SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

HỆ THỐNG PHƯƠNG PHÁP VIẾT
ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HÓA HỌC
HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH
PHỔ THÔNG
MỤC LỤC
MỤC LỤC 1
A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI 2
B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI 4
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC 4
II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN 4
II.1. Khái niệm 4
II.2. Các loại đồng phân cấu tạo 4
II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo 4
II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa
trị I 10
III. ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO
VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ
TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG 11
III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan 12
III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin 12
III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic 13
III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton 15

của các hợp chất khác nhau thực chất cũng có cùng nguyên tắc, giống như
một “sợi dây liên lạc” từ bài này sang bài khác giúp cho học sinh cảm thấy
viết đồng phân là một mảng lí thuyết không khó và có nhiều hứng thú, từ đó
nâng cao được chất lượng giảng dạy môn Hóa Học ở trường THPT.
Nội dung của đề tài lần trước do hạn chế về thời gian, tác giả chỉ đề
cập đến phần viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ mạch hở. Trong đề tài
này tác giả sẽ tiếp tục mở rộng thêm ở phần viết đồng phân của một số các
hợp chất hữu cơ mạch vòng phổ biến trong chương trình phổ thông (các hợp
chất có vòng thơm, tác giả không trình bày đồng phân xicloankan vì đã được
giảm tải trong chương trình phổ thông). Đây là một mảng viết đồng phân
thường gặp trong các đề kiểm tra cũng trong các đề thi đại học, cao đẳng mà
học sinh thường gặp nhiều khó khăn để viết đủ số đồng phân. Đề tài cũng
được tác giả thực nghiệm và đạt được hiệu quả tích cực trong quá trình giảng
dạy ở trường THPT Trị An.
Tác giả xin trình bày các mục đã mở rộng (so với đề tài trước) để
người đọc tiện theo dõi:
+ Mục II.3 – Bước 1 – thí dụ : 5, 6, 7.
+ Mục III.7
+ Mục III.8
Ngoài ra, trong các phần khác của đề tài này đã được tác giả bổ sung
chi tiết hơn, đầy đủ hơn.
Trong đề tài, để đơn giản khi trình bày các công thức cấu tạo, tác giả
chỉ viết ở dạng mạch cacbon, không điền hiđro.
B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
I.1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau
theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là
cấu tạo hóa học . Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa
học, sẽ tạo ra chất mới.
I.2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử

Hợp chất có 3C

có 1 mạch cacbon (mạch hở): C
1
– C
2
– C
3

Phải chỉ rõ cho học sinh C
1
và C
3
giống nhau nên mạch 3C “coi như”
chỉ còn 2C
 Thí dụ 2 : Hợp chất hữu cơ có 4C
Hợp chất có 4C

có 2 mạch cacbon (mạch hở)

: C
1
và C
4
giống nhau, C
2
và C
3
giống nhau


1
và C
5
giống nhau


5C ‘coi như’ 4C
: C
1
, C
3
, C
4
và C
5
giống nhau


5C ‘coi như’ 2C (trong đó C
2
đủ hóa trị)

 Thí dụ 4 : Hợp chất hữu cơ có 6C
Hợp chất có 6C

có 5 mạch cacbon (mạch hở)


3
C
4
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
1
C
2
C
3
C

6
giống nhau


6C ‘coi như’ 5C
C
1
và C
5
; C
2
và C
4
giống nhau


6C ‘coi như’ 4C C
1
, C
4,
C
5
và C
6
; C
2
và C

Do có trục đối xứng (đường nét đứt) nên C
2
giống C
6
; C
3
giống C
5


5C
trong vòng (trừ C
1
đã đủ hóa trị) ‘coi như’ 3C
 Thí dụ 6 : hợp chất vòng benzen có 8C
vì vòng benzen có 6C nên còn dư ra 2C
+ TH1 : 2C là một nhánh

Do cũng có trục đối xứng như trường hợp 7C nên
trong
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5

1
C
2
3
4
5
6
1
C
vòng cũng còn 3 vị trí khác nhau
+ TH2 : 2C là 2 nhánh : khi gắn một nhánh vào vòng thì trong vòng còn 3 vị
trí khác nhau

có 3 mạch cacbon (vòng benzen có 2 nhóm thế sẽ có 3 đồng
phân mạch cacbon)

(I) (II) )III)
* Mạch (I) : C
3
và C
6
, C
4
va C
5
giống nhau
* Mạch (II) : C

5
giống nhau ở 2 mạch
+ TH2 : 3C là hai nhánh (một nhánh 1C và 1 nhánh 2C) : có 3 mạch C

(III) (IV) (V)
Mạch (III) : không có trục đối xứng nên C
3
, C
4
, C
5
, C
6
khác nhau
Mạch (IV) : không có trục đối xứng nên C
2
, C
4
, C
5
, C
6
khác nhau
Mạch (V) : có trục đối xứng nên C
2
và C
6

3
4
5
6
C
C
C
C
C
C
C
C
C
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5

6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6

(I) (II) (III)
* Mạch (I) : C
1
và C
3
; C
4
và C
6
giống nhau
* Mạch (II) : do có 2 trục đối xứng nên C
1
, C
3
và C
5


hay không (dựa vào độ bất bão hòa). Tuy nhiên nên nhớ độ bất bão
hòa khi tính ra số

của toàn phân tử (bao gồm liên kết

C-C và liên kết


trong nhóm chức). Ta chỉ quan tâm đến

C-C mà thôi
Công thức xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ
x y z t v
C H O N X
(
X là các halogen x,y,z,t,v nguyên dương).
2 2 ( )
2
n y v t
a
   

( a là độ bất bão hòa)
Thí dụ 2 : Hợp chất (X) có CTPT C
4
H
10

2.4 2 10

3
giống nhau nên
liên kết (1) giống liên kết (2)

chỉ còn 1 vị trí đặt liên kết

không có đồng
phân vị trí liên kết bội
Thí dụ 2 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C
4
H
8
C
1
C
2
C
3
(1) (2)
2.4 2 8
1
2
a
 
 

Hợp chất hữu cơ này có 4C

có 2 mạch cacbon (mạch hở)


3 liên kết coi như còn 1 liên
kết

còn 1 vị trí đặt liên kết

 Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển nhóm chức
(nếu có) đến các nguyên tử cacbon khác nhau ta thu được đồng phân vị
trí nhóm chức.
Bước này có 2 trường hợp :
 Trường hợp 1 : Nếu nhóm chức đặt vào nguyên tử C (thí dụ : nhóm –
OH,
nhóm – CHO, nhóm – COOH, …) thì mỗi C khác nhau tương ứng với một vị
trí gắn nhóm chức
Thí dụ :
Mạch có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C
1
giống C
4
, C
2
giống
C
3


C
C
C
C
C
C
C C
C


C
1
C
2
C
3
C
4
C
1
C
2
C
3
C
4
 Trường hợp 2 : Nếu nhóm chức không đặt vào C mà coi như ‘chèn
vào’ liên kết C – C thì qui tắc xét giống như xét đặt liên kết

vào liên kết C

tương ứng ta thu được gốc hiđrocacbon
Hóa trị của gốc hiđrocacbon : được tính bằng số hiđro mất đi từ phân
tử hiđrocacbon tương ứng
Như vậy, gốc hiđrocacbon hóa trị I là phần tử còn lại khi lấy đi 1
nguyên tử hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng
II.4.2. Phương pháp xác định
Bước 1 : Viết các dạng mạch cacbon có thể có
Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, xác định số nguyên tử
cacbon khác nhau trong mạch, lấy đi 1 nguyên tử hiđro ở mỗi nguyên tử
cacbon khác nhau ta thu được gốc hiđrocacbon (như vậy, có bao nhiêu
nguyên tử cacbon khác nhau sẽ có bấy nhiêu gốc hiđrocacbon)
Thí dụ : Xác định số đồng phân gốc hiđrocacbon của các gốc sau :

O

 C
3
H
7
- : gốc no, hở
3C có 1 mạch cacbon : C – C – C ; mạch này ‘coi như’ có 2 C khác nhau


có 2 gốc : C – C – C – và

 C
4
H
9
- : gốc no, hở

và C
5
giống nhau


5C ‘coi như’ 4C

có 4 gốc

: C
1
, C
3
, C
4
và C
5
giống nhau


5C ‘coi như’ 2C (trong đó C
2
đủ hóa trị)


có 1 gốc


3
H
5
- có 3 đồng phân gốc
hiđrocacbon
C C C
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
1
C
2

2n + 2
(α =0)
 Lập luận :
 α =0

không có liên kết bội

bỏ qua bước 2
 Không có nhóm chức

không có đồng phân vị trí nhóm chức

bỏ
qua bước 3
 Kết luận : Viết đồng phân ankan chỉ có bước 1 (từ 4 C trở lên)
Thí dụ :
C
3
H
8
: có 1 mạch C

có 1 CTCT

chưa có đồng phân
C
4
H
10
: có 2 mạch C

Vì anken và ankin nguyên tắc xét giống nhau (thay liên kết đôi bằng liên
kết 3) nên ở đây tác giả chỉ trình bày nguyên tắc viết đồng phân anken
 Lập luận : anken : C
n
H
2n
(α =1) mạch hở, có 1 liên kết


 Anken không có nhóm chức

bỏ qua bước 3

anken có đồng phân
vị trí liên kết bội và có thể có đồng phân mạch cacbon (từ 4C trở lên),
 Kết luận : Viết đồng phân anken gồm bước 1 (nếu 4C trở lên) và bước
2
Thí dụ :
 C
3
H
6
và C
4
H
8
(đã trình bày ở mục III.3 (bước 3)


C

H
10
có 5 đồng phân anken
III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, anđehit và axit cacboxylic
 Lập luận:
 Vì ancol, andehit và axit có cấu tạo giống nhau, đều gồm gốc
hiđrocacbon và nhóm chức nên nguyên tắc viết đồng phân giống nhau
 Nếu hợp chất no thì chỉ có bước 1 và bước 3, còn nếu không no thì
bao gồm cả bước 2.
Thí dụ 1: Viết đồng phân ancol có CTPT C
5
H
11
OH (α =0)

không có
bước 2
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
1
C

C C C C
C
C C C C
C
Bước 1: 5C có 3 mạch
Bước 3 : (mạch 1)
(mạch 2) (mạch 3)
Mạch 1 : có 3C khác nhau

có 3 vị trí gắn nhóm – OH

có 3 đồng phân
(1) ; (2)

(3)

Mạch 2 : có 4C khác nhau

có 4 vị trí gắn nhóm – OH

có 4 đồng phân

(4) ; (5)

(6) ; (7)
11
- có 8 đồng phân gốc
hiđrocacbon

mỗi gốc gắn 1 nhóm –OH nên có 8 đồng phân ancol
Thí dụ 2 : Viết các đồng phân anđehit có CTPT C
6
H
12
O
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5

C C C C
C
OH
C C C C
C
HO
C C C OH
C
C
Ta quy C
6
H
12
O thành C
5
H
11
-CHO. Như vậy lúc này nguyên tắc viết
giống thí dụ 1 ở trên chỉ thay nhóm –OH thành nhóm –CHO

C
6
H
12
O có 8
đồng phân andehit
(1) ; (2) (3) ; (4)

giống thí dụ 1 ở trên, chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – COOH

C
6
H
12
O
2

có 8 đồng phân axit
(1) ; (2)

(3) ; (4) (5) ; (6)
(7) ; (8)
C
C
C
C
C
C
H
O
C C C C C
C

O
H
C C C C C
C
O
O
H
C C C C C
C
O
O
H
C C C C
C
COOH
C C C C
C
C
O
O
H
C C C C
C
COOH
C C C C
C
HOOC
C C C COOH
C
C

(1) C – C – C – O – C ; (2) C – C – O – C – C
Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau

có 1 vị trí để chèn
(3)


C
4
H
10
O có 3 đồng phân ete
Thí dụ : Viết đồng phân xeton có công thức C
5
H
12
O
Ta qui C
5
H
12
O thành C
4
H
9
(CO). Như vậy để có đồng phân xeton coi
như là kết quả của quá trình chèn nhóm – CO – vào mạch C có 4C

C
2
C
3
C
4
C C O C
C
Bước 1 : 4C có 2 mạch C và

(mạch 1) (mạch 2)

Bước 3
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau

có 2 vị trí để chèn

(1) ; (2)

Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau

có 1 vị trí để chèn
(3)


C
5

2
C
3
C
4
C
1
C
2
C
3
C
4
C
1
C
2
C
3
C
4
CO

CO

C
1
C
2
C

có 2 vị trí gắn nhóm – NH
2


có 2 đồng phân
(1) ; (2) Mạch 2 : có 2C khác nhau

có 2 vị trí gắn nhóm – NH
2


có 2 đồng phân
(3) ; (4) 
có 4 đồng phân amin bậc 1
Bước 3 :
Mạch 1 : có 2 liên kết khác nhau

có 2 vị trí để chèn
(5) C – C – C – NH – C ; (6) C – C – NH – C – C

Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau

C
4
NH

NH

C
1
C
2
C
3
C
4
C C C C NH
2
C C C C
NH
2
C C C NH
2
C
C C C
C
NH
2
C C
H
N C
C

Vì este đơn chức, mạch hở có dạng RCOOR’ (R có thể là H hoặc gốc
hiđrocacbon, R’ bắt buộc phải là gốc hiđrocacbon nên khi viết đồng phân este
ta luôn đặt nhóm COO trước, sau đó xét gốc R từ H đến 1C, 2C ….đến khi
nào bên gốc R’ số C giảm đến 1 thì dừng lại (vì gốc R’ tối thiểu có 1C)
Thí dụ : Viết đồng phân este có CTPT C
4
H
8
O
2
(α =1) nhưng vì nhóm
COO có 1liên kết

nên gốc R và R’ là gốc no
Ta lấy nhóm COO ra trước thì còn lại 3C, ta có các trường hợp sau :
R R’
0C (tức H) 3C
1C 2C
2C 1C

Như vậy, ở trường hợp gốc R là 0C (tức H) thì gốc R’ có 3C (ta đã
chứng minh ở phần đồng phân gốc gốc R’ no có 3C thì có 2 đồng phân gốc)
có 2 đồng phân, còn ở 2 trường hợp sau không xuất hiện thêm đồng phân gốc
nên tất cả có 4 đồng phân este.
(1) ; (2)



ngoài vòng benzen (α = 4), những phần khác có cấu
tạo no, hở
Áp nguyên tắc viết đồng phân amin (III.5) :

Có tất cả 5 đồng phân (4 bậc 1, 1 bậc 2, không có đồng phân amin
bậc 3). Trong đó, học sinh thường quên viết đồng phân số (5) nên giáo viên

NH
CH
3
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
α = 4
2
12 - 29.2



ngoài vòng benzen (α = 4), những phần khác có cấu tạo
no, hở
Hợp chất C
9
(có vòng benzen) có tất cả 8 mạch cacbon (II.3.thí dụ 7)

(I) (II) (III) (IV) (V)

CC C CC C
OH
OH
O
H
II.1
II.2
II.3
C
C
C
C
C
C
C
C
C
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1

3
2
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
C C
C
C C
C
C C
C
C C
C
OH
O
H
OH
OH

III.8. Phương pháp viết đồng phân loại nhóm chức
Các nhóm chức hữu cơ trong chương trình phổ thông
+ Nhóm – OH (ancol, phenol) : α = 0
C C
C
C C
C
C C
C
C C
C
OH
O
H
OH
OH
IV.1
IV.2
IV.3
IV.4
C C
C
C C
C
OH
OH
V.1

+ Nhóm xeton (-CO-) : α = 1
+ Nhóm axit (-COOH) : α = 1
+ Nhóm este (-COO-) : α = 1
+ Nhóm amin (-NH
2
; -NH- ; - N - ) : α = 0
Một hợp chất hữu cơ có nhóm chức chia ra làm 2 phần : phần gốc
và phần chức. Cần phải nắm rõ cấu tạo của mỗi nhóm chức để biết nhóm
chức có liên kết bội hay không, để dựa vào α của toàn phân tử để nhận
định được cấu tạo của gốc hiđrocacbon và lập luận những nhóm chức có
thể có đối với CTPT của 1 hợp chất hữu cơ cho trước
Thí dụ 1 : Viết CTCT các đồng phân có CTPT C
4
H
10
O
Lập luận : vì α = 0 và hợp chất có 1 oxi nên không thể là andehit và xeton,
chỉ có thể là ancol hoặc ete.
Áp phương pháp viết đồng phân ancol (III.3) và ete (III.4) ta sẽ có tổng số
đồng phân của C
4
H
10
O gồm 7 đồng phân (4 ancol và 3 ete)
(1) ; (2)
C
C
O
H
C C C C
O
H
C C C
C
OH
C C C
C
OH
C
C
O
C
C
C
C
O
C
C
C C O C
C
 Lập luận : vì α = 1 và hợp chất có 1 oxi nên có thể có các trường hợp
sau:
+ ancol không no, 1 liên kết đôi, mạch hở, đơn chức
+ ete không no, 1 liên kết đôi, mạch hở, đơn chức
+ andehit no, đơn chức, mạch hở

C
C
Π

C C
C
C
Π

C
C
C
C
OH
O
C C
C
C
OH
O
C
C
C
C
OH
O
(1)
(2)
(5)
(6)

C
C
C
O
C
C
C
C
O C
C
C
C