HÀNH PHCHÍ MINH




Phản biện 1: GS.TS. 
Phản biện 2
Phản biện 3: PGS.TS. 
Phản biện ĐL 1: PGS.TS.  
Phản biện ĐL 2: TS. 
Luận án được bảo vệ trước Hội đồng chấm luận án Tiến sĩ cấp CSĐT
Trường Đại học Khoa học Tự Nhiên, Đại học Quốc Gia TP. HCM vào hồi
giờ ngày tháng năm Có thể tìm hiểu luận án tại:
- Thư viện Khoa học Tổng hợp TP. HCM ;
- Thư viện Trường Đại học Khoa Học Tự Nhiên - ĐHQG TP. HCM 

1. Tôn Nữ Liên Hương, Nguyễn Kim Phi Phụng, Nguyễn Ngọc Sương,
Chemical examination of Hydrocotyle bonariensis (L.), family of Apiaceae, Tạp
chí Hóa học, 47(5), 542-546, 2009
2. Tôn Nữ Liên Hương, Nguyễn Kim Phi Phụng, Nguyễn Ngọc Sương,
Contribution to the study on chemical constituents of Hydrocotyle vulgaris (L.),
Apiaceae, Tạp chí Phát triển Khoa Học & Công Nghệ, NXB Đại học quốc gia,
TPHCM, 12(10), 29-32, 2009.
3. Tôn Nữ Liên Hương, Lê Hoàng Ngoan, Nguyễn Kim Phi Phụng,
Nguyễn Ngọc Sương, Thành phần hóa học của các cây rau má lá sen Hydrocotyle

1
1
1. GIỚI THIỆU LUẬN ÁN
1.1 Đặt vấn đề
Các cây thuộc chi Hydrocotyle mọc dễ nơi ẩm mát và còn được trồng phổ biến
làm rau ăn không những ở nước ta và ở nhiều nước khác cùng có khí hậu nhiệt
đới, nóng ẩm. Một số cây thuộc chi này vừa là thực phẩm vừa là dược phẩm -
không chỉ theo các tài liệu y học cổ truyền mà cả trong các y văn hiện đại.
Trong những năm gần đây, ở vùng đồng bằng sông Cửu Long có các loài rau

Luận án đã đóng góp những kết quả mới về thành phần hóa học của hai cây
Hydrocotyle bonariensis Comm. ex Lam. và Hydrocotyle vulgaris L. như sau:
 Đã cô lập được 24 hợp chất tinh khiết, và 4 hỗn hợp, trong đó, có 1 hợp chất
mới đã được kiểm tra bằng phần mềm Scifinder vào tháng 08 năm 2012.
Hợp chất tự nhiên có cấu trúc mới là:
●1-O-(β-D-galactopyranosyl)-(2S,3S,4R,9′E)-2-(hexadeca-9′-enoylamino)
octadecane-1,3,4-triol
Các nhóm hợp chất được cô lập lần đầu tiên từ Hydrocotyle bonariensis:
 Alkaloid: tetrahydropalmatine, (-)-(S)-xylopinine
 Cerebroside: 1-O-(β-D-galactopyranosyl)-(2S,3S,4R,18E)-2-[(2′R)-2′-
hydroxynonadecanoylamino]tricosa-18-ene-1,3,4-triol;
Hỗn hợp 1-O-(β-D-galactopyranosyl)-(2S,3S,4R,8E)-2-(14’-methyl
pentadecanoylamino)tricosa-8-ene-1,3,4-triol và 1-O-(β-D-galacto
pyranosyl)-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2′R)-2′-hydroxyhexadecanoylamino]
docosa-8-ene-1,3,4-triol và 1 hỗn hợp các đồng đẳng cerebroside.
 Lignan: hinokinin và savinin (tỷ lệ 1:3)
 Flavonoid: quercetin, quercetin 3-O-β-D-galactopyranoside,
kaempferol, kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside
 Triterpene: acid ursolic, lupeol, squalene
 Steroid: dioscin, stigmastan-3,6-dione, β-sitosterol 3-O-β-D-gluco
pyranoside, stigmasterol 3-O-β-D-glucopyranoside và spinasterol 3-O-
β-D-glucopyranoside (tỷ lệ 1:1), 3 hợp chất sterol tương ứng
 Các hợp chất khác: acid hexadecanoic, esculetin, sucrose, 2-(4′-
methylphenyl)-1,3-dioxolane.
Các nhóm hợp chất mới được cô lập từ Hydrocotyle vulgaris là:
 Lignan: hinokinin
 Flavanoid: hesperidin
 Đã xác định thành phần hóa học của tinh dầu các bộ phận hoa, lá, thân, rễ
của mỗi cây.
 Từ kết quả thử nghiệm gây độc trên một vài dòng tế bào ung thư người, tính

2.2.2.1. Điều chế các loại cao
Trích nóng 2,2 kg bột khô lá cây Hydrocotyle bonariensis với ethanol,
nhiều lần đến kiệt, lọc và cô quay ở áp suất thấp, thu được 145 gam cao
ethanol ở dạng sệt. Tương tự, trích nóng 2,3 kg bột khô lá cây Hydrocotyle
vulgaris với ethanol, lọc và cô quay ở áp suất thấp, thu được 158 gam cao
ethanol ở dạng sệt. Phần cao thô ethanol được hòa tan bằng nước, sau đó chiết
lỏng-lỏng lần lượt với dung môi petroleum ether, chloroform, ethyl acetate và
n-butanol. Dịch chiết được làm khan, cô quay dưới áp suất thấp, thu được các
4
cao tương ứng. Các loại cao từ lá cây Hydrocotyle bonariensis gồm cao ether
dầu hỏa (Hb-PE, 40 g), cao chloroform (Hb-C, 12,2 g), cao ethyl acetate (Hb-
E, 11,6 g), và cao butanol (Hb-B, 21 g). Các loại cao từ lá cây Hydrocotyle
vulgaris gồm cao ether dầu hỏa (Hv-PE, 47 g), cao chloroform (Hv-C, 14,1 g),
cao ethyl acetate (Hv-E, 13,8 g), và cao butanol (Hv-B, 23,1 g).
Ngoài ra, ngâm dầm (nhiệt độ phòng) 6,7 kg bột khô toàn cây
Hydrocotyle bonariensis với ethanol (nhiều lần, trích kiệt), lọc và cô quay
dung dịch ở áp suất thấp, thu được 560 gam cao ethanol ở dạng sệt. Cao thô
ethanol được trích pha rắn với silica gel, dung môi giải ly đầu tiên là ether dầu
o
C) rồi đến chloroform, ethyl acetate, sau cùng là methanol. Các
dung dịch giải ly được thu hồi dung môi dưới áp suất thấp, cho ra các cao
tương ứng: cao ether dầu hỏa (Hbon-PE, 180 g), cao chloroform (Hbon-C, 30
g), cao ethyl acetate (Hbon-E, 37 g) và cao methanol (Hbon-M, 200 g).
2.2.2.2. Trích ly, cô lập các hợp chất hữu cơ
* Việc cô lập hợp chất hữu cơ được thực hiện bằng sắc ký cột hở với silica gel
pha thường hoặc pha đảo RP-18, kết hợp với sắc ký bản mỏng và HPLC.
* Cây tươi mỗi loài được phân chia thành các bộ phận: lá, hoa, thân, rễ và trích
ly tinh dầu mỗi bộ phận bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước.
2.2.2.3. Xác định cấu trúc hợp chất được cô lập, thành phần tinh dầu
Việc xác định cấu trúc được thực hiện bằng các phương pháp phân tích phổ

Trong phần này, chúng tôi chỉ trình bày tóm tắt những điểm mới của luận án.
2.3.1.1. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất Hb-Ea5
Hợp chất Hb–Ea5 (15 mg) cô lập được từ cao ethyl acetate của toàn cây
H. bonariensis (cao Hbon-E), có những đặc điểm như sau:
 Tinh thể dạng phiến, màu trắng. Nhiệt độ nóng chảy 139–140 C.
 Năng lực triền quang [α]
D
= + 6,43 (c 0,014 g/ml, MeOH)
 Phổ HR-ESI–MS cho mũi ion phân tử giả với m/z 866,6719 [M+Na]
+

 Phổ đồ LC-MS cho thấy mẫu có 1 peak chính với thời gian lưu là 16,5
phút và m/z = 866,6738
 Phổ FT-MS cho các mũi với m/z 866,7; 545,3; 383,2
 Phổ
1
H–NMR (CD
3
OD) (Bảng 1).
 Phổ
13
C kết hợp với phổ DEPT–NMR (CD
3
OD) (Bảng 1).
 Phổ COSY, HSQC, HMBC–NMR (CD
3
OD) (Bảng 1).
 Biện luận cấu trúc
Trong phổ
1

methylene (δ
C
23,0–39,9) và carbon methyl cuối mạch dài (δ
C
14,4). Ngoài ra,
thông qua phổ HSQC, còn xác định được một carbon dạng >CH-N (δ
C
51,7)
và carbon anomer (δ
C
104,7).
Phổ
1
H–NMR và HSQC cho thấy có một proton anomer tại δ
H
4,31 (1H;
d; J = 7,5 Hz) tương ứng với carbon anomer. Tín hiệu này có tương quan
1
H–
1
H COSY đến tín hiệu H–2″ tại δ
H
3,20. Ngoài ra, cũng xác định các tín hiệu
H–3″/ H–4″/ H–5″/ H–6″ trong vùng δ
H
3,20–4,10 dựa vào tương quan
1
H–
1
H

cerebroside từ cây H. leucocephala, gọi tên là các hợp chất leucocerebroside
O
NH
O
OH
OH
OH
1
3
2
22'
20
18
19
1'
2'
14
14
3
4
Leucocerebroside - Lb4
O
OH
HO
OH
OH
C
49
H
95

H
93
O
10
N
Hình 2. Cấu trúc hóa học và năng lực triền quang của leucocerebroside-Lb
4

và
của mucusoside
7
(Lb
1
–Lb
7
) với phần đường trong các hợp chất này là β–D–galactopyranose.
Trong hợp chất Hb-Ea5 vừa cô lập được từ cây H. bonariensis này, xác định
được tín hiệu proton của đường H–4″ và H–5″ là mũi đôi-đôi có J < 5,0 Hz,
nên đề nghị phần đường của hợp chất Hb-Ea5 là β–D–galactopyranose.
Phổ HR-ESI–MS cho mũi ion phân tử giả ở m/z 866,6719 [M+Na]
+
phù
hợp với công thức phân tử C
48
H
93
O
10
N (tính toán lý thuyết: 866,6692).
Mặt khác, từ phổ FT-MS (ghi nhận ion dương) của phân tử Hb-Ea5

Mảnh m/z 311,3 [C
18
H
35
O
3
N]
+
: Đây là mảnh aminoalcol mất đi phần
đường và bị cắt đứt tại nối đôi C=C tại C-18.
Từ công thức phân tử C
48
H
93
O
10
N và sự hiện diện của các mảnh ion như
trình bày trên cho thấy mảnh acid béo là C
19
H
37
O
2
hay acid 2-
hydroxynonadecanoic. Việc minh họa sự phân mảnh ion trong phân tử Hb-Ea5
được thể hiện trong hình 3.


1"
3"
4"
OH
m/z 383,2
(C
23
H
45
O
3
N)
m/z 311,3
(C
18
H
35
O
3
N)
M = 843,7
m/z = 545,3
(C
29
H
55
O
8
N)
(C

3
OD)
Leucocer.
Lb
4
(C
5
D
5
N)
Cerebroside
(2) (C
5
D
5
N)

H
, J (Hz)

C

HMBC
(
1
H
13
C)

C

3,54 m
72,8
–
75,2
72,5
5
–CH
2
–
1,78; 1,65 m
33,8
4
33,9
33,9
6-9
–CH
2
–
1,30–1,80
30,3–30,8

26,7
33,0–33,2
10
–CH
2
–
1,30–1,80
30,3–30,8


2
–
2,00
33,7
18
22,9–33,0
(a)

29,6–30,0
18
=CH–
5,41 m
131,6

22,9–33,0
(a)

14,3
(b)

19
=CH–
5,42 m
131,4

22,9–33,0
(a)

-
20

3

0,90 t (7,0)
14,4

-
-
1′
>C=O
-
177,1

175,8
175,7
2′
HO–CH<
4,03 m
72,0

72,5
72,5
3′
–CH
2
–
2,12
35,7

39,6
35,6

29,6–30,0 -
-

-
(c)

14,5
(b)

1″
–O–CH–
O
4,31 d (7,5)
104,7

105,6
105,5
2″
HO–CH<
3,20 m
75,0
1″, 3″
75,2
75,2
3″
HO–CH<
3,39 dd (10; 5,0)

4
có liên kết đôi vị trí không được xác định
trên mạch acid béo dài 20 carbon.

(b)
Hợp chất cerebroside (2) có mạch aminoalcol dài 24 carbon và liên kết
đôi giữa C-10 và C-11 trên mạch acid béo dài 18 carbon.

(c)
tài liệu không đề cập
9
Theo tài liệu

Yamada K. nhận định rằng: thông thường tín hiệu carbon
bên cạnh nối đôi cis sẽ xuất hiện ở δ
C
27-28, trong khi carbon liền kề nối đôi
trans xuất hiện ở δ
C
32-33. Do trong hợp chất Hb-Ea5, độ chuyển dời hóa học
của các carbon liền kề nối đôi thuộc vùng δ
C
32-33, nên đề nghị nối đôi có cấu
hình trans.
Việc phân tích dữ liệu phổ NMR của Hb–Ea5 và so sánh với số liệu
của các hợp chất cerebroside trong cây Hydrocotyle leucocephala

cơ bản giống
nhau. Tuy nhiên, khối phổ ESI-MS của Hb–Ea5 phù hợp với CTPT
C

.
 Phổ UV kèm theo, có hấp thu cực đại vùng 200 nm.
 Phổ IR (KBr)  cm
-1
: 3440 (N–H), 1715 (C=O) và 1453 (C–C).
O
NH
O
OH
OH
1
3
2
18
19'
1'
2'
15
13
4
Hb-Ea5
18'
19
23
3
O
OH
HO
OH
OH

Trong phổ
1
H–NMR có các tín hiệu của proton olefin tại δ
H
5,42–5,43
m, các proton của carbon liên kết với oxygen trong vùng δ
H
3,10–4,40, các
proton của nhóm methylene trong vùng δ
H
1,20–2,20 và 6 proton của hai nhóm
methyl

cuối mạch dài: δ
H
0,92 (t, 7,0 Hz) và 0,93 (t, 7,0 Hz).
Phổ
1
H–NMR và HSQC cho thấy có một proton anomer tại δ
H
4,30
(1H; d; J = 8,0 Hz) tương ứng với carbon anomer có δ
C
104,7. Tín hiệu này
đồng thời có tương quan
1
H–
1
H COSY đến tín hiệu H–2″. Từ phổ COSY cũng
xác định được các proton H–3″ đến H–6″ của một phân tử đường pyranose. Do

H
2,06 (1H; m; H–2′) đến
δ
C
177,1 (C–1′), điều này phù hợp với việc mạch acid béo không có –OH ở vị
trí kế cận nhóm carbonyl, như hợp chất Hb-Ea5 trước đó.
Phổ HR-ESI–MS cho thấy mũi ion phân tử giả tại m/z 738,5506
[M+Na]
+
phù hợp với CTPT C
40
H
77
O
9
N (sai số 1 milimass).
Cấu trúc mạch béo của cerbroside Hb-Ea6 được xác định thông qua việc
thủy phân hợp chất trong môi trường methanol-acid (dung dịch HCl 20% trong
methanol) và trích chloroform hỗn hợp sản phẩm đem khảo sát GC-MS.
11
Kết quả GC-MS của phần acid béo của hợp chất Hb-Ea6 (ký hiệu là
mẫu Ea6b) cho 2 mũi, trong đó mũi có thời gian lưu: 27,86 phút (mũi I) được
thư viện máy đề nghị là acid 9E-hexadecenoic (độ tương hợp là 88%) và mũi
chính với thời gian lưu 31,91 phút được đề nghị là di-(2-ethylhexyl)hexadioate
(là một chất tổng hợp có tính dẻo hóa, là tạp phẩm). Tuy nhiên trong phổ MS
của mũi I có mảnh m/z = 268 (4%) ứng với cấu trúc ester methyl 9E-
hexadecenoate (I), cho phép xác định mạch acid béo của cerebroside này là
9E-hexadecenoyl.
Lớp nước của hỗn hợp sản phẩm thủy phân sau khi trích chloroform
được cô quay và phân tích LC-MS để đánh giá mạch đường. Kết quả LC-MS

D
= + 5,71
(c 0,014 g/ml; MeOH), tương tự như các cerebroside tự nhiên có các carbon
thủ tính với cấu hình 2S, 3S, 4R, do vậy các carbon thủ tính của hợp chất Hb-
Ea6 cũng được đề nghị có cấu hình là 2S, 3S, 4R. O
NH
O
OH
OH
1
3
2
16'
18
10'
1'
2'
6
4
10
4
Hb-Ea6
9'
O

O
OH
HO
OH
OH
4'
3'
+
(I)
(II)
O
+
Hình 4. Hình ảnh minh họa sự phân mảnh khi thủy phân hợp chất Hb-Ea6

12
Bảng 2. Số liệu phổ NMR của hợp chất Hb–Ea6 so sánh với serratula-cereboside*

có
cùng công thức phân tử C
40
H
77
O
9
N
TT
Loại carbon
Hb–Ea6
(CD
3

3,82 dd (10,0; 3,5)
1′′
2
–N–CH<
4,28 d (2,5)
51,7
3, 4
54,6
3
–HO–CH<
3,63 m
75,6
4, 5
71,3
4
–HO–CH<
3,54 m
73,0
2, 5, 9
34,9
(a)

5
–CH
2
–
1,58 m; 1,78 m
35,7
6
25,9


130,6
10
–CH
2
–
1,21-1,58 m
23,7-30,8

33,1
15 -17
–CH
2
–
1,21-1,58 m
23,7-30,8

23,1-30,5
18
–CH
3

0,92 t (7,0)
14,5

14,4
1′
>C=O
-
177,1

1,26-1,78 m
23,7-33,0

29,7-30,1
8′
–CH
2
–
1,30 m; 2,04 m
33,7
9′, 10′
29,7-30,1
9′
-HC=
5,43 m
131,6
10′
29,7-30,1
10′
-HC=
5,42 m
131,4
-
29,7-30,1
11′
–CH
2
–
1,30 m; 2,00 m
33,1

3″
HO–CH<
3,38 m
(b)

77,9
4″, 5″
78,4
4″
HO–CH<
3,33 m
(b)

71,6
3″
71,5
5″
HO–CH<
3,33 m
(b)

78,0
3″, 4″
78,5
6″
HO–CH
2
-
3,90 m; 3,69 m
62,6

H
25
O
4
N

 HR-ESI-MS: m/z 356,1857 [M+H]
+


1
H–NMR (CD
3
OD): δ
H
(ppm): 6,89 (1H, s, H-1);
6,73 (1H, s, H-4); 2,78 (1H, dd, J = 15,5 và 8,5; H-5),
3,15 (1H, m, H-5); 2,67 (1H, dd, J = 11,5 và 3,5; H-
6); 3,26 (1H, dd, J =11,0 và 4,0; H-6); 3,57(1H, dd, J
= 11,5 và 3,5; H-8); 3,26 dd (J =11,0; 4,0; H-6); 4,22
(1H, d, J = 15,5; H-8); 6,92 (1H, d, J = 8,5; H-11);
6,96 (1H, d, J = 8,5, H-12); 2,78 (1H, dd, J = 15,5 và
8,5, H-13); 3,47 (1H, dd, J = 16,0 và 4,0; H-13); 3,62
(1H, dd, J = 11,0 và 2,5; H-14); 3,85 (6H, s, 2-OCH

(10-OCH
3
)
O
NH
O
OH
OH
1
3
2
16'
18
10'
1'
2'
6
4
10
4
Hb-Ea6
9'
O
OH
HO
OH
OH
4'
3'
1-O-(


14

(-)-(S)-Xylopinine
C
21
H
25
O
4
N
 HR-ESI-MS: m/z 356,1824 [M+H]
+



: 109,5 (C-1); 147,2 (C-2 và
C-3); 111,6 (C-4); 126,3 (C-4a); 28,5 (C-5); 50,9 (C-
6); 53,4 (C-8); 127,6 (C-8a); 111,1 (C-9); 144,4 (C-
10); 149,8 (C-11); 123,6 (C-12); 128,3 (C-12a); 35,6
(C-13); 58,8 (C-14); 128,3 (C-14a); 55,6 (3-OCH
3
);
55,7 (2-OCH
3
và 10-OCH
3
); 59,6 (11-OCH
3
).

Hinokinin
C
20
H
18
O
6 ESI-MS: m/z 354 [M]
+


1
H–NMR (CDCl

16
O
6


1
H–NMR (CDCl
3
): δ
H
(ppm): 6,46 (1H, m; H-3);
7,03 (1H, d, J = 2,0; H-5); 6,70 (1H, d, J =8,0; H-8);
6,73 (1H, m, H-9); 6,03 (H, m, H-10); 3,95 (1H, dd,
N
H
3
CO
H
3
CO
OCH
3
H
(Hb Flaw3)
1
2
3
6
8 a
10




15 J = 9,0 và 7,0; H-11); 4,25 (1H, m, H-11); 2,54 (1H,
m, H-12); 2,58 (1H, dd, J = 14,5 và 5,5; H-13); 3,00
(1H, m, H-13); 7,49 (1H, d, J = 2,0; H-15); 6,87 (1H,
d, J =8,0; H-18); 7,07 (1H, dd, J = 8,0 và 2,0; H-19);
5,93 (2H, brs, H-20)

13
C–NMR (CDCl
3
), δ
C
: 172,5 (C-1); 125,2 (C-2);
137,3 (C-3); 122,3 (C-4); 109,5 (C-5); 148,4 (C-6);
149,2 (C-7); 108,8 (C-8); 128,2 (C-9); 101,8 (C-10);
76,8 (C-11); 46,5 (C-12); 38,3 (C-13); 128,2 (C-14);
109,2 (C-15); 147,9 (C-16); 149,2 (C-17); 109,5 (C-
18); 126,1 (C-19); 101,8 (C-20).

Hesperidin
C
28
H
34
O

5″′); 1,07 (3H, d,J=6,0; H-6′″); 3,77 (3H, s, 4′-OCH
3
)
13
C–NMR (CD
3
OD), δ
C
: 78,3 (C-2); 42,0 (C-3);
196,9 (C-4); 162,4 (C-5 và C-9); 96,3 (C-6); 165,1
(C-7); 95,5 (C-8); 103,2 (C-10); 130,8 (C-1′); 114,1
(C-2′); 146,4 (C-3′); 147,9 (C-4′); 112,0 (C-5′); 117,9
(C-6′); 99,4 (C-1″); 72,9 (C-2″); 76,2 (C-3″); 70,2
(C-4″); 75,5 (C-5″); 66,0 (C-6″); 100,6 (C-1′″); 70,2
(C-2′″); 69,5 (C-3′″ và C-5′″);); 72,0 (C-4′″); 17,9 (C-
6′″); 56,2 (4′-OCH
3
).

2.3.2. Khảo sát thành phần hóa học của tinh dầu
Tinh dầu của từng bộ phận lá, hoa, thân, rễ của mỗi cây rau má lá sen được
phân tích thành phần bằng phương pháp GC-MS, kết quả ghi ở Bảng 4 và 5.
O
O
O
O
O

O
HO
HO
OH
O
O
OH
HO
HO
OH
4'
1''
1'"
6''
6'''
5'''

16
Bảng 4. Các cấu phần cuả tinh dầu của các bộ phận trong cây H. bonariensis
T
T
Ðịnh danh theo thư viện dữ liệu
RT
(phút)
Lá
(%)
Hoa
(%)
Thân
(%)

5.
α-Pinene
5,18
4,01
9,66
4,26
-
6.
Camphene
5,57
-
0,54
-
-
7.
-
5,65
1,91
0,44
-
-
8.
Verbenene
5,69
-
0,56
-
-
9.
Benzaldehyde

-
1,96
-
14.
Octanal
7,01
0,80
-
0,46
-
15.
Pseudolimonene
7,07
-
0,39
-
-
16.
(3Z)-Hexene-1-ol acetate
7,14
1,69
0,26
-
-
17.
Acid trans-2-hexenoic
7,34
1,16
-
-

Benzeneacetaldehyde
8,37
2,16
-
-
-
23.
β-Phellandrene
9,21
0,75
-
-
0,57
24.
4-Methylphenol
9,46
10,51
4,49
6,00
12,81
25.
4-Ethyl-1,2-dimethylbenzen
9,88
-
-
-
0,48
26.
cis-Sabinene hydrate
10,37

-
-
31.
1,2,3,4-Tetramethylbenzene
11,21
0,56
-
-
2,93
32.
α-Campholene aldehyde
11,47
-
0,57
-

33.
trans-Pinocarveol
11,97
-
2,51
-

34.
p-Menth-2-en-1-ol
11,99
2,57
-
1,00
1,07

12,77
-
0,39
-
-
40.
Pinocarvone
12,96
-
1,61
-
-
17
41.
Acid octanoic
13,34
0,84
-
-
-
42.
Terpinen-4-ol
13,57
8,87
0,62
5,97
5,91
43.
1-(4-Methylphenyl)ethanone
13,86

-
1,49
48.
Verbernone
14,96
-
2,52
-
-
49.
trans-Carveol
15,35
0,38
2,49
-
-
50.
3-(1-Methylethyl)phenol
15,75
-
0,78
-
-
51.
4-(1-Methylethyl)benzaldehyde
16,26
-
1,14
-


22,32
-
1,64
-

57.
Không xác định được
22,47
-
2,27
-

58.
Tetradecane
23, 28
-
-
-
0,65
59.
trans-Caryophyllene
24,05
0,85
-
9,88

60.
Acid cuminic
24,27
-


65.
Không xác định được
29,60
6,62
-
-
1,26
66.
Spathulenol
30,58
0,87
-
-
1,65
67.
Caryophyllene oxide
30,82
7,57
-
15,68
9,43
68.
Humulene oxide
31,84
2,58
-
-
-
69.

1,95
1,33
-
6,02
74.
4-(2′,6′,6′)-Trimethylcyclohex-1′-en-
1′-yl)butanal
38,91
-
0,26
-

75.
Aristolene epoxide
39,25
-
1,08 76.
1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-
yl)-3-methyl-2-heptene
40,33
-
0,52
-
-
77.
2-Methyl-4-(2,6,6-Trimethylcyclo
hex-1-enyl)but-2-enal

57,90
0,79
0,80
-
0,62
Bảng 5. Các cấu phần cuả tinh dầu của các bộ phận trong cây H. vulgaris

2.3.3. Kết quả thử nghiệm hoạt tính sinh học
2.3.3.1 Thử nghiệm Brine-shrimp:
Thử nghiệm Brine-shrimp trên các mẫu cao chiết, tinh dầu của hai cây rau má
lá sen, kết quả xác định giá trị LC
50
của các mẫu thử được ghi trong Bảng 6.
Bảng 6. Giá trị LC
50
của các mẫu thử trong thử nghiệm Brine-shrimp
Mẫu thử
LC
50
(µg/ml)
Cao ether dầu hoả Hydrocotyle bonariensis
20
Cao ether dầu hoả Hydrocotyle vulgaris
30

(%)
1
Hexanal

6,58
-

-
2
(2E)- Hexenal

18,53
-

-
3
3-Hexen -1-ol

36,01
-

-
4
α-Pinene
5,21
-
-
21,47
-
5

6,84
3,27
-
5,33
10
β- Bisabolene
27,86
7,90
13,49
-
11,98
11
β- Sesquiphellandrene

7,31
-
-
-
12
Caryophyllen oxide
30,81
1,19
1,84
4,50
-
13
Globulol
-
5,55
-

(µg/ml)
Hep-
G2
Lu
RD
MCF-
7
Hela
Hep-
G2
Lu
RD
(**)
1
DMSO
(chứng -)
0,00 ±
0,00
0,00 ±
0,00
0,00 ±
0,00
*
*
-
-
-
2
Ellipticine
(chứng +)

*
*
100,00
± 0,00
*
*
*
9,90
9,90
5
Cao ethanol
của H.
vulgaris
*
*
11,10
± 0,55
*
*
*
> 20
> 20
6
Cao ether
dầu hỏa H.
bon.
*
*
*
40,07

± 8,17
*
*
*
9
Dịch nước
H. bon.
*
*
*
 0,00
 0,00
*
*
*
1
0
Hợp chất
Hb-C11
*
*

*
*
24,00
24,00
16,39
(**)
Ghi chú: * : không thử nghiệm
**: dòng tế bào KB thay cho RD trong thử nghiệm với mẫu Hb-C11