BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM

HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
-----------------------------

KHIẾU THỊ TÂM

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH GÂY
ĐỘC TẾ BÀO CỦA 3 LOÀI: NGOẠI MỘC TÁI (ALLOPHYLUS
LIVESCENS GAGNEP.), CÀY RI TA HẠ LONG (CHIRITA
HALONGENSIS KIEW& T.H.NGUYEN) VÀ AN ĐIỀN LÁ
THÔNG [OLDENLANDIA PINIFOLIA (WALL. EX G.DON)
KUNTZE] CỦA VIỆT NAM

LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC

HÀ NỘI - 2018


MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT ............................................i
DANH MỤC CÁC BẢNG ........................................................................................ii
DANH MỤC CÁC HÌNH ....................................................................................... iii
MỞ ĐẦU .................................................................................................................... 1
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN .................................................................................... 3
1.1. Tổng quan về chi Allophylus..............................................................................3
1.1.1. Giới thiệu về thực vật chi Allophylus ................................................................ 3
1.1.2. Ứng dụng của chi Allophylus trong y học cổ truyền......................................... 3

1.4. Hợp chất iridoid...............................................................................................33
1.4.1. Giới thiệu chung về hợp chất iridoid .............................................................. 33
1.4.2. Phân loại các hợp chất iridoid........................................................................ 34
1.4.2.1. Iridoid glycoside........................................................................................... 34
1.4.2.2. Iridoid aglycone .......................................................................................... 35
1.4.2.3. Secoiridoid ................................................................................................... 35
1.4.2.4. Bis iridoid ..................................................................................................... 35
1.4.3. Hoạt tính sinh học các iridoid......................................................................... 36
CHƢƠNG 2: ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU................... 37
2.1. Thu hái mẫu thực vật và xác định tên khoa học...........................................37
2.2. Phƣơng pháp xử lý và chiết mẫu....................................................................38
2.3. Phƣơng pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và phân lập các hợp chất
từ mẫu thực vật.......................................................................................................38
2.4. Các phƣơng pháp xác định cấu trúc của các hợp chất phân lập đƣợc.......39
2.5. Phƣơng pháp thử hoạt tính gây độc tế bào....................................................39
2.6.. Phƣơng pháp thử hoạt tính cảm ứng apoptosis ........................................... 42
CHƢƠNG 3: THỰC NGHIỆM ............................................................................. 44
3.1. Tách chiết, phân lập các chất từ cây Ngoại mộc tái (Allophylus livescens).44
3.1.1. Xử lý mẫu thực vật và chiết tách ..................................................................... 44
3.1.2. Dữ liệu phổ của các hợp chất phân lập từ cây Ngoại mộc tái ....................... 46
3 1 2 1 Hợp chất 1,6,10,14-phytatetraen-3-ol (AL1) ............................................... 46
3 1 2 2 Hợp chất catechin (AL2).............................................................................. 46
3 1 2 3 Chất stigmasterol (AL3) .............................................................................. 46
3 1 2 4 Hợp chất β-sitosterol (AL4) ......................................................................... 46
3 1 2 5 Hợp chất β-sitosterol glucoside (AL5) ........................................................ 46
3.1.3. Hoạt tính gây độc tế bào của chất AL1 ......................................................... 47
3.2. Tách chiết, phân lập các chất từ cây Cày ri ta Hạ long ...............................47


3.2.1. Xử lý mẫu thực vật và chiết tách ..................................................................... 47



CHƢƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ......................................................... 60
4.1. Kết quả nghiên cứu về cây Ngoại mộc tái......................................................60
4.1.1. Các hợp chất phân lập từ cây Ngoại mộc tái (Allophylus livescens) ............ 60
4 1 1 1 Hợp chất 1,6,10,14-phytatetraen-3-ol (AL1) ............................................... 60
4 1 1 2 Hợp chất catechin (AL2).............................................................................. 64
4 1 1 3 Hợp chất stigmasterol và β-sitosterol (AL3 và AL4) .................................. 65
4 1 1 4 Hợp chất β-sitosterol glucoside (AL5) ........................................................ 66
4.1.2. Hoạt tính gây độc tế bào của AL1 được phân lập từ cây Ngoại mộc tái ........ 66
4.2.

Kết

quả

nghiên

cứu

về

cây

Cày

ri

ta


4 3 1 14 Hợp chất rutin (HP14) .............................................................................116
4.3.2. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào của các cao chiết và các hợp chất phân
lập được ...................................................................................................................118
4 3 2 1 Kết quả thử hoạt tính cảm ứng apoptosis của cao chiết n-butanol trên tế bào
bạch cầu OCI-AML.................................................................................................118
4.3.2.2 Kết quả thử hoạt tính cảm ứng apoptosis của cao chiết n-butanol và một số
hợp chất phân lập từ cao chiết này trên dòng tế bào ung thư máu K562 ................122
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .............................................................................. 129
NHỮNG ĐÓNG GÓP MỚI CỦA LUẬN ÁN..................................................... 131
DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN
.................................................................................................................................133


DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT
1

H-NMR

13

C-NMR

DEPT

Proton Nuclear

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân

MagneticResonance Spectrocopy



Correlation Spectrocopy

Phổ tương tác proton

ESI-MS

Electron Spray IonizationMass

Phổ khối ion hóa bằng phun mù

Spectrocopy

điện tử

HR-ESI-

High Resolution ElectronSpray

Phổ khối phân giải cao ion hóa

MS

Ionization- Mass Spectrocopy

bằng phun mù điện tử

IC50

Inhibitory concentration 50%

Human promyeloccytic leukemia

Ung thư máu cấp tính ở người

DMSO

Dimethyl sulfoxide

CH2Cl2

Diclomethane

CHCl3

Chloroform

EtOAc

Ethyl acetate

MeOH

Methanol

H2 O

Nước

TLTK


Bảng 4.7. Số liệu phổ 1H-và 13C-NMR (500/125 MHz, CDCl3) của hợp chất HP2 93
Bảng 4.8 Số liệu phổ 1H-, 13C-NMR (500/125 MHz, CDCl3) của HP5 và lutein 99
Bảng 4.9 Số liệu phổ 1H-, 13C-NMR (500/125 MHz, CD3OD) của HP8 và HP9.106
Bảng 4.10 Số liệu phổ 1H-, 13C-NMR (500/125 MHz, CD3OD) của HP10 và HP11 . 110
Bảng 4.11. Phổ 1H-, 13C-NMR (500/125 MHz, CD3OD) của HP13 và HP14.......117
Bảng 4.12 Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào của cao chiết n-butanol và các hợp
chất phân lập trên dòng tế bào K562 .......................................................................122
Bảng 4.13 Tổng kết 26 hợp chất phân lập được từ ba loài nghiên cứu .................125
Bảng 4.14 Tổng kết hoạt tính gây độc tế bào của cao chiết và các hợp chất phân lập
được từ ba loài nghiên cứu ......................................................................................125
ii


DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1. Các hợp chất flavonoid phân lập được từ chi Allophylus ........................... 6
Hình 1.2. Một số phenol được phân lập từ chi Allophylus ......................................... 7
Hình 1.3. Các hợp chất steroid và terpenoid được phân lập từ chi Allophylus ........... 9
Hình 1.4. Các hợp chất khác được phân lập từ chi Allophylus ................................. 10
Hình 1.5 Cây Ngoại mộc tái (Allophylus livescens Gagnep.) .................................. 11
Hình 1.6. Các hợp chất phenylethanoid được phân lập từ chi Chirita ..................... 11
Hình 1.7. Các hợp chất quinone được phân lập từ chi Chirita ................................. 11
Hình 1.8. Các hợp chất flavonoid được phân lập từ chi Chirita ............................... 11
Hình 1.9. Các hợp chất triterpenoid được phân lập từ chi Chirita ........................... 17
Hình 1.10. Các nhóm chất khác được phân lập từ chi Chirita .................................. 18
Hình 1.11 Hình ảnh cây Chirita halongensis ........................................................... 19
Hình 1.12 Các hợp chất alkaloid phân lập được từ chi Oldenlandia ....................... 19
Hình 1.13. Các hợp chất anthraquinone phân lập được từ chi Hedyotis................... 26
Hình 1.14 Các flavonoid được phân lập từ chi Oldenlandia .................................... 27
Hình 1.15. Các iridoid được phân lập từ chi Oldenlandia ........................................ 31
Hình 1.16. Hình ảnh cây An điền lá thông mọc ở Huế ............................................. 33

Hình 4.23. Cấu trúc của các hợp chất phân lập được từ cây An điền lá thông .......816
Hình 4.24 Cấu trúc và một số tương tác chính trên phổ HMBC (HC) của HP1 . 86
Hình 4.25 Phổ HR-ESI-MS của HP1 ...................................................................... 87
Hình 4.26 Phổ 1H-NMR của HP1 (CDCl3 + CD3OD) ............................................ 87
Hình 4.27 Phổ 13C-NMR của HP1 (CDCl3 + CD3OD) ........................................... 88
Hình 4.28 Phổ 1H-NMR của HP1 (DMSO-d6) ........................................................ 89
Hình 4.29 Phổ HMBC của HP1 ............................................................................... 89
Hình 4.30 Cấu trúc và một số tương tác chính trên phổ HMBC (HC) của HP2 . 90
Hình 4.31 Phổ 1H-NMR của HP2 (CDCl3) ............................................................. 91
Hình 4.32 Phổ 13C-NMR của HP2 (CDCl3) ............................................................ 91
Hình 4.33 Phổ HMBC của HP2 ............................................................................... 92
Hình 4.34 Cấu trúc và một số tương tác xa trên phổ HMBC (HC) của HP4 ...... 94
Hình 4.35 Cấu trúc và một số tương tác xa trên phổ HMBC (HC) của HP5 ...... 95
Hình 4.36. Phổ (+) ESI-MS của HP5 ...................................................................... 96
Hình 4.38 Phổ 1H-NMR giãn của HP5 .................................................................... 97
Hình 4.39 Phổ 13C-NMR của HP5 (CDCl3) ............................................................ 97
Hình 4.40 Phổ HMBC của HP5 ............................................................................... 98
Hình 4.41. Cấu trúc và một số tương tác chính trên phổ COSY và HMBC của HP8 ... 101
Hình 4.42 Phổ (-)-ESI-MS của HP8 ......................................................................101
Hình 4.43 Phổ 1H-NMR của HP8 (CD3OD) .........................................................102
iv


Hình 4.44 Phổ 13C-NMR của HP8 (CD3OD) ........................................................103
Hình 4.45 Phổ DEPT của HP8 ..............................................................................103
Hình 4.46. Phổ HMBC của HP8 .............................................................................104
Hình 4.47. Phổ COSY của HP8 ..............................................................................105
Hình 4.48 Cấu trúc và một số tương tác chính (HC) trên phổ HMBC của HP10 .... 107
Hình 4.49. Phổ 1H-NMR của HP10 (MeOD) .........................................................107
Hình 4.50. Phổ 13C-NMR của HP10 (CD3OD) ......................................................108

của cộng đồng càng trở nên cấp thiết Do đó, nhu cầu sử dụng thuốc để phòng ngừa
và chữa trị những căn bệnh nan y đặc biệt là bệnh ung thư ngày càng cao Theo Tổ
chức Y tế thế giới (WHO), ung thư là nguyên nhân gây tử vong thứ hai sau tim
mạch. Mỗi năm thế giới có thêm 14,1 triệu bệnh nhân mắc ung thư, 8,2 triệu người
tử vong vì căn bệnh này.
Hiện nay, một trong những hướng nghiên cứu thu hút các nhà khoa học để
tìm ra thuốc phòng ngừa và chữa trị ung thư là đi từ các hợp chất có nguồn gốc
thiên nhiên. Đến nay, nhiều hợp chất thiên nhiên hoặc các sản phẩm được tổng hợp,
bán tổng hợp từ các hợp chất tự nhiên đã được sử dụng một cách hiệu quả trong
việc điều trị, phòng ngừa bệnh ung thư và các bệnh tật khác giúp con người chống
lại bệnh tật, nâng cao sức khỏe cộng đồng. Các nhà khoa học vẫn đang cố gắng tìm
hiểu, khám phá tác dụng chống ung thư và các hoạt tính sinh học khác của các hợp
chất được phân lập từ nhiều loài thực vật khác nhau.
Việt Nam có nguồn thực vật phong phú và đa dạng với khoảng 12.000 loài
trong đó đã điều tra có gần 3 900 loài được sử dụng làm thuốc thuộc 309 họ. Song
bản chất hóa học của chúng cũng như mối quan hệ giữa cấu trúc hóa học và tác
dụng dược lý thì mới được biết rất ít hoặc chưa biết. Do đó, việc nghiên cứu về
thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các loài thực vật nhằm tìm kiếm các
chất có hoạt tính có giá trị là rất cần thiết.
Ngoại mộc tái (Allophylus livescens Gagnep.), Cày ri ta Hạ Long (Chirita
halongenis Kiew & T. H. Nguyen) là hai loài thực vật đặc hữu của Vịnh Hạ Long,
chưa được nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học. An điền lá
thông [Oldenlandia pinifolia (Wall. ex G. Don) Kuntze] có tác dụng thanh nhiệt,
giảm đau và chữa vết thương, tuy nhiên cho đến nay chỉ có một thông báo kết quả
ban đầu về thành phần hóa học và chưa có nghiên cứu nào về hoạt tính sinh học của
loài này.
Để đóng góp vào việc tìm hiểu, nghiên cứu, đánh giá, góp phần bảo tồn
những loài thực vật quý hiếm, chúng tôi tiến hành đề tài “Nghiên cứu thành phần
hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của ba loài: Ngoại mộc tái (Allophylus



Tên Khoa học

1

A. brachypetalus Gagnep.

14

A. hirsutus Radlk.

2

A. brachystachyus Radlk.

15

A. laxiflorus Gagnep.

3

A. caudatus Radlk.

16

A. livescens Gagnep.

4

A. capillipes Gagnep.


A. eustachys Radlk.

21

A. petelotii Merr.

9

A. fuscus Radlk.

22

A. racemosus Boerl.

10

A. glaber var acutissimus Radlk.

23

A. salinarius Gagnep.

11

A. grandiflorus Radlk.

24

A. serratus (Hiern.) Kurz.

Allophylus. Mặc dù vậy, các kết quả nghiên cứu cho thấy các loài thuộc chi này có
cấu trúc hóa học đa dạng và nhiều hoạt tính sinh học đáng quý
1.1.3. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của chi Allophylus
Cho đến nay, trong số 255 loài của chi Allophylus, chỉ có rất ít loài được
nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học Đó là các loài A. longipes,
A. serratus, A. edulis, A. cobbe. Bộ phận của cây được nghiên cứu chủ yếu là hoa và
lá. Kết quả nghiên cứu cho thấy chúng là nguồn của các hợp chất phenol thuộc
nhóm chất flavonoid; các hợp chất ligan và tannin, terpenoid và các hợp chất khác.
1.1.3.1. Hợp chất phenol
 Hợp chất flavonoid
Có 18 hợp chất flavonoid được phân lập từ các loài A. serratus, A. edulis và
A. laevigatus thuộc các khung chất tiêu biểu là flavonol và flavone, chủ yếu là các
C-glycosylflavone.
Bảng 1.2. Các hợp chất flavonoid được phân lập từ chi Allophylus
KH Hợp chất

Tên loài

TLTK

1

Luteolin-7-O--D-glucoside

A. serratus

[6]

2


A. edulis

[9 ]

14

Isoorientin 2"-O-rhamnoside

A. edulis

[9 ]

15

Cerarvensin 2"-O-rhamnoside

A. edulis

[9 ]

16

Orientin 2"-O-rhamnoside

A. edulis

[9 ]

17


O

O
O

R
R4

3

O
HO

O

OH
O

HO

1 R1 = R2 = R4 = OH, R3 = H, R5 = OGlc
2 R1 = R3 = OH, R2 = OGlc, R4 =R5 = OH
3 R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = OH

OH
HO

O
O
O


HO

O

HO
HO

O

OH
O

HO

OH

6

OH

HO

O

OH
HO
OH

OH


O

HO
HO
HOH 2C

7

O

OH

HO
OH

OH

HO

O

O
OH

9

O

HO

O

GlcO
OH
OH

11

O

O

O

4

OH
OH

O OH

OH
CH 2OH
OH
OH

OH

12



ORha

O

OH

OH
HO
HO

O

15
OH

O

OH
HO

O
OH
OH

HO

OH
O



O

O

OH

17
OH

O

18

16

O

OH

Hình 1.1. Các hợp chất flavonoid phân lập được từ chi Allophylus
Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất phân lập được từ dịch
chiết n-butanol của cây A. edulis gồm vitexin 2"-O-rhamnoside (5), isovitexin (6),
vicenin-2 (7), vitexin (8) cho thấy chúng ức chế enzyme chuyển hóa angiotensin
(ACE) với giá trị IC50 tương đương với giá trị IC50 của geraniin và (±)-catechin
[10]. Một nghiên cứu khác cho thấy các hợp chất flavonoid vitexin 2"-Orhamnoside (5), isovitexin 2"-O-rhamnoside (13), isoorientin 2"-O-rhamnoside (14),
cerarvensin 2"-O-rhamnoside (15) và saponarin (17) có hoạt tính bảo vệ gan mạnh
trong phép thử CCl4 và galactosamine. Như vậy, hợp chất C-glycosylflavone là
thành phần chính bảo vệ gan của A. edulis [9]. Một công bố khác cho thấy hợp chất
rutin (4) phân lập được từ A. serratus có hoạt tính chống loãng xương đáng kể [11].

A. edulis

[9 ]

22

4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde

A. longipes

[12]


7
23

4-Hydroxy-3-methoxycinnamaldehyde

A. longipes

[12]

24

2',6'-dihydroxy-4'-

A. longipes

[12]



[12]
O

O
HO

R

O
H

MeO

H
OH O

HO

1

R

H

OH

MeO
R


25 R1 = COOH, R2 = R5 = H, R3 = OCH3, R4 = OH

19

MeOOC
OCH 3

OH
OH
O

OH
O

O

OH

CH3

O
O

O

O

OH

O

KH Hợp chất

Tên loài

TLTK

29

-sitosterol

A. serratus

30

Stigmasterol

A. edulis

[8]

31

Sitosterone

A. edulis

[14]

[13, 14, 15]


A. longipes

[12]

36

Colubrinic acid

A. longipes

[12]

37

Betulin

A. longipes

[12]

38

Aldehyde betulinic

A. longipes

[12]

39



43

Stigmastane-3β, 4β-diol

A. africanus

[16]

44

Hancokinoside

A. africanus

[16]

45

Allotaraxerolide

A. africanus

[16]

46

Alloprenol-11

A. caudatus


HO

OH

HOOC
H
H

HO

O

33

HO

32

H

34
H

H

H

H
H

H

36

R

H

37 R = CH2OH
38 R = CHO
39 R = COOH


9
HO
H
H
O
O

H

COOH

H

COOH

H



45

44

43

5

OH
3

6

47

Hình 1.3. Các hợp chất steroid và terpenoid được phân lập từ chi Allophylus
Kết quả thử hoạt tính của các hợp chất -sitosterol (29) và lupeol (32) cho thấy
chúng có tác dụng tiêu diệt rệp Myzus persicae và bọ Epilachna paenulata [14].
1.1.3.3. Các hợp chất khác
Ngoài các lớp chất nêu trên, từ chi Allophylus còn phân lập được các hợp chất khác
Bảng 1.5. Các hợp chất khác được phân lập từ chi Allophylus
KH Hợp chất

Tên loài

TLTK

48


[17]

[7, 17]

hydroxymethyl butyronitrile-2-ene
52

3-O--D-glucopyranosyloxy-4methyl-2(5H)-furanone

53

L-quebrachitol

A. edulis

[18]

54

6,7-Epoxicaryophyllene

A. edulis

[14]

55

Spathulenol

A. edulis

59

Cyanolipidtyp I

A. natalensis, A. dregenus

[19]

60

Cyanolipidtyp III

A. natalensis, A. dregenus

[19]

61

4(15)- eudesmene-1,8α -diol

A. longipes

[12]

62

4(15)-eudesmene-1,5α -diol

A. longipes


HO
HO
OH OH

OH
OCH 3

HO
HO

OH

H
H

OCH 3
OH OH

O
HO

H

54

O

OH

OH


H

O

OH
H

OH

CH 2(CH 2)17CH 3
CH 2(CH 2)17CH 3

60

O
O

59
OH
H

O

O

H
CH3

HO

OGlc

OH

H

HO
HO

O

OH

CN

50

HO
HO
OH

H2C

CH 2OH

OH

49

48


Hình 1.5 Cây Ngoại mộc tái (Allophylus livescens Gagnep.)
Nhận xét: Qua tra cứu tài liệu cho thấy một số loài thuộc chi Allophylus có
thành phần hóa học đa dạng, tuy nhiên, các nghiên cứu về hoạt tính sinh học các
loài thuộc chi Allophylus còn rất hạn chế. Ở Việt Nam và trên thế giới chưa có công
trình nào công bố về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học loài
Allophylus livescens. Việc nghiên cứu loài này sẽ góp phần làm sáng tỏ thêm thành
phần hóa học và hoạt tính sinh học, tạo cơ sở khoa học để có thể tìm kiếm được
những loại thuốc mới cho các bệnh như bệnh tim mạch, tiểu đường, nhiễm trùng do
vi khuẩn, bệnh đau đớn như loãng xương, viêm khớp, bỏng, vết cắt, vết thương và
gãy xương
1.2. Tổng quan về chi Chirita
1.2.1. Giới thiệu về thực vật chi Chirita
Chi Chirita thuộc họ Rau tai voi (Gesneriaceae) có nguồn gốc từ Indonesia,
Malaysia và miền Nam Trung Quốc. Theo các tài liệu đã công bố, đến nay các nhà
khoa học đã phát hiện được trên 182 loài và khoảng 100 loài trong số đó là cây đặc
hữu của Trung Quốc [1]. Ở Việt Nam có 21 loài thuộc chi Chirita [2b, 20] được
trình bày ở bảng 1.6.


12
Bảng 1.6 Danh sách các loài thuộc chi Chirita ở Việt Nam
STT Tên loài

STT Tên loài

1

C. anachoreta Hance.


C. colaniae Pellegr.

16

C. poilanei Pellegr.

6

C. corniculata Pellegr.

17

C. pumila D. Don.

7

C. cycnostyla B.L. Burtt.

18

C. semicontorta Pellegr.

8

C. drakei B.L. Burtt.

19

C. speciosa Kurz.


thương nhiễm trùng [26]. Ở Việt Nam, dân gian dùng cây C. hamosa trị tiểu tiện bất
lợi và rắn cắn. Cho đến nay, trên thế giới chỉ có rất ít công trình công bố về nghiên
cứu hóa học và hoạt tính sinh học của các loài trong chi Chirita. Mặc dù vậy, các
nghiên cứu đó đã chỉ ra các kết quả đáng quan tâm.
1.2.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của chi
Chirita
Trong tổng số 182 loài của chi Chirita cho đến nay mới chỉ có sáu loài công
bố kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học, đó là các loài C. calignosa, C.


13
eburnea, C. fimbrisepala, C. longgangensis, C. sinensis và C. drakei. Các nghiên
cứu về thành phần hóa học cho thấy lớp chất trong chi này bao gồm phenylethanoid,
quinone, flavonoid, triterpenoid và một số nhóm chất khác.
1.2.3.1. Các hợp chất phenylethanoid
Các phenylethanoid được phân lập chủ yếu ở dạng phenylethanoid monoglycoside
và diglycoside với các gốc caffeoyl, feruloyl thường gắn ở các vị trí C-2, C-3, C-4
và C-6 của đơn vị đường glucose trong phân tử [27, 28].
Bảng 1.7 Các hợp chất phenylethanoid được phân lập từ chi Chirita
Ký hiệu Tên chất

TLTK

66

3,4-Dihydroxyphenyl alcohol β-D-glucopyranoside

[29]

67


Scroside E

[29]

73

Plantamajoside

[29]

74

Chiritoside A

[29]

75

Chiritoside B

[30]

76

Chiritoside C

[30, 31]

77


Brachyanin D

[31]

OR
3

R O
2
R O

4

O

O

OR

OH

1

OH
HO

O

HO

74 R1 = R3 = R4 = H, R2 = glucaff
75 R1 = R2 = R4 = H, R3 = glucaff
76 R1 = R2 = R3 = H, R4 = glucaff
OH

OH
O

O

O

OH

OH

OH

O
HO

HO

O
O

O

HO
HO

OH
O
HO

O

O

HO

OR

O

OH

OH

OH

OO
HO

HO

OH

OH

O


OH
OH

OH

81

HO

OH

O

HO

O
OH

O

HO

82

O
OH

OH


1,4-Dihydroxy-2-hydroxymethylanthraquinone

[23]