Chơng 1
CấU TRúC điện tử CủA NGUYêN Tử CARBON
Và Sự TạO THàNH CáC LIêN KếT TRONG HợP CHấT HữU Cơ
Mục tiêu
1. Trình bày đợc cấu tạo điện tử carbon ở các trạng thái lai hóa sp
3
, sp
2
và sp.
2. Giải thích đợc cách hình thành các loại liên kết:
Cộng hóa trị
Liên kết phối trí
Liên kết hydro
Nội dung
1. Cấu trúc điện tử (electron) của nguyên tử carbon
1.1. Thuyết carbon tứ diện (Vant Hoff- Le Bel 1874)
Nguyên tử carbon có 4 hóa trị. Bốn hóa trị của carbon hớng ra bốn đỉnh của
một tứ diện. Tâm của tứ diện là nguyên tử carbon.

C

109
o
28'
CC
109
o
28'

Các góc hóa trị ở tâm đều bằng nhau và bằng 10928'. Khi nguyên tử carbon
liên kết với 4 nguyên tử hoặc 4 nhóm thế đồng nhất ta đợc một tứ diện đều.
2 điện tử đơn độc là p
x
và p
y
. Còn có một orbital 2p
z
trống không có điện tử
1.2.2. Carbon ở trạng thái kích thích C
*
11
1S
2
2S

2
p
x
2
p
y
2
p
z
1
1S
2
2S
1

2
2
s
2
2
p
2
C
1
s
2
2
s
1
2
p
3
2
p
x
2
p
y
2
p
z

Carbon cã cÊu h×nh ®iƯn tư 1
s
2

• Lai hãa sp
3

KiĨu lai hãa thø nhÊt gäi lµ lai ho¸ sp
3

(cßn gäi lµ lai hãa tø diƯn).
Mét orbital 2s vµ 3 orbital p tỉ hỵp víi nhau t¹o thµnh 4 orbital lai hãa sp
3
.
Sự tổ hợp 2s và 2p
Orbital lai hoá sp
Carbon lai hóa sp3

tỉ hỵp 2s vµ 2p
bital lai ho¸ sp
Carbon lai ho¸ sp
3
Or
Sù
C¸c kÕt qu¶ tÝnh to¸n cho thÊy r»ng nÕu xem kh¶ n¨ng xen phđ cđa orbital
s lµ 1 th× cđa orbital p lµ
3
vµ cđa orbital sp
3
lµ 2.
21 3

• Lai hãa sp
2

Carbon lai ho¸ 2sp
2
Sù tỉ hỵp 2s vµ 2p
Nh− vËy trªn carbon lai hãa sp
2
cßn cã mét ®iƯn tư trªn orbital 2p
z
kh«ng lai
hãa. Orbital nµy cã d¹ng h×nh khèi sè 8 nỉi .
• Lai hãa sp
Tỉ hỵp mét orbital s vµ mét orbital 2p
x
t¹o thµnh 2 orbital lai hãa sp víi kh¶
n¨ng xen phđ t−¬ng ®èi 1, 93 vµ gãc t¹o bëi trơc ®èi xøng cđa 2 orbital lµ 180
o
hay
cßn

gäi lµ lai hãa ®−êng th¼ng.
Trªn carbon lai hãa sp cßn cã 2 ®iƯn tư p kh«ng tham gia lai hãa 2py vµ 2pzSư tổ hợp 2s và 2p
Orbital lai hóa sp 2 Orbital 2p
y
và 2p
z

Sù tỉ hỵp 2s vµ 2p
Orbital lai ho¸ sp

Xen phủ trục - Tạo liên kết
Orbital s
Liên kết

Orbital s
Orbital p
Liên kết

Orbital p
Orbital p
Liên kết
Xen phủ bên - Tạo liên kết


Orbital p
Orbital p
Lieõn keỏt
+

2.2. Liên kết và liên kết trong các hợp chất hữu cơ
2.2.1. Trong các hợp chất hữu cơ liên kết


tạo thành do sự xen phủ

trong các hợp chất etan, ethylen, acetylen, alcol
ethylic có thể đợc minh họa nh sau:

14
Caực lieõn keỏt
trong phaõn tửỷ etan








H-C-C-H
H
H
H
H

Các liên kết trong
phân tử etan

Caực lieõn keỏt
trong phaõn tửỷ etylen






c-o

o-
H

CC
H
H
H
H
H
OH
Caực lieõn keỏt
trong phaõn tửỷ

alccol etylic
Các liên kết trong
phân tử alcol ethylic Sự tạo thành liên kết

trong phân tử ethylen, acetylen có thể minh họa nh sau:
Liên kết

trong ethylen đợc tạo thành do sự xen phủ cực đại về 2 phía của
các orbital P
z
không lai hóa. Liên kết


nằm trong 2 mặt phẳng
thẳng góc với nhau.

H
Caực lieõn keỏt


trong phaõn tửỷ acetylen
H H
H





Liên kết
n trong acetyle

15