BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM

HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ

TRẦN ĐỨC ĐẠI

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ
HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA HAI LOÀI NGỌC CẨU
(BALANOPHORA LAXIFLORA HEMSL.) VÀ VÚ BÒ
(FICUS HIRTA VAHL.)

LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

Hà Nội - 2018


MỤC LỤC
MỞ ĐẦU ......................................................................................................................1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ......................................................................................3
1.1. Giới thiệ về loài ngọc cẩ (Balanophora laxiflora Hemsl.) .......................... 3
1.1.1. Chi Balanophora..........................................................................................3
1.1.2. Loài ngọc cẩu B. laxiflora ...........................................................................3
1.1.2.1. Tên gọi ....................................................................................................3
1.1.2.2. Đặc điểm thực vật loài ngọc cẩu (B. laxiflora) ....................................4
1.1.2.3. Công dụng chữa bệnh của loài ngọc cẩu (B. laxiflora) .........................5
1.1.2.4. Tổng quan của loài ngọc cẩu ..................................................................6
1.2. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các loài th ộc chi Ficus . 15
1.2.1. Chi Ficus ....................................................................................................15

2.3.2.3. Phân lập các hợp chất từ cao ethyl acetate ..........................................56
2.3.2.4. Phân lập các hợp chất từ cao n-butanol...............................................58
CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ THẢO LUẬN .................................................................62
3.1. Cây ngọc cẩ (B. laxiflora) ............................................................................ 62
3.1.1. Hợp chất BL-1 (4-Hydroxy-3-methoxycinnamandehid) ..........................62
3.1.2. Hợp chất BL-2 (methyl 4-hydroxycinnamate)..........................................63
3.1.3. Hợp chất BL-3 (pinoresinol) .....................................................................63
3.1.4. Hợp chất BL-4 (methyl 3,4-dihydroxycinnamate) ....................................64
3.1.5. Hợp chất BL-5 (7-hydroxy-6-methoxycoumarin), scopoletin. .................65
3.1.6. Hợp chất BL-6 (+)-lariciresinol) ...............................................................66
3.1.7. Hợp chất BL-7 (+)-isolariciresinol ...........................................................68
3.1.8. Hợp chất BL-8 (quercetin) ........................................................................68
3.1.9. Hợp chất BL-9 (methyl gallate).................................................................70
3.1.10. Hợp chất BL-10 (chất mới)- balanochalcone. ........................................70
3.1.11. Hợp chất BL-11 (β-hydroxydihydrochalcone) .......................................74
3.1.12. Hợp chất BL-12, dimethyl 6,9,10-trihydroxybenzo[kl]xanthene-1,2dicarboxylate. .......................................................................................................76
3.1.13. Hợp chất BL-13 (p-cumaric acid) ..........................................................77
3.1.14. Hợp chất BL-14 (isolariciresinol 4-O-β-D-glucopyranoside) ................78
3.1.15. Hợp chất BL-15 (Daucosterol) ................................................................78
3.1.16. Hợp chất BL-16 (5-Hydroxymethylfurfural) ..........................................79
3.1.17. Hợp chất BL-17 (methyl β-D-glucopyranoside) .....................................80
3.1.18. Hợp chất BL-18 (methyl 4-O-β-D-glucopyranosylconiferyl ether) .......81
3.1.19. Hợp chất BL-19, 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl glucopyranoside. ..82
3.1.20. Hợp chất BL-20 (lariciresinol 4-O-β-D-glucopyranoside) ....................84
3.2. Các hợp chất phân lập từ loài vú bò ........................................................... .87
3.2.1. Hợp chất F-1 (6,7-Furano-hydrocoumaric acid ethyl ester) ...................87
3.2.2. Hợp chất F-2 (umbelliferon) 7-hydroxycoumarin ...................................90
3.2.3. Hợp chất F-3 (bergapten) ..........................................................................92
3.2.4. Hợp chất F-4 (ethyl β-D-fructofuranoside) ..............................................94
3.2.5. Hợp chất F-5 (ethyl β-D-glucopyranoside) ..............................................94

Resonance Spectrocopy
Carbon-13 Nuclear Magnetic
Resonance Spectrocopy
Distortionless Enhancement by
Polarisation Transfer
Heteronuclear Multiple Bond
Coherence
Heteronuclear Single Quantum
Coherence
Correlation Spectrocopy
Electron Spray Ionization Mass
Spectrocopy
High Resolution Electron Spray
Ionization- Mass Spectrocopy
Nuclear Overhauser Effect
Spectrocopy
Infrared Spectrocopy

IC50

Inhibitory concentration 50%

KB
HepG2
Lu
MCF-7
MKN7
LNCaP
HL-60
SK-Mel2


DEPT
HMBC
HSQC
COSY
ESI-MS
HR-ESI-MS
NOESY

HEPES
MTT
DPPH

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
proton
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
carbon 13
Phổ DEPT
Phổ tương tác dị nhân đa liên
kết
Phổ tương tác dị nhân đơn liên
kết
Phổ tương quan proton-proton
Phổ khối ion hóa bằng phun mù
điện tử
Phổ khối phân giải cao ion hóa
bằng phun mù điện tử
Hiệu ứng NOE
Phổ hồng ngoại
Nồng độ ức chế 50% tế bào thử

American Type Culture
Collection
Sulforhodamine B
Singlet
Broad singlet
Doublet
Triplet
Multiplet
Doublet of doublet
Coupling constant

δ
H
D
EtOAc
MeOH
DMSO
n-BuOH
H:E
D:M

n-hexane
Dichloromethane
Ethyl acetate
Methanol
Dimethyl sulfoxide
n-butanol
n-hexane : ethyl acetate
Dichloromethane : Methanol


Ficus ...........................................................................................................................25
Bảng 1.15. Các hợp chất sterol phân lập từ rễ của một số loài thuộc chi Ficus.........29
Bảng 1.16. Các hợp chất phân lập từ rễ của loài F. hirta Hemsl ...............................37
Bảng 2.1. Khả năng ức chế sản sinh NO của các mẫu nghiên cứu ............................56
Bảng 2.2. Tác động của các mẫu nghiên cứu đến khả năng ức chế sự phát triển
của tế bào RAW 264,7................................................................................................55
Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR của hợp chất BL-5 và của scopoletin [131a] ...............65
Bảng 3.2. Dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR của BL-6, BL-7 và các hợp chất tham
khảo [CD3OD, δ ((ppm)), J (Hz)]...............................................................................67
Bảng 3.3. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất BL-8 và quercetin [129a] .......................69
Bảng 3.4. So sánh số liệu phổ của hợp chất BL-12 với hợp chất dimethyl 6,9,10trihydroxybenzo[kl]xanthene-1,2-dicarboxylate…………………………………….86
Bảng 3.5. So sánh số liệu phổ của hợp chất BLM-16 với hợp chất 5hydroxymethylfurfural [123a] ....................................................................................80


Bảng 3.6. So sánh số liệu phổ của hợp chất BL-18 với hợp chất methyl 4-O-β-Dglucopyranosylconiferyl ether [125] ..........................................................................81
Bảng 3.7. Dữ liệu phổ 1H- và 13C-NMR của hợp chất BL-14, BL-20 và các hợp
chất tham khảo [CD3OD; DMSO-d6, δ((ppm)), J (Hz)].............................................83
Bảng 3.8. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất F-1 và hợp chất tham khảo [132] ...........90
Bảng 3.9. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất F-2 và hợp chất tham khảo [130] ...........92
Bảng 3.10. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất F-3 và hợp chất tham khảo [132]........103
Bảng 3.11. Dữ liệu 1H-, 13C-NMR (500 và 125 MHz, δ/(ppm), J/Hz, trong DMSO-d6)
và 1H, 13C, HMBC các tương tác xa tiêu biểu của hợp chất F-6....................................
Bảng 3.12. So sánh tương quan phổ NMR của hợp chất F-7 với β-adenosine ........102
Bảng 3.13. Hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất tách ra từ loài ngọc cẩu ......109
Bảng 3.14. Các hợp chất phân lập từ loài ngọc cẩu ... Error! Bookmark not defined.
Bảng 3.15. Các hợp chất phân lập từ loài vú bò ......... Error! Bookmark not defined.


DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ
Hình 1.1. Cây ngọc cẩu (B. laxiflora Hemsl.) ..............................................................4

Hình 3.21. Cấu trúc hóa học của hợp chất BL-15 ......................................................78
Hình 3.22. Cấu trúc hóa học của hợp chất BL-16 ......................................................79


Hình 3.23. Cấu trúc hóa học của hợp chất BL-17 ......................................................80
Hình 3.24. Cấu trúc hóa học của hợp chất BL-18 ......................................................81
Hình 3.25. Cấu trúc hóa học của hợp chất BL-19 ......................................................82
Hình 3.26. Cấu trúc hóa học của hợp chất BL-20 .....................................................84
Hình 3.27. Cấu trúc hợp hóa học chất F-1 và các tương tác chính (H -> C) HMBC.97
Hình 3.28. Phổ khối phân giải cao HR-ESI-MS [M+Na]+ của hợp chất F-1 .............87
Hình 3.29. Phổ FT-IR hợp chất F-1……………………………………….………..98
Hình 3.30. Phổ 1H-NMR/CDCl3 của hợp chất F-1 ....................................................88
Hình 3.31. Phổ 13C-NMR/CDCl3 của hợp chất F-1 ...................................................88
Hình 3.32. Phổ HSQC của hợp chất F-1 ....................................................................89
Hình 3.33. Phổ HMBC của hợp chất F-1………………………………………….100
Hình 3.34. Cấu trúc hóa học hợp chất F-2..................................................................91
Hình 3.35. Cấu trúc hóa học hợp chất F-3..................................................................92
Hình 3.36. Cấu trúc hóa học hợp chất F-4..................................................................94
Hình 3.37. Cấu trúc hóa học hợp chất F-5..................................................................94
Hình 3.38. Cấu trúc hóa học của hợp chất F-6 và các tương tác (H -> C) HMBC
chính ...........................................................................................................................95
Hình 3.39. Phổ khối phân giải cao HR-ESI-MS hợp chất F-6 ...................................95
Hình 3.40. Phổ FT-IR/KBr hợp chất F-6....................................................................96
Hình 3.41. Phổ 1H-NMR/(DMSO-d6) của hợp chất F-6 ............................................97
Hình 3.42. Phổ 13C-NMR của hợp chất F-6 ...............................................................97
Hình 3.43. Phổ HSQC của hợp chất F-6 ....................................................................98
Hình 3.44. Các tương tác HMBC của hợp chất BL-6 ................................................98
Hình 3.45. Các tương tác HMBC của hợp chất BL-6 ..............................................100
Hình 3.46. Cấu trúc hóa học của hợp chất F-7 .........................................................101
Hình 3.47. Cấu trúc hóa học của hợp chất F-8 .........................................................104

Nam đã từng bước lồng ghép Y dược cổ truyền vào hệ thống Y tế quốc gia, phát huy
được vai trò to lớn của Y dược cổ truyền. Đường lối phát triển Y dược học cổ truyền
Việt Nam đã được khẳng định nhất quán trong nhiều năm qua là: kế thừa, phát huy,
phát triển y dược học cổ truyền, kết hợp với y học hiện đại, xây dựng nền y dược học
cổ truyền Việt Nam khoa học dân tộc và đại chúng. Hiện đại hóa y dược cổ truyền và
kết hợp y dược cổ truyền với y dược hiện đại đang là mục tiêu và yêu cầu phát triển
của thời đại. Thực hiện tốt công việc này sẽ góp phần đưa sự nghiệp chăm sóc sức
khỏe nhân dân lên tầm cao mới. Với mục tiêu hiện đại hóa y học cổ truyền và kết hợp
y học cổ truyền với y học hiện đại thì việc phát hiện các vị thuốc mới, các hợp chất có
hoạt tính sinh học cao, các hợp chất mới trong các cây thuốc truyền thống là nhiệm vụ
hàng đầu của các nhà khoa học.
Việt Nam có khoảng 54 dân tộc cùng sinh sống như dân tộc Kinh, Tầy, Dao, Sán
Chay, Mông, Nùng, Sán Dìu, Ê đe.... Một số dân tộc có những cây thuốc quý, những bài
thuốc gia truyền có giá trị chữa, trị bệnh có hiệu quả được người dân tin dùng và được hội
Đông Y Việt Nam công nhận tuy nhiên những bài thuốc của người dân ít được chứng
minh bằng khoa học. Cây ngọc cẩu (Balanophora laxiflora Hemsl.), cây vú bò (Ficus


2
hirta Vahl.) là những cây thuốc quý trong kho tàng cây thuốc, vị thuốc Việt Nam, hai loài
này đã được người dân dùng trị, chữa bệnh thông thường và trị nhiều chứng bệnh nan y có
hiệu quả như: bổ máu, phục hồi sức khỏe phụ nữ sau sinh, kích thích ngon miệng, chữa
đau bụng, nhức mỏi chân tay….[1, 10, 11, 12]. Trên thế giới đã công bố những chất được
tách ra từ hai loài trên có hoạt tính sinh học tốt như hoạt tính kháng viêm, kháng ung thư,
chống oxi hóa .... Việc nghiên cứu thành phần hóa học và khảo sát hoạt tính sinh học của
loài ngọc cẩu và loài vú bò góp phần làm cơ sở khoa học cho việc xây dựng chiến lược
quản lý, bảo tồn, phát triển bền vững tính đa dạng sinh học của rừng đặc dụng của Việt
Nam, làm sáng tỏ những công dụng loài vú bò và loài ngọc cẩu mà nhân dân vẫn đang sử
dụng. Do đó tôi chọn đối tượng đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt sính
sinh học của hai loài ngọc cẩu (Balanophora laxiflora Hemsl.) và vú bò (Ficus hirta

Những nghiên cứu về thực vật các loài thuộc họ Balanophoraceae cho thấy
trong chi Balanophora có thành phần hóa học rất đa dạng, bao gồm các hợp chất
lignan, phenylpropanoid, tanin, flavonoid, terpenoid, acid amin... Chi Balanophora có
rất nhiều loại tanin thủy phân (tanin pyrogallic), đặc biệt là chất ellagitannin. Thành
phần cấu tạo đặc trưng của các tanin này là các dẫn xuất của acid cinamic và có thêm
một dẫn xuất của acid phenylacrylic [caffeoyl, coumaroyl, feruloyl hoặc cinnamoyl),
trong đó ở vị trí C-1 liên kết glucosid dưới dạng R–O–glycosidic (R: galloyl, caffeoyl
và hexahydroxydiphenoyl (HHDP)], ở các vị trí C-3, C-4 hoặc C-6 liên kết theo kiểu
ester R-CO-O-glycosidic [11]. Các hợp chất được tách ra từ chi Balanophora có hoạt
tính chống oxy hóa [2, 5, 12], ức chế HIV [13], hạ đường huyết [14, 15], chống viêm,
giảm đau [16, 17], kháng ung thư [18].
Các loài thuộc chi Balanophora được sử dụng trong Y học cổ truyền Trung
Quốc, Nhật Bản, Ấn Độ, Nepan, Thái Lan, Việt Nam làm thuốc bổ sinh lý nam nữ, giải
độc rượu, chữa bệnh trĩ, đau dạ dày, ho gà, bệnh lậu, giang mai…[5-10, 19, 21-22].
1.1.2. Loài ngọc cẩu (B. laxiflora)
1.1.2.1. Tên gọi
Tên khoa học: Balanophora laxiflora
Tên thông thường: ngọc cẩu, tỏa dương, củ gió đất, củ ngọt núi, hoa đất, cu chó,
xà cô, nấm đất, dó đất hoa thưa, dương đài hoa thưa [6-10].


4
Phân loại khoa học [2-10].
Giới thực vật: Plantae
Ngành Mộc lan: Magnoliophyta
Lớp Mộc lan: Magnoliopsida
Bộ Dương đài: Balanophorales
Họ Dó đất: Balanophoraceae
Chi: Balanophora
Loài: Balanophora laxiflora

+ Bài thuốc giúp phục hồi sức khỏe phụ nữ sau sinh
Ngọc cẩu 15 - 20 g, ích mẫu thảo khô 30 g, cho vào 3 bát nước sắc còn 1 bát. Sau
đó sắc nước 2, nước 3. Đổ lẫn 3 bát thuốc của 3 lần, sắc lại còn 1 bát, chia 2 - 3 lần uống
sau khi ăn trong ngày. Cần uống liền 30 ngày sẽ cho kết quả rất tốt.
+ Bài thuốc chữa nam sinh lý yếu
Ngọc cẩu 100g, rễ đinh lăng 100g, ba kích 80g, dâm dương hoắc (sao với mỡ dê)
50g, đương quy 50g, hà thủ ô đỏ 50g, câu kỷ tử 50g, thục địa 50g, bạch truật 50g, trần bì
30g. Tất cả ngâm với 5 lít rượu gạo có độ cao, sau 20 ngày là sử dụng. Ngày uống 2 lần
vào trước hoặc sau bữa ăn hay trước lúc ngủ, mỗi lần 30 ml.
+ Bài thuốc chữa liệt dương
Ngọc cẩu 12g, thục địa 15g, sơn thù 15g, sơn dược 15g, phục linh 12g, câu kỷ tử
15g, nhục thung dung 12g, dâm dương hoắc 30g, ba kích 12g, bạch nhân sâm 12g, lộc
nhung 6g, táo nhân (sao) 12g, thỏ ty tử 12g, thiên môn đông 9g, cam thảo 9g. Tán bột
mịn, làm hoàn, ngày uống 3 lần, mỗi lần 1 hoàn 9g, chiêu với nước trắng, kiêng ăn các
thức tanh lạnh trong thời gian sử dụng thuốc.
+ Bài thuốc bổ thận tráng dương
Ngọc cẩu 15 g, nhân sâm 12 g, hoàng kỳ 16 g, đỗ trọng 16 g, nhục thung dung 8 g,
thỏ ty tử 12 g, xa sàng tử 12 g, phúc bồn tử 12 g, đương quy 12 g, bạch truật 12 g, thục địa
16 g, ba kích 12 g, dâm dương hoắc 12 g, lộc nhung 12 g, câu kỷ tử 12 g, đại táo 5 quả,
long nhãn 10 g, cam thảo 6 g, xuyên khung 8 g, hà thủ ô đỏ 12 g. Sắc ngày 1 thang lấy 3
lần nước thuốc rồi làm lại còn 250 ml, chia 3 lần uống trong ngày. Cần uống liền 7 thang.
Nếu uống được rượu thì có thể dùng phương trên nhưng mỗi vị cần gấp 5 lần cho cả thang
thuốc, ngâm với 5 lít rượu trong 30 ngày rồi mới gạn rượu và cho vào 500 ml mật ong
trộn đều để uống dần. Ngày uống 3 lần trước bữa ăn, mỗi lần 25 - 30 ml.


6
1.1.2.4. Các kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của loài
ngọc cẩu
a. Tình hình nghiên cứu trong nước


Kháng ung thư

Dịch
chiết

IC50
(µg/ml)

Dịch chiết

IC50
(µg/ml)

Dịch chiết

IC50
(µg/ml)

n-Hexane

75,89

n-Hexane

31,81

n-Hexane

3,45


128,42

Nước

>128

Acid
ascorbic

18,53

Acid kojic

2,6

Ellipticine

0,31

Năm 2016, tác giả Trần Thị Hằng cùng cộng sự đã thử nghiệm hoạt tính của các
cao chiết cây ngọc cẩu B. laxiflora và nhận thấy các cao chiết B. laxiflora có hoạt tính
chống oxy hóa cao tương đương với acid ascorbic và quercetin, cao ethyl acetate có
hoạt tính mạnh nhất. Cao ethyl acetate có hoạt tính ức chế mạnh phản ứng tyrosinase
trong tổng hợp melanin, hoạt tính mức độ trung bình đối với vi khuẩn Gram (+),
Gram (-) và dòng tế bào ung thư phổi Lu-1. Các kết quả cho thấy ứng dụng mới của
chiết xuất từ B. laxiflora trong chăm sóc sức khoẻ và chăm sóc da. Với đặc tính độc
tính cấp trên chuột, B. laxiflora trích xuất sẽ là tiềm năng lớn cho sản xuất các thực
phẩm bổ sung (Bảng 1.2)[26].
b. Tình hình nghiên cứu trên thế giới


HHDP

(hexahydroxydiphenoyl) thường liên kết với các vị trí C-4 và C-6 và C-2 thường có
một nhóm hydroxyl (OH) không thế. Ngoài các kiểu liên kết nêu trên, các hợp chất 1,


8
2-di-; 1, 3-di- và 1, 2, 6-tri- được coi là chất dẫn xuất của acid cinnamic. Các hợp chất
22-34, thuộc loại này [27-31].

1-O-(E)-caffeoyl-3-O-galloyl-4,6-(S)-HHDP-β-D-glucopyranose (7)
Bảng 1.3. Các hợp chất hóa học thuộc nhóm tanin được tách ra từ loài ngọc cẩu (B.
laxiflora)
Nhóm thế
Hợp chất
3
4
5
6
7

R1

R2

R3

R4


(S)- HHDP

1-O-(E)-caffeoyl-4,6-(S)-HHDP-β-D-glucopyranose
Cf

H

H

G

G

1-O-(E)-caffeoyl-4,6-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose
Cf

H

G

(S)- HHDP


9
1-O-(E)-caffeoyl-3-O-galloyl-4,6-(S)-HHDP-β-D-glucopyranose
Cf

8

H


1-O-[(E)-caffeoyl]-β-D-glucopyranose
G

11

H

G

(S)- HHDP

1,3-di-O-galloyl-4,6-(S)-HHDP-β-D-glucopyranose
G

12

H

G

H

1,3-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose
G

13

G


6-O-galloyl-β-D-glucopyranose
.

Bảng 1.4. Các hợp chất thuộc nhóm (C6 - C3)n (phenylpropanoid)
Tên chất

STT

-

H

16

p-coumaric acid

17

Methyl 4-hydroxycinnamoate

18

Methyl 3,4-dihydroxycinnamoate

19

4-hydroxy-3-methoxycinnamaldehyde

20


dẫn xuất acid phenylacrylic.

Các hợp chất 22 với bộ khung bisepoxy là một glycoside lignan [27, 31].
Các hợp chất 23, 24, 32 là glucoside monoepoxylignan [19, 27, 31].
Các hợp chất 20, 21 là cyclolignan với bộ khung được hình thành bởi liên kết
trực tiếp giữa hai nguyên tử carbon của hai đơn vị C6-C3 thuộc khung lignan và hai vị
trí liên kết [27, 31].
Bảng 1.5. Các hợp chất thuộc nhóm (C6 - C3)n (phenylpropanoid)
Tên chất

STT
26

Caffeic acid

27

Methyl caffeate

28

Coniferin (= 4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2methoxyphenyl-β-D-glucopyranoside)

29

6’-O-(E)-caffeoyl coniferin

30

1-O-(E)-p-coumaroyl- β-D-glucopyranose

-

Một số chất khác

Vanillin (38)

Monoglyceryl stearate (39)

Gallic acid (40)

* Những kết quả nghiên cứu hoạt tính sinh học
Cao chiết và các hợp chất cô lập từ loài B. laxiflora có hoạt tính chống oxi hóa,
giảm acid uric, chống viêm… [27, 28].
Nhiều nghiên cứu đã chứng minh rằng rất nhiều hợp chất tách ra từ loài này có
hoạt tính chống oxy hóa mạnh trong đó các hợp chất tannin có khả năng thủy phân có
hoạt tính cao hơn so với các hợp chất khác. Đặc biệt, các dẫn xuất phenol có nhiều
nhóm hydroxyl (OH) lân cận (galloyl, pyrogallol, hoặc nhóm catechol) có hoạt tính
diệt gốc tự do DPPH cao hơn [30-32].
Năm 2008, Kai-Chung Cheng cùng cộng sự đã công bố kết quả nghiên cứu về
khả năng chống oxi hóa của các cao chiết B. laxiflora (cao tổng, cao EtOAc, cao nBuOH, cao nước) thông qua khả năng tiêu diệt gốc tự do DPPH. Kết quả cho thấy cao
chiết EtOAc và n-BuOH của loài B. laxiflora diệt gốc tự do DPPH mạnh nhất với giá trị
IC50 lần lượt là 5,6 và 5,7 (μg/ml) (Bảng 1.6); diệt gốc superoxide 4,3 và 2,5 (μg/ml) cao
hơn chất so sánh là (+)-catechin 11,7 (μg/ml); khả năng ngăn chặn sự tạo phức của các
ion sắt của các dịch chiết từ loài B. laxiflora là yếu so với chất so sánh [32].
Bảng 1.6. Kết quả thử hoạt tính chống oxi hóa của các dịch chiết loài B.laxiflora bằng các
phương pháp khử gốc tự do DPPH, superoxide, ngăn chặn sự tạo phức của ion sắt [32]
Dịch chiết

.



Dịch nước

14,0

17,0

842,7

(+)-catechin

2,8

11,7

-

-

-

13,2

EDTA


13

Năm 2009, Gai-Mei She cùng cộng sự đã nghiên cứu thành phần hóa học và
hoạt tính chống oxy hóa của các hợp chất phân lập được từ loài B. laxiflora. Kết quả

21

>100

8

8,8 ± 0,2

22

>100

10

4,7 ± 0,1

23

21,1 ± 0,6

11

4,6 ± 0,2

24

>100

12


26

15,7 ± 0,3

40

10,7 ± 0,5

Ascorbic acid

10,5 ± 0,2

Năm 2010, Shang-Tse Ho cùng cộng sự đã công bố kết quả nghiên cứu xác
định và định lượng các chất chống oxy hóa từ loài B. laxiflora. Kết quả cho thấy khả
năng chống oxi hóa của cây đực mạnh hơn cây cái. Các chất 5, 11, 26, 30, 31 đều có
hoạt tính chống oxy hóa mạnh trong đó chất 5, 11 có hoạt tính chống oxy hóa rất mạnh
với khả năng diệt gốc tự do DPPH có giá trị IC50 lần lượt là 2,7 và 3,2 (μg/ml) và khả


14
năng diệt gốc superoxyd lần lượt là 2,8 và 9,4 (μg/ml) mạnh hơn chất so sánh là (+)catechin (Bảng 1.8) [29].
Bảng 1.8. Kết quả thử hoạt tính chống oxi hóa của loài B. laxiflora [29]
Kết quả thử hoạt tính chống oxi hóa của các dịch chiết
từ cây đực và cây cái loài B. laxiflora [29]
Dịch chiết

IC50 (µg/ml)
Gốc tự do DPPH

Gốc superoxyd

2,7

2,8

11

3,2

9,4

26

13,7

18,1

30

25,6

18,8

31

8,0

34,9

(+)-catechin



28

> 100

19

98,67 ± 4,06

31

> 100

20
(Isolariciresinol)

0,81± 0,12

32

> 100

22

> 100

33

> 100


-

Các hợp chất tanin là thành phần chính của loài ngọc cẩu có hoạt tính chống
oxi hóa mạnh với khả năng diệt gốc tự do DPPH như hợp chất 5 và 11 có giá
trị IC50 lần lượt là 2,7 và 3,2 (μg/ml) và khả năng tiêu diệt gốc superoxyd lần
lượt là 2,8 và 9,4 (μg/ml) mạnh hơn cả chất so sánh (+)-catechin, các cao
chiết và các hợp chất tách ra từ loài này chống ung thư cao n-hexane có hoạt
tính mạnh với giá trị IC50 = 3,45 (μg/ml).

-

Thành phần hóa học chủ yếu là các hợp chất tanin, terpenoid, flavonoid….

-

Việt Nam có ít công trình công bố về thành phần hóa học của loài B. laxiflora.

1.2. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các kết q ả nghiên cứ trong
và ngoài nước chi Ficus
1.2.1. Chi Ficus
Chi Sung (Ficus L.) là một chi lớn trong họ Dâu tằm (Moraceae), gồm các cây gỗ
lớn, gỗ nhỏ, bụi và cả dây leo, phân bố rộng rãi khắp các vùng nhiệt đới Nam và Bắc
bán cầu. Người ta ước tính có khoảng hơn 950 loài thuộc chi này phân bố ở các nơi trên
thế giới. Các loài thuộc chi Ficus có khả năng thích nghi cao với nhiều điều kiện khí hậu
và thổ nhưỡng khác nhau, chúng có thể mọc trên các kẽ đá, khe nứt của các tòa nhà,