BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ
CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
VIỆN HOÁ HỌC
TRƯƠNG THỊ THU HIỀN
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH
SINH HỌC CÂY DẤU DẦU LÁ NHẴN
(Tetradium glabrifolium
(Benth.) Hartl.)

LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC


HÀ NỘI, 2014

LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan luận án này là công trình nghiên cứu của riêng tôi dưới sự
hướng dẫn khoa học của PGS.TS. Phan Văn Kiệm và GS.TS. Nguyễn Văn Tuyến.
Các số liệu, kết quả trong luận án là trung thực và chưa được công bố trong bất kỳ
công trình nào khác. Tác giả Trương Thị Thu Hiền

i LỜI CẢM ƠN
Luận án này được hoàn thành tại Viện Hóa sinh biển và Viện Hoá học - Viện
Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Trong quá trình nghiên cứu, tác giả đã


Trương Thị Thu Hiền
ii MỤC LỤC
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT vi
DANH MỤC BẢNG viii
DANH MỤC HÌNH x
MỞ ĐẦU 1
CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN TÀI LIỆU 3
1.1. GIỚI THIỆU VỀ CHI TETRADIUM 3
1.1.1. Đặc điểm thực vật chi Tetradium 3
1.1.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Tetradium 4
1.1.2.1. Các hợp chất alkaloid 7
1.1.2.2. Các hợp chất triterpenoid 10
1.1.2.3. Các hợp chất limonoid 11
1.1.2.4. Các hợp chất flavonoid 13
1.1.2.5. Các hợp chất coumarin 14
1.1.2.6. Các hợp chất benzenoid 15
1.1.2.7. Các hợp chất sterol 16
1.1.2.8. Các hợp chất khác 16
Kết luận 17
1.1.3. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học của chi Tetradium 18
1.1.3.1. Tác dụng kháng ung thư 18
1.1.3.2. Tác dụng với hệ tim mạch 19
1.1.3.3. Tác dụng đối với hệ thần kinh 21
1.1.3.4. Tác dụng kháng viêm, giảm đau 21
1.1.3.5. Các tác dụng khác 22
Kết luận 26

4.2.6. Hợp chất TG6: Rutaecarpine 72
4.2.7. Hợp chất TG7: 12
α
-Hydroxyevodol 74
4.2.8. Hợp chất TG8: Rutaevine 79
4.2.9. Hợp chất TG9: Lupeol 83
4.2.10. Hợp chất TG10: Friedelan-3-one 85
4.2.11. Hợp chất TG11: Phellamurin 90
4.2.12. Hợp chất TG12: Epimedoside C 95
4.2.13. Hợp chất TG13: Astragalin 97
4.2.14. Hợp chất TG14: Nicotiflorin 98
4.2.15. Hợp chất TG15: Trifoline 104
4.2.16. Hợp chất TG16: Quercetin 105
4.2.17. Hợp chất TG17:
α
-Tocopherol 106
4.2.18. Hợp chất TG18: (2E,4E) N-Isobutyltetradeca-2,4-dienamide 110
4.2.19. Hợp chất TG19: (2E,4E)-N-Isobutyldeca-2,4-dienamide 115
4.2.20. Hợp chất TG20: (2E,4E,8E)-N-Isobutyltetradeca-2,4,8-trienamide 117
4.2.21. Hợp chất TG21: Syringin 119
4.2.22. Hợp chất TG22: Saikolignannisode A 120
4.2.23. Hợp chất TG23: Picraquassioside D 122
iv 4.2.24. Hợp chất TG24: Stigmatsterol 123

4.2.25. Hợp chất TG25: Daucosterol 125
4.2.26. Hợp chất TG26: 5-Hydroxymethylfurfural 127
Kết luận: 128
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
Kí hiệu
Tiếng Anh
Diễn giải
13
C-NMR
Carbon-13 Nuclear Magnetic
Resonance Spectroscopy
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
cacbon 13
1
H-NMR
Proton Nuclear Magnetic
Resonance Spectroscopy
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
proton
5-HT
5-hydroxytryptamine (hay
Serotonin)
5-hydroxytryptamine
c.c
Column chromatography
Sắc kí cột
CCR
CC chemokine receptor
Thụ thể CC chemokine
CGRP
Calcitonin gene related peptide

Ung thư màng tử cung
Gal
Galactopyranoside

GI
50
Grow inhibitory at 50%
Khả năng ức chế tăng trưởng 50
%
Glc
Glucopyranoside

HeLa
Henrietta lacks
Ung thư cổ tử cung
HepG2
Human hepatocellular carcinoma
Ung thư gan người
HMBC
Heteronuclear mutiple Bond
Connectivity
Phổ tương tác dị hạt nhân qua
nhiều liên kết
HR-ESI-MS
High Resolution Electronspray
Ionization Mass Spectrum
Phổ khối lượng phân giải cao
phun mù điện tử
HPLC
High Performance Liquid

Ký hiệu
LNCaP
Human prostatic carcinoma
Ung thư tiền liệt tuyến người
LU
Human Lung Carcinoma
Ung thư phổi người
MIC
Minimum Inhibitory Concentration
Nồng độ ức chế tối thiểu, hay
nồng độ kiềm khuẩn tối thiểu
NOS
Nitric oxide synthases
Các enzyme tổng hợp nitric
oxide
OD
Optical density
Mật độ quang học
Rha
Rhamnopyranoside

ROS
Reactive oxygen species
Các gốc tự do ôxy hóa
RD
Rhabdo sarcoma
Ung thư màng tim
RP18
Reserve phase C-18
Silica gel pha đảo RP-18

Yếu tố hoại tử khối u
α

TPH
Enzyme tryptophan hydroxylase
Enzyme thủy phân tryptophan
SC
Scavenging capacity
Khả năng bẫy các gốc tự do
SW480
Human colon adenocarcinoma cell
line
Ung thư tuyến đại tràng ở người
Xyl
Xylopyranoside

UCP-1
Uncoupling protein-1
Protein tách cặp -1
vii DANH MỤC BẢNG

Bảng 1. Các hợp chất alkaloid được phân lập từ một số loài của chi Tetradium 7

Bảng 2. Các hợp chất triterpenoid phân lập từ một số loài của chi Tetradium 10
Bảng 3. Các hợp chất limonoid được phân lập từ một số loài của chi Tetradium 12
Bảng 4. Các hợp chất flavonoid được phân lập từ một số loài của chi Tetradium 13
Bảng 5. Các hợp chất coumarin được phân lập từ một số loài của chi Tetradium 14

Bảng 32. Số liệu phổ NMR của TG25 và hợp chất tham khảo 126
Bảng 33. Số liệu phổ NMR của TG26 và hợp chất tham khảo 127
Bảng 34. Thống kê hợp chất phân lập được từ các bộ phận cây dấu dầu lá nhẵn 130
Bảng 35. Kết quả xác định hoạt tính gây độc tế bào in vitro 131
Bảng 36. Hoạt tính kháng lao trên chủng M. bovis và M. smegmatis 133
Bảng 37. Kết quả xác định hoạt tính chống oxi hóa 134
ix DANH MỤC HÌNH

Hình 1. Mẫu thực vật và mẫu tiêu bản khô của cây dấu dầu lá nhẵn. 30

Hình 2. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ mẫu lá cây dấu dầu lá nhẵn. 40
Hình 3. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ mẫu vỏ cây dấu dầu lá nhẵn 43
Hình 4. Cấu trúc và các tương tác HMBC chính của hợp chất TG1 51
Hình 5. Phổ HR-ESI-MS của TG1. 51
Hình 6. Phổ
1
H-NMR của TG1. 54
Hình 7. Phổ
1
H-NMR giãn (a) của TG1. 54
Hình 8. Phổ
1
H-NMR giãn (b) của TG1. 55
Hình 9. Phổ
13
C-NMR của TG1. 55
Hình 10. Phổ DEPT của TG1. 56

Hình 29. Phổ HSQC của TG5 71
Hình 30. Phổ HMBC của TG5. 72
x Hình 31. Cấu trúc hoá học và các tương tác HMBC chính của TG6. 72

Hình 32. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của TG7. 74
Hình 33. Phổ
1
H-NMR của TG7. 76
Hình 34. Phổ
1
H-NMR giãn của TG7. 77
Hình 35. Phổ
13
C-NMR của TG7. 77
Hình 36. Phổ DEPT của TG7. 78
Hình 37. Phổ HSQC của TG7 78
Hình 38. Phổ HMBC của TG7. 79
Hình 39. Cấu trúc hoá học và các tương tác HMBC chính của TG8. 79
Hình 40. Phổ
1
H-NMR của TG8. 80
Hình 41. Phổ
13
C-NMR của TG8. 80
Hình 42. Phổ 1H-NMR giãn của TG8. 81
Hình 43. Phổ HSQC của TG8 81
Hình 44. Phổ HMBC của TG8. 82

1
H-NMR của TG14. 100
Hình 64. Phổ giãn
1
H-NMR của TG14 (a). 101
Hình 65. Phổ giãn
1
H-NMR của TG14 (b) 101
Hình 66. Phổ
13
C-NMR của TG14. 102
Hình 67. Phổ DEPT của TG14. 102
Hình 68. Phổ HSQC của TG14. 103
Hình 69. Phổ HMBC của TG14. 103
Hình 70. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của TG15. 104
Hình 71. Cấu trúc hóa học của TG16. 105
Hình 72. Cấu trúc hóa học của hợp chất TG17. 106
Hình 73. Phổ
1
H-NMR của TG17. 108
Hình 74. Phổ 1H-NMR giãn của TG17. 108
Hình 75. Phổ
13
C-NMR của TG17. 109
Hình 76. Phổ DEPT của TG17. 109
Hình 77. Cấu trúc và các tương tác HMBC chính của TG18. 110
Hình 78. Phổ HR-ESI-MS của TG18. 112
Hình 79. Phổ
1
H-NMR của TG18. 112

hướng đi sâu nghiên cứu và tìm kiếm các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học
cao từ các loài thực vật làm dược phẩm chữa bệnh đang ngày càng thu hút được sự
quan tâm của các nhà khoa học bởi ưu điểm của chúng là độc tính thấp, dễ hấp thu
và chuyển hóa trong cơ thể hơn so với các dược phẩm tổng hợp.
Việt Nam là một nước nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa nên có hệ
thực vật đa dạng và phong phú. Theo ước tính, nước ta có khoảng gần 13000 loài
thực vật bậc cao trong đó có khoảng hơn 4000 loài được sử dụng làm thuốc. Việc sử
dụng nguồn tài nguyên đó để phòng, chữa bệnh và nâng cao sức khoẻ cho con
người đã có một quá trình lịch sử hàng nghìn năm và ngày càng trở nên quan trọng.
Ngoài sự đa dạng về thành phần chủng loại, nguồn dược liệu Việt Nam còn
có giá trị to lớn ở chỗ chúng được sử dụng rộng rãi trong cộng đồng để chữa nhiều
loại bệnh khác nhau. Các cây thuốc được sử dụng dưới hình thức độc vị hay phối
hợp với nhau tạo nên các bài thuốc quý giá. Ngoài ra, hàng trăm cây thuốc đã được
khoa học y - dược hiện đại chứng minh về giá trị chữa bệnh của chúng.
Cây dấu dầu lá nhẵn (Tetradium glabrifolium (Benth.) Hartl.) là một cây
thuốc thuộc họ Cam quýt (Rutaceae) thường được sử dụng trị một số bệnh như: trị
tổn thương do ngã, gãy xương, thấp khớp. Thân và lá cây dùng để trị viêm thận, phù
thũng, dùng ngoài chữa chấn thương, ngứa, eczema. Lá cây được dùng nấu nước
tắm cho bà đẻ hoặc nấu nước đặc để rửa vết thương, tắm ghẻ lở. Lá cây còn được
giã chưng với giấm để đắp chống sưng, tắc tia sữa. Quả và vỏ được dùng sắc uống
để lợi tiểu hoặc đại tiểu, chữa kiết lị, táo bón và thấp khớp Các nghiên cứu về
thành phần hóa học của loài này đã chỉ ra sự có mặt của các lớp chất alkaloid,
1 triterpenoid, benzenoid và coumarin Nhiều hợp chất trong số đó đã thể hiện nhiều
hoạt tính tốt như evomeliaefolin, rutaevinexic acid, isolimonexic acid.
Nhằm mục đích nghiên cứu làm rõ thành phần hóa học và hoạt tính sinh học
của cây dấu dầu lá nhẵn (Tetradium glabrifolium), chúng tôi lựa chọn đề tài:
‘‘Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây dấu dầu lá nhẵn

này mới chỉ có 8 loài được chấp nhận tên:
- Tetradium austrosinense (Handel-Mazzetti) T. G. Hartley, 1981;
- Tetradium calcicolum (Chun ex C. C. Huang) T. G. Hartley, 1981;
- Tetradium daniellii (Bennett) T. G. Hartley, 1981;
- Tetradium fraxinifolium (Hooker) T. G. Hartley, 1981;
- Tetradium glabrifolium (Champion ex Bentham) T. G. Hartley, 1981;
- Tetradium ruticarpum (A. Jussieu) T. G. Hartley, 1981;
- Tetradium sambucinum (Blume) T.G. Hartley, 1981;
- Tetradium trichotomum (Loureiro) Fl. Cochinch, 1790.
Các loài trong chi Tetradium thường có thân bụi hoặc thân gỗ, lá dài khoảng
14-38 cm hình lông chim hoặc hình elip, không có răng cưa, sáng bóng màu xanh
đậm ở trên, nhạt màu và có lông bên dưới. Hoa gồm các bông nhỏ, đơn tính, trong
các cụm, màu trắng với bao phấn màu vàng. Cánh hoa màu xanh lá cây, vàng hoặc
trắng. Chùm hoa từ 8-16 cm, phân nhánh ở cuối các cành nhỏ. Hoa có mùi thơm và
xuất hiện vào giữa đến cuối mùa hè, dễ nhận thấy, rất hấp dẫn với ong. Trái cây
màu hồng hoặc gần như màu đen, có mỏ trong cụm lớn và sặc sỡ. Hạt màu đen sáng
bóng, quả chín vào cuối mùa hè và tồn tại qua mùa đông [1, 2].
3 1.1.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Tetradium
Hiện nay, theo thống kê, trong 8 loài được công nhận tên của chi Tetradium,
mới có 5 loài đã được công bố về thành phần hóa học, bao gồm: T. daniellii, T.
glabrifolium, T. ruticarpum, T. sambucinum và T. trichotomum. Các nghiên cứu về
thành phần hóa học về chi Tetradium cho thấy sự có mặt của nhiều lớp chất, như:
alkaloid, triterpenoid, flavonoid, coumarin, benzenoid, amide, tannin, sterol
Năm 1988, các nhà khoa học Nhật Bản đã phân lập từ loài Evodia
rutaecarpa (tên khác của loài T. ruticarpum) hai mươi hợp chất trong đó có chín
hợp chất mới gồm bốn limonoid: 12
α


chất alkaloid từ cây Tứ chẻ ba (T. trichotomum) là: rutaecarpine (7), evodiamine
(10) và nauclefin (13) [6].
Năm 2003, Stevenson và các đồng nghiệp thuộc Trung tâm Nghiên cứu quốc
tế Jealott's Hill, Vương quốc Anh đã phân lập từ phần dịch chiết quả sấy khô của
loài T. daniellii một furanocoumarin mới là 5-(6-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,7-
dienyloxy) psoralen (97) và sáu hợp chất furanocoumarin đã biết là xanthotoxin
(94), bergapten (95), isopimpinellin (96), 5-(7-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,5-
dienyloxy) psoralen (98), 5-geranyloxypsoralen (99) và 8-geranyloxypsoralen
(100). Các hợp chất này đều thể hiện hoạt tính tốt ngăn chặn sự phát triển ấu trùng
Spodoptera littoralis và Heliothis virescens [7].
Năm 2006, nhóm nghiên cứu của Komala Ismiarni tại trường Đại học Putra,
Malaysia đã nghiên cứu thành phần hóa học lá loài T. sambucinum, đã phân lập
được bốn hợp chất, bao gồm: decarine (1), rutaecarpine (7), aurantiamide acetate
(15) và umbelliferone (7-hydroxycoumarin) (92) [8].
Năm 2007, các nhà khoa học Hàn Quốc đã phân lập từ dịch chiết quả của
loài T. ruticarpum sáu hợp chất quinolone alkaloid gồm: 1-methyl-2-nonyl-4(1H)-
quinolone (27), 1-methyl-2-undecyl-4(1H)-quinolone (29), dihydroevocarpine (31),
1-methyl-2-[(Z)-6′-undecenyl]-4(1H)-quinolone (37), evocarpine (39) và 1-methyl-
2-[(6′Z,9′Z)-6′,9′-pentadecadienyl]-4(1H)-quinolone (42) [9].
Vào năm 2010, Tzu-Ying Wang và đồng nghiệp tại Đại học Y khoa Đài
Trung, Đài Loan đã phân lập từ quả của loài T. ruticarpum một quinolone alkaloid
mới là: 1-[(6′Z,9′Z)- 6′,9′-pentadecadienyl]-4(1H)-quinolin (42) và mười một hợp
chất đã biết gồm sáu hợp chất alkaloid: rutaecarpine (7), evodiamine (10), 14-
formyldihydrorutaecarpine (11), skimmianine (20), dihydroevocarpine (31) và
evocarpine (39); một hợp chất limoloid là evodol (66); bốn hợp chất sterol là: β-
sitosterol (121), stigmasterol (123), 3β-hydroxystigmast-5-en-7-one (124) và 3β-
hydroxystigmasta-5,22-dien-7-one (125) [10].
Năm 2012, một nhóm các nhà khoa học thuộc Khoa Thuốc tự nhiên và Mô
phỏng sinh học, Khoa Dược, Đại học Bắc Kinh, Trung Quốc đã phân lập từ quả của

quinolone (33), evocarpine (39) và 1-methyl-2-[(6′Z, 9′Z)-6′, 9′-pentadecadienyl]-
4(1H)-quinolone (42) [12].
Dựa theo việc phân loại các lớp hợp chất tự nhiên, 135 hợp chất được phân
lập từ các loài thuộc chi Tetradium được thống kê theo các lớp chất sau đây:
6 1.1.2.1. Các hợp chất alkaloid
Các công bố nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Tetradium cho thấy,
hầu hết các loài của chi này đều chứa các hợp chất alkaloid. Cho đến hiện tại, tổng
cộng có 53 hợp chất alkaloid được phân lập từ chi này (Bảng 1).
Bảng 1. Các hợp chất alkaloid được phân lập từ một số loài của chi Tetradium
KH Tên chất Loài TLTK
1
Decarine
T. glabrifolium,
T. sambucinum
[8, 109]
2
Norchelerythrine
T. glabrifolium
[109]
3
Bocconoline
T. glabrifolium
[109]
4
6-Acetonyl-5,6-dihydrochelerythrine
T. glabrifolium
[109]

T. ruticarpum
[10]
12
Hydroxyevodiamine (rhetsinine)
T. ruticarpum
[58, 86]
13
Nauclefin
T. trichotomum
[6]
14
Dehydroevodiamine
T. ruticarpum
[58, 86]
15
Aurantiamide acetate
T. sambucinum
[8]
16
Arnottianamide
T.glabrifolium
[109, 110]
17
Dictamnine
T. glabrifolium,
T. trichotomum
[4, 109]
18
Robustine
T. glabrifolium

1-Methyl-2- heptyl-4(1H)- quinolone
T. ruticarpum
[12]
26
1-Methyl-2-octyl-4(1H)- quinolone
T. ruticarpum
[12]
27
1-Methyl-2-nonyl-4(1H)-quinolone
T. ruticarpum
[9, 11, 12]
28
1-Methyl-2-decyl-4(1H)-quinolone
T. ruticarpum
[11, 12]
29
1-Methyl-2- undecyl-4(1H)-quinolone
T. ruticarpum
[3, 9, 11, 12]
30
1-Methyl-2-dodecyl-4(1H)-quinolone
T. ruticarpum
[11, 12]
31
Dihydroevocarpine
T. ruticarpum
[3, 9, 10, 11, 12]
32
1-Methyl-2-tetradecyl-4(1H)-quinolone
T. ruticarpum

[3, 11]
39
1-Methyl-2-[(Z)-8′-tridecenyl]-4(1H)-
quinolinone (evocarpine)
T. ruticarpum
[3, 9, 10, 11, 12]
40
1-Methyl-2-[(Z)-10′-pentadecenyl]-
4(1H)-quinolone
T. ruticarpum
[3, 11]
41
1-Methyl-2-[(4′Z,7′Z)- 4′,7′-
tridecadienyl]-4(1H)- quinolone
T. ruticarpum
[3, 11]
42
1-Methyl-2-[(6′Z, 9′Z)- 6′,9′-
pentadecadienyl] -4(1H)-quinolone
T. ruticarpum
[3, 9, 10, 11, 12]
43
1-Methyl-2-[7′-hydroxy-(E)-9′-
tridecenyl]-4(1H)-quinolone
T. ruticarpum
[11]
44
1-Methyl-2- [7′-cacbonyl -(E)- 9′ -
tridecenyl ]-4(1H)-quinolone
T. ruticarpum

51
Euocarpine E
T. ruticarpum
[12]
52
4-Methoxy-1-methyl-2-quinolone
T. glabrifolium,
T. ruticarpum
[9, 109]
53
Evomeliaefolin
T. glabrifolium
[109]

N
O
O
R
OCH
3
N
O
O
H
3
CO
H
3
CO
CH

3
5
=
O
-
R
2
R
1
N
H
N
N
O
R
1
R
2
R
1


O
O
O
CH
3
6
N
H
N
N
+
O
14
N
H
N
N
O
R
2
R
1R
1

R
2
10

3
C
N
H
H
N
O
OCOCH
3
O
15
O
O
N
H
3
C
H
O
H
3
CO
H
3
CO
OH
16

R
1

O
OCH
3
R
2
R
1
N
H
N
COOCH
3
N
H
N
O
CH
3
22
21

9
25
26
27
28
29

7'
9'
5'
6'
9'
7'
8'
9'
4'
7'
8'
9'
10'
11'
O
O
O
O
46
47
48
49
8'
6'
7'
6'
8'
5'
7'
8'

H
O
OOHOCH
3
OCH
3
H
3
CO
51
23
24
1'
1'
1'
1'
1'
1'
1'
1'
1'
1'
1'
1'
1'

1.1.2.2. Các hợp chất triterpenoid
Theo các nghiên cứu, đã có tám hợp chất triterpenoid được phân lập từ hai
loài T. glabrifolium và T. trichotomum của chi Tetradium [4, 109, 111] Bảng 2.
Bảng 2. Các hợp chất triterpenoid được phân lập từ một số loài của chi Tetradium

Taraxerol
T. glabrifolium
[111]

10 H
3
CCOO
HO
57
R
2
R
1 R
1

R
2
59

54
55
O
O
H
OH
O
O
O
O
56

1.1.2.3. Các hợp chất limonoid
Limonoid là các hợp chất tetranortriterpenoid gây ra vị đắng, cay trong hạt
trái cây các loài trong họ Cam quýt. Các hợp chất này có các hoạt tính sinh học đặc
trưng như: kháng khuẩn, kháng nấm, chống sốt rét, chống ung thư, kháng virus
thêm vào đó chúng có tác dụng trừ sâu, diệt và kiểm soát sự tăng trưởng côn trùng.
Hiện nay, đã có hàng trăm limonoid được phân lập từ các loài khác nhau, nhưng
chủ yếu là các loài trong họ Cam quýt và họ Xoan. Các hợp chất limonoid có khung
hoặc được dẫn xuất từ khung 4,4,8-trimethyl-17-furanyl steroid. Tất cả các
limonoid được phân lập từ họ Cam quýt đều có một vòng furan gắn với khung
chính tại C-17 và các nhóm thế có chứa oxitại C-3, C-4, C-7 và C-16 [13].
Theo các công trình công bố, đã có mười tám hợp chất limonoid được phân
lập từ các loài của chi Tetradium [3, 4, 5, 109, 110, 111]:
O
O
O
O
O
O

O
O
OH
O
O
OR
65

OH
66

H11