Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
i
ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM
TRÂN QUỐC DŨNG
TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU MỘT SỐ PHỨC CHẤT
CỦA PALAĐI(II), NIKEN(II), ĐỒNG(II) VÀ KẼM(II)VỚI
CÁC DẪN XUẤT
CỦA N(4)-METYL THIOSEMICACBAZIT
CHUYÊN NGÀNH : HOÁ VÔ CƠ
MÃ SỐ: 60.44.25
LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC
kiện cho em trong suốt quá trình thực nghiệm.
Cùng với sự biết ơn sâu sắc tôi xin chân thành cảm ơn Ban Giám Hiệu,
Tổ Hóa trường THPT Lê Hồng Phong – Hà Giang, Gia đình cùng bạn bè
đồng nghiệp đã giúp đỡ và động viên tôi trong quá trình học tập và hoàn
thành luận văn này.
Thái Nguyên, tháng 05 Năm 2012
Tác giả
Trần Quốc Dũng Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
ii
LỜI CAM ĐOAN
Luận văn “Tổng hợp và nghiên cứu một số phức chất của palađi(II),
niken(II), đồng(II) và kẽm(II) với dẫn xuất của N(4)- metyl thiosemicacbazit”
Đƣợc thực hiện từ tháng 5/2011. Luận văn sử dụng những thông tin từ nhiều
nguồn khác nhau, các thông tin đã đƣợc ghi rõ nguồn gốc, các số liệu đã đƣợc
tổng hợp và sử lí.
Tôi xin cam đoan số liệu và kết quả nghiên cứu trong Luận văn này
hoàn toàn trung thực và chƣa đƣợc sử dụng để bảo vệ một học vị nào.
Lời cảm ơn i
Lời cam đoan ii
Mục lục iii
Danh mục các kí hiệu, các chữ viết tắt v
Danh mục các bảng vi
Danh mục các hình viii
MỞ ĐẦU 1
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 3
1.1. Thiosemicacbazit và dẫn xuất của nó 3
1.1.1. Thiosemicacbazit và thiosemicacbazon 3
1.1.2. Phức chất của kim loại chuyển tiếp với Thiosemicacbazit và
Thiosemicacbazon 4
1.2. Giới thiệu về các nguyên tố 8
1.2.1. Giới thiệu về palađi 8
1.2.2. Giới thiệu về niken 9
1.2.3. Giới thiệu về đồng 11
1.2.4. Giới thiệu kẽm 12
1.3. Một số ứng dụng của thiosemicacbazon và phức chất của chúng 14
1.4. Các phƣơng pháp nghiên cứu phức chất 18
1.4.1. Phƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại 18
1.4.2. Phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
1
H và
13
C 20
1.4.3. Phƣơng pháp phổ khối lƣợng 21
1.5. Thăm dò hoạt tính sinh học của các phối tử và các phức chất 23
1.5.1. Phƣơng pháp thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 23
CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM 25
2.1. Hóa chất, dụng cụ 25
3.3. Kết quả phân tích phổ hồng ngoại của phối tử và các phức chất 39
3.4. Kết quả phân tích phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
1
H và
13
C của phối tử và
phức chất 44
3.4.1. Kết quả phân tích phổ cộng hƣởng từ proton của phối tử Hmthisa 44
3.4.2. Kết quả phân tích phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
13
C của phối tử Hmthisa 49
3.4.3. Kết quả phân tích phổ cộng hƣởng từ proton của phức chất Pd(mthisa)
2
54
3.4.4. Kết quả phân tích phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
13
C của phức chất Pd
(mthisa)
2
56
3.5. Kết quả thử hoạt tính sinh học của phối tử và các phức chất 58
KẾT LUẬN 59
TÀI LIỆU THAM KHẢO 60
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
v
DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT
N( 4) - metyl thiosemicacbazon Isatin (Hmthisa)
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
vi
DANH MỤC CÁC BẢNG
cụm pic ion phân tử của phức chất Pd(mthisa)
2
34
6
Bảng 3.3
Cƣờng độ tƣơng đối của các pic đồng vị trong
cụm pic ion phân tử của phức chấtNi(mthisa)
2
35
7
Bảng 3.4
Cƣờng độ tƣơng đối của các pic đồng vị trong
cụm pic ion phân tử của phức chất Cu(mthisa)
2
37
8
Bảng 3.5
Cƣờng độ tƣơng đối của các pic đồng vị trong
cụm pic ion phân tử của phức chất Zn(mthisa)
2
38
9
Bảng 3.6
Một số dải hấp thụ trong phổ hồng ngoại của
phối tử và các phức chất
42
10
Bảng 3.7
So sánh các tín hiệu cộng hƣởng trong phổ
13
C của các chất đầu
và phổ mô phỏng, phổ thực nghiệm của phối tử
Hmthisa
53
14
Bảng 3.11
Qui gán các tín hiệu cộng hƣởng trong phổ
cộng hƣởng từ hạt nhân
13
C của phối tử
Hmthisa và Pd(mthisa)
2
55
15
Bảng 3.12
Qui gán các tín hiệu cộng hƣởng trong phổ
cộng hƣởng từ hạt nhân
13
C của của phối tử
Hmthisa và phức chất Pd(mthisa)
2
57
16
Bảng 3.13
Kết quả thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm
của phối tử và các phức chất
58
Hình 3.1
Phổ khối lƣợng của phức chất pd(mthisa)
2
33
2
Hình 3.2
Phổ khối lƣợng của phức chất Ni(mthisa)
2
35
3
Hình 3.3
Phổ khối lƣợng của phức chất Cu(mthisa)
2
36
4
Hình 3.4
Phổ khối lƣợng của phức chất Zn(mthisa)
2
37
5
Hình 3.5
Phổ hấp thụ hồng ngoại của phối tử Hmthisa
39
6
Hình 3.6
Phổ hấp thụ hồng ngoại của phức chất
pd(mthisa)
2
45
12
Hình 3.12
Phổ cộng hƣởng từ proton chuẩn của chất đầu
Isatin
45
13
Hình 3.13
Phổ cộng hƣởng từ 1H của N(4)-metyl
thiosemicacbazon isatin (mô phỏng)
46
14
Hình 3.14
Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
13
C của phối tử
Hmthisa
49
15
Hình 3.15
Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
13
C
(chuẩn) của
N(4)-metyl thiosemicacbazit
50
16
Hình 3.16
Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
1
MỞ ĐẦU
Việc nghiên cứu các phức chất của thiosemicacbazon với các kim loại
chuyển tiếp đang thu hút nhiều nhà hóa học, dƣợc học, sinh - y học trên thế
giới. Các đề tài nghiên cứu trong lĩnh vực này rất phong phú vì các
thiosemicacbazon rất đa dạng về thành phần, cấu tạo và kiểu phản ứng.
Từ rất sớm, ngƣời ta đã phát hiện hoạt tính diệt nấm, diệt khuẩn của
thiosemicacbazit và các dẫn xuất thiosemicacbazon của nó [1,3]. Đặc biệt là
từ sau khi phát hiện ra phức chất của kim loại chuyển tiếp cis-platin
[Pt(NH
3
)
2
Cl
2
] có hoạt tính ức chế sự phát triển ung thƣ vào năm 1969 thì
nhiều nhà hóa học và dƣợc học chuyển sang nghiên cứu hoạt tính sinh học
của các phức chất của kim loại với các phối tử hữu cơ có hoạt tính sinh học.
Trong số các phức chất đƣợc nghiên cứu, phức chất của các thiosemicacbazon
đóng vai trò rất quan trọng [3,10,16,27].
Ngày nay, hàng năm có hàng trăm công trình nghiên cứu hoạt tính sinh
học, đặc biệt là hoạt tính chống ung thƣ của các phức chất thiosemicacbazon
và dẫn xuất của chúng đăng trên các tạp chí Hóa học, Dƣợc học, Y- sinh học
v.v nhƣ Polyhedron, Inorganica Chimica Acta, Inorganic Biochemistry,
European Journal of Medicinal Chemistry, Toxicology and Applied
Pharmacology, Bioinorganic & Medicinal Chemistry, Journal of Inorganic
Biochemistry v.v
1.1. THIOSEMICACBAZIT VÀ DẪN XUẤT CỦA NÓ
1.1.1. Thiosemicacbazit và thiosemicacbazon
Thiosemicacbazit là chất kết tinh màu trắng, nóng chảy ở 181-183
o
C. Kết
quả nghiên cứu bằng phƣơng pháp nhiễu xạ tia X cho thấy phân tử có cấu trúc
nhƣ sau:
a
c
b
d
(1)
(2)
(4)
MËt ®é ®iÖn tÝch
a=118.8
b=119.7
c=121.5
d=122.5
N = -0.051
N = 0.026
C = -0.154
N = 0.138
S = -0.306
(1)
(2)
(4)
o
o
metyl thiosemicacbazit… Trong đó dẫn xuất N(4)-phenyl thiosemicacbazit là
chất rắn kết tinh màu trắng, có nhiệt độ nóng chảy 138 - 141
o
C.
Phân tử thiosemicacbazit hay sản phẩm thế của nó ngƣng tụ với các
hợp chất cacbonyl sẽ tạo thành các hợp chất thiosemicacbazon theo sơ đồ 1.1:
(R’’: H, CH
3
, C
2
H
5
, C
6
H
5
….).
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
4
R
C
R'
O
N
H
C
R
R'
OH
2
+
+
+
Sơ đồ 1.1: Cơ chế của phản ứng ngưng tụ tạo thành thiosemicacbazon
Phản ứng tiến hành trong môi trƣờng axit theo cơ chế A
N
. Vì trong số
các nguyên tử N của thiosemicacbazit và dẫn xuất thế N(4) của nó chỉ có
nguyên tử N
(1)
là mang điện tích âm nên trong điều kiện bình thƣờng, phản
ứng ngƣng tụ chỉ xảy ra nhóm N
(1)
H
2
hiđrazin [4].
1.1.2. Phức chất của kim loại chuyển tiếp với thiosemicacbazit và
thiosemicacbazon
Jensen là ngƣời đầu tiên tổng hợp và nghiên cứu các phức chất của
thiosemi-cacbazit [1]. Ông đã tổng hợp, nghiên cứu phức chất của
thiosemicacbazit với đồng(II) và đã chứng minh rằng trong các hợp chất này
thiosemicacbazit phối trí hai càng qua nguyên tử lƣu huỳnh và nitơ của nhóm
C
S NH
2
NH
2
N
C
SNH
2
NH
2
N
C
SNH
2
NH
2
N
C
S NH
2
M
M
M
cis
trans
D¹ng thion D¹ng thiol
Sơ đồ 1.2: Sự tạo phức của thiosemicacbazit
Sau công trình của Jensen, nhiều tác giả khác cũng đƣa ra kết quả nghiên
sang nguyên tử S. Năng lƣợng này đƣợc bù trừ bởi năng
lƣợng dƣ ra do việc tạo thêm một liên kết và hiệu ứng đóng vòng.
Do sự đa dạng của các hợp chất cacbonyl làm cho thiosemicacbazon trở
nên đa dạng và phong phú cả về số lƣợng và tính chất. Cũng nhƣ
thiosemicacbazit, các thiosemicacbazon và các dẫn xuất của chúng có khuynh
hƣớng thể hiện dung lƣợng phối trí cực đại.
Nếu phần hợp chất cacbonyl không chứa nguyên tố có khả năng tham
gia tạo phức thì phối tử đóng vai trò nhƣ phối tử hai càng giống nhƣ
thiosemicacbazit. Một số ví dụ cho trƣờng hợp này là các thiosemicacbazon
của benzanđehit, cyclohexanon axetophenon, octanal, menton…
N
N C
NHR
S
H
N
N C
NHR
SH
N
N C
S
NHR
H
M dạng thion dạng thiol tạo phức
Sơ đồ 1.3: Sự tạo phức của thiosemicacbazon 2 càng (R (H,CH
pthsa), isatin (H
2
this
hay H
2
pthis), axetylaxeton (H
2
thac hay H
2
pthac), pyruvic (H
2
thpy hay
H
2
pthpy)….Trong phức chất với Cu
2+
, Co
2+
, Ni
2+
, Pt
2+
, các phối tử này tạo
liên kết qua bộ nguyên tử cho là O, S, N cùng với sự hình thành vòng 5 hoặc
6 cạnh [1,3,6]. Mô hình tạo phức của các thiosemicacbazon ba càng nhƣ sau:
N
N
S
NH
Cl
N
N S
S
NH
Cu
O
C
H
Phức chất của Pt(II) với 4 - metyl
thiosemicacbazon isatin
Phức chất của Cu(II) với N(4)-
phenyl thiosemicacbazon
salixylalđehit
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
8
1.2. GIỚI THIỆU VỀ CÁC NGUYÊN TỐ
1.2.1. Giới thiệu về palađi
Palađi đƣợc William Hyde Wollaston phát hiện năm 1803. Nguyên tố
này đƣợc ông đặt tên năm 1804 theo tên gọi của tiểu hành tinh Pallas, đƣợc
phát hiện 2 năm trƣớc đó.
Palađi thuộc chu kì 5, nhóm VIIIB trong bảng hệ thống tuần hoàn các
nguyên tố hoá học. Palađi là một trong số những kim loại quí, màu xám
nhạt, tƣơng đối mềm, nhẹ nhất, dễ nóng chảy nhất và có khả năng phản ứng
nhất trong các kim loại họ platin. Trong các hợp chất, palađi thể hiện số oxi
2
3p
6
3d
10
4s
2
4p
6
4d
8
, bền trong
môi trƣờng nƣớc, dung dịch loãng có màu vàng, dung dịch đặc hơn có màu
vàng sẫm đến nâu. Cũng nhƣ các ion kim loại nhóm d khác, nó có khả năng
tạo phức với hầu hết các phối tử nhƣ Cl
–
, I
–
, CN
–
, SCN
–
Các phức chất này
thƣờng có số phối trí bằng 4 với cấu hình vuông phẳng nhƣ [PdCl
4
]
2–
,
[PdI
4
2
màu hung
vàng, và PdCl
2
.2H
2
O màu hung đỏ là những hoá chất thông thƣờng của
paladin có bán trên thị trƣờng. Ngay ở điều kiện thƣờng và trong dung dịch,
PdCl
2
dễ bị cácbon oxyt khử đến kim loại. Dựa vào phản ứng này, ngƣời ta
dùng PdCl
2
để tìm ra CO trong các hỗn hợp khí. Muối PdCl
2
cũng nhƣ các
muối khác của paladi đều thuỷ phân khá mạnh trong dung dịch.
Các phức chất của paladi hoá trị hai với các muối của nguyên tố khác
chủ yếu thuộc kiểu M
2
[PdX
4
], trong đó M = cation hoá trị một, X = anion hoá
trị một nhƣ K
2
[PdCl
4
], K
2
[PdBr
[Pd(SCN)
4
] và dễ tan
trong nƣớc. Phức amoniacat [Pd(NH
3
)
4
]X
2
có cấu trúc của cầu nội theo kiểu
hình vuông với Pd ở trung tâm.
1.2.2. Giới thiệu về niken
Niken thuộc chu kỳ 4, nhóm VIIIB trong bảng hệ thống tuần hoàn các
nguyên tố hoá học. Niken là kim loại có màu trắng, tƣơng đối cứng, ở dạng
bột có màu đen, có thể tự cháy trong không khí. Trong các hợp chất, niken có
số oxi hoá là +2, +3, trong đó trạng thái oxi hoá +3 rất kém bền. Trong tự
nhiên, niken tồn tại các đồng vị khác nhau với tỷ lệ số nguyên tử tƣơng ứng
nhƣ sau [2].
58
Ni: 67,76%
60
Ni: 26,16%
61
Ni : 1,25%
62
Ni : 3,67%
64
Ni: 1,16%
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
chất vuông phẳng nghịch từ nhƣ [Ni(CN)
4
]
2–
. Các phối tử trƣờng yếu tạo phức
chất tứ diện nhƣ [NiCl
4
]
2–
còn với phối tử thuộc trƣờng trung bình thƣờng
tạo với Ni
2+
những phức bát diện, thuận từ nhƣ [Ni(H
2
O)
6
]
2+
,
[Ni(NH
3
)
6
]
2+
[2]. Niken tetracacbonyl [Ni(CO)
4
] là một chất lỏng không màu
(nhiệt độ nóng chảy -25
o
4
dễ tan trong các dung môi hữu cơ .
Đối với cơ thể động vật , nó giống nhƣ CO tự do.
Phức chất hexamoniacat niken [Ni(NH
3
)
6
]
2+
có hằng số không bền của
ion là 2.10
-9
. Khi có dƣ CN
-
, sẽ tan và tạo thành anion phức [Ni(CN)
4
]
2-
màu
vàng. Các muối kim loại kiềm của anion phức đó. Ví dụ ; Na
2
[Ni(CN)
4
].3H
2
O
màu vàng hay K
2
[Ni(CN)
4
Đồng có thể tồn tại tự do trong tự nhiên hoặc trong dạng khoáng chất.
Các khoáng chất cacbonat: azurit (2CuCO
3
Cu(OH)
2
) và malachit
(CuCO
3
Cu(OH)
2
) và các sulfua nhƣ: chalcopyrit (CuFeS
2
), bornit (Cu
5
FeS
4
),
covellit (CuS), chalcocit (Cu
2
S) và các ôxít nhƣ cuprit (Cu
2
O) là các nguồn
để sản xuất đồng. Đồng có hai đồng vị ổn định là
63
Cu và
65
Cu, cùng với một
số đồng vị phóng xạ.
Đồng là một trong những nguyên tố rất đặc biệt về mặt sinh vật học. Có
lẽ nó là chất xúc tác của những quá trình oxy hóa nội bào. Ngƣời ta đã nhận
)
2
]Cl
2,
H[CuCl
2
], Na[Cu(CN)
2
] v .v .
Rất đặc trƣng cho Cu hóa trị hai là sự tạo phức. Hầu hết các muối Cu
2+
đều tách khỏi dung dịch dƣới dạng những hydrat tinh thể. Với những muối
tƣơng ứng của kim loại kiềm, các muối Cu
2+
cho những hợp chất kép có đồng
ở trong anion phức (chẳng hạn [CuCl
4
]
2-
. Tuy nhiên, trong dung dịch, đa số
các anion đó không bền và dễ phân hủy thành những thành phần riêng. Bền
hơn nhiều là cation phức [Cu(NH
3
)
4
]
2+
màu xanh thẫm, rất đặc trƣng cho đồng
hóa trị hai. Cation này đƣợc tạo nên khi thêm amoniac dƣ vào dung dịch muối
Cu
thể con ngƣời có trên 0,001%. Kẽm đặc biệt có nhiều ở răng (0,02%, hệ thống
thần kinh và các tuyến inh dục. Ngƣời ta đã quan sát thấy một điều đặc biệt là
vào mùa cá đẻ, kẽm chuyển từ các mô cơ thể của con đực vào tinh dịch của
chúng. Khác với nhôm, kẽm không những tan trong kiềm mạnh mà còn tan cả
trong amoniac. Cơ chế hoá học của quá trình hoà tan trong hai trƣờng hợp có
thể biểu diễn bằng các phƣơng trình: Zn + 2HOH = H
2
+ Zn(OH)
2
và sau đó
Zn(OH)
2
+ OH
-
= [Zn(OH)
3
]
-
hoặc [Zn(OH)
4
]
2-
. Thực chất của quá trình là
tách màng bảo vệ ra khỏi kim loại (theo một trong hai phản ứng sau), do đó
kim loại có khả năng tiếp tục tác dụng với nƣớc. Sự kết tủa kẽm hydroxyt
trong quá trình trung hoà dung dịch axit xảy ra vào khoảng pH = 6. Sự phân
ly theo kiểu bazơ của nó ứng với các hằng số sau đây: K
1
= 4.10
-5
14
Ngoài các kiềm mạnh, Zn(OH)
2
còn tan trong dung dịch amoniac, sự
hoà tan là do tạo thành phức chất theo sơ đồ:
22
3 3 x
Zn xNH [Zn(NH ) ]
trong đó x phụ thuộc vào nồng độ amoniac. Ta có thể lấy x = 4 làm giá trị
trung bình. Khi đó, các hằng số không bền của các amoniac của Zn là 3.10
-10
.
Từ đó, có thể thấy phức chất amoniacat của kẽm khá bền.
Kẽm sunfat là muối kỹ thuật quan trọng nhất của kẽm, thƣờng dùng
làm nguyên liệu để điều chế các hợp chất khác của kẽm. Trong dung dịch, nó
thuỷ phân tƣơng đối mạnh (không quá 0,2%. Kẽm sunfat dùng trực tiếp trong
kỹ nghệ thuốc nhuộm vô cơ, trong việc in vải hoa, trong y khoa .v.v
1.3. MỘT SỐ ỨNG DỤNG CỦA THIOSEMICACBAZON VÀ PHỨC
CHẤT CỦA CHÖNG
Các phức chất của kim loại chuyển tiếp với thiosemicacbazon đƣợc
quan tâm rất nhiều không chỉ với ý nghĩa khoa học mà ở chúng còn tiềm ẩn
nhiều khả năng ứng dụng trong thực tiễn.
Gần đây Sivadasan Chettian và các cộng sự đã tổng hợp những chất
xúc tác gồm phức chất của thiosemicacbazon với một số kim loại chuyển
tiếp trên nền polistiren [15]. Đây là những chất xúc tác dị thể đƣợc sử dụng
trong phản ứng tạo nhựa epoxy từ cyclohexen và stiren. Các phức chất của
học của các thiosemicacbazon đƣợc phát hiện đầu tiên bởi Domagk. Khi
nghiên cứu các hợp chất thiosemicacbazon, ông đã nhận thấy một số hợp chất
thiosemicacbazon có hoạt tính kháng khuẩn [3]. Sau phát hiện của Domagk,
hàng loạt tác giả khác [10,11,17,32] cũng đƣa ra kết quả nghiên cứu của mình
về hoạt tính sinh học của thiosemicacbazit, thiosemicacbazon cũng nhƣ phức
chất của chúng. Tác giả [35] cho rằng tất cả các thiosemicacbazon của dẫn
xuất thế ở vị trí para của benzalđehit đều có khả năng diệt vi trùng lao. Trong
đó p-axetaminobenzalđehit thiosemicacbazon (thiacetazon - TB1) đƣợc xem
là thuốc chữa bệnh lao hiệu nghiệm nhất hiện nay.
NH
C
CH
3
CH N NH C NH
2
O
S
(TB1)
Ngoài TB1, các thiosemicacbazon của pyriđin-3, 4- ylsunfobenzalđehit
(TB3) và pyriđin-4, cũng đang đƣợc sử dụng trong y học chữa bệnh lao.
Thiosemicacbazon isatin đƣợc dùng để chữa bệnh cúm, đậu mùa và làm thuốc
sát trùng. Thiosemicacbazon của monoguanyl hiđrazon có khả năng diệt
khuẩn gam dƣơng Phức chất của thiosemicacbazit với các muối clorua của
mangan, niken, coban và đặc biệt của kẽm đƣợc dùng làm thuốc chống
thƣơng hàn, kiết lị, các bệnh đƣờng ruột và diệt nấm [1]. Phức chất của
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
thiosemicacbazon salixylanđehit, thiosemicacbazon điaxetylmonoxim, N(4)-
phenyl thiosemicacbazon điaxetylmonoxim có độc tính khá mạnh đối với các
chủng nấm và vi khuẩn đem thử. Các phức chất của Pt(II) với N(4)-phenyl
thiosemicacbazon isatin, thiosemicacbazon furalđehit có khả năng ức chế sự
phát triển của tế bào ung thƣ gan, ung thƣ màng tim, ung thƣ màng tử cung.
Copyright: Tài liệu đại học ©