1
Hóa

HọcHữuCơ
TS Phan

Thanh

SơnNam
Bộ

môn

Kỹ

ThuậtHữuCơ
Khoa

Kỹ

ThuậtHóaHọc
Trường

ĐạiHọc

Bách

Khoa

TP. HCM
Điệnthoại: 8647256 ext. 5681

gốc

hydrocarbon mà

phân

loạithành

carboxylic acid no, không

no, thơm
• Ví

dụ:
CH
3

-COOH
CH
2

=CH-COOH
C
6

H
5

-COOH
trong

acid
CH
3

(CH
2

)
2

COOH

butyric acid
CH
3

(CH
2

)
3

COOH

valeric

acid
CH
3



COOH

benzoic acid
4
• Acid có

nhánh Æ xem như là dẫnxuấtcủa acid
mạch thẳng, dùng α, β, γ, δ… để chỉ vị trí nhánh
CH
2
-CH
2
-CH-COOH
Cl
CH
3
γ-chloro-α-methylbutyric acid
• Ar-COOH Æ xem như là dẫnxuấtcủa benzoic acid
COOH
NO
2
NO
2
2,4-Dinitrobenzoic acid
•

Có

thể

IUPAC
• Mạch

chính

dài

nhấtchứa

nhóm

–COOH (C1)
• Gọi

theo

tên

hydrocarbon tương

ứng, đổineÆ
noic acid
CH
3
-CH
2
-CH-COOH
CH
3
2-methylbutanoic acid

CH
2
CH
2
CH
2
Cl
Mg
ether
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
MgCl
1. CO
2
2. H
3
O
+
CH
3
CH
2
CH
2

CH
3
CH
3
COOH
Cl
Mg
ether
MgCl
1. CO
2
2. H
3
O
+
COOH
7
III.2. Thủy

phân

các

dẫnxuất

polyhalogen,
các

dẫnxuấtcủa


(OH
-
)
R-COOH
R-COOH
+ H
2
O
+ R'-OH
+ H
2
O
+ NH
3
RCN
H
+
(OH
-
)
RC
O
Cl
H
+
(OH
-
)
R-COOH
R-COOH

-COOH
+ CO + H
2
O
250
o
C
200 atm
III.4. Phương

pháp

oxy hóa
R-CH
2
OH
RCOOH
R-COOK
H
+
+ KMnO
4
+ MnO
2
+ KOH
9
CH
3
NO
2

O
H
Æ O-H phân cựcmạnh hơnROH
• Khả

năng

tạo

liên

kếtH > của

alcohol
•T
o

sôi

> các

hợpchất

khác

có

cùng

C

RC
O
O
-
RC
O
-
O
RC
O
O
-
carboxylate

anion bền Æ cân bằng chuyểndịch về
phía tạoH
+
12
V.1. Tính

acid
• GốcR chứa

nhóm

thế

hút

điệntử Æ tính acid tăng

CH
3
H
3
CCCOOH
H
CH
3
H
3
CCCOOH
H
H
CH
3
-COOH
<
<
<
13
Tính

acid của

các

acid:
F
3


Cl-CH
2

-COOH (2.87) >

Br-CH
2

-COOH (2.90) >

HCOOH (3.75) >

HO-CH
2

-COOH (3.83) >

CH
3

COOH (4.76) >

CH
3

CH
2

COOH (4.87) >



C=C càng

gần

–COOH thì

tính

acid càng

mạnh
• Tuy

nhiên
: nếu

C=C liên

hợpvới

C=O trong

–

COOH thì

tính

acid giảmdo +C của


-CH=CH-COOH (4.83)
15
• NốibaC≡C cho

dù

ở

vị

trí

liên

hợpvớiC=O thì

vẫnlàmtăng

mạnh

tính

acid (khác

C=C):

do –I
củaC≡C mạnh


CH≡C-COOH (pKa

1.84) >
CH
3

-C≡C-COOH (2.60) >

CH
2

=CH-COOH (4.25)
16
* Acid có

vòng

thơm:
•Tính

acid H-COOH (pKa

3.75) > C
6

H
5

-COOH (4.18)
do +C củaC

> m-
• Halogen cho –I > +C Æ o-Cl-C
6
H
5
-COOH > m- > p-
17
V.2. Phản

ứng

thế

nhóm

–OH của

acid
a. Phản

ứng

tạo

acid chloride
H
3
CC
O
O-H

O-H
+ SOCl
2
H
3
CC
O
Cl
+ SO
2
+ HCl
18
b. Phản

ứng

tạoamide
H
3
CC
O
O-H
H
3
CC
O
O
-
NH
4

CC
O
O-H
P
2
O
5
H
3
CC
O
CH
3
C
O
O
+
+ H
2
O
19
d. Phản

ứng

tạo

ester
RCOH
O

phản

ứng:

RCO-Cl

(không

cần

xúc

tác)
> (RCO)
2

O (không

cần

xúc

tác) > RCOOH
• Khả

năng

phản

ứng:

O-H
H
H
H
Æ Hα linh động Æ có thể tham gia phản ứng thế
(xúc tác PBr
3
, PCl
3
, P)
H
3
CC
O
O-H
Cl
2
P
ClH
2
CC
O
O-H
P
Cl
2
Cl
2
HC C
O

2
COOH
Cl
2
P
CH
3
CHClCOOH
P
Cl
2
CH
3
CCl
2
COOH
P
Cl
2
• Các

dẫnxuấtnàyvẫn

tham

gia

phản

ứng

α-hydroxy acid
KOH/C
2
H
5
OH
t
o
22
V.4. Phản

ứng

khử

thành

alcohol
•Tậndụng

được

nguồn

acid béo

thiên

nhiên
4R-COOH + 3LiAlH


công

nghiệp, chuyển

thành

ester, khử

bằng

H
2

/CuO.CuCr
2

O
4

ở

áp

suấtcao
CH
3
(CH
2
)