CHƯƠNG 2 CACBOHIDRAT
MỞ ĐẦU
+ Cacbohidrat( gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là C
n
(H
2
O)
m
.
(Cacbohidrat không phải là hidrat của cacbon)
+ Về cấu tạo, cacbohidrat là những hợp chất polihidroxi cacbonyl và dẫn xuất của chúng.
+ Cacbohidrat được phân thành 3 nhóm chính :
- Monosaccarit là nhóm cacbohidrat đơn giản nhất nhất không thể thuỷ phân được. Thí dụ : glucozơ,
fructozơ ( C
6
H
12
O
6
)
- Đisaccarit là nhón cacbohidrat khi thuỷ phân sinh ra 2 phân tử monosaccrit. Thí dụ saccarozơ,
mantozơ ( C
12
H
22
O
11
)
- Polisaccarit là nhóm cacbohidrat khi thuỷ phân đến cùng sinh ra nhiều monosaccarit. Thid dụ : tinh
bột, xenlulozơ ( C
6

/NH
3
→ Ag + axit glucoic → có nhóm CH=O
+ dd glucozơ + Cu(OH)
2
/ NaOH → dd màu xanh lam → có nhiều nhóm OH kề nhau
+ dd glucozơ + (CH
3
CO)
2
O → este có 5 nhóm CH
3
COO → có 5 nhóm OH
b. Kết luận :
CTCT dạng mạch hở CH
2
OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O Hay CH
2
OH [CHOH]
4
CHO
2. Dạng vòng :
Glucozơ kết tinh tạo ra 2 dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau → hai dạng cấu trúc vòng khác nhau

Dạng mạch hở ≈ ,0003%
+ Nhóm OH ở C
4
C
2
ở dưới vòng, OH ở C

CH
2
OH[CH
2
OH]4CH
2
OH
2. Tính chất của ancol đa chức
a. Tác dụng với Cu(OH)
2
→ dd màu xanh lam : 2C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
→ (C
6
H
11
O
6
)
2
Cu +
2H
2
O

H
5
OH + 2CO
2
4. Tính chất riêng của dạng vòng
IV. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
a. Thuỷ phân đisaccrit, polisaccarit
C
12
H
22
O
11
+ 2H
2
O C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
Saccarozơ glucozơ fructozơ
Mantozơ glucozơ glucozơ

+ 6H
2
O C
6
H
12
O
6
+ 6O
2
↑
2. Ứng dụng :
- Chất dinh dưỡng có giá trị của con người, đặc biệt người già và trẻ em
- Y học : làm thuốc tăng lực
- Công nghiệp : - tráng gương, tráng ruột phích, sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ các nguyên
liệu tinh bột và xenlulozơ,
B. FRUCTOZƠ ( đường trái cây), độ ngọt gấp 1,5 lần saccarozơ và 2,5 lần glucozơ, trong mật ong có ≈ 40% khối
lượng fructozơ→ có vị ngọt đậm
I. Cấu tao 3 dạng : mạch hở và 2 dạng vòng ( α – fructozơ và β – fructozơ) II. Hoá tính
1. Có đầy đủ tính chất của ancol đa chức : Tác dụng với Cu(OH)
2
→ dd màu xanh lam ; Phản ứng este hoá
2. Tác dụng với H
2
(Ni,t
0
C) → sobit

2
O↓ + H
2
O
Br
2
+ H
2
O
Cu(OH)
2
+ NaOH
CH
2
OH[CHOH]
4
COOH + HBr
Ni, t
0
C
Enzim, 30
0
C – 35
0
C
O
CH
2
OH
HO

2
3
4
5
6
+ CH
3
OH
HCl ( khan)
+ H
2
O
α-metylglucozit
H
+
hoặc enzim
(*)
dd Ca(OH)
2

Ánh sang Mặt trời
diệp lục tố
O
HOCH
2
CH
2
OHHO
HO
HO

CH
2
OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH
2
OH
( 5 nhóm OH và 1 nhóm chức xêton)
6 5 4 3 2 1
O
CH
2
OH
HO
OH
OH
H
H
H
H
OH
H
1
2
3
4
5
6
O
CH
2
OH

OHCHOHCHOHCHOHC(OH)=CHOH
ƒ
CH
2
OH[CHOH]
4
CH=O
Lưu ý : thuốc thử dùng để phân biệt glucozơ và fructozơ là dd Br
2
(không dùng dd AgNO
3
/NH
3
và Cu(OH)
2
/NaOH,
t
0
C )
C. SACCAROZƠ C
12
H
22
O
11
hay C
12
(H
2
O)

→ dd màu xanh lam : 2C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
→ (C
12
H
21
O
11
)
2
Cu + 2H
2
O
2. Tác dụng với vôi sữa → dd canxisaccarat : C
12
H
22
O
11
.CaO.2H
2
O
C
12

H
22
O
11
+ CaCO
3
+ 2H
2
O
3. Phản ứng thuỷ phân : C
12
H
22
O
11
+ H
2
O → C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
Glucozơ Fructozơ

- Nước đường sạch và trong
Rỉ đường C
2
H
5
OH
C. MANTOZƠ ( Đường mạch nha)C
12
H
22
O
11
hay C
12
(H
2
O)
11
∆ = 2 → có 2 vòng no
1. Không có sẵn trong tự nhiên, được tạo thành khi thuỷ phân tinh bột
2. Tồn tại ở dạng tinh thể C
12
H
22
O
11
.H
2
O ( t
0

6
Mantozơ glucozơ
b. Tham gia đầy đủ tính chất của ancol đa chức : hoà tan Cu(OH)
2
, phản ứng este hoá
c. Tham gia đầy đủ tính chất của chức anđehit → mantozơ gọi là đường khử
5. Điều chế
2(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O nC
12
H
22
O
11

D. TINH BỘT – XENLULAOZƠ
TINH BỘT XENLULOZƠ
TTTN Củ, quả, hạt,.. Bông, dây, gai, tre, nứa, gỗ, …
LÝ TÍNH Chất bột vô định hình, màu trắng, không
tan trong nước lạnh, trong nước nóng
phồng lên sau đó vở ra tạo thanh dd keo

1,4 – α – glucozit tạo nên → mạch không
phân nhánh ( có ≈ 20% đến 30% trong
tinh bột)
+ Amilopectin : M ≈ 10
6
đ.v.C, do các
gốc α – glucozơ liên kết với nhau bởi liên
kết 1,4 – α – glucozit và 1,6 – α – glucozit
tạo nên → mạch phân nhánh ( có ≈ 70%
đến 80% trong tinh bột)
Một chuỗi gồm ≈ 20 gốc α – glucozơ
liên kết bởi liên kết 1,4 – α – glucozit
Các chuỗi liên kết với nhau bởi liên
M ≈ 1.000.000 →2.400.000 đvC
1 gốc xenlulozơ
6
O
CH
2
OH
HO
OH
OH
H
H
H
H
H
1
2

–CH=O → đường không khử
+ H
2
O, t
0
C
Vôi sữa
lọc
+CO
2
lọc
1. SO
2
hoặc NaHSO
3
2. 100
0
C
1. Cô đặc, p thấp
2. Li tâm
Lên men

O
CH
2
OH
HO
OH
OH
H

CH
2
OH
HO
OH
OH
H
H
H
H
H
1
2
3
4
5
O
CH
2
OH
OH
OH
H
H
H
H
1
2
3
4

H
7
O
2
(OH)
3
]
n
kết 1,6 – α – glucozit
Hàm lượng amilopectin > 80% gọi là gạo
nếp ( độ dẻo cao)
Hoá tính
Thuỷ phân
Xúc tác
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O → nC
6
H
12
O
6

CO)
2
O
Anhidric axetic
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3 – x
(OCOCH
3
)
x
]
n

với 1 ≤ x ≤ 3
xenlulozơ điaxetat và xenlulozơtriaxetat
dung để sản xuất tơ axetat, phim không
cháy …
Tơ nhân tao
- Tơ axetat
- Tơ visco [C
6
H
7
O

2+
2OH
-
→ tơ đồng – ammoniac
Sự chuyển hoá của tinh bột trong cơ thể

[O]
tạo năng lương

Tinh bột đextrin mantozơ glucozơ
glucogen
BÀI TẬP TỰ LUẬN
I. GLUCOZƠ
1. Cacbohidrat là gì ? Bằng thí nghiệm nào có thể chứng minh đặc điểm cấu tạo :
- Có nhiều nhóm OH
- Trong phân tử có 5 nhóm OH
- Có chức anđehit
2. Glucozơ lên men thành ancol etylic. Dẫn khí CO
2
sinh ra vào dd nước vôi trong dư ta thấy tạo ra
50 gam kết tủa. Tính khối lượng ancol thu được? biết hiệu suất phản ứng đạt 80%.
3. a. Cho 2,5kg glucozơ chứa 20% tạp chất lên men thành ancol etylic. Trong quá trình chế biến,
ancol bị hao hụt 10%. Tính khối lượng ancol thu được
b. Nếu pha loãng ancol trên thành ancol 40
0
thì thu được bao nhiêu lít? Biết khối lượng rieng
ancol nguyên chất là 0,8 g/cm
3
.
4. Phản ứng tổng hợp glucozơ trong cây xanh từ khí CO

2
SO
4
loãng trong nồi sắt men. Sau khi phản ứng kết thúc, đem làm nguội hỗn hợp, cho vôi
bột vào hỗn hợp sản phẩm cho đến khi hỗn hợp đạt đến môi trường trung tính. Lọc bỏ kết tủa.
Cô đặc dung dịch thu lấy glucozơ. Giải thích qua trình tiến hành và viết PTHH
7. Có 4 bình mất nhãn đựng riêng biệt các chất sau : glixerol, ancol etylic, dd glucozơ bằng phương
pháp hoá học làm thế nào nhận ra từng chất ?
8. Đốt cháy hoàn toàn 0,9 gam hợp chất hữu cơ thiên nhiên A được 1,32 gam CO
2
và 0,54 gam
nước.
a. Xác định công thức đơn giản nhất của A
b. Hợp chất này có vị ngọt hơn đường mía, khi đun nóng với dd AgNO
3
/NH
3
tạo ra Ag và khi
tác dụng với H
2
(Ni,t
0
C) tạo ra sobit. Xác định CTPT và viết CTCT của A, biết M
A
= 180 đvC.
9. Lên men b g glucozơ, cho toàn bộ khí CO
2
sinh ra hấp thụ vào dd nước vôi trong tạo 10 gam kết
tủa. Khối lượng dd so với ban đầu giảm 3,4 g. Tính b, cho biết hiệu suất l;ên men là 90%
10. Viết PTHH thực hiện biến đổi sau :

phẩm thu được tác dụng với dd AgNO
3
/NH
3
dư thu được 1,08g Ag. Các phản ứng xảy ra hoàn
toàn.
8. Từ 1 tấn nước mía chứa 13% saccarozơ có thể thu được bao nhiêu kg saccarozơ. Biết hiệu suất
thu hồi saccarozơ đạt 80%
9. Đốt cháy hoàn toàn 0,171g một cacbohidrat X thu được 0,264g CO
2
và 0,099 g H
2
H. Xác định
CTPT và tên của X, biết M
X
= 342 đvC và có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.
10. Thuỷ phân hoàn toàn 62,5 g dd saccarozơ 17,1% trong môi trường axit ( vừa đủ) thu được dd
A. Cho dd AgNO
3
/NH
3
vào dd A và đun nhẹ được bao nhiêu gam kết tủa ?
C. TINH BỘT
+ NaOH
+ CS
2
+H
2
SO
4

+KMnO
4
H
2
SO
4
1. So sánh tính chất hoá học của tinh bột và xenlulozơ
2. Viết PTHH của các phản ứng sau : Tinh bột → C
6
H
12
O
6
→ C
2
H
6
O → C
4
H
6
→ C
4
H
6
Br
2
→
C
4

N
2
( các chất hữu cơ viết dưới dạng
CTCT thu gọn, ghi rõ điều kiện phản ứng)
3. Một miếng chuối xanh tác dụng với dd iot cho màu xanh lam. Nước ép của chuối chin cho phản
ứng tráng bạc. Giải thích hiện tượng đó?
4. Cho vào ống nghiệm một ít dd hồ tinh bột và một ít nược bọt, rồi thử với dd iot, người ta được
kết quả :
Thời gian (phút) 0 5 10 15 20
Màu dung dịch Xanh lam Xanh nâu đỏ nâu Nâu nhạt Nâu iot
Giải thích hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm trên?
5. Ba ống nghiệm không nhãn chứa riêng biệt ba dd sau : glucozơ, saccarozơ, hồ tinh bột. Hãy
nhận biết từng dd bằng phương pháp hoá học sobitol
6. a. Viết PTHH thực hiện biến đổi sau: CO
2
→ glucozơ → tinh bột → glucozơ → CO
2

b. Viết PTHH thực hiện biến đổi sau: Tinh bột → mantozơ → glucozơ → axit lactic → etyl
lactate → natri lactate → etanol.
c. Tinh bột
+ E
A → B
+F
C
+ G
D
+B
CH
3

1.750.000đvC. Tính số mắt xích (C
6
H
10
O
5
) trung bình có trong phân tử của mỗi loại?
BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM
1. Hãy điền những từ hay cụm từ thích hợp vào những chỗ trống trong các câu dưới đây : Phân tử
glucozơ tác dụng với Cu(OH)
2
cho …(1) …, vậy trong phân tử …(2)… ở …(3)…Tương tự như
glucozơ, …(4)… cộng với hidro cho …(5)…, bị oxi hoá bởi …(6)…trong môi trường bazơ.
Cacbohidrat là những …(7).. và đa số chúng có công thức chung là …(8)…
2. Phương pháp điều chế etanol nào sau đây chỉ dung trong phòng thí nghiệm
A. Lên men glucozơ
B. Thuỷ phân dẫn xuất etyl halogenua trong môi trường kiềm
C. Cho hỗn hợp etilen tác dụng với dd H
2
SO
4
loãng, nóng
D. Cho hỗn hợp etylen và hơi nước qua tháp H
3
PO
4
3. Fructozơ không tác dụng với chất nào sau đây
A. H
2
/Ni. T

]OH C. H
2
/Ni, t
0
C D. Với Na
6. Cho 10kg glucozơ chứa 10% tạp chất, lên men thành ancol etylic. Trong quá trình chế biến,
ancol bị hao hụt 5%. Khối lượng ancol etylic thu được là :
A. 4,65kg B. 4,37 kg C. 6,84 kg D. 5,56 kg
7. Saccarozơ tác dụng được với chất nào sau đây: (1) H
2
/Ni,t
0
C; (2) Cu(OH)
2
; (3) [Ag(NH
3
)
2
]OH;
(4) CH
3
COOH/H
2
SO
4
đặc, t
0
C. Hãy chọn phương án đúng :
A. (1),(2) B. (2),(4) C. (2), (3) D. (1),(4)
8. Giữa saccarozơ và glucozơ có đặc điểm giống nhau

22
O
11
C
6
H
12
O
6
CH
3
COOH CH
3
COOC
2
H
5
CH
3
COONa
B (C
6
H
10
O
5
)
n
C
6

CHO CH
3
COONH
4
CH
3
COOH
D A,B,C tất cả đều sai
11. Xenlulozơ trinỉtat là chất dễ cháy nổ, được điều chế từ xenlulozơ và axit nitric. Để điều chế
29,7kg xenlulozơtrinitrat ( hiệu suất 90%) thì thể tích HNO
3
96% ( D = 1,52 g/ml) cần dung là :
A. 14,39 lít B. 1,5 lít C. 1,439 lít D. 24,39 lít
12. Điểm khác nhau giữa tinh bột và xenlulozơ là :
A. Pứng thuỷ phân B. Độ tan trong nước C. Thành phần phân tử D. Cấu trúc mạch phân
tử
13. Chọn câu đúng trong các câu sau :
A. Xenlulozơ và tinh bột có phân tử khối nhỏ
B. Xenlulozơ có phân tử khối nhỏ hơn tinh bột
C. Xenlulozơ và tinh bột có phân tử khối bằng nhau
D. Xenlulozơ và tinh bột đều có phân tử khối rất lớn, nhưng phân tử khối của xenlulozơ lớn
hơn nhiều so với tinh bột
14. Để sản xuất ancol etylic người ta dung nguyên liệu mùn cưa và vỏ bào từ gỗ chứa 50%
xenlulozơ. Nếu muốn điều chế 1 tân ancol etylic, hiệu suất quá trình là 70% thì khối lượng
nguyên liệu cần dùng là:
A. ≈ 5031 kg B. ≈ 5000 kg C. ≈ 5100 kg D. ≈ 6200 kg
15. Cho xenlulozơ phản ứng với anhidric axetic ( H
2
SO
4

bão hoà.
19. Cấu tạo nào dưới đây là cấu tạo của glucozơ
A. B. C. D.
20. Giải thích hiện tượng nào sau đây không đúng
A. Rớt H
2
SO
4
đặc vào vải sợi bong, vải bị đen và thủng ngay do phản ứng
(C
6
H
10
O
5
)
n
6C + 5nH
2
O
B. Rớt HCl đặc vào vải sợi bong, vải mùn dần rồi mới bục ra do phản ứng
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH

3
)
3
]
n
+ 3nH
2
O
D. Xenlulozơ hình thành xenlulozơ trinitrat nhờ phản ứng
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+ 3nHONO
2
→ [C
6
H
7
O
2
(ONO
2
)

A. 13,5 gam B. 15,0 gam C. 20,0 gam D. 30,0 gam
27. Thuốc thử phân biệt được 4 dd mất nhãn glucozơ, glixerol, fomanđehit, etanol là :
A. Cu(OH)
2
/NaOH B. AgNO
3
/NH
3
C. Na D. dung dịch brom
28. Ứng dụng nào dưới đây không phải là ứng dụng của glucozơ:
A. Làm thực phẩm dinh dưỡng và thuốctăng lực
B. Tráng bạc, tráng phích
C. nguyên liệu để sản xuất ancol etylic
D. nguyên liệu dung để sản xuất PVC
29. Saccarozơ và mantozơ sẽ tạo sản phẩm có cấu tạo giống nhau khi tham gia phản ứng nào dưới
đây :
A. Với Cu(OH)
2
B. Với [Ag(NH
3
)
2
]OH C. thuỷ phân D. đốt cháy hoàn toàn
30. Ch 8,55 g cacbohidrat A tác dụng với dd HCl đến phản ứng hoàn toàn . Trung hoad dd rồi cho
tác dụng với lượng dư AgNO
3
/NH
3
tạo ra 10,8 g Ag. A có thể là chất nào trong số các chất sau :
A. Glucozơ B. Fructozơ C. Saccarozơ D. Xenlulozơ

H
O
CH
2
OH
HO
OH
OH
H
H
H
H
OH
H
CH
2
OH
O
HO
OH
OH
CH
2
OH
H
2
SO
4