GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Nhận xét của giáo viên
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 1
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHỨC HỮU CƠ
I. Cở sở lý thuyết
Định tính các nhóm chức hữu cơ.
II. Dụng cụ và hóa chất
1. Dụng cụ:

2
O
7
10% và 3 giọt H
2
SO
4
10%, lắc mạnh, ta thấy kết tủa
trắng:
K
2
Cr
2
O
7
+ H
2
SO
4
+ C
2
H
5
OH → K
2
SO
4
+ Cr
2
(SO

SO
4
Mn
2
O
7
→ 2MnO
2
+ O
3
C
2
H
5
OH → CH
3
CHO (tác dụng với O
3
)
Hay
2KMnO
4
+ 2H
2
SO
4
+

3C
2

2
MnO
4
+ 2H
2
O
Ống 4: 5 giọt dung dịch KMnO
4
1% đun nóng một lúc có hiện tượng kết tủa nâu.
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 2
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
3 C
2
H
5
OH + 4 KMnO
4
→ 3 CH
3
COOH + 4 MnO
2
+ 4 KOH
2. Điều chế Iodoform từ etylic và aceton
A. iodoform - thuốc vàng, CHI
3
. Tinh thể màu vàng, mùi khó chịu; dễ bị thăng hoa; tan
trong clorofom. Điều chế bằng cách cho dung dịch hipoiođơ (dung dịch iot trong xút
(NaOH) hoặc natri cacbonat (Na
2
CO

một, bậc hai, bậc ba. Các rượu ít hơn 6 nguyên tử C trong phân tử tan trong thuốc thử.
- Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas thấy dung dịch đục ngay (do tạo dẫn xuất
Clo ít tan) thì đó là rượu bậc 3.
- Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas vài phút sau (khoảng 5 phút) mới
thấy dung dịch đục (do tạo dẫn xuất Clo ít tan nhưng chậm hơn) thì đó là rượu bậc 2.
- Rượu nào mà tác dụng với thuốc thử Lucas mà không tấy dung dịch đục thì
đó là rượu bậc một (do tốc độ tạo RCH2Cl chậm hơn, cần đun nóng phản ứng mới xảy
ra).
Bài 1: PHẢN ỨNG OXI HÓA KHỬ
I. Cơ sở lý thuyết
Điều chế acid Benzoic dựa trên phản ứng oxi hóa-khử của KMnO
4
với
Toluene.
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 4
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
II. Dụng cụ và hóa chất
1. Dụng cụ:
- Bình cầu 250ml - Hệ thống đun hoàn lưu
- Beaker 500ml - Beaker 100ml
- Đũa thủy tinh - Hệ thống lọc áp suất thấp
- Đá bọt - Bếp điện
- Pipet nhựa
2. Hóa chất:
- KMnO
4
rắn - Toluen
- Dung dịch H
2
SO

4
→ C
6
H
5
COOK + 2MnO
2
+ KOH + H
2
O
- Để nguội sao đó cho hổn hợp vào một becher 500ml.
- Thêm vào becher 100ml H
2
SO
4
20%, khuấy thật đều bằng đũa thủy tinh, để
C
6
H
5
COOK tác dụng với H
2
SO
4
tạo thành acid benzoic.
C
6
H
5
COOK + H

2
SO
4
→ O
2
+ K
2
SO
4
+ MnSO
4
+ H
2
O
- Để nguội becher và làm lạnh dung dịch trong chậu nước đá, acid benzoic sẽ kết tinh,
lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém.
- Cho axit benzoic vừa lọc khô vào becher 100ml chứa một ít nước, đun sôi. Nếu axit
benzoic chưa tan hết, thêm nước cho đến khi tinh thể này tan hoàn toàn.
- Để nguội từ từ, acid benzoic sẽ kết tinh thành tinh thể hình kim. Lọc khô sản phẩm
dưới áp suất kém.
IV. Kết quả thí nghiệm
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 5
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Thu được Acid Benzoic kết tinh có khối lượng là 0.783g
Theo phương trình phản ứng thì:
Khối lượng toluen tham gia phản ứng là = V*D = 5* 0.8669 = 4.3345g
⇒ Số mol của toluen = m/M = 4.3345/92.14 =0.047mol
Dựa vào phương trình phản ứng
⇒ Số mol của Acid Benzoic là 0.0157mol
⇒ Khối lượng Acid Benzoic thu được là 1.9gam.

O
O
2. Điều chế acid Fumaric
- Để phần dung dịch qua lọc vào Erlen 250ml, thêm vào đó 10ml HCl đậm đặc.
Gắn ống hoàn lưu và đun nhẹ hỗn hợp trong 10 phút. Những tinh thể axit Fumaric sẽ
hiện ra trong dung dịch nóng.
- Để nguội hỗn hợp rồi đem lọc dưới áp suất kém, sau đó kết tinh lại axit Fumaric
trong dung dịch HCl 1M.
- Phương trình:
O
OH O
OH
O
OH
O
HO
HCl
Phương trình tổng quát chuyển hóa qua lại giữa acid Maleic và Fumaric
O
OH O
OH
O
OH
O
HO
O
O
O
HCl
IV. Kết quả thí nghiệm

2
SO
4
, t
0
C
O
II. Dụng cụ và hóa chất
1. Dụng cụ
- Erlen 250ml - Đũa thủy tinh
- Beaker 50ml - Bếp gia nhiệt
- Beaker 500ml - Máy hút chân không
2. Hóa chất
- β – Naphtol - Rượu metylic
- H
2
SO
4
đặc - NaOH 5%
III. Tiến trình thực hành
Cho vào erlen 250ml 15gam β – Naphtol và 20ml rượu etylic, lắc kỹ bình cho hòa tan
β – Naphtol. Sau đó đổ thêm 3ml H
2
SO
4
đặc vào (hỗn hợp phát nhiệt mạnh). Đun cách
thủy trong 2 giờ.
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 8
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Sau khi đun rót dung dịch ấm vào beaker 500ml chứa 45ml dung dịch NaOH 5% đã

O H
H
O
C
H
2
O H
H
O
CH
3
+
O
H
H
Ngoài ra còn có những sản phẩm phụ như:
O

O
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 9
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Di naphthyl eter Dimethyl eter
Các sản phẩm này sẽ được tinh chế bằng NaOH và rửa lại bằng nước.
IV. Kết quả thí nghiệm
Kết thúc phản ứng ta thu được β –Naphthyl methyl với khối lượng là 9.9738g
Theo lý thuyết ta có:
- Số mol của β – Naphtol tham gia phản ứng là
m/M = 15/144.17 = 0.104 mol
⇒ Số mol của β –Naphthyl methyl là 0.104mol
⇒ Khối lượng của β –Naphthyl methyl thu được là 16.45g

CH
2
CH(CH
3
)
2
+ H
2
O
alcol isoamylic
ester acetate isoamyl
II. Cơ sở lý thuyết
Este, một chất có nhóm chức -COO- , đa số là hợp phần chính của hương liệu hoa
quả như este focmiate etyl có mùi rượu rum, este acetate isoamil có mùi chuối chín,
este butyrate có mùi nho…
Este có thể được tổng hợp bằng các phản ứng của acid cacboxylic và rượu với sự
hiện diện của acid sulfuric đậm đặc, hidro Clorua, acid p- toluen sulfomic hoặc nhựa
trao đổi ion.
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 10
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Trong điều kiện hiện tại của phòng thí nghiệm, ta thực hiện phản ứng ester hóa với
acid sulfuric đậm đặc.
III. Dụng cụ và hóa chất
1. Dụng cụ
- Bình cầu dung tích 100ml - Phễu chiết
- Pipet 10ml - Ống nghiệm
- Đá bọt
2. Hóa chất
- Rượu isoamylic - Na
2

O
O
O
H
H
H
O
O
O
H
O
H
O
H
H

O
O
H
O
H H
O
O
O
+
O
H H
+
O
H

được sản phẩm là chất lỏng không màu, có mùi thơm của dầu chuối. Na
2
SO
4
khan có
tác dụng hút nước còn lẫn trong ester.
3. Kiểm nghiệm sản phẩm
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 12
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Cho vào ống nghiệm: vài giọt ester + vài hạt tinh thể NH
2
OH.HCl + trung hòa bằng
1ml NaOH 10%. Đun sôi  làm lạnh + thêm từ từ dung dịch HCl loãng + thêm vài giọt
FeCl
3
.
* Hiện tượng: Dung dịch có màu đỏ.
* Giải thích:
Ester acetate isoamyl tác dụng với hidroxylamin tạo thành acid hidroxamic:
R
O
OR'
+ H
2
N-OH
R
O
NHOH
+ R'-OH
Sau đó, FeCl

như H
2
SO
4
hoặc HCl… Đây là phản ứng thuận nghịch, xảy ra theo hai chiều. Có thể sử
dụng anhydride thay axit để điều chế este, phản ứng xảy ra theo một chiều và không
cần phải sử dụng xúc tác.
Đối với các phân tử có vòng thơm như β – naphthol tồn tại hiệu ứng hút điện tử rất
mạnh của nhân thơm chính vì vậy không thể tham gia trực tiếp phản ứng este hóa như
ancol với acid carboxylic. Mà phải tạo thành muối với một kiềm trước khi tham gia
phản ứng este hóa.
Ar –OH + NaOH → Ar–ONa + H
2
O
Cơ chế của phản ứng ester hóa sử dụng xúc tác:
II. Dụng cụ và hóa chất
1. Dụng cụ
-Bình cầu đáy tròn 500 ml - Ống sinh hàn
-Cân - Bếp điện
-Lọc hút chân không - Tủ sấy
2. Hóa chất
-β-Naphtol - Anhidric Acetic
-Ethanol - Dung dịch NaOH 10%
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 14
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
-Nước đá
III. Tiến hành thí nghiệm
Hòa tan 5g β-naphtol vào 25ml dung dịch NaOH 10% vào bình cầu đáy tròn dung tích
500ml. Thêm 20g nước đá vụn và 6g anhydric acetic vào dung dịch, lắp ống sinh hàn,
đun nhẹ trong 30 phút. Để nguội, lọc, rửa bằng nước và sấy khô. Kết tinh lại trong

GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
Sau khi β - naphtol hòa tan hết vào trong NaOH, tiếp tục cho đá lạnh (200g) vào
bình cầu và cho vào 6g anhydric axetic vào, lắc bình cầu liên tục trong 30’. Sau đó lắp
ống sinh hàn đun trong 30 phút.
Lọc lấy tủa, rửa kết tủa bằng nước.
Phản ứng xảy ra trong giai đoạn này là:
Na
+
-
O
sodium beta-naphtholate
+
OO
O
acetic anhydride
O
O
beta-naphthyl acetate

Cơ chế phản ứng este hóa giữa Anhydrit axetic và β - naphtolat :
 Trước hết nhóm carbonyl của anhydrit được proton hóa, hình thành cation trung
gian.
 Tiếp theo là giai đoạn tấn công của nguyên tử oxygen trên phân tử β - naphtolat
vào cation này, kèm theo giai đoạn proton hóa và tạo thành CH
3
COONa.
 Cuối cùng là giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác, hình thành sản phẩm este.
Người ta sử dụng anhydric axetic nhằm phản ứng diễn ra một chiều và không cần xúc
tác vì có tính axit mạnh hơn axit cacboxylic.
Trên thực tế, việc dùng anhydric axetic là dư so với lượng vừa đủ với lý thuyết dùng

- Số mol β – naphthol : 0,0347mol
- Số mol β – naphthyl acetate theo lý thuyết là : 0,0347mol.
- Khối lượng β – naphthyl acetate theo lý thuyết là : 6,4542g
- Khối lượng β – naphthyl acetate thực tế thu được là: 5,15g
- Hiệu suất của quá trình điều chế β – naphthyl acetate là : 79,79%.
BÀI 6: ĐIỀU CHẾ ASPIRIN
I. Mục Đích
Aspirin là một trong ba loại thuốc giảm đau được sử dụng rộng rãi nhất nên việc điều
chế aspirin là một ứng dụng quan trọng trong y học và cuộc sống. Nên việc điều chế
aspirin là một việc quan trọng trong cuộc sống của con người.
II. Cơ Sở Lý Thuyết
Aspirin hay còn gọi là acid acetyl salisylic là một loại ester.
Là chất kết tinh không màu, tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong rượu. Vì thế mà
rượu được dùng để kết tinh lại aspirin.
Phản ứng điều chế aspirin chính là phản ứng este hóa giữa acid salicylic và anhydric
acetic trong môi trường acid. Phân tử của acid salicylic chứa hai nhóm chức trong đó có
một nhóm chức là phenol và một nhóm chức là acid cacboxylic. Vì vậy nó có thể tạo
thành một este với vai trò của một acol phản ứng acid acetic tạo thành acetyl salisylic.
Tuy nhiên, aspirin thường được đều chế bằng cách dùng anhyric acetic hoạt động hơn
thay vì acid acetic.
Phương trình phản ứng:
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 17
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
COOH
OH
+ CH
3
C
O
O C

3
C
O
OH
CH
3
C
O
O C
O
CH
3

H
+
C
O
CH
3
+
-
OH
COOH
O H
+ CH
3
C
O
OH


SO
4
đậm đặc - Ethanol
- Dung dịch FeCl
3
10% - Nước cất
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 18
GVHD: Mai Thị Thùy Lam SVTH: Nhóm 8 – DA09HH
IV. Tiến trình thực hành
Cho vào erlen 100ml 5g acid salicylic, 7,5g anhydric acetic và 3 giọt H2SO4 đậm đặc.
Đem erlen đun cách thủy nhẹ trong 30 phút, để nguội và thêm vào đó 100ml nước,
khuấy kỹ xong đem lọc dưới áp suất kém thu được aspirin thô.
Hòa tan aspirin thô trong một lượng tối thiểu etanol nóng (dung dịch trong suốt, nếu
chưa tan dùng ống nhỏ giọt thêm từ từ cho đến khi tan hoàn toàn), sau đó thêm nước từ
từ đến khi xuất hiện kết tủa bền, lại thêm vài giọt etanol đến khi kết tủa tan hết.
Để nguội dung dịch từ từ, aspirin sẽ kết tinh thành tinh thể hình kim.
Lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém. Cân và tính hiệu suất.
Dưới đây là sơ đồ tóm tắt quá trình điều chế aspirin:
Kiểm nghiệm sản phẩm:
Lấy 2 ống nghiệm:
Ống 1: cho vào vài tinh thể acid salicylic.
Ống 2: cho vào vài tinh thể aspirin vừa điều chế.
Lần lượt cho 1ml rượu etylic và vài giọt FeCl3 10% vào từng ống lắc kỹ.
Hiện tượng:
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 19
5g acid salicylic 7,5g anhydric acetic
Đun khuấy đều (50
o
C – 60
o

Khối lượng aspirin theo lý thuyết là : 6,516g.
Khối lượng aspirin điều chế thực tế là 4,64g.
Hiệu suất của quá trình điều chế aspirin là: (4,94/6,516) * 100 = 71,21%
BÀI 7: ĐIỀU CHẾ ACETANILIDE
I. Cơ sở lý thuyết
Phản ứng axyl hóa là quá trình gắn nhóm axyl vào phân tử hợp chất hữu cơ, thường
bằng phản ứng thế hidro của hidrocacbon thơm và hidro của một vài nhóm chức (-OH,
-NH
2
, ).
Phản ứng acyl hóa là phản ứng đặc trưng của amin thơm. Phản ứng trong đó không
những cần amine có tính base đủ mạnh mà còn đòi hỏi trên nguyên tử nitrogen phải có
proton.
Tác nhân acyl hóa thường dùng: CH
3
COCl, (CH
3
CO)
2
O, hay CH
3
COOH.
Độ mạnh yếu của tác nhân acetyl ảnh hưởng lớn đến khả năng và tốc độ phản ứng
Ví dụ: muốn điều chế acetanilide từ aniline. Trong trường hợp này có thể sử dụng tác
nhân acyl hóa là acetic acid, tuy nhiên phản ứng sẽ thuận nghịch và tốc độ phản ứng
chậm hơn nhiều so với trường hợp acetyl chloride hoặc acetic anhydrire.
II. Hóa chất và dụng cụ
1. Dụng cụ
- Beaker 500ml - Beaker 250ml
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 20

Khối lượng của acetanilide theo lý thuyết: 13,3515g
Khối lượng acetanilide thực tế thu được là: 8,763g
Hiệu suất của quá trình: 65,63%
Báo cáo thực hành hữu cơ I Trang 22