q > N
ở (N ) gốc CHC-CO- có hiệu ứng liên hợp -C nên tính bazơ hầu nh không còn nên
(N)< (Q)
Tính bazơ của (P) >(Q) do nguyên tử N ở (P) liên kết với 2 nguyên tử Csp 3, còn N ở (Q)
nối với 2 nguyên tử Csp2 có độ âm điện lớn hơn.
Tính bazơ của (P) >(M) vì ở (P) có 2 con đờng để gây hiệu ứng +I và tính bazơ của
(M)>(Q) do ở (M) gốc n-C3H7- gây hiệu ứng +I.
Câu 2:( Trích đề thi HSG tỉnh lớp 12-SGDĐT Hà Tĩnh 2011-2012)
So sánh tính bazơ của các hợp chất sau và giải thích :
CH3CH(NH2)-COOH (1); CHC-CH2- NH2(2); CH2=CH-CH2-Nh2(3);
CH3-CH2-CH2-NH2(4)
HD: Tính bazơ giảm dần theo dãy: (4)>(3)>(2)>(1)
(1) có tính bazơ yếu nhất vì nhóm COOH hút e mạnh nhất.( Hay ngoài tính bazơ (1)
còn là một axít cacboxylic).
Vì độ âm điện của Csp > Csp2 > Csp3 nên gốc C3H3 trong (2) hút e mạnh hơn gốc C 3H5
trong (3) làm tính bazơ của (2)(3)>(2)
Trong (1) nhóm C2H5 có hiệu ứng +I làm tăng tính bazơ.
Hiệu ứng -I của nhóm CH3CO > Cl. Do đó (2) có tính bazơ yếu hơn (3).


4
4
6
6
4
4

45%
37%
40%
34%
54%
46%

15


Sau khi áp dụng đề tài :
Số TT
1
2
3

Khảo sát đội
Câu
tuyển HSG
Khối 12
TN
TL

bạn đồng nghiệp có một chuyên đề khá sâu khi dạy bồi dỡng học sinh giỏi, giúp học sinh
hệ thống đợc một mảng kiến thức khi ôn tập thi học sinh giỏi tỉnh.
Song đây là một vấn đề mang tính chất thực nghiệm nhiều hơn lí thuyết và không đ ợc
phổ biến rộng rải cho mọi đối tợng học sinh, các kiến thức liên quan chỉ đợc đề cập trong
phn bi dng HSG,và một phần nhỏ trong đề thi ĐH .Tuy nhiên, tôi hi vọng rằng đề tài
nghiên cứu của mình có thể góp một phần nhỏ vào công tác bồi dỡng HSG ở trờng THPT.

16


Vì thời gian còn hạn chế, các mảng kiến thức liên quan khá nhiều, nên tuy là so sánh
tính axít- bazơ nhng trong đề tài tôi chỉ mới nghiên cứu sâu hơn về mảng hữu cơ, phần vô
cơ tôi mới chỉ ra đợc một số loại axít-bazơ quen thuộc. Tôi cha đề cập nhiều đến phần axít
bazơ của thuyết Bronstet-Laory trong hóa vô cơ, và một số yếu tố ảnh hởng đến tính axítbazơ của aminoaxit trong hoá hữu cơ. Tôi xin hứa sẻ tiếp tục đầu t nghiên cứu sâu về
những mảng trên để có thể có một đề tài khác xoay quanh vấn đề tôi đả nghiên cứu.
Trong quá trình nghiên cứu và thực hiện tôi đã có nhiều cố gắng, song do kinh nghiệm
cha nhiều, kiến thức và thời gian thực hiện đề tài còn nhiều hạn chế nên không thể tránh
khỏi những sai sót. Rất mong đợc sự góp ý nhiệt tình từ phía các bạn đồng nghiệp và các
em học sinh để đề tài đợc hoàn thiện hơn cả về nội dung lẩn hình thức nghiên cứu.
Tôi xin chân thành cảm ơn!
Hà tĩnh, ngày 15 tháng 04 năm 2013
Tác giả

Tài liệu tham khảo
1. SGK Hoá học Lớp 12 NC - NXB GD HN 2000.
2. SGK Hoá học Lớp 11 NC - NXB GD HN 2000.
3. Lí Thuyết Hóa Học hữu cơ -Hoàng Văn Lựu
4. Húa Vụ C ( Tp 1,2) Hong Nhõm
5.Bài tập lí thuyết và thực nghiệm hóa học hữu cơ - Cao Cự Giác.
6.Tuyển tập đề thi sinh giỏi môn Hóa học cấp Tỉnh, cấp Quốc gia các năm.

II.1. Qui luật về sự biến đổi lực axít- bazơ trong hóa hữu cơ...5
II.1.1 Một số qui luật dùng để so sánh tính axít..6
II.1.2.Một số qui luật dùng để so sánh tính bazơ.8
II.2 Qui luật về sự biến đổi lực axít - bazơ trong hóa vô cơ10
III. Phần bài tập ...12
III.1. Bài tập trắc nghiệm
III.1.1. Bài tập so sánh tính axít..12
III.1.2. Bài tập so sánh tính bazơ.13
Đáp án ..14
III.2. Bi tp t lun (có hớng dẩn)
III.2.1.Bài tập so sánh tính axít ...15
III.2.2. Bài tập so sánh tính bazơ..17
C.Thực nghiệm s phạm.......18
D.Kết luận 20
Tài liệu tham khảo...21

18


19