BÀI TẬP CHỌN LỌC VỀ DANH PHÁP VÀ LẬP THỂ
CỦA HIĐROCACBON VÒNG NO
Đặng Công Anh Tuấn
Trường THPT Chuyên Lê Quý Đôn
I. MỞ ĐẦU
1. Lí do chọn đề tài
Chúng tôi chọn đề tài “Bài tập chọn lọc về danh pháp và lập thể của hiđrocacbon vòng
no” với những lí do và mục đích sau đây:
Một là cần có giáo trình để dạy học sinh chuyên hóa, đồng thời thực hiện nhiệm vụ nghiên
cứu các chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi mà nhà trường đề ra trong năm học này.
Hai là, mảng kiến thức này vừa là trọng tâm vừa là cơ sở để nghiên cứu những chuyên đề
khác, như hợp chất tự nhiên, polime …
Ba là, đề thi học sinh giỏi quốc gia hiện nay có nhiều bài toán liên đến cấu dạng và danh
pháp của các hợp chất hữu cơ.
2. Nhiệm vụ nghiên cứu
Thiết kế, chọn lọc các bài tập có hệ thống về danh pháp, cấu hình và cấu dạng của
hiđrocacbon vòng no.
3. Phương pháp tiến hành
Tập hợp các tài liệu tham khảo có liên quan đến đối tượng nghiên cứu:
Nghiên cứu cơ sở lý thuyết có liên quan.
Lập sơ đồ nghiên cứu:
Thiết lập, chọn lọc các bài tập phù hợp với mục tiêu đề ra.
II. NỘI DUNG
Bài 1.
Xicloankan là gì? Thế nào là monoxicloankan? Thế nào là polixicloankan ? Công thức
chung của monoxicloankan là gì ?

Bài giải
Xicloankan là hiđrocacbon no mạch vòng.
104
Monoxicloankan

(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)

Bài giải Qui tắc đọc tên: Xiclo + tên mạch chính + an
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
xiclopropan
xiclobutan
xiclopentan
xiclohexan
xicloheptan
xiclooctan
105
Bài 3.
Viết công thức phân tử và đọc tên theo IUPAC cho các xicloankan sau:
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)

n ≥ 4. Nó có 3 loại, đó là:
- Hai vòng rời
Lấy vòng lớn làm mạch chính, còn vòng nhỏ làm nhóm thế.
Ví dụ:
xiclopentylxiclohexan
- Hai vòng có chung một nguyên tử mắt vòng, kiểu spiro.
Mạch cacbon được đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, bắt đầu từ một nguyên tử ở kề
nguyên tử chung.
Tên của hiđro kiểu spiro gồm các bộ phận hợp thành theo trình tự sau đây:
spiro + [các số nguyên tử cacbon riêng (từ số lớn đến số nhỏ)] + tên hiđrocacbon mạch hở
tương ứng.
Ví dụ:
1
2
3
4
5
6 6
8
9
10
spiro[4.5]decan
- Hai vòng có chung cầu nối, kiểu bixiclo
Mạch cacbon được đánh số bắt đầu từ một nguyên tử chung (ở một đỉnh), đến các nguyên
tử của cầu nối dài nhất, tiếp đến các cầu nối ngắn hơn.
Tên của hiđrocacbon kiểu gồm các bộ phận hợp thành theo thứ tự sau:
bixiclo + [số nguyên tử C ở các cầu nối (ghi từ số lớn đến số nhỏ)] + tên của hiđrocacbon
mạch hở tương ứng.
Ví dụ:
bixiclo[4.3.0]nonan

(c)
(d)
(e)
(f)

Bài giải
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
bixiclo[1.1.1]pentan
bixiclo[2.1.1]hexan
bixiclo[2.2.1]heptan
bixiclo[2.2.2]octan
bixiclo[3.1.1]heptan
bixiclo[4.1.1]octan
Bài 7.
Gọi tên các hợp chất sau:
(a) (b)
(c)
(d)
108
(e) (f)
 Bài giải:
(a) (b)
spiro[2.3]hexan
spiro[2.2]pentan
(c)

4
5
67
8
9
10
Bài 9.
Vẽ công thức cấu tạo của các hiđrocacbon hai vòng no sau:
(a) Bixiclo[2.2.1]heptan
(b) Bixiclo[5.2.0]nonan
(c) Bixiclo[3.1.1]heptan
109
(d) Bixiclo[3.3.0]octan
 Bài giải

bixiclo[2.2.1]heptan
(a)
bixiclo[5.2.0]nonan
(b)
bixiclo[3.1.1]heptan
(c)
(d)
bixiclo[3,3,0]octan
Bài 10.
Cho biết công thức cấu tạo của các chất có công thức sau:
(a) bixiclobutan
(b) 2-metylbixiclobutan
(c) bixiclo[3.2.1]octan
(d) 8-metylbixiclo[3.2.1]octan
 Bài giải

trans-1,4-dimethylcyclohexan
trans-1-etyl-3-mehylxiclopentae
Bài 12.
Xicloankan nào có đồng phân cis – trans ? Nếu có vẽ cả hai đồng phân đó.
(a) 1,3-dimetylxiclopantan
(b) Etylxiclopantan
(c) 1-etyl-2-metylxiclobutan

Bài giải
(a) 1,3-dimetylxiclopantan. Có đồng phân cis – trans
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
cis-1,3-dimetylxiclopentan
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
trans-1,3-dimetylxyclopentan

2
H
5
CH
3
H
H
3
C C
2
H
5
trans-1-etyl-2-metylxiclobutan
Bài 13.
Hai hợp chất hữu cơ A và B đều có công thức phân tử C
5
H
10
. Cả hai đều không phản ứng
với Cl
2
trong tối và lạnh. A phản ứng với Cl
2
có ánh sáng, nhưng cho một sản phẩm duy nhất là
C
5
H
9
Cl. Còn hợp chất B cũng tác dụng với Cl
2

(ánh sáng) tao ra 6 dẫn xuất monoclo, nên B phải là metylxiclobutan.
Cl
2
-HCl
CH
3
CH
3
Cl
CH
3
Cl
CH
3
Cl
CH
3
Cl
CH
3
Cl
CH
2
Cl
Bài 14.
Sức căng Baeyer là gì?

Bài giải
Xuất phát từ hai tiên đề là các vòng no có cấu trúc phẳng và góc bình thường của hiđrocacbon no
là 109

0
44’ -5
0
44’ 9
0
33’ 12
0
46’ -15
0
06’
Bài 15.
Vì sao nói liên kết C-C trong xilopropan được gọi là “liên kết quả chuối” ?

Bài giải
Xiclopropan là hợp chất vòng no duy nhất có cấu tạo phẳng. Theo quan niệm hiện đại, phần xen
phủ cực đại của các đám mây electron không nằm trên đường thẳng nối liên hai nguyên tử cacbon
mà có sự uốn cong. Sự uốn cong này làm cho phần xen phủ đám mây electron có giảm đi, nhưng
sắp xếp như thế có lợi về mặt năng lượng. Các liên kết C-C này được gọi là “liên kết quả chuối”,
nó mang tính chất trung gian giữa liên kết σ và π bình thường. Do sự uốn cong như vậy, thực tế
góc liên kết của vòng chỉ bằng 106
0
chứ không phải 109
0
28’ và lớn hơn nhiều so với góc cấu tạo
phẳng của tam giác đều (60
0
). Xiclopropan rất dễ bị mở vòng dưới tác dụng của hiđrohalogenua,
Br
2
và bị hiđro hoá có chất xúc tác.

Thực tế xiclopentan tồn tại hai cấu dạng không phẳng là cấu dạng phong bì có mặt phẳng đối
xứng nên còn gọi là cấu dạng C
s
. Cấu dạng nửa ghế có trục đối xứng bậc hai nên còn gọi là cấu
dạng C
2
.
Lưu ý: Khi thực hiện phép quay phân tử xung quanh trục đối xứng C
n
một góc
n
2
π
=ϕ
sao cho
phân tử trùng với chính nó. Trục quay C
n
gọi là trục đối xứng cấp n.
113
C
5
C
2
Bài 19.
Dựa vào giản đồ thế năng sau, cho biết cấu dạng nào của xiclohexan bền nhất ? Giải
thích ?

Bài giải
Cấu dạng ghế bền hơn cấu dạng thuyền, vì nó có thế năng thấp nhất. Nguyên nhân dẫn đến sự
khác nhau về độ bền giữa hai dạng ghế và thuyền là lực đẩy tương tác giữa các nguyên tử hiđro

0
A
nên nó
có một lực đẩy khoảng 3 kcal/mol. Tổng cộng thế năng của dạng thuyền lớn hơn dạng ghế 6,8
kcal/mol.
Công thức Newman dạng ghế Công thức Newman dạng thuyền
Bài 20.
Trong xiclohexan, xác đinh liên kết trục (axial) và liên kết biên (equatorial). So sánh tính
bền của a-metylxiclohexan và e-metylxiclohexan. Giải thích.

Bài giải
Trong xiclohexan, sau nguyên tử cacbon ở dạng ghế được phân bố trên hai mặt phẳng song song.
Mặt phẳng thứ nhất chứa C
1
, C
3
và C
5
; mặt phẳng thứ hai chứa C
2
, C
4
và C
6
. Trục đối xứng bậc
ba của phân tử thẳng góc với hai mặt phẳng. 12 liên kết C-H được chia làm hai nhóm: nhóm thứ
nhất gồm 6 nguyên tử H song song với trục đối xứng bậc ba ( 3 liên kết hướng lên và 3 liên kết
hướng xuống). Ta gọi đó là liên kết trục, ký hiệu là a (axial). Nhóm thứ hai gồm 6 liên kết còn lại,
chúng hướng ra ngoài biên phân tử (tạo với trục đối xứng một góc 109
0

3
1
H
3
C
4
(c) Nhóm CH
3
gắn vào C-3 tạo ra cấu dạng bền thì phải là liên kết biên, tương ứng với vị trí
này là gắn vào phía dưới.
115
H
3
C
H
Bài 22.
Xác định cấu trúc bền trong mỗi cặp cấu dạng cho dưới đây?

Bài giải:
Các cấu dạng bền là:
Bài 23.
Đốt cháy hoàn toàn etylxiclopropan và metylxiclobutan, so sánh năng lượng giải phóng
của mỗi đồng phân.

Bài giải
Etylxiclopropan và metylxiclobutan là đồng phân (đều có công thức phân tử C
5
H
12
). Đồng phân

3
C H
H
H
3
C
trans-1,3,5-trimetylxiclohexan

Bài giải
Tất cả nhóm CH
3
là equatorial trong cis-1,3,5-trimetylxiclohexan nên nó bền hơn trans-1,3,5-
trimetylxiclohexan có chứa một nhóm CH
3
là axial.
H
CH
3
H CH
3
H
H
3
C
H
CH
3
H
CH
3

(d) cis-1-tert-butyl-4-metylxiclohexan

Bài giải
(a) Để có đồng phân cấu dạng bền nhất thì nhóm tert-butyl là equatorial. Sau đó thêm nhóm CH
3

(axial) vào C-3 của vòng xiclohexan.
H
C(CH
3
)
3
H
CH
3
H
C(CH
3
)
3
trans-1-tert-butyl-3-metylxiclohexan
 (b) Trước tiên vẽ xiclohexan ở dạng ghế với một nhóm tert-butyl ở vị trí equatorial. Để tạo ra
cis-1-tert-butyl-3-metylxiclohexan thì phải gắn nhóm metyl vào C-3 ở vị trí equatorial.
117
H
3
C
H
H
C(CH

H
8
.

Bài giải
spiropentan
bixiclo[2.1.0]pentan
bixiclo[1.1.1]pentane
Bài 27.
Viết các đồng phân và gọi tên của hiđrocacbon có hai vòng nhưng không chứa nhóm thế
ankyl có công thức phân tử C
6
H
10

Bài giải
spiro[2.3]hexan
bixiclo[2,2,0]hexan
bixiclo[3,1,0]hexan
bixiclo[2,1,1]hexan
xiclopropylxiclopropan
118
Bài 28.
Hãy vẽ một mô hình phân tử cho nobonan (bixiclo[2,2,1]heptan). Vòng 6 cạnh ở dạng
thuyền hay ghế? Hợp chất monoclo nobonan có bao nhiêu đồng phân khác nhau?

Bài giải nobonan

Vòng 6 cạnh của nobonan ở dạng thuyền.
monoclo nobonan có 4 đồng phân:

) hoặc vòng lớn (C
12
-C
n
)?

Bài giải
(a) Để tính nhiệt đốt cháy của mỗi nhóm CH
2
có trong các xicloankan ta lấy nhiệt đốt cháy của
xicloankan đó chia cho số nguyên tử C. Hexan có sức căng góc bằng không nên nhiệt đốt cháy
của nhóm CH
2
khi không có sức căng góc là 157,41 kcal/mol. Từ đó ta có thể tính được nhiệt đốt
cháy của các xicloankan tương ứng khi không có sức căng góc bằng cách lấy 157,41 nhân cho số
nguyên tử cacbon.
Kết quả thể hiện trong bảng sau.
n Nhiệt đốt cháy
kcal/mol
Nhiệt đốt cháy của
CH
2
kcal/mol
Nhiệt đốt cháy
không có sức căng
góc kcal/mol
Sức căng góc
kcal/mol
3
499.83

2051.4
157.8 2046.37 5.03
14
2203.6
157.4 2203.79 -0.19
Nhận xét
Sức căng góc giảm dần từ xiclopropan đến xiclohexan. Vì có sự kết hợp sức căng góc (sức căng
Bayer) và sự đẩy tương hỗ giữa các nhóm thế ở vị trí che khuất (sức căng Pitzer). Các vòng lớn n
≥ 12 sức căng góc nhỏ không đáng kể. Các vòng trung bình (C
7
-C
11
) có sức căng góc.
(b) Entropi ảnh hưởng đến cấu dạng của vòng nhỏ. Những vòng này có khả năng đóng vòng lớn
ngay cả khi có sức căng. Những vòng lớn có thể tạo ra với hiệu suất hợp lý vì chúng có sức căng
góc bé và yếu tố entropi có thể vượt qua bằng sự lựa chọn điều kiện phản ứng phù hợp. Các vòng
trung bình về mặt entropi và sức căng đều không thuận lợi nên hiệu suất phản ứng nhỏ.
Bài 30.
So sánh độ bền của hai cấu dạng sau, giải thích ?
H
H
CH
3
CH
3
H
H
H
3
C

CH
3
CH
3
(e)
(e)
CH
3
CH
3
(a)
(a)
bÒn h¬n
trans-1,2-dimetylxiclohexan
120
CH
3
(e)
CH
3
(a)
cis-1,2-dimetylxiclohexan
CH
3
(a)
CH
3
(e)
Hai cÊu d¹ng nµy cã ®é bÒn nh nhau
Bài 32.

(a)
bÒn h¬n
Bài 33.
Vẽ các cấu dạng ghế của trans-1,4-dimetylxiclohexan và cis-1,4-dimetylxiclohexan. So
sánh độ bền của các cấu dạng.

Bài giải
CH
3
(e)
CH
3
(a)
trans-1,4-dimetylxiclohexan
bÒn h¬n
H
3
C
(e)
CH
3
(a)
CH
3
(e)
CH
3
(a)
cis-1,4-dimetylxiclohexan
CH

CH
3
CH
3
Cl
CH
3
Cl
CH
3
CH
3
CH
3
Cl
CH
3
Cl
CH
3
I
II
III
122
CH
3
CH
3
1,3 - Đimetylxiclohexen
Không tách đ ợc vì H ở C

CH
3
Bi 37.
Sỏu hirocacbon A, B, C, D, E, F u cú cụng thc phõn t C
4
H
8
. Cho tng cht vo brom
trong CCl
4
khi khụng chiu sỏng thỡ thy A, B, C, D tỏc dng rt nhanh., E tỏc dng chm
hn, cũn F thỡ hu nh khụng phn ng. Cỏc sn phm thu c t B v C l nhng ng
phõn quang hc khụng i quang(ng phõn lp th i - a) ca nhau. Khi cho tỏc dng vi
H
2
(Pd, t
0
) thỡ A, B, C u cho cựng mt sn phm G. B cú nhit sụi cao hn C.
1. Xỏc nh cụng thc ca 6 hirocacbon trờn. Gii thớch?
2. So sỏnh nhit sụi ca E v F.
3. Nu cú C, D, E, F. Hóy nờu phng phỏp hoỏ hc nhh bit chỳng.

Bi gii.
1. Cỏc ng phõn cú th cú ca C
4
H
8
:
CH
3

CH
2
H
2
C CH
CH
2
CH
3
- Vỡ F hu nh khụng phn ng vi Br
2
/CCl
4
, nờn F l:
H
2
C
H
2
C CH
2
CH
2
- E tỏc dng chm vi Br
2
/CCl
4
, nờn E l:
H
2

3
H
H
C:
CH
3
C
C
CH
3
H
H
→ A: CH
3
- CH
2
- CH = CH
2
III. KẾT LUẬN
Nghiên cứu đề tài này, chúng tôi đã thu được một số kết quả sau:
1. Tổng quan được lý thuyết của đề tài nghiên cứu.
2. Chúng tôi đã thiết kế và chọn lọc 37 bài tập về danh pháp và lập thể của hiđrocacbon vòng no
có lời giải, trong đó:
Bài tập về khái niệm: 9 bài
Bài tập về danh pháp: 9 bài
Bài tập về cấu hình: 4 bài
Bài tập về cấu dạng: 11 bài
Bài tập tổng hợp: 4 bài
3. Xây dựng được hệ thống bài tập từ dễ đến khó, từ đơn giản đến phức tạp, giúp cho các em học
sinh dễ tiếp thu. Đề tài này là một tài liệu giúp các em học sinh tự học, tự nghiên cứu, là tài liệu

[22.] http://chemistry.uca.edu/faculty/manion/2401/2401res/chap4.pdf
125
MỘT SỐ VẤN ĐỀ VỀ SACCARIT TRONG GIẢNG DẠY
CÁC LỚP CHUYÊN HÓA HỌC PHỔ THÔNG
Th.s. Cao văn Giang.
Trường THPTchuyên ĐHSP Hà nội

LỜI NÓI ĐẦU
Trong quá trình giảng dạy cho các lớp chuyên Hóa học phần cacbohydrat, chúng tôi nhận thấy
rằng: học sinh rất lúng túng trong phần cấu trúc phân tử, các danh pháp tương đối và tuyệt đối,
vận dụng giải các bài tập. Nhằm trao đổi tháo gỡ bớt các lúng túng đó, chúng tôi lấy monosaccarit
làm cơ sở cho việc nghiên cứu saccarit. Trong phạm vi bài viết này chúng tôi chỉ trình bày các
vấn đề sau:
1.Một số khái niệm mở đầu.
2. Phân loại.
3. Cấu trúc của monosaccarit
4.Các phản ứng tiêu biểu
5. Giới thiệu một số bài tập được tuyển chọ từ đề thi học sinh giỏi môn Hóa học cấp quốc gia,
quốc tế.
CACBOHIĐRAT.
I. MỘT SỐ KHÁI NIỆM MỞ ĐẦU.
Cacbohidrat là nhóm hợp chất hữu cơ tạp chức , có nhiều trong thiên nhiên, đặc biệt trong thực
vật (chiếm trên 80% khối lượng khô)
I.1. Các tên gọi khác nhau của cacbohydrat
1. Cacbohidrat
Công thức phân tử của chúng có dạng C
n
(H
2
O)

12
H
22
O
11
) , rafinozơ,melexitozơ (C
18
H
32
O
16
)
3. Polisaccarit: là nhóm cacbohiđrat phức tạp mà khi thủy phân đến cùng sinh ra nhiều hơn 10
phân tử monosaccarit. Ví dụ: tinh bột, xenlulozơ (C
6
H
10
O
5
)
n

Polisaccarit được chia thành 2 loại: homopolisaccarit và heteropolisaccarit.
homopolisaccarit khi bị thủy phân hoàn toàn cho nhiều hơn 10 monosaccarit cùng loại ví dụ
tinh bột, xenlulozơ.
Heteropolisaccarit khi bị thủy phân đến cùng cho 2 hay nhiều loại monosaccarit khác nhau ví
dụ aga-aga.
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ.
Cần phải nói rõ hơn về khái niệm cấu trúc phân tử, nó bao gồm cấu tạo phân tử và hình dạng
không gian của phân tử thường hiểu là cấu hình phân tử

(CH
2
)
4
CH
3
+ I
2
+H
2
O
HOH,H
+
CH
3
(CH
2
)
4
COOH
HI
du
(1)
(2)
(3)
(4)C
5
H
11
O

H
C
CHO
OH OH OH OH
H
2
C
OH OH
6 5 4 3 2 1
Viết gọn là CH
2
(OH)(CHOH)
4
CHO
2. Cấu hình của monosaccarit. Đồng phân quang học
a. Cấu hình của andohexozơ
Ta lấy polihidroxiandehyd đơn giản nhất là glixerandehyd hay 2,3-dihidroxipropanal làm ví
dụ điển hình để khảo sát. Phân tử nà có một nguyên tử cacbon bất đối (C*) hay còn gọi là có 1
trung tâm bất đối nên có 2 enantiome hay hai đối quang
127
Cấu hình S : OH > CHO >CH
2
OH > H
128