BỘ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
Hướng dẫn khoa học:
GS.TSKH. Nguyễn Công Hào
Học viên thực hiện:
Bùi Thị Thiên Hương
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC, KHẢO SÁT
HOẠT TÍNH SINH HỌC PHÂN ĐOẠN KHÔNG PHÂN
CỰC CÂY TẮC KÈ ĐÁ DRYNARIA BONII CHRIST.
HỌ RÁNG (POLYPODIACEAE)
BÁO CÁO LUẬN VĂN THẠC SĨ
CẨN THƠ 06/2011
1
NỘI DUNG TRÌNH BÀY
MỤC TIÊU
TỔNG QUAN
THỰC NGHIỆM
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
2
MỤC TIÊU
1. Phân lập, xác định cấu trúc hóa học các hợp
chất tinh khiết từ phân đoạn không phân cực
của thân rễ cây Tắc kè đá.
2. Thử hoạt tính chống oxi hóa và kháng vi sinh
- Terpenoid: friedelin, β-amyrin, acetyl lupeol,
dryocrassol, isoglaucanone,…
3. THÀNH PHẦN HÓA HỌC
8
3. THÀNH PHẦN HÓA HỌC
Năm 1992 Lii SQ. và cộng sự tại Đại học Dược Trung Quốc đã
phân lập được (-)-epiafzelechin-3-O-β-allopyranoside (1) ; 4-O-β-D-
allopyranosyl caffeat (2) ; sitosterol-3-β-D-glucopyranoside từ toàn cây
Drynaria propinqua.
OHO
OH
O
OH
O
H
OH
OH
H
H
H
HO
H
OH
(1)
O
O
O
H
OH
H
H
CH
3
H
3
C
O
3
H
CH
3
OH
H
H
H
H
H
4
H
3
C CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
O
OH
CH
3
O
OH O
OH
8
•
Năm 2007, Khan A. đã phân lập được acid protocatechuic (9) và
acetyl lupeol (10) từ loài D. quercifolia.
COOH
OH
OH
1
4
3
9
H
3
CO CO
10
11
•
Năm 2003, Chang EJ đã phân lập từ dịch chiết MeOH rễ cây Bổ
cốt toái 8 hợp chất flavonoid: epiafzelechin (11); epiafzelechin-3-O-
β-D-allopyranoside (12); epiafzelechin-3-O-(6"-O-acetyl)-β-D-
allopyranoside (13); 4β-carboxymethyl-(-)-epiafzelechin methyl ester
(14); 4β-carboxymethyl-(-)-epiafzelechin (15); naringin;
epiafzelechin-(4β->8)-4β-carboxymethylepiafzelechin methyl ester
O
H
OH
OH
H
H
H
HO
H
OC
O
H
3
C
O
13
O
OH
OH
OH
HO
CH
2
COOCH
3
14
O
OH
OH
OH
8
16
O
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
17
13
•
Năm 2008, Xin-Luan Wang đã phân lập 11 flavonoid từ loài D.fortunei trong
đó có hai chất mới: kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside-7-O-α-L-
arabinofuranoside (24) và (2R)-5,7,3',5'-tetrahydroxyflavanone-7-O-
neohesperidoside (20), cùng 9 hợp chất đã biết: naringin; narigenin -7-O-β-D-
glucoside (19); (2S)-5,7,3',5'-tetrahydroxyflavanone-7-O-β-D-glucopyranoside (21);
kaempferol 3-O-α-L-rhamnosyl-7-O-β-D-glucoside (25); luteolin-7-O-β-D-
neohesperidoside (26); 5,7-dihydroxychromone-7-O-β-D-glucopyranoside (22); 4H-
1-benzopyran-4-one-7-[[2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-
glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy (23); maltol lucoside (27) và (-)-epicatechin.
O
•
Năm 2010 Yong-hong Liang và các cộng sự đã tách được 6
triterpenoid trong đó có 1 chất mới là chiratone được tách ra từ cao
petroleum ether
.
H
OH
H
H
O
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
1 7
18
19
OCH
3
3′-Lavandulyl-4-methoxy-
2,2′,4′,6′-tetrahydroxychalcone
15
•
Năm 2009 Phạm Thị Nhật Trinh và cộng sự đã tách được 10 hợp
chất. Trong đó có một chất mới là fortunamide.
OH
NH
2
O
O
H
HO
H
HO
H
H
OH
H
O
OH
Fortunamide
16
PHẦN THỰC NGHIỆM
17
1. NGUYÊN LIỆU
Thân rễ cây Tắc kè đá thu hái tại huyện Hàm
Thuận Nam tỉnh Bình Thuận vào năm 2008.
1
H-NMR
(500 MHz) và
13
C-NMR (125 MHz) đo trên máy
Bruker AM500 FT-NMR Spectrometer.
20
Phương pháp thử hoạt tính sinh học
- Hoạt tính chống oxi hóa được thử nghiệm theo phương
pháp DPPH.
- Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định được thử nghiệm
theo phương pháp Vander Bergher và Vlietinck (1991) tại
phòng sinh học thực nghiệm, Viện hóa học các hợp chất
thiên nhiên, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam, 18
Hoàng Quốc Việt, Hà Nội, Việt Nam
21
3. QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM
Cao n-C
6
H
14
Cao CHCl
3
Cao EtOAc
Cao MeOH
Cao EtOH
Bột cây tắc kè đá
Cao H1
Cao H2
Cao H3 Cao H4 Cao H5
được 5 phân đoạn
23
KẾT QUẢ
&
THẢO LUẬN
24
1. Nhận danh cấu trúc DBH1
- Kết tinh hình kim màu vàng, tan tốt trong acetone.
- Nhiệt độ nóng chảy 194-196°C.
- R
f
= 0,42 (H:EA = 8:1).
25