TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HOÁ HỌC
——

CẤN THỊ THUÝ NGA

TÌM HIỂU PHƢƠNG PHÁP QUY ĐỔI
NHÓM HỢP CHẤT HỮU CƠ GIẢI QUYẾT
MỘT SỐ BÀI TOÁN KHÓ TRONG ĐỀ THI
TRUNG HỌC PHỔ THÔNG QUỐC GIA

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

HÀ NỘI – 2018


TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HOÁ HỌC
——

CẤN THỊ THUÝ NGA

TÌM HIỂU PHƢƠNG PHÁP QUY ĐỔI
NHÓM HỢP CHẤT HỮU CƠ GIẢI QUYẾT
MỘT SỐ BÀI TOÁN KHÓ TRONG ĐỀ THI
TRUNG HỌC PHỔ THÔNG QUỐC GIA

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hoá hữu cơ
Ngƣời hƣớng dẫn khoa học:

DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT

BTNT

Bảo toàn nguyên tố

BTKL

Bảo toàn khối lƣợng

BTE

Bảo toàn electron

đktc

Điều kiện tiêu chuẩn

GD&ĐT

Giáo dục và đào tạo

SGK

Sách giáo khoa

THPT

Trung học phổ thông


1.4.1.1. Cơ sở của phƣơng pháp ................................................................... 11
1.4.1.2. Ví dụ minh hoạ ................................................................................ 11
1.4.2. Phƣơng pháp khai thác độ bất bão hòa ............................................... 13
1.4.2.1. Khai thác độ bất hoà trong phản ứng cộng H2, Br2 ........................... 13
1.4.2.2. Khai thác độ bất bão hoà trong phản ứng đốt cháy hợp chất hữu cơ. 15
1.4.3. Phƣơng pháp tự chọn lƣợng chất ........................................................ 17


1.4.3.1. Nội dung của phƣơng pháp tự chọn lƣợng chất ................................ 17
1.4.3.2. Phƣơng pháp giải ............................................................................. 18
1.4.3.3. Ví dụ minh hoạ ................................................................................ 18
1.4.4. Phƣơng pháp tìm khoảng giới hạn ...................................................... 20
1.4.4.1. Nội dung của phƣơng pháp tìm khoảng giới hạn.............................. 20
1.4.4.2. Phƣơng pháp giải ............................................................................. 20
1.4.4.3. Phạm vi áp dụng .............................................................................. 21
1.4.4.4. Ví dụ minh hoạ ................................................................................ 21
CHƢƠNG 2: CƠ SỞ LÝ THUYẾT MỘT SỐ PHƢƠNG PHÁP QUY ĐỔI 24
2.1. Phƣơng pháp quy đổi hỗn hợp axit, ancol và este tạo bởi chúng ........... 24
2.2. Phƣơng pháp quy đổi peptit .................................................................. 26
2.2.1. Phƣơng pháp quy peptit về amino axit “đơn giản” .............................. 26
2.2.2. Phƣơng pháp quy đổi peptit theo bản chất phản ứng thuỷ phân .......... 26
2.3. Phƣơng pháp quy về nhóm chất đồng đẳng ........................................... 27
CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN................................................. 29
3.1. Phƣơng thức quy đổi hỗn hợp axit, ancol và este tạo bởi chúng............. 29
3.2. Phƣơng pháp quy đổi peptit .................................................................. 32
3.2.1. Phƣơng pháp quy peptit về amino axit “đơn giản” .............................. 33
3.2.2. Phƣơng pháp quy đổi peptit theo bản chất phản ứng thuỷ phân .......... 37
3.3. Phƣơng pháp quy về nhóm chất đồng đẳng .......................................... 41
KẾT LUẬN .................................................................................................. 49
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................ 50

vấn đề nào đó thì sự sáng tạo của ngƣời dạy, ngƣời học đƣợc đẩy lên cao hơn
bao giờ hết.

1


Nhiệm vụ phân loại học sinh khiến ngƣời ra đề làm cho bài toán trở nên
phức tạp nhằm “đánh lừa” ngƣời học thì ngƣợc lại công việc của ngƣời giải
đề lại là biến những thứ phức tạp đó trở thành những thứ đơn giản. Nếu đi con
đƣờng trực tiếp mà thấy khó khăn thì ngƣời ta sẽ thƣờng nghĩ tới một lối đi
khác dễ dàng hơn, ít tốn công sức hơn mà vẫn tới đƣợc đích đến. Và phƣơng
pháp “quy đổi” ra đời nhƣ một công cụ để xử lý nhanh gọn các bài toán phức
tạp đó. Đặc biệt khi xét trên phƣơng diện tốc độ giải toán thì phƣơng pháp
quy đổi lại càng tỏ rõ sự nổi trội và ƣu thế của mình.
Xuất phát từ những lý do trên cùng với mong muốn giúp các em học
sinh, giáo viên có cách tiếp cận và giải quyết hiệu quả các bài toán hữu cơ
khó trong đề thi THPT Quốc Gia, tôi quyết định lựa chọn đề tài: ―Tìm hiểu
phƣơng pháp quy đổi nhóm hợp chất hữu cơ giải quyết một số bài toán
khó trong đề thi Trung học phổ thông Quốc gia‖ làm khoá luận tốt nghiệp
của mình.
2. Mục đích nghiên cứu
Tìm đƣợc đặc điểm cấu tạo đặc trƣng của hợp chất hữu cơ, từ đó vận
dụng một số phƣơng thức quy đổi nhóm chất này thành các “mảnh” đơn giản,
góp phần giải quyết nhanh một số bài toán khó trong đề thi THPT Quốc Gia.
3. Phạm vi nghiên cứu
Các bài toán khó trong đề thi thử môn Hoá học các trƣờng THPT trên
cả nƣớc và đề thi THPT Quốc Gia môn Hoá Học các năm.

2


3


1.2. Trắc nghiệm khách quan (TNKQ)
1.2.1. Khái niệm TNKQ
TNKQ là phƣơng pháp kiểm tra - đánh giá kết quả học tập của học sinh
bằng hệ thống câu hỏi TNKQ, gọi là “khách quan” vì cách cho điểm hoàn
toàn khách quan không phụ thuộc vào ngƣời chấm.
1.2.2. Ưu, nhược điểm của TNKQ
1.2.2.1 Ưu điểm của TNKQ
- Do số lƣợng câu hỏi nhiều nên phƣơng pháp TNKQ có thể kiểm tra
nhiều nội dung kiến thức bao trùm gần cả chƣơng, nhờ vậy buộc học sinh
phải học kĩ tất cả các nội dung kiến thức trong chƣơng.
- Phƣơng pháp TNKQ buộc học sinh phải tự giác, chủ động, tích cực
học tập. Điều này tránh đƣợc tình trạng học tủ, học lệch trong học sinh.
- Thời gian làm bài từ 1 - 3 phút cho mỗi câu hỏi, hạn chế đƣợc tình
trạng quay cóp và sử dụng tài liệu.
- Làm bài TNKQ học sinh chủ yếu dùng thời gian để đọc đề, suy nghĩ,
không tốn thời gian viết ra bài làm nhƣ trắc nghiệm tự luận, do vậy có tác
dụng rèn luyện kĩ năng nhanh nhẹn, phát triển tƣ duy cho học sinh.
- Do số câu hỏi nhiều nên bài TNKQ thƣờng gồm nhiều câu hỏi có tính
chuyên biệt và có độ tin cậy cao.
- Có thể phân tích tính chất câu hỏi bằng phƣơng pháp thủ công hoặc
nhờ vào các phần mềm tin học, do vậy có thể sửa chữa, bổ sung hoặc loại bỏ
các câu hỏi để bài TNKQ ngày càng có giá trị hơn. Ngoài ra việc phân tích
câu hỏi còn giúp giáo viên lựa chọn phƣơng pháp dạy phù hợp, hƣớng dẫn
học sinh có phƣơng pháp học tập đúng đắn, ít tốn công sức thời gian chấm bài
và hoàn toàn khách quan, không có sự chênh lệch giữa các giáo viên chấm
khác nhau. Một bài TNKQ có thể dùng để kiểm tra ở nhiều lớp nhƣng phải
đảm bảo không bị lộ đề.

mà những học sinh thông minh có thể có những câu trả lời hay hơn đáp án
đúng đã cho sẵn, nên những học sinh đó cảm thấy không thoả mãn.
- Khó soạn đƣợc một bài TNKQ hoàn hảo và tốn kém trong việc soạn
thảo, in ấn đề kiểm tra và học sinh cũng mất nhiều thời gian để đọc câu hỏi. [1]

5


1.3. Nhận định về đề thi môn Hoá học THPT Quốc Gia từ năm 2015 trở
lại đây
Kỳ thi THPT Quốc Gia đƣợc bắt đầu tổ chức từ năm 2015. Đây là kỳ
thi “2 trong 1” bởi nó gộp hai kỳ thi trƣớc đây là kỳ thi Tốt nghiệp trung học
phổ thông và kỳ thi Tuyển sinh đại học, cao đẳng thành một kỳ thi chung duy
nhất mà vẫn đảm bảo hai mục đích: xét công nhận tốt nghiệp và tuyển sinh
đại học, cao đẳng. Chính vì vậy, đề thi các môn cũng có nhiều thay đổi so với
các năm trƣớc đó, trong đó có môn Hoá học.
1.3.1. Đề thi môn Hoá học THPT Quốc Gia 2015
Theo đánh giá của thầy Vũ Khắc Ngọc (Giáo viên môn Hóa học –
Trung tâm Hocmai.vn Online): “Cấu trúc của đề tƣơng tự với đề minh họa,
các câu khó rơi vào dạng bài hỗn hợp các chất hữu cơ thuộc các dãy đồng
đẳng khác nhau, bài tập về sắt và hợp chất, bài tập về peptit và muối amoni.
Nét hay của đề là có lồng ghép nhiều kiến thức thực nghiệm Hóa học, có câu
hỏi cho dữ kiện dƣới dạng bảng số liệu thể hiện đƣợc đúng đặc trƣng của môn
học ngoài ra trong đề có câu hỏi về ứng dụng thực tiễn của một số chất”. [2]
Thầy Nguyễn Thành Sơn, Tổ trƣởng Tổ Hóa – Trƣờng THPT Anhxtanh
Hà Nội nhận xét: “Đề thi có 60% câu hỏi lý thuyết 40% bài tập tính toán.
Phần hóa đại cƣơng - vô cơ lớp 10 có 5 câu, phần hữu cơ lớp 11 có 10 câu,
phần hóa vô cơ lớp 12 có 20 câu, phần hữu cơ lớp 12 có 15 câu. Nhƣ vậy
30% các câu hỏi thuộc chƣơng trình lớp 10, 11 và 65% câu hỏi thuộc chƣơng
trình lớp 12. 30 câu đầu (chiếm 60%) rất dễ, chỉ yêu cầu kiến thức cơ bản,



Theo Thạc sĩ Lê Đăng Khương – giảng viên Đại học Sƣ phạm Hà Nội:
Đề thi năm nay chủ yếu trong chƣơng trình kiến thức lớp 12, đề thi có tính
phân loại cao, phù hợp tiêu chí của Bộ GD&ĐT. Theo thầy Khƣơng, đề thi
môn Hóa từ câu 1 đến câu 25 rất dễ, học sinh trung bình có thể làm đƣợc
nhƣng có một số câu phân loại học sinh khá từ câu 25 đến 30. Có khá nhiều
câu hỏi mang tính chất cho thông tin nhiều hơn khiến đề hay hơn và phong
phú rất nhiều so với năm ngoái. Từ câu 31 đến 41, học sinh khá sẽ làm đƣợc.
Từ câu 42 đến 50 là những câu hỏi có độ khó tƣơng tự đề tuyển sinh khối B
những năm trƣớc và chỉ học sinh giỏi và chắc kiến thức mới có thể làm đƣợc.
Theo thầy ở câu 40 mã đề 136 là câu khá hay và thú vị ở hỗn hợp axit và este.
Câu 48 xác định công thức cấu tạo phân tử và đốt cháy muối của natri. Đề thi
năm nay có một câu rất mới là câu về đồ thị ở câu 50 mã đề 136, câu này năm
trƣớc chƣa có. Tuy nhiên năm nay không có câu sơ đồ hình vẽ, thí nghiệm
hình vẽ. Nhìn chung đề thi năm nay rất hay và khó hơn năm ngoái, đề thi có
tính phân loại tốt hơn năm ngoái và phổ điểm trung bình từ 6 đến 8 điểm.
Điểm 9 đến 10 tƣơng đƣơng năm ngoái. Không có câu “đánh đố”, không có
câu đánh lừa hay “bẫy” thí sinh, không có câu công thức lạ và phù hợp với
chƣơng trình kiến thức cơ bản của Bộ. [5]

Ảnh 1.2. Phổ điểm môn Hoá học trong kỳ thi THPT Quốc Gia 2016
Năm 2016, có 1479 bài thi đạt trong khoảng 9 – 10 điểm (chiếm
0,47%), trong đó chỉ có 15 bài đạt điểm tuyệt đối (10 điểm). Mức điểm trung
bình là 5,48 điểm.
8


1.3.3. Đề thi môn Hoá học THPT Quốc Gia 2017
Năm 2017, đề thi môn Hoá học nằm trong bài thi Khoa học tự nhiên

9


phải học rất tốt. Về bài tập, so với năm ngoái bài tập vận dụng cao dễ hơn,
không có dạng lạ, không có giải dài mất nhiều thời gian.” [7]
Thầy Trần Hoàng Phi (Học viện Kỹ thuật quân sự) nhận xét: “Theo tôi
thấy, đề thi môn Hóa trong tổ hợp có 24 mã đề nhƣng đều đƣợc trộn lên từ 3 –
4 bộ đề khác nhau. Phần lớn các câu trong đề thi đều không lạ, đều là các câu
quen thuộc, vấn đề là các thí sinh có luyện tập thƣờng xuyên không chứ câu
hỏi không quá khó. Nhìn chung thì 24 câu đầu của đề tƣơng đối dễ, học sinh
khá hoặc trung bình có thể dễ dàng lấy đƣợc điểm 6 – 7, học sinh khá giỏi thì
có thể lấy điểm 8 dễ dàng. Những câu khó đặc biệt tập trung ở 4 câu cuối
cùng, độ phân loại của đề cũng tƣơng đối tốt. Sau khi xem xong các bộ đề, tôi
nhận thấy các mã đề không cân bằng nhau lắm, có một mã đề khó hơn một
chút. Nhƣng nhìn chung phổ điểm chắc chắn sẽ tập trung cao vào điểm 7”. [8]

Ảnh 1.3. Phổ điểm môn Hoá học trong kỳ thi THPT Quốc Gia 2017
Năm 2017 có 1521 thí sinh đạt điểm 10 (chiếm 0,37%), 184978 thí sinh
đạt điểm dƣới trung bình (chiếm 44,84%), điểm trung bình là 5,32 điểm.
Nhƣ vậy, phổ điểm của môn Hoá học trong các kì thi THPT Quốc Gia
2015, 2016 và 2017 chủ yếu rơi vào khoảng điểm trung bình, số bài đạt điểm
9 - 10 chiếm tỉ lệ không quá cao. Đặc biệt là những câu hỏi lấy điểm 9, 10 yêu
cầu học sinh phải tƣ duy linh hoạt, vận dụng nhiều phƣơng pháp khác nhau để
tìm ra đáp số, luôn đƣợc dƣ luận đánh giá là “vừa sức với ngƣời ra đề”. Đó
10


không chỉ là thách thức với đại bộ phận học sinh, mà phần đa giáo viên cũng
dễ nản lòng.
1.4. Một số phƣơng pháp giải hoá đặc biệt

hợp ancol no, đơn chức Cn H2n1OH
Phƣơng trình phản ứng:
Cn H 2n 1OH 

3n
t0
O2 
 n CO2  (n  1)H 2O
2

11

(1)


Khối lƣợng bình đựng Ba(OH)2 tăng là khối lƣợng của CO2 và H2O. Kết tủa
thu đƣợc là BaCO3.
Theo bảo toàn khối lƣợng, ta có:
mancol  mO2  mCO2  mH2O  mO2  11,136 gam  n O2  0,348 mol
5,444

?

16,58

Theo (1) và bảo toàn nguyên tố C, ta có:

 n O2
 1,5
n BaCO3  n CO2  0,232 mol

phân tử là C3H6(OH)2.
Theo bảo toàn nguyên tố C và tỉ lệ số mol C và số mol nhóm OH trong
C3H6(OH)2, ta có:

n C  n CO2  0,075 mol

 n OH  0,05 mol
 nC 3

n
 OH 2
Trong phản ứng của C3H6(OH)2 với Na, theo bảo toàn nguyên tố H, ta có:

n OH  2n H2  n H2  0,025 mol  VH2  0,025.22,4  0,56 lít

12


Vy chn ỏp ỏn A.
1.4.2. Phng phỏp khai thỏc bt bóo hũa
bt bóo ho ca hp cht hu c l i lng c trng cho
khụng no ca phõn t hp cht hu c.
bt bóo ho cú th c ký hiu l k, a, ,... Thng ký hiu l k.
Gi s mt hp cht hu c cú cụng thc phõn t l CxHyOzNt thỡ tng s liờn
kt v vũng ca phõn t c gi l bt bóo ho ca phõn t ú.
Cụng thc tớnh bt bóo ho:

k

[số nguyên tử.(hoá trị của nguyên tố - 2)] + 2

n Cn H 2 n 2 2 k

= k k.n Cn H2 n 22 k n Br2 phn ng

+ Trong phn ng cng H2 v Br2 vo hirocacbon khụng no, ta cú:

13


n (H2 ,Br2 ) phaûn öùng
n Cn H 2 n  2  2 k

= k  k.n Cn H2 n  22 k = n Br2 phản ứng + n H2 phản ứng

 Ví dụ minh hoạ:
Ví dụ 1: Hỗn hợp khí X gồm 0,1 mol C2H2; 0,2 mol C2H4 và 0,3 mol H2. Đun
nóng X với xúc tác Ni, sau một thời gian thu đƣợc hỗn hợp khí Y có tỷ khối
so với H2 bằng 11. Hỗn hợp Y phản ứng tối đa với a mol Br2 trong dung dịch.
Giá trị của a là
A. 0,3.

B. 0,2.

C. 0,4.

D. 0,1.

(Đề thi đại học khối A năm 2014)
Hƣớng dẫn giải
Bảo toàn khối lƣợng cho phản ứng cộng H2 vào hợp chất không no, ta có:


C. 0,72 gam.

(Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2009)
Hƣớng dẫn giải

14

D. 0,56 gam.


Đặt số mol của ba chất CH2=CH−COOH, CH3COOH và CH2=CH−CHO lần
lƣợt là x, y và z (mol)
→ x + y + z = 0,04 (1)
Trong phản ứng với dung dịch Br2, CH2=CH−COOH có 1 liên kết π ở gốc
hiđrocacbon phản ứng và CH2=CH−CHO có 2 liên kết π (1 ở gốc
hiđrocacbon, 1 ở chức –CHO) phản ứng. Suy ra:

n Br2 phản ứng = x +2z =

6,4
 0,04 (2)
160

Trong phản ứng với NaOH, chỉ có CH2=CH−COOH, CH3COOH phản ứng
→ nNaOH phản ứng = x + y = 0,03 (3)

 x  0,02

Từ (1), (2), (3), suy ra  y  0,01  mCH2 CHCOOH  0,02.72  1,44 gam

0

15


Suy ra: n CnH2n 2 2k Ox Nt =

n CO2  n H2O
k  1  0,5t

Nhƣ vậy:
Khi đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa C, H hoặc chứa C, H, O thì:
(k  1)n Cx Hy hoặc C x H y O z = n CO2  n H2O

Còn khi đốt cháy hợp chất chứa nitơ hoặc chứa đồng thời cả oxi và nitơ thì:
(k – 1 – 0,5t) n Cx H y Nt

hoặc C x H y O z N t =

n CO2  n H2O

 Ví dụ minh hoạ:
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít hỗn hợp X (đktc) gồm CH4, C2H6, C3H8,
C2H4 và C3H6, thu đƣợc 11,2 lít khí H2 (đktc) và 12,6 gam H2O. Tổng thể tích
của C2H4 và C3H6 (đktc) trong hỗn hợp X là
A. 5,60.

B. 3,36.

C. 4,48.


  n CO2  n Cn H2 n 2


Vậy chọn đáp án D.
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp gồm hai amin no, đơn chức, mạch
hở thuộc cùng dãy đồng đẳng liên tiếp, cần dùng vừa đủ 0,33 mol O2, chỉ thu
đƣợc H2O, N2 và 0,16 mol CO2. Công thức phân tử của hai amin là
A. C3H9N và C4H11N

B. CH5N và C3H9N

C. C2H7N và C3H9N

D. CH5N và C2H7N

(Đề thi thử Đại học lần 4 – THPT Chuyên Đại học Vinh, năm học 2012-2013)
Hƣớng dẫn giải
Theo bảo toàn nguyên tố O, ta có:

2n O2  2n CO2  n H2O  n H2O  0,34 mol
0,33

0,16

?

Sử dụng công thức: (k  1  0,5t)n amin  n CO2  n H2O (k = 0, t = 1)
→namin = 0,12 mol  Camin 


hợp để chuyển bài tập từ dạng tổng quát thành bài tập có số liệu cụ thể gọi là
phƣơng pháp tự chọn lƣợng chất.
1.4.3.2. Phương pháp giải
- Bƣớc 1: Nhận dạng nhanh phƣơng pháp giải bài tập: Khi gặp bài toán
hoá học mà lƣợng chất cho ở dạng tổng quát: x mol, m gam, V lít,... hoặc cho
ở dạng tỉ lệ mol, tỉ lệ khối lượng, tỉ lệ thể tích,... thì ta nên sử dụng phƣơng
pháp tự chọn lƣợng chất.
- Bƣớc 2: Căn cứ vào giả thiết để phân tích, đánh giá lƣợng chất tự
chọn là số mol hay khối lƣợng thì có lợi về mặt tính toán.
- Bƣớc 3: Thay lƣợng chất đã chọn để chuyển bài tập tổng quát thành
bài tập cụ thể.
- Bƣớc 4: Vận dụng các phƣơng pháp bảo toàn electron, bảo toàn
nguyên tố, bảo toàn khối lƣợng, bảo toàn điện tích,... để tính toán với bài tập
cụ thể, từ đó suy ra đáp số của bài toán.
1.4.3.3. Ví dụ minh hoạ
Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm C3H4 và H2. Cho X đi qua ống đựng bột Ni nung
nóng, thu đƣợc hỗn hợp Y chỉ gồm 3 hiđrocacbon có tỉ khối so với H2 là 21,5.
Tỉ khối của X so với H2 là
A. 10,4.

B. 9,2.

C. 7,2.

D. 8,6.

(Đề thi thử Đại học lần 3 – THPT Chuyên Nguyễn Huệ - Hà Nội)
Hƣớng dẫn giải
t ,Ni
Phƣơng trình phản ứng: C3H4 + k H2 

phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H2 bằng 9,1. Đun nóng X có xúc
tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu đƣợc hỗn hợp khí Y không làm
mất màu nƣớc brom; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13. Công thức cấu tạo của
anken là
A. CH3−CH=CH−CH3

B. CH2=CH−CH2−CH3

C. CH2=C(CH3)2

D. CH2=CH2

(Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2009)
Hƣớng dẫn giải
Sau phản ứng, Y không làm mất màu nƣớc brom, chứng tỏ anken đã phản ứng
hết.
Theo bảo toàn khối lƣợng ta có:
mX = mY  n X M X  n Y M Y 

n X M Y 13.2 13



n Y M X 9,1.2 9,1

n  13
Chọn  X
 n CnH2n  nH2 phản ứng = nX – nY = 3,9 mol
n
