Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

MỤC LỤC
MỤC LỤC .................................................................................................................
1
A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI ......................................................................................
2
B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI ..........................................................................................
3
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC .........................................................................
3
II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN ................................
3
II.1. Khái niệm ......................................................................................................................

3
II.2. Các loại đồng phân cấu tạo .........................................................................................

3
II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo ....................................................

3
II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I .............

7
III. ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO
VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ
TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG ......................................
9

17

GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 2


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Hóa học là môn khoa học thực nghiệm, nên trong quá trình học tập thường
đi kèm với các thí nghiệm và hiện tượng. Ngoài ra sử dụng toán trong hóa học
ngày càng được chú trọng nhiều hơn phù hợp với sự đổi mới của giáo dục nhất là
trong hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay.
Tuy nhiên trong quá trình học tập ngoài việc tiếp thu kiến thức và phương
pháp của thầy giáo thì đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến thức, suy luận và
vận dụng một cách linh hoạt vào trong mỗi bài học, trong đó có viết đồng phân của
hợp chất hữu cơ.
Từ thực tế giảng dạy ở trường THPT Trị An tôi nhận thấy rằng đa phần học
sinh viết đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ không tốt, thường thừa hoặc
thiếu trong khi đối với yêu cầu thi trắc nghiệm hiện nay đòi hỏi học sinh phải viết
được không những đúng mà phải đủ số đồng phân. Mặt khác, sự phân bố thời gian
của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo trong các tiết dạy các hợp chất hóa học hữu cơ có
đồng phân thường ít thời gian vì ngĩ rằng ở những bài trước các em đã viết rồi nên
bài sau tương tự. Tuy nhiên, thực tế khác như vậy, tác giả nhận thấy học sinh vẫn
gặp nhiều khó khăn, nguyên nhân là do các em không hệ thống được sự giống
nhau trong nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ nên giáo viên
thường mất nhiều thời gian dành cho phần viết đồng phân nên thường thiếu thời

II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN
II.1. Khái niệm
Đồng phân là những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức
phân tử.
Như vậy, theo nội dung thứ nhất (mục B.I.1) của thuyết cấu tạo hóa học,
nguyên nhân xuất hiện đồng phân cấu tạo trong hóa học hữu cơ là do sự thay đổi
về trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.
II.2. Các loại đồng phân cấu tạo
a) Đồng phân mạch cacbon
b) Đồng phân vị trí liên kết bội
c) Đồng phân vị trí nhóm chức
d) Đồng phân loại nhóm chức
II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo
 Bước 1: Viết các dạng mạch cacbon có thể có
Các dạng mạch cacbon ở đây có thể là mạch hở hoặc mạch vòng (tùy thuộc
vào cấu tạo của các hợp chất có thể có). Trong đề tài này tác giả chỉ trình bày các
đồng phân mạch hở của các hợp chất hữu cơ trong chương trình THPT (dạng
không no, mạch vòng nguyên tắc cũng tương tự tuy nhiên thường chỉ gặp với
học sinh giỏi nên tác giả không trình bày trong đề tài này)
Khi giảng dạy, giáo viên cần phải làm cho học sinh nắm rõ được ở phần
này, vì đây là phần quan trọng nhất, cho dù viết đồng phân của loại hợp chất hữu
cơ nào (trừ đồng phân este nguyên tắc có thay đổi chút ít) còn thường thì các loại
GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 4


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

⇒ 4C ‘coi như’ 2C
 Thí dụ 3 : Hợp chất hữu cơ có 5C
Hợp chất có 5C ⇒ có 3 mạch cacbon (mạch hở)
C4
C1
C2
C3
C5 : C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau
⇒ 5C ‘coi như’ 3C
: C1 và C5 giống nhau
C4
C1
C2
C3
⇒ 5C ‘coi như’ 4C
C4

C5

C4
C1

C2

: C1, C3, C4 và C5 giống nhau
⇒ 5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị)

C3

C5

C3

C4

C5

C1 và C6 giống nhau
⇒ 6C ‘coi như’ 5C

C3

C4

C5

C6

C1

C2

C6

C1

C2
C5

C3


hay không (dựa vào độ bất bão hòa). Tuy nhiên nên nhớ độ bất bão hòa khi tính ra
số Π của toàn phân tử (bao gồm liên kết Π C-C và liên kết Π trong nhóm chức).
Ta chỉ quan tâm đến Π C-C mà thôi

GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 6


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

Công thức xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ Cx H y Oz Nt X v ( X là
các halogen x,y,z,t,v nguyên dương).
a=

2n + 2 − ( y + v) + t
( a là độ bất bão hòa)
2

Thí dụ 2 : Hợp chất (X) có CTPT C4H10
a=

2.4 + 2 − 10
= 0 ⇒ hợp chất no, mạch hở, không có liên kết Π ⇒ không
2

có đồng phân vị trí liên kết bội
Thí dụ 3 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C3H6


C

C

C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau ⇒ 3 liên kết
coi như còn 2 liên kết ⇒ còn 2 vị trí đặt liên kết Π
C

C

C

C

C

Π
C1

C2
C4

C3

C1, C3 và C4 giống nhau ⇒ 3 liên kết coi như còn 1 liên
kết ⇒ còn 1 vị trí đặt liên kết Π
C

C


Trường hợp 2 : Nếu nhóm chức không đặt vào C mà coi như ‘chèn vào’ liên
kết C – C thì qui tắc xét giống như xét đặt liên kết Π vào liên kết C – C
Thí dụ : Viết đồng phân ete ứng với mạch C –C – C – C ta coi như –O –
chèn vào liên kết C – C ⇒ mạch có 3 liên kết nhưng “coi như” có 2 liên kết ⇒ có
2 vị trí để chèn ⇒ mạch này có 2 đồng phân


O

C –C – C – C ⇒ 2 đồng phân : C – C – O – C – C và C – C – C – O – C
 Bước 4 : Viết đồng phân loại nhóm chức (Thực tế loại đồng phân này
chính là tổng hợp các loại đồng phân cấu tạo của các loại hợp chất hữu cơ có
các nhóm chức khác nhau)
Thí dụ : hợp chất hữu cơ có CTTQ : C nH2n +2O có thể là ancol và ete. Như
vậy số lượng các đồng phân chính là tổng hợp số đồng phân ancol và đồng phân
ete.
II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I
II.4.1. Khái niệm :
Gốc hiđrocacbon : Khi lấy đi 1 hay nhiều hiđro từ phân tử hiđrocacbon
tương ứng ta thu được gốc hiđrocacbon
Hóa trị của gốc hiđrocacbon : được tính bằng số hiđro mất đi từ phân tử
hiđrocacbon tương ứng
Như vậy, gốc hiđrocacbon hóa trị I là phần tử còn lại khi lấy đi 1 nguyên tử
hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng
II.4.2. Phương pháp xác định
Bước 1 : Viết các dạng mạch cacbon có thể có

GV : Trương Ngọc Thạch



C2

C3

C5

: C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau
⇒ 5C ‘coi như’ 3C ⇒ có 3 gốc
C4
: C1 và C5 giống nhau
⇒ 5C ‘coi như’ 4C ⇒ có 4 gốc
C4

C5

C4
C1

C2

C3

: C1, C3, C4 và C5 giống nhau
C5
⇒ 5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị)
⇒ có 1 gốc
⇒ gốc C5H11 – có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon
Trên đây là những thí dụ về cách xác định số đồng phân gốc của gốc
hiđrocacbon no, dưới đây tôi xin trình bày về phương pháp xác định số đồng phân

C

C

C

III – ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO
VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ
TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG
Khi áp dụng nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo một hợp chất hữu cơ bất kì
nào trong chương trình phổ thông đều tuân thủ 4 bước như trong nguyên tắc viết
đồng phân tổng quát (Mục II.3) (trừ đồng phân của este và amin tác giả sẽ trình
bày cụ thể ở mục viết đồng phân este và amin). Ngoài ra khi viết cần hiểu được cấu
tạo của mỗi loại nhóm chức trong hợp chất hữu cơ đó (thí dụ : khi viết đồng phân
xeton lưu ý nhóm –CO – không thể nằm đầu mạch được vì khi đó sẽ chuyển về
andehit)
Trừ những bài tập mang tính tổng quát (không cho biết thuộc loại nhóm
chức nào) thì mới sử dụng đến bước 4 (viết đồng phân loại nhóm chức) còn thông
thường nếu cho biết hợp chất hữu cơ cần viết thuộc loại hợp chất nào thì chỉ còn từ
bước 1 đến bước 3.
III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan : CnH2n + 2 (α =0)
Lập luận :
α =0 ⇒ không có liên kết bội ⇒ bỏ qua bước 2
không có nhóm chức ⇒ không có đồng phân vị trí nhóm chức ⇒ bỏ qua bước 3
Kết luận : Viết đồng phân ankan chỉ có bước 1 (từ 4 C trở lên)
Thí dụ :
C3H8 : có 1 mạch C ⇒ có 1 CTCT ⇒ chưa có đồng phân
C4H10 : có 2 mạch C ⇒ có 2 đồng phân
C5H12 : có 3 mạch C ⇒ có 3 đồng phân
C6H14 : có 5 mạch C ⇒ có 5 đồng phân …..


C3

C4

C1

C5

C2

C3

C5

(mạch 2)
(mạch 3)
Mạch 1 : có 2 vị trí đặt liên kết Π ⇒ có 2 đồng phân
Mạch 2 : có 3 vị trí đặt liên kết Π ⇒ có 3 đồng phân
Mạch 3 : do C2 đã đủ hóa trị nên không đặt được liên kết Π
⇒ C5H10 có 5 đồng phân anken
III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, anđehit và axit cacboxylic
Lập luận:
Vì ancol, andehit và axit có cấu tạo giống nhau, đều gồm gốc hiđrocacbon và nhóm
chức nên nguyên tắc viết đồng phân giống nhau
Nếu hợp chất no thì chỉ có bước 1 và bước 3 còn nếu không no thì bao gồm cả
bước 2.
Thí dụ 1: Viết đồng phân ancol có CTPT C5H11OH (α =0) ⇒ không có bước 2
Bước 1: 5C có 3 mạch
C4

Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

Mạch 1 : có 3C khác nhau ⇒ có 3 vị trí gắn nhóm – OH ⇒ có 3 đồng phân
Mạch 2 : có 4C khác nhau ⇒ có 4 vị trí gắn nhóm – OH ⇒ có 4 đồng phân
Mạch 3 : có 2C khác nhau, trong đó C 2 đủ hóa trị nên chỉ còn 1 vị trí gắn nhóm –
OH ⇒ có 1 đồng phân
⇒ C5H11OH có 8 đồng phân ancol
Cách khác : tách C5H11OH thành 2 phần : phần gốc (C5H11-) và phần chức (OH). Ở mục II.4 ta đã xét gốc C 5H11- có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon ⇒ mỗi gốc
gắn 1 nhóm –OH nên có 8 đồng phân ancol
Thí dụ 2 : Viết các đồng phân anđehit có CTPT C6H12O
Ta quy C6H12O thành C5H11-CHO. Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống thí
dụ 1 ở trên chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – CHO ⇒ C6H12O có 8 đồng phân
andehit
Thí dụ 3 : Viết các đồng phân axit có CTPT C6H12O2
Ta quy C6H12O2 thành C5H11-COOH. Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống
thí dụ 1 ở trên chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – COOH ⇒ C6H12O2 có 8 đồng
phân axit
III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton
Lập luận : Ete có nhóm chức – O – và xeton có nhóm chức – CO – ta đều có
thể coi như sự tạo thành hợp chất ete và xeton là do có sự ‘chèn’ nhóm – O – hoặc
nhóm – CO – vào mạch C
Thí dụ :
Để có đồng phân C – O – C coi như có – O – ‘chèn’ vào giữa liên kết của
mạch C – C
Để có đồng phân C – CO – C coi như có nhóm – CO – ‘chèn’ vào giữa liên
kết C – C
Như vậy, khi viết đồng phân ete hay xeton có sự ‘biến thể’ ở bước 3 : thay vì
‘di chuyển nhóm chức đến các nguyên tử cacbon khác nhau’ ta thay bằng ‘chèn


C3

C1

C4

C2

C3

C4

Mạch 2 : 3 liên kết giống nhau ⇒ có 1 vị trí để chèn
⇒ C4H10O có 3 đồng phân ete

Thí dụ : Viết đồng phân xeton có công thức C5H12O
Ta qui C5H12O thành C4H9(CO). Như vậy để có đồng phân xeton coi như là
kết quả của quá trình chèn nhóm – CO – vào mạch C có 4C
Bước 1 : 4C có 2 mạch C C 1
và C 1
C4
C2 C3
C2 C3
(mạch 1)

(mạch 2)

C4


Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch C, di chuyển nhóm – NH 2 đến các nguyên
tử cacbon khác nhau ⇒ đồng phân amin bậc I (nguyên tắc này giống ancol,
andehit và axit)

GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 13


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm

Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch C, ‘chèn’ nhóm – NH – vào liên kết C – C
⇒ đồng phân amin bậc III (nguyên tắc này giống ete và xeton)
Thí dụ : Viết các đồng phân amin có CTPT C4H11N (α =0) ⇒ không có bước
viết đồng phân vị trí liên kết bội
Bước 1 : 4C có 2 mạch C C 1
và C 1
C4
C2 C3
C2 C3
(mạch 1)

(mạch 2)

C4

Bước 2 :
Mạch 1 : có 2C khác nhau ⇒ có 2 vị trí gắn nhóm – NH2 ⇒ có 2 đồng phân

C3

C4

Bước 4 : có 1 đồng phân amin bậc III :
C
⇒ C4H11N có 8 đồng phân amin (4 bậc I, 3 bậc II và 1 bậc III)
III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este đơn chức, mạch hở
Vì este đơn chức, mạch hở có dạng RCOOR’ (R có thể là H hoặc gốc
hiđrocacbon, R’ bắt buộc phải là gốc hiđrocacbon nên khi viết đồng phân este ta
luôn đặt nhóm COO trước, sau đó xét gốc R từ H đến 1C, 2C ….đến khi nào bên
gốc R’ số C giảm đến 1 thì dừng lại (vì gốc R’ tối thiểu có 1C)
Thí dụ : Viết đồng phân este có CTPT C4H8O2 (α =1) nhưng vì nhóm COO
có 1liên kết Π nên gốc R và R’ là gốc no
Ta lấy nhóm COO ra trước thì còn lại 3C, ta có các trường hợp sau :
R
0C (tức H)
1C
2C
GV : Trương Ngọc Thạch

R’
3C
2C
1C
Trang 14


Trường THPT Trị An


Giải: áp dụng công thức:

(n − 1).(n − 2)
(2 < n ≤ 5)
2

- Đối với C3H8O số đồng phân ete là:

(3 − 1)(3 − 2)
= 1 đồng phân.
2

- Đối với C4H10O số đồng phân ete là:

(4 − 1)(4 − 2)
= 3 đồng phân.
2

- Đối với C5H12O số đồng phân ete là:

(5 − 1)(5 − 2)
= 6 đồng phân.
2

3. Số đồng phân của anđehit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO
GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 15



(4 − 2)(4 − 3)
= 1 đồng phân.
2
(6 − 2)(6 − 3)
= 6 đồng phân.
2

5. Số đồng phân của axit cacboxylic no đơn chức mạch hở. CnH2nO2
Công thức 2n −3 (3 ≤ n p 7) .
.
Thí dụ : Có bao nhiêu axit cacboxylic no đơn chức ứng với công thức phân tử lần
lượt C4H8O2 và C5H10O2.
Giải: áp dụng công thứcCông thức 2n −3 (3 ≤ n p 7)
- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là 24−3 = 2 đồng phân.
- Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là 25−3 = 4 đồng phân.
6. Số đồng phân của este no đơn chức mạch hở CnH2nO2
Công thức: 2n −2 (2 ≤ n p 5) .
Thí dụ : Có bao nhiêu este có công thức phân tử lần lượt là C 3H6O2 và
C4H8O2.
Giải: áp dụng công thức 2n −2 (2 ≤ n p 5)
- Đối với C3H6O2 số đồng phân este là 23− 2 = 2 đồng phân.
- Đối với C4H8O2 số đồng phân este là 24− 2 = 4 đồng phân.
GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 16


Trường THPT Trị An

Sáng kiến kinh nghiệm


Sáng kiến kinh nghiệm
C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

Đề tài này là kết quả của quá trình nghiên cứu và sưu tầm của tác giả được
đúc kết trong quá trình công tác giảng dạy của tác giả tại trường THPT Trị An với
mong muốn giúp cho học sinh nắm rõ hơn nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo của
các hợp chất hữu cơ trong chương trình hóa học phổ thông. Các phương pháp trong
đề tài đã được tác giả thực nghiệm ở các lớp trực tiếp giảng dạy tại trường THPT
Trị An và kết quả thu được khá khả quan. Các học sinh sau khi tiếp nhận phương
pháp này đã làm có thể thống hơn và ít sai sót hơn, đem lại hiệu quả học tập cao
hơn
Tác giả cũng mong các thầy cô thuộc chuyên môn Hóa xem xét để có những
góp ý cho đề tài để từ đó đề xuất được phương pháp học tập hiệu quả giúp cho học
sinh có kết quả học tập tốt nhất.

GV : Trương Ngọc Thạch

Trang 18