SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA
TRƯỜNGTHPT LANG CHÁNH

Họ và tên :
Tổ bộ môn : Hóa - Sinh -KNN
Trường : THPT Lang Chánh
TÊN ĐỀ TÀI:
NÂNG CAO KHẢ NĂNG VIẾT ĐỒNG PHÂN VÀ GỌI TÊN CÁC HỢP
CHẤT HỮU CƠ
Năm học 2008 -2009
MỤC LỤC

I. Ý NGHĨA THỰC TIỄN
1
II. THỰC TRẠNG ĐỐI TƯỢNG HS TRƯỜNG THPT 1
III. NHỮNG ĐIỀU KIỆN CỤ THỂ KHI THỰC HIỆN ĐỀ TÀI 1
1. Phía nhà trường THPT Lang Chánh. 1
2. Phía giáo viên - Học sinh. 1
2.1. Giáo viên:
2.2. Học sinh:
IV. NỘI DUNG
4
1. Cở sở lí thuyết về đồng phân và các cách gọi tên các hợp chất hữu cơ.
1.1. Phân loại đồng phân, gọi tên các hợp chất hữu cơ.
1.2. Phương pháp chung để viết đúng, đủ các đồng phân của hợp chất hữu cơ.
2. Áp dụng với từng hợp chất cụ thể:
2.1. Hiđro cacbon.
2.1.1. Hiđro cacbon no.
2.1.2. Hiđro cacbon không no.
2.1.3. Hiđro cacbon thơm.
2.2. Dẫn xuất của hiđro cacbon.

III. NHỮNG ĐIỀU KIỆN CỤ THỂ THỰC HIỆN SKKN
1.Phía nhà trường THPT Lang Chánh
Trường THPT Lang Chánh là một trường Miền núi, nên nhìn chung chất
lượng giáo dục chưa cao, đầu vào còn thấp.Nhưng về phần cơ sở vật chất của
nhà trường đã có sự đầu tư lớn nhằm nâng cao chất lượng giáo dục.
Nhà trường đã tạo điều kiện cho giáo viên phát triển toàn diện, đặc biệt là
các lĩnh vực đổi mới phương pháp, ứng dụng CNTT trong việc giảng dạy.
2. Phía giáo viên- Học sinh
2.1. Giáo viên
100% giáo viên trình độ chuẩn và trên chuẩn. Tuy đội ngũ giáo viên
tương đối trẻ nhưng rất năng nổ và chịu khó tham gia học tập nghiên cứu, tìm
tòi, tích lũy kinh nghiệm nhằm nâng cao chuyên môn, nghiệp vụ.
2.2. Học sinh
Học sinh của trường THPT Lang Chánh đa phần là con em dân tộc, đi học
phải ở trọ nên thiếu sự quan tâm sát sao của gia đình trong việc quản lí học tâp,
vui chơi của các em. Do đó, các em đang còn chơi nhiều chưa thực sự chú tâm
vào học tập.
Đồng thời,
việc

IV. NỘI DUNG
IV.1. Cơ sỏ lí thuyết về đồng phân và các cách gọi tên các hợp chất hữu
cơ.
1.1. Phân loại đồng phân, tên gọi các hợp chất hữu cơ.
1.1.1. Đồng phân
1.1.1.1. Định nghĩa
Những chất có thành phần phân tử giống nhau nhưng thứ tự liên kết giữa
các nguyên tử khác nhau, do đó chúng có tính chất khác nhau gọi là những
chất đồng phân.
Ví dụ: C

CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
3
: n - butan
Riêng với các hợp chất chứa nhóm chức ancol, ete thì từ 3C trở lên đã có
đồng phân.
Ví dụ ancol propylic có 2 đồng phân.
CH
3
- CH
2
- CH
2
- OH : n - propylic
nhưng đây không phải là đồng phân mạch cacbon mà là đồng phân vị trí
nhóm chức -OH.
1.2. Đồng phân vị trí của nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức.
Nhóm đồng phân này do:
Sự khác nhau vị trí của nối đôi, nối ba.
Ví dụ:
CH
2
= CH - CH
2
- CH

6
có thể là:

+ Ankađien - ankin - xicloanken
Ví dụ C
4
H
6
có những đồng phân sau:
CH
2
= CH - CH = CH
2
CH
2
= C = CH - CH
3
buta -1,3- đien buta -1,2-đien
CH ≡ C- CH
2
- CH
3
CH
3
- C ≡ C - CH
3
.
but -1-in but - 2-in
+ Ancol - ete
Ví dụ C

3
 -CO - CH
3
: đimetylxeton.
+ Axit - este
Ví dụ C
3
H
6
O
2
có 3 đồng phân
CH
3
-CH
2
-COOH : axit propionic
CH
3
- COO -CH
3
: metyl axetat
H-COO -C
2
H
5
: etyl fomiat
+ Nitro - aminoaxit
Ví dụ C
2

-CH = CH -CH
3
)

Như vậy, nếu hai cacbon ở nối đôi liên kết với 2 nguyên tử H thì khi 2 nguyên
tử H ở một phía của nối đôi ứng với dạng cis và ngược lại ứng với dạng trans.
Đối với phân tử trong đó hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với các
nhóm thế khác nhau thì dạng cis được xác định bằng mạch cacbon chính nằm ở
về một phía của liên kết đôi, ngược lại với dạng trans.
Nếu một trong hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với hai nguyên tử
hoặc nhóm nguyên tử giống nhau thì không có đồng phân cis - trans.
Ví dụ:1.1.2. Danh pháp(tên gọi) của hợp chất hữu cơ
1.1.2.1. Phân loại chung về danh pháp hợp chất hữu cơ về hai loại chính
và một loại trung gian.
1. Danh pháp hệ thống
Đó là loại danh pháp trong đó mọi bộ phận cấu thành đều có ý nghĩa hệ
thống.
Ví dụ: Hexan (C
6
H
14
) gồm hexa
an
2. Danh pháp thường
Là loại danh pháp được hình thành dựa theo nguồn gốc tìm ra hoặc theo
tính chất bề ngoài hoặc một số yếu tố khác không có tính hệ thống
3. Danh pháp nửa hệ thống hay nửa thông thường

cộng tên của gốc (hay là nhóm) với tên của chức hữu cơ.
Ví dụ: CH
3
-CH
2
-Br etyl bromua
phần gốc phần chức
1.2. Phương pháp chung để viết đúng, đủ các đồng phân và gọi tên các
hợp chất hữu cơ.
1.2.1. Phương pháp viết đồng phân
Để viết được đầy đủ các đồng phân ta thực hiện các bước sau:
Bứơc 1: Xác định độ bất bão hoà (số liên kết Π hoặc số vòng)
Bước 2: Xác định các đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán:
- Hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đẳng nào?
- Mạch hở hay mạch vòng?
 Dựa vào giá trị độ bất bão hoà và số lượng các nguyên tố có mặt trong
phân tử để phân loại đồng phân có thể có.
Bước 3: Viết các dạng mạch cacbon (bộ khung C) bao gồm: mạch không
nhánh, một nhánh, hai nhánh, và mạch vòng(viết mạch vòng lớn nhất ứng với
số nguyên tử C có thể tạo vòng).
Bước 4: Đặt các nối đôi, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm chức vào vị trí đầu
mạch. Di chuyển các nối đôi, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm chức trên các mạch
đó. Đối với mạch vòng có thể thu nhỏ vòng và chú ý vòng nhỏ nhất là vòng ba
cạnh.
Khi viết các đồng phân cần chú ý:
- Không có công thức xác định số lượng đồng phân, tuỳ từng loại
hợp chất mà có số lượng đồng phân khác nhau.
- Phải đảm bảo đúng hoá trị của các nguyên tố.
- Viết đồng phân theo yêu cầu bài toán.
- Loại bỏ các đồng phân trùng nhau và các đồng phân không bền tự

- CH
2
-CHO : propanal
Hợp chất ancol có đuôi ol:
CH
3
- CH
2
- CH
2
- OH : propanol
Hợp chất axit hữu cơ có đuôi oic:
CH
3
- CH
2
- COOH : propanoic.
Hợp chất xeton có đuôi on:

 Để chỉ số nguyên tử cacbon có trong mạch chính, người ta dùng các phần
nền (phần đầu) sau:
1 : meta ; 2 : eta ; 3 : propa ; 4 : buta ; 5 : penta ; 6 : hexa ; 7 : hepta ; 8 : octa ;
9 : nona ; 10 : đeca ; …
2. Tên của nhóm thế.
Cần chú ý rằng, trong hoá hữu cơ, tất cả những nguyên tử khác hiđro (như Cl,
Br, …) hoặc nhóm nguyên tử (như  NO
2
,  NH
2
,…, các gốc hiđrocacbon CH

= CH- : etilenyl (thường gọi là gốc vinyl)
CH ≡ C- : axetilenyl hay etinyl.
+ Gốc hoá trị 2 tạo thành khi tách 2 nguyên tử H khỏi 1 nguyên tử C hoặc
tách nguyên tử O khỏi anđehit hay xeton. Gốc hoá trị 2 có đuôi từ -yliđen.
Ví dụ:
CH
3
-CH
2
-CH = : propyliđen.
3. Các bước gọi tên hợp chất hữu cơ phức tạp
 Bước 1: Chọn mạch C chính.
Đó là mạch C dài nhất hoặc ít C nhưng chưa nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm
chức, …
 Bước 2 : Đánh số thứ tự các nguyên tử C (bằng chữ số ả rập) trong mạch
chính xuất phát từ phía gần nhóm chức, nối đôi, nối ba, nhóm thế, mạch nhánh.
Quy tắc đánh số: Ưu tiên đánh số lần lượt theo thứ tự:
Nhóm chức > nối đôi > nối ba > mạch nhánh.
Đối với hợp chất tạp chức thì ưu tiên lần lượt: Axit > anđehit > ancol.
 Bước 3: Xác định các nhóm thế và vị trí của chúng trên mạch C chính.
 Bước 4: Gọi tên.
+ Trước tiên gọi tên các nhóm thế và vị trí của chúng trên mạch C
chính, cuối cùng gọi tên hợp chất với mạch C chính.
Chú ý: Mạch cacbon phải liên tục, không có nguyên tố khác chen vào giữa, ví
dụ đối với chất :
+ Nếu có nhiều nhóm thế giống nhau thì gộp chúng lại và thêm từ đi
(2), tri (3), tetra (4), penta (5),…
+ Theo quy tắc: Con số chỉ vị trí của nhóm thế đặt trước tên gọi của
nó, con số chỉ vị trí nối đôi, nối ba và nhóm chức (ở mạch C chính) đặt ở phía
sau.

3
- CH(CH
3
)-CH
2
-CH
3
2-
metylbutan
+ Hai nhánh: CH
3
- C(CH
3
)
2
-CH
3

2,2 - đimetylpropan
Ví dụ 2: Viết các đồng phân, gọi tên các ankan có CTPT C
6
H
14

Hướng dẫn giải:
C
6
H
14
là ankan nên chỉ có đồng phân mạch C (mạch thẳng và mạch nhánh)

- CH
2
-CH(CH
3
)- CH
2
-CH
3
3- metylpentan
+ Hai nhánh:( gồm 2 nhánh ở 2 cacbon khác nhau và 2 nhánh ở cùng 1
cacbon).
CH
3
- C(CH
3
)
2
- CH
2
-CH
3
2,2- đimetylbutan
CH
3
- CH(CH
3
)- CH(CH
3
)-CH
3

3

CH
3
CH
3
1
2
1,1- đimetylxiclpropan 1,2-
đimetylxiclpropan
* Đồng phân anken: gồm đồng phân cấu tạo( đồng phân mạch C và đồng
phân vị trí liên kết đôi) và đồng phân hình học(nếu có).
- Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch thẳng sau đó tạo nhánh
(ban đầu là 1 nhánh, rồi 2 nhánh Khi đánh số gọi tên ta ưu tiên vị trí liên
kết đôi sau đó mới đến nhánh.):
+ Mạch thẳng: (1) CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
pent - 1-en.
+ Mạch nhánh:
(2) CH
2
=C(CH
3
)-CH

-2- en
* Bây giờ xét đến đồng phân hình học: trong 5 đồng phân trên khi áp dụng
điều kiện để có đồng phân hình học thì chỉ có công thức (4) là có đồng phân
hình học:
C
C
CH3
H
CH3
H

C
C
H
H
CH3
CH3
Cis- but-2-en
Trans- but-2-en.
Ví dụ 2: Viết các đồng phân và gọi tên các ankin có CTPT là C
5
H
8
.
Hướng dẫn giải
Bài toán chỉ yêu cầu chúng ta viết các đồng phân ankin(gồm đồng phân
mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi).
* Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch thẳng sau đó tạo nhánh(ban
đầu là 1 nhánh, rồi 2 nhánh Khi đánh số gọi tên ta ưu tiên vị trí liên kết ba
sau đó mới đến nhánh.):

* Viết đồng phân cấu tạo:
- Đồng phân mạch C:
+ Mạch thẳng: CH
2
=CH- CH =CH-CH
2
-CH
3
Hexa-1,3- đien.
+ Mạch nhánh:
CH
2
=C(CH
3
)- CH =CH- CH
3
CH
2
=CH- C(CH
3
)=CH-
CH
3

2-metylpenta -1,3- đien 3-metylpenta
-1,3- đien
CH
2
=C(CH
3

H
H
H
CH3

C
H
CH
3
C
C
C
H
H
3
C
H
H
Trans, Cis- hexa-2,4- đien Trans,Trans-hexa-2,4- đien

C
H
CH
3
C
C
C
H
3
C

CH
2
-
CH
3
1
etylbenzen
- Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm thế trong vòng benzen:
Vì chỉ có 2C ở mạch nhánh nên chỉ có tối đa 2 nhánh, ta lần lượt di chuyển
nhóm thế trong vòng:
CH
3
1
H
3
C
3

CH
3
1
CH
3
2

CH
3
1
H
3

benzen:
CH
2
-CH
3
CH
3
1
2

CH
2
-CH
3
CH
3
1
3

CH
2
-CH
3
H
3
C
1
4
1- etyl-2-metylbenzen 1- etyl-3-metylbenzen 1- etyl-4-metylbenzen
(o- etyltoluen) (m- etyltoluen) (p- etyltoluen)

5

1,2,3- trimetylbenzen 1,2,4- trimetylbenzen 1,3,5- trimetylbenzen
2.2.Dẫn xuất của hidrocacbon
Ví dụ 1: Viết CTCT và gọi tên dẫn xuất halogen có CTPT là: C
4
H
9
Cl.
Hướng dẫn giải
Độ bội liên kết:
0
2
)19(224
=
+−+
=
x
a
. Vậy chỉ có đồng phân mạch
C(mạch thẳng, mạch nhánh) và đồng phân vị trí nhóm thế(vị trí nguyên tử Cl).
Để viết đúng và đầy đủ trước hết nên viết các CTCT của phân tử C
4
H
10

sau đó thay thế 1 nguyên tử H trong mạch bằng 1 nguyên tử Cl.
Các đồng phân của C
4
H

-CH
3

Clobutan
2- clobutan
Từ công thức 2 ta cũng thấy có 2 vị trí khi thay nguyên tử H bằng nguyên
tử Cl tạo ra đồng phân:

CH3- CCl- CH3
CH
2
-Cl

CH3- CCl- CH3
CH
3

1- clo-2-metylpropan 2- clo-2-metylpropan
Ví dụ 2: Viết CTCT và gọi tên các dẫn xuất halogen có CTPT là: C
4
H
8
Cl
2
.
Hướng dẫn giải:
Do độ bội liên kết a= 0 nên chỉ có 2 loại đồng phân: mạch C và đồng
phân vị trí nhóm thế. Ta có thể viết đồng phân bằng cách viết các đồng phân của
C
4

3

1,1-điclobutan 1,2-điclobutan
Cl-CH
2
-CH
2
-CHCl -CH
3
Cl-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
Cl
1,3-điclobutan 1,4-điclobutan
CH
3
-CHCl -CHCl -CH
3
CH
3
-CCl
2
-CH
2
-CH

, R
2
+ ete.
* đồng phân ancol: Cách viết đồng phân loại này cũng tương tự như cách
viết các đồng phân của dẫn xuất halogen của hiđrocac bon. Cụ thể:
- Đồng phân mạch C: CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH butan -1-ol
CH
3
-CH

(CH
3
)CH
2
-OH 2-metylpropan -1-ol
- Đồng phân vị trí nhóm -OH:
CH
3
-CH
2
-CH(OH)CH
3

-CH
2
-O-CH
2
-CH
3

metyl propyl ete
đietyl ete
CH
3
-CH(CH
3
)-O-CH
3
Isopropyl metyl ete
Ví dụ 2: Viết các đồng phân của các ancol có CTPT là C
5
H
12
O.
Hướng dẫn giải:
Độ bội liên kết:
0
2
10224
=
−+
=
x

-CH
2
-
CH
3
-CH
2
-CH(CH
3
)CH
2
- CH
3
-CH(CH
3
)CH(CH
3
)-
CH
3
-CH
2
-CH(CH
3
)-CH
2
- CH
3
-CH
2

-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
- OH CH
3
-CH(CH
3
)CH
2
-CHOH
Pentan-1-ol
3-metylbutan-1-ol
CH
3
-CH
2
-CH(CH
3
)CH
2
- OH CH
3
-CH(CH
3
)CH(CH

3
-CH
2
-CH
2
-CH(CH
3
)- OH
2-metylbutan-2-ol
Pentan-2-ol
(CH
3
)
3
C- OH : 2,2 -đimetylpropan-1-ol
Đối với các dạng hợp chất có nhóm chức còn lại áp dụng tương tự.
Bài tập tham khảo:
1) Viết các CTCT và gọi tên các hợp chất có CTPT là C
7
H
16.
2) Viết các CTCT và gọi tên các anken có CTPT là C
7
H
14.
3) Viết các CTCT và gọi tên các hợp chất có CTPT là C
5
H
9
Cl