PHẦN MỞ ĐẦU
I. Lý do chọn đề tài
Hóa học hydrocacbon là phần mở đầu của chương trình hóa học hữu cơ phổ thông. Tất
cả những khái niệm cơ bản, những lý thuyết chủ đạo của chương trình hóa học hữu cơ phổ
thông đều được trình bày trong phần hydrocacbon. Nếu các em học sinh hiểu rõ phần này thì
việc học hóa học ở phổ thông sẽ thuận lợi hơn.
Nhưng làm sao để các em có thể hiểu, nhớ và vận dụng bài một cách tốt nhất được ?
Kiến thức về hydrocacbon ở phổ thông rất nhiều trong khi đó số giờ học ở trên lớp lại
không đủ để giáo viên có thể trình bày hết kiến thức phần này, các em học sinh cũng cảm
thấy lúng túng, đôi khi là không hiểu kịp bài, không làm được bài tập.
Thực tiễn chứng minh cách tốt nhất để có thể hiểu và vận dụng kiến thức đã học là giải
bài tập. Nhưng vấn đề đặt ra là bài tập nhiều làm sao giải hết được. Thực tế cho thấy, thường
các em học sinh chỉ làm được những bài tập quen thuộc và lúng túng khi gặp bài tập mới mặc
dù không khó do các em không nhìn ra được dạng toán, chưa biết vận dụng các phương pháp
để giải toán hoặc do các em không học bài.
Nếu có thể hệ thống hóa lý thuyết và đưa ra phương pháp giải bài tập thì học sinh sẽ dễ
dàng tiếp thu bài hơn, hiểu rõ bài hơn, thêm yêu thích môn học hơn và giáo viên cũng tự tin
hơn trước học sinh.
Với suy nghĩ đó tôi quyết định chọn đề tài : “Phân loại và phương pháp giải một số
bài tập về hydrocacbon trong chương trình THPT”.
II. Mục đích của đề tài
- Nhằm giúp cho học sinh, sinh viên có cái nhìn hệ thống về lý thuyết và bài tập hóa hữu
cơ THPT đặc biệt là phần hydrocacbon chương trình học kì 2 lớp 11, từ đó tạo điều kiện
thuận lợi cho quá trình tiếp thu bài giảng và các kiến thức hóa học, góp phần nâng cao hiệu
quả giảng dạy ở trường phổ thông.
III. Nhiệm vụ của đề tài
- Nghiên cứu cơ sở lý luận về bài tập hóa học
- Tóm tắt lý thuyết, phân loại, hệ thống và đề xuất phương pháp giải các dạng bài tập về
hydrocacbon.
- Tìm hiểu thực trạng dạy và làm bài tập ở trường THPT.
IV. Khách thể và đối tượng nghiên cứu
bài toán là những bài làm mà khi hoàn thành chúng, học sinh phải tiến hành một hoạt động
sáng tạo gồm nhiều thao tác và nhiều bước.
Ví dụ : Thế nào là phản ứng thế? Những loại hydrocacbon nào đã học tham gia được
phản ứng thế? Mỗi loại cho một ví dụ?
Để làm được bài này, học sinh phải nhớ lại được định nghĩa phản ứng thế tức tái tạo lại
kiến thức. Ngoài ra các em còn hệ thống hóa lại được CTTQ, định nghĩa các hydrocacbon,
tính chất hóa học đặc trưng của mỗi hydrocacbon đó.
Như vậy, chính các bài tập Hóa học gồm bài toán hay câu hỏi, là phương tiện cực kỳ
quan trọng để phát triển tư duy học sinh. Người ta thường lựa chọn những bài toán và câu hỏi
đưa vào một bài tập là có tính toán đến một mục đích dạy học nhất định, là nắm hay hoàn
thiện một dạng tri thức hay kỹ năng nào đó. Việc hoàn thành và phát triển kỹ năng giải các
bài toán Hóa học cho phép thực hiện những mối liên hệ qua lại mới giữa các tri thức thuộc
cùng một trình độ của cùng một năm học và thuộc những trình độ khác nhau của những năm
học khác nhau cũng như giữa tri thức và kỹ năng.
I.1.2 TẦM QUAN TRỌNG CỦA BÀI TẬP HÓA HỌC :
Bài tập Hóa học giữ vai trò rất quan trọng trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo chung
và mục tiêu riêng của môn Hóa học.
Bài tập Hóa học vừa là mục đích, vừa là nội dung, lại vừa là phương pháp dạy học hiệu
nghiệm. Lý luận dạy học coi bài tập là một phương pháp dạy học cụ thể, đưuợc áp dụng phổ
biến và thường xuyên ở các cấp học và các loại trường khác nhau, được sử dụng ở tất cả các
khâu của quá trình dạy học : nghiên cứu tài liệu mới, củng cố, vận dụng, khái quát hóa – hệ
thống hóa và kiểm tra, đánh giá kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo của học sinh. Nó cung cấp cho
học sinh cả kiến thức, cả con đường dành lấy kiến thức, mà còn mang lại niềm vui sướng của
sự phát hiện, của việc tìm ra đáp số.
Bài tập Hóa học có nhiều ứng dụng trong dạy học với tư cách là một phương pháp dạy
học phổ biến, quan trọng và hiệu nghiệm. Như vậy, bài tập Hóa học có công dụng rộng rãi,
có hiệu quả sâu sắc trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo, trong việc hình thành phương pháp
chung của việc tự học hợp lý, trong việc rèn luyện kỹ năng tự lực, sáng tạo.
Bài tập Hóa học là phương tiện cơ bản để dạy học sinh tập vận dụng các kiến thức đã
học vào thực tế đời sống, sản xuất và tập nghiên cứu khoa học. Kiến thức học sinh tiếp thu
2
– CH
2
– OH
Khi làm được bài tập này, học sinh đã nhớ được định nghĩa rượu, CTPT của rượu và
cách phân biệt các hợp chất có chứa nhóm -OH tức các em đã chính xác hóa các khái niệm
và không bị lẫn lộn giữa các chất gần giống nhau về hình thức.
2) Bài tập Hóa học đào sâu mở rộng sự hiểu biết một cách sinh động phong phú
không làm nặng nề khối lượng kiến thức của học sinh
Ví dụ : Trong tinh dầu chanh có chất limonen.
a)Hãy viết phương trình phản ứng khi hidro hóa limonen được metan và CTCT
metan.
b)Limonen thuộc dãy đồng đẳng nào trong chương trình hóa học đã học biết limonen:
CH
3
CH
3
CH
2
Khi cho học sinh làm bài này, các em rất thích thú vì biết được một chất trong chanh.
Việc viết phương trình phản ứng không phải là khó đối với các em. Tuy nhiên, qua ví dụ này
học sinh biết ankadien có nhiều loại mạch khác nhau. Nhờ vậy mà kiến thức hoá học gắn liền
với thực tế cuộc sống có thể đi vào trí nhớ của các em một cách dễ dàng, .
Hoặc một ví dụ khác là các phần bài tập về độ rượu, các bài tập tính hiệu suất, điều
chế… cũng rất gần gũi với cuộc sống. Những bài tập này cũng góp phần đáng kể trong việc
gắn kiến thức hóa học với cuộc sống làm cho các em thêm yêu thích môn hóa, không làm
nặng nề kiến thức của học sinh, từ đó các em cảm thấy hóa học không phải là những khái
niệm khó nhớ, khó hiểu mà rất thiết thực, gần gũi đối với các em
3) Bài tập Hóa học củng cố kiến thức cũ một cách thường xuyên và hệ thống hóa
b) Tính % thể tích của 2 ankan.
Để làm bài tập này học sinh phải hiểu các khái niệm đồng đẳng, ankan, ankan kế tiếp,
CTTQ, viết được hệ phương trình về khối lượng và số mol, biết quy đổi thể tích ra số mol.
Biết công thức tính % theo thể tích 2 chất đó.
Qua việc thường xuyên giải các bài tập hỗn hợp, lâu dần học sinh sẽ thuộc các kí hiệu
hóa học, nhớ hóa trị, số oxi hóa của các nguyên tố, …
5) Bài tập hóa học tạo điều kiện để tư duy học sinh phát triển:
Bài tập hóa học phát triển năng lực nhận thức, rèn luyện trí thông minh cho học sinh.
Khi giải một bài tập, học sinh được rèn luyện các thao tác tư duy như phân tích, tổng hợp, so
sánh, diễn dịch, qui nạp. Một bài toán có thể có nhiều cách giải khác nhau: có cách giải thông
thường, theo các bước quen thuộc, nhưng cũng có cách giải ngắn gọn mà lại chính xác. Qua
việc giải nhiều cách khác nhau, học sinh sẽ tìm ra được cách giải ngắn mà hay, điều đó sẽ rèn
luyện được trí thông minh cho các em.
Vd : Đề bài ví dụ trên:
Một hỗn hợp gồm 2 chất đồng đẳng ankan kế tiếp có khối lượng 24,8g. Thể tích tương ứng
là 11,2lít.
a) Hãy xác định CTPT của ankan
b) Tính % thể tích của 2 ankan.
Với bài này có 2 cách giải:
- Cách 1: Dựa vào khối lượng và thể tích đề bài cho đưa về phương trình 2 ẩn số (giữa
số C của một ankan (lớn hoặc bé) với số mol của hỗn hợp) và biện luận.
- Cách 2: dùng phương pháp trung bình tìm được số C trung bình(
n
) ta sẽ suy được 2
giá trị (n, m) ứng với 2 ankan đồng đẳng kế tiếp.
Ở cách 2 giải nhanh, chính xác hơn cách 1vì ít tính toán hơn cách 1.
Cách giải 2 : Đặt CTPT trung bình của 2 ankan :
2
n2n
HC
10
O có bao nhiêu đồng phân ?
Đây là một bài tập rất đơn giản, dễ đối với học sinh nhưng không phải học sinh nào
cũng làm đúng hoàn toàn vì các em không cẩn thận, chủ quan khi làm bài.
Tuy nhiên, tác dụng giáo dục tư tưởng của bài tập có được phát huy hay không, điều
này còn phụ thuộc vào cách dạy của giáo viên.
Bài tập hóa học có nội dung thực nghiệm còn có tác dụng rèn luyện tính cẩn thận, tuân
thủ triệt để qui định khoa học, chống tác phong luộm thuộm dựa vào kinh nghiệm lặt vặt
chưa khái quát vi phạm những nguyên tắc của khoa học.
Vd : Trong phòng thí nghiệm hóa học nào đều có nội qui phòng thí nghiệm, các chai
lọ đều có nhãn và để ở những vị trí cố định…
7) Giáo dục kĩ thuật tổng hợp :
Bộ môn hóa học có nhiệm vụ giáo dục kĩ thuật tổng hợp cho học sinh, bài tập hóa học
tạo điều kiện tốt cho giáo viên làm nhiệm vụ này.
Những vấn đề của kĩ thuật của nền sản xuất yêu cầu được biến thành nội dung của các
bài tập hóa học, lôi cuốn học sinh suy nghĩ về các vấn đề của kĩ thuật.
Bài tập hóa học còn cung cấp cho học sinh những số liệu lý thú của kĩ thuật, những số
liệu mới về phát minh, về năng suất lao động, về sản lượng ngành sản xuất hỗn hợp đạt được
giúp học sinh hòa nhịp với sự phát triển của khoa học, kĩ thuật thời đại mình đang sống.
Vd1: Tính lượng Crôm có thể điều chế được từ 1 tạ crômit cổ định (FeCr
2
O
4
) Thanh
Hóa.
Vd2: Cho biết thành phần chính của khí thiên nhiên, khí cracking, khí than đá và khí
lò cao (khí miệng lò). Muốn điều chế mỗi chất ở dưới đây ta có thể đi từ loại khí nào nói
trên: CCl
4
, C
-Bài tập về rượu, phenol, amin
-Bài tập về andehyt, axit cacboxylic, este, …
4. Dựa vào nhiệm vụ và yêu cầu của bài tập:
• Bài tập cân bằng phương trình phản ứng
• Bài tập viết chuỗi phản ứng
• Bài tập điều chế
• Bài tập nhận biết
• Bài tập tách các chất ra khỏi hỗn hợp
• Bài tập xác định thành phần hỗn hợp
• Bài tập lập CTPT.
• Bài tập tìm nguyên tố chưa biết
5. Dựa vào khối lượng kiến thức, mức độ đơn giản hay phức tạp của bài tập:
• Bài tập dạng cơ bản
• Bài tập tổng hợp
6. Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra:
• Bài tập trắc nghiệm
• Bài tập tự luận
7. Dựa vào phương pháp giải bài tập:
• Bài tập tính theo công thức và phương trình.
• Bài tập biện luận
• Bài tập dùng các giá trị trung bình…
8. Dựa vào mục đích sử dụng:
• Bài tập dùng kiểm tra đầu giờ
• Bài tập dùng củng cố kiến thức
• Bài tập dùng ôn tập, ôn luyện, tổng kết
• Bài tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi
• Bài tập dùng phụ đạo học sinh yếu,…
Mỗi cách phân loại có những ưu và nhược điểm riêng của nó, tùy mỗi trường hợp cụ
thể mà giáo viên sử dụng hệ thống phân loại này hay hệ thống phân loại khác hay kết hợp các
cách phân loại nhằm phát huy hết ưu điểm của nó.
• Hóa trị trung bình
• Số nguyên tử C, H, … trung bình
• Số liên kết π trung bình
• Gố hydrocacbon trung bình
• Số nhóm chức trung bình, …
6- Phương pháp ghép ẩn số
7- Phương pháp tự chọn lượng chất
8- Phương pháp biện luận …
I.1.6 ĐIỀU KIỆN ĐỂ HOC SINH GIẢI BÀI TẬP ĐƯỢC TỐT:
1. Nắm chắc lý thuyết: các định luật, qui tắc, các quá trình hóa học, tính chất lý hóa học
của các chất.
2. Nắm được các dạng bài tập cơ bản, nhanh chóng xác định bài tập cần giải thuộc dạng
bài tập nào.
3. Nắm được một số phương pháp giải thích hợp với từng dạng bài tập
4. Nắm được các bước giải một bài toán hỗn hợp nói chung và với từng dạng bài nói
riêng
5. Biết được một số thủ thuật và phép biến đổi toán học, cách giải phương trình và hệ
phương trình bậc 1,2, …
I.1.7 CÁC BƯỚC GIẢI BÀI TẬP TRÊN LỚP:
1. Tóm tắt đầu bài một cách ngắn gọn trên bảng. Bài tập về các quá trình hóa học có thể
dùng sơ đồ.
2. Xử lý các số liệu dạng thô thành dạng căn bản (có thể bước này trước khi tóm tắt đầu
bài)
3. Viết các phương trình phản ứng xảy ra (nếu có)
4. Gợi ý và hướng dẫn học sinh suy nghĩ tìm lời giải:
- Phân tích dữ kiện của đề bài xem từ đó cho ta biết được những gì
- Liên hệ với các dạng bài tập cơ bản đã giải
SVTH : Phan Thị Thùy
9
- Suy luận ngược từ yêu cầu của bài toán
3. Tính chất của các hợp chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các
nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử)
I.2.2 ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN :
1. Đồng đẳng :
- Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng về thành
phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH
2
. Những chất đó được gọi là những chất
đồng đẳng với nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.
2. Đồng phân :
- Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT, nhưng có cấu tạo khác nhau nên có tính
chất hóa học khác nhau. Các chất đó được gọi là những chất đồng phân.
I.2.3 CÁC LOẠI CÔNG THỨC HÓA HỮU CƠ
Việc nắm vững ý nghĩa của mỗi loại công thức hóa hữu cơ có vai trò rất quan trọng.
Điều này cho phép nhanh chóng định hướng phương pháp giải bài toán lập CTPT, dạng toán
cơ bản và phổ biến nhất của bài tập hữu cơ. Các bài toán lập CTPT chất hữu cơ nhìn chung
chỉ có 2 dạng :
- Dạng 1 : Lập CTPT của một chất
- Dạng 2 : Lập CTPT của nhiều chất.
Với kiểu 1, có nhiều phương pháp khác nhau để giải như : tìm qua CTĐG, tìm trực tiếp
CTPT…Kiểu 2 chủ yếu dùng phương pháp trị số trung bình (xem phần trị số trung bình).
Nhưng dù dùng phương pháp nào chăng nữa thì công việc đầu tiên là đặt công thức tổng quát
của chất đó, hoặc công thức tương đương cho hỗn hợp một cách thích hợp nhất ,việc đặt
công thức đúng đã chiếm 50% yếu tố thành công.
1. Công thức thực nghiệm : cho biết thành phần định tính, tỉ lệ về số lượng các nguyên tử
trong phân tử.
Ví dụ : (CH
2
O)
n
2n
,…
I.2.4 TÓM TẮT HÓA TÍNH CÁC HYDROCACBON
• ANKAN :
- Hydrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn giữa C-C và C-H
- CTTQ : C
n
H
2n +2
, n≥1, nguyên
SVTH : Phan Thị Thùy
11
a) Tính chất hoá học :
1. Phản ứng oxihóa :
+ Phản ứng oxy hóa hoàn toàn :
C
n
H
2n +2
+ (3n +1)/2 O
2
→
Ct
o
n CO
2
+ (n+1)H
2
O
Nếu thiếu oxi :
H
10
+ 5/2 O
2
→
2CH
3
COOH + H
2
O
2. Phản ứng phân hủy
+ Bởi nhiệt :
C
n
H
2n +2 →
C
o
1000
n C + (n+1)H
2
↑
+ Bởi Clo :
C
n
H
→
CNiFe
o
600,,
C
n
H
2n
+ H
2
↑ (n ≥ 2)
Ví dụ :
CH
3
─CH
3
→
Ctxt
o
,
CH
2
═CH
2
+ H
2
↑
n-hexan
→
Ctxt
n=m+x
Tổng quát :
Ankan (≥3C)
→
o
txt,
Ankan + anken
C
3
H
8
→
o
txt,
CH
4
+ C
2
H
4
• XICLOANKAN
- Là hydrocacbon no, mạch vòng, trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn.
- CTTQ : C
n
H
2n
, n≥3 nguyên
Xicloankan có đầy đủ tính chất của một hydrocacbon no (vòng C
5
2n
+ H
2
o
txt,
C
n
H
2n+2
C
n
H
2n
+ Br
2
o
txt,
C
n
H
2n
Br
2
C
n
H
2n
+ HA
(nguyờn t X)gn vo C ca ni ụi mang in dng (C ớt H hn).
2. Phn ng oxihúa :
+ oxihúa hon ton :
C
n
H
2n
+ 3n/2 O
2
nCO
2
+ nH
2
O
+ oxi húa khụng hon ton bi ddKMnO
4
:
C
n
H
2n
+ [O] + H
2
O
4
ddKMnO
C
n
H
]
n
(Poly etilen) (nha PE)
CH
3
CH=CH
2
xt,t
o
,p
CH CH
2
CH
3
n
n
Polypropylen(nhửùa PP)
Tng quỏt :
nRCH CHR' CH
R
CH
R'
xt,t
o
,P
n
ANKADIEN :
- L hydrocacbon khụng no, mch h, trong phõn t cú 2 ni ụi C=C.
- CTTQ : C
n
2 BrCH
2
CHBr
CHBr CH
2
Br
coọng 1,4
CH
2
=CH CHCl CH
3
coọng 1,2
1:1
CH
2
=CH CH=CH
2
+
HCl
CH
2
=CH CH
2
CH
2
Cl
CHCH
2xtP,,thop, trựng
o
[CH
2
CCHCH
2
]
n
CH
3
CH
3
SVTH : Phan Th Thựy
13
3. Phản ứng oxi hóa :
+ Oxi hóa hoàn toàn :
C
n
H
2n-2
+(3n-1)/2O
2
→
- CTPTTQ : C
n
H
2n-2
, n ≥ 2 , nguyên
1. Phản ứng cộng :
C
n
H
2n-2
+ H
2
→
C
O
tPd,
C
n
H
2n
C
n
H
2n-2
+ 2H
2
→
C
O
tNi,
≡
CH + X
2
→
XHC=CHX
→
+
2
X
X
2
HC-CHX
2
C
n
H
2n-2
+ HA
→
Ct
o
Xt,
C
n
H
2n-1
A
Với HA : các axit như : HCl, HCN, H
2
SO
2
+ (n-1)H
2
O
3C
2
H
2
+ 8KMnO
4
→
−
OH
3K
2
C
2
O
4
+8MnO
2
+ 2KOH + 2H
2
O
C
2
H
2
+ 2KMnO
4
COOH + 5CO
2
+ 8MnSO
4
+ 4K
2
SO
4
+ 12H
2
O
(Hiện tượng màu tím dung dịch nhạt dần hoặc mất hẳn)
3. Phản ứng trùng hợp
2HC
≡
CH
→
CClNHCuCl
o
100,/
4
CH
2
═CH
─C
≡
CH (Trùng hợp)
(Vinylaxetyl hay vinylaxetilen)
3HC
4
NO
3
R─C
≡
C─H + AgNO
3
+ NH
3
→
R─C
≡
C─Ag↓ + NH
4
NO
3
Viết tắt :
H─C
≡
C─H + Ag
2
O
→
33
/NHddAgNO
Ag─C
≡
1. Phản ứng thế
Với Halogen :
SVTH : Phan Thị Thùy
14
H
Br
2
Br
+
Fe
+ HBr
(Brombenzen)
Với axit nitric (xúc tác H
2
SO
4
đ, t
o
C) (phản ứng nitro hóa)
H
HO
NO
2
H
2
SO
4
NO
2
+
(1,3-dinitrobenzen)
Với axit H
2
SO
4
đ, bão hòa SO
3
(phản ứng sunfo hóa)
H
HO
SO
3
H
SO
3
H
SO
3
+
+
H
2
O
axit benzensunfonic
Đồng đẳng của benzen cũng cho phản ứng thế ở C mạch nhánh với Halogen trong điều
kiện chiếu sáng :
CH
3
Br
2
Cl
6
)
(666)
3. Phản ứng oxi hóa :
C
n
H
2n-6
+ (3n-3)/2O
2
→
nCO
2
+ (n-3)H
2
OC
6
H
5
─CH
3
+ 2KMnO
4
→
Ct
5
─Cl + 2Na + Cl─CH
3
→
C
2
H
5
─CH
3
+ 2NaCl
R
1
(COONa)
m
+ mNaOH
(r)
→
C
O
tCaO,
R
1
H
m
+ mNa
2
CO
3
4
↑ + Na
2
CO
3
Al
4
C
3
+ 12 H
2
O
→
4Al(OH)
3
↓ + 3CH
4
↑
2. Điều chế anken :
+ Phản ứng cracking và phản ứng đề hydro hóa :
CH
3
─CH
2
─OH
→
Cđ
o
180,SOH
42
≡
C─R’ + H
2
→
C
O
tPd,
R─CH═CH─R’
C
n
H
2n+2
→
Ct
o
C
m
H
2m
+ C
x
H
2x+2
C
n
H
2n+2
R─C
≡
C─Na +1/2H
2
R─C
≡
C─Na + X-R’
→
R─C
≡
C─R’ (Phản ứng tăng mạch C)
CaC
2
+ 2H
2
O
→
Ca(OH)
2
+ C
2
H
2
2CH
4
→
llnC,1500
o
C
─CH═CH
2
+ 2H
2
O
2H─C
≡
C─H
→
CClNHCuCl
o
100,/
4
CH
≡
C─CH═CH
2
CH
≡
C─CH═CH
2
+ H
2
→
C
O
tPd,
CH
─CH
3
→
hidrôhóa De
CH
2
═C─
CH═CH
2
│ │
CH
3
CH
3
(Isopren)
CH
≡
C─CH═CH
2
+ HCl
→
CH
2
═C─
CH═CH
2
│
Cl (Cloropren)
14
→
C
O
tPd,
C
6
H
6
+ 4H
2
C
6
H
5
COOH + 2NaOH
→
C
O
t
C
6
H
6
+ Na
2
CO
3
+ H
2
5
CH
3
+ HX
Nhận xét :
SVTH : Phan Thị Thùy
16
• Hydrocacbon no (ankan), phản ứng đặc trưng là phản ứng thế, không có phản ứng cộng
và khó bị oxihóa bởi dd KMnO
4
• Hydrocacbon không no (anken, ankadien, ankin) phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng.
(anken có phản ứng thế ở nhiệt độ cao, thế
α
H
)
• Phản ứng cộng Hidro :
+ xt Ni/t
o
C thì xicloankan (C
3
, C
4
), anken và ankin, ankadien cộng H
2
được ankan; aren
cộng H
2
được xicloankan
+ xt Pd/t
o
là CH
4
T=1 => C
x
H
y
là anken, xicloankan CTTQ : C
n
H
2n
T<1 => C
x
H
y
là ankadien, ankin, CTTQ : C
n
H
2n-2
hoặc là aren, CTTQ : C
n
H
2n-6
T = 0,5 ⇒ C
x
H
y
là C
2
H
2
H luôn có hóa trị I tức là có 1e hóa trị
- Parafin chính là ankan, dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của CH
4
.
- Olefin chính là anken, dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của C
2
H
4
- Ankadien còn được gọi là đivinyl
- Aren : dãy đồng đẳng của benzen.
- Hydrocacbon : C
x
H
y
: y chẵn, y ≤ 2x + 2
Bài tập ví dụ :
Ví dụ 1: Viết CTPT một vài đồng đẳng của CH
4
. Chứng minh công thức chung
của dãy đồng đẳng của CH
4
là C
n
H
2n+2
.
GIẢI :
Dựa vào định nghĩa đồng đẳng, CTPT các đồng đẳng của CH
4
là C
H
4+2k
Tìm mối liên hệ giữa số nguyên tử C và số nguyên tử H
Đặt ΣnC = 1 + k = n
ΣnH = 4 + 2k = 2(k + 1) + 2 = 2n + 2
Vậy dãy đồng đẳng farafin là C
n
H
2n+2
(n ≥ 1)
Cách 2:
Dựa vào số electron hóa trị :
- Số e hóa trị của nC là 4n
- Số e hóa trị của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2
SVTH : Phan Thị Thùy
19
⇒ Số e hóa trị của nC dùng để liên kết với các C khác là [2(n-2)+2] =
2n–2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn)
(Sở dĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dùng 1e hóa trị, 2C
đầu mạch dùng 2e hóa trị.
- Số e hóa trị dùng để liên kết với H: 4n–2n-2 = 2n + 2
- Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1 e hóa trị nên số e hóa trị của (2n
+2)nguyên tử H trong phân tử là 2n + 2.
⇒ Công thức chung của ankan là C
n
H
2n+2
(n ≥ 1)
Cách 3:
Metan có CTPT CH
10
Cách 2:
Cách 3:
CTPT của ankan trên : (C
2
H
5
)
n
= C
x
H
2x+2
⇒ 2n = x và 5n = 2x + 2
⇒ 5n = 2.2n + 2 ⇒ n = 2. ⇒ CTPT ankan : C
4
H
10
Ankan trên phải thỏa điều kiện số H ≤ 2.số C + 2
⇒ 5n ≤ 2.2n + 2
⇒n ≤ 2
n =1 thì số H lẽ ⇒ loại
n= 2 ⇒ CTPT ankan là C
4
H
10
(nhận)
Vậy CTPT ankan là C
CHClCH
3
(CH
3
)
2
CHCH
3
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH
3
CH=CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
C=CH
2
2
H
2
. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của
axetilen là C
n
H
2n-2
, n ≥ 2 nguyên
3) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C
6
H
6
. Chứng minh CTTQ của các aren là C
n
H
2n-6
, n
≥ 6 nguyên
II.1.1.2 Bài tập về đồng phân – danh pháp :
Phương pháp viết đồng phân :
Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào.
- Viết các khung cacbon
Bước 2 :- Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị trí
các nhóm thế (nếu có).
- Nếu có nối đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình học
không.
Bước 3 : - Điền Hidro.
Lưu ý : làm xong phải kiểm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa trị chưa.
Bài tập ví dụ :
H
10
, chất có thể là penten hoặc xiclopentan.
- Các đồng phân mạch hở của penten.
SVTH : Phan Thị Thùy
21
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3
penten-1
CH
3
CH CH CH
2
CH
3
penten-2
CH
3
CH
3
C CH
CH
3
2-metylbuten-2
2
H
5
Trans-penten-2
Các đồng phân mạch vòng xicloankan
xiclopentan
CH
3
metylxiclobutan
CH
3
CH
3
1,2-dimetylxiclopropanC
2
H
5
etylxiclopropan
CH
3
CH
3
1,1-dimetylpropan
1 2
3
a) Khi th ực hiện phản ứng thế :
(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) → tạo 3 sản phẩm (loại)
(2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) → tạo 4 sản phẩm (nhận)
SVTH : Phan Thị Thùy
22
CH
2
C CH
2
CH
3
CH
3
2-metylbuten-1
(3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) → tạo một sản phẩm (loại)
Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan)
Ptpứ :
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
(2)
1
2 3 4
2
Cl
CH
3
b) Tượng tự :
CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm :
CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3
(3)
1 2
3
cracking,t
o
CH
2
C
CH
3
CH
3
+
CH
4
Ví dụ 3 :
CH CH
CH
3
Cl
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
c) 2-isopropylpenten-1
SVTH : Phan Thị Thùy
23
Cách gọi tên trên sai vì chọn mạch
chính sai.
Tên đúng là :
5-Clo-2,3-Dimetylhexen-3
CH
2
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
chứa nối đôi.
Bài tập tương tự :
1) Viết CTCT của chất X có CTPT C
5
H
8
. Biết rằng khi hydro hóa chất X, ta thu được
isopren. Mặt khác, chất X có khả năng trùng hợp cho ra cao su tổng hợp. Đọc tên danh pháp
IUPAC các đồng phân mạch hở của X
2) Cho aren có CTPT C
8
H
10
. viết CTCT và gọi tên các đồng phân của A.
3) Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình
học.
a) 1,2- Diclo-1-metyl hexan
b) 2,3,3-Tri metyl butan
c) 1,4-Dimetyl xiclobutan.
c) Diallyl
d) 3-allyl-3-metylbuten-1
e) 2,2,5,5- tetrametylhexin-3
f) 3-metylpentin-1
II.1.2 CHUỖI PHẢN ỨNG – ĐIỀU CHẾ
Phương pháp :
1) Muốn làm bài tập chuỗi phản ứng cần lưu ý :
- Mỗi mũi tên chỉ viết một phương trình phản ứng.
- Bắt đầu từ phản ứng trong đó có CTCT của một chất ta đã biết chính xác (phản ứng
không được sai CTCT của chất) dựa vào các điều kiện phản ứng suy luận tìm ra các chất
còn lại.
C
2
H
6
C
3
H
6
CH
4
+
3) Nối dài thêm (tăng mạch) cacbon : dùng một trong hai cách đơn giản của chương trình
hóa học phổ thông :
a) Trùng hợp :
2HC
≡
CH
→
C
o
4
Cl,100NHCuCl,
CH
2
=CH-C
≡
CH
b) Nối hai gốc ankyl :
R–Cl + 2Na + R’–Cl → R–R’ + 2NaCl
H
10
) và
H
2
.
- Khí than đá : chủ yếu là H
2
(60%), CH
4
(25%) còn lại là CO, CO
2
, N
2
…
- Khí lò cao : CO
2
, CO, O
2
, N
2
,…
Bài tập ví dụ :
Ví dụ 1 : Chuỗi phản ứng cho biết CTPT các chất :
Hoàn thành chuỗi phản ứng sau :
C
2
H
5
COONa
đủ điều kiện để hoàn thành phản ứng không cần suy luận nhiều. Loại bài này thường được
dùng để trả bài hoặc làm bài tập cơ bản trong tiết bài tập.
(1) cắt bớt mạch ⇒ nhiệt phân muối.
(3) tăng mạch cacbon ⇒ nối hai gốc ankyl.
Ptpư :
(1) C
2
H
5
COONa + NaOH
(r)
→
caotCaO,
o
C
2
H
6
+ Na
2
CO
3
(2) C
2
H
6
+ Cl
2
CH
4
+ C
3
H
6
(5) CH
4
+ 2O
2
→
CO
2
+ 2H
2
O
Ví dụ 2 : Đề bài không cho biết CTPT của các chất nhưng cho biết điều kiện phản ứng.
SVTH : Phan Thị Thùy
25
Copyright: Tài liệu đại học ©