i
LỜI CAM ĐOAN
u ca riêng
i s ng dn ca PGS.TS Hu
ng. Các s liu và kt qu c
trình bày trong lun án này là trung thc và chính xác.
Các kt qu c ai công b trong bt k
công trình nào khác.
PGS.
PGS.
vt chc lun án này.
o Vin K thut Hóa h ng
nghip trong Vin K thut Hóa hc và trong b
ng viên tôi trong quá trình thc hi
tài lun án.
Cu
, c ng viên và to mu kin thun li cho tôi trong sut
thi gian hc tp và nghiên cu. iii
MỤC LỤC
Trang
MỞ ĐẦU 1
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN VỀ PHỨC CHẤT KẼM, SẮT, ĐỒNG, MANGAN VỚI
AMINO AXIT THIẾT YẾU VÀ VẬT LIỆU KHUNG HỮU CƠ – KIM LOẠI 4
1.1 Vai trò ca Zn, Fe, Cu, Mn và amino axit thit y sng 4
1.1.1 Vai trò ca Zn, Fe, Cu, và Mn sng 4
1.1.2 Vai trò sinh hc ca các amino axit thit y sng 9
1.2 Tng hp, nghiên cu cu trúc và tính cht phc cht Zn, Fe, Cu, Mn vi amino
axit 15
1.3 Vai trò và ng dng ca phc cht Zn, Fe, Cu, Mn vi amino axit trong b sung kim
loi và amino axit cho sng 20
2.2.8. cng t ht nhân (NMR) 47
2.2.9. pháp nhiu x tia X (XRD) 48
2.2.10. n t quét (SEM) 48
2.2.11. ng Gaussian 49
2.2.12. ng nhit hp ph - nh hp ph 49
2.2.13. u kh p thu phc cht qua thành rut
cng vt 50
CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 52
3.1. Kt qu kho sát các yu t n quá trình tng hp phc cht 52
3.1.1. ng cnh hng s bn ca phc cht 52
3.1.2. ng ca nhi phn ng 55
3.1.3. ng ca thi gian phn ng 56
3.1.4. ng ca t l các cht tham gia phn ng 57
3.2. Kt qu ng các nguyên t trong phc cht 60
3.3. Kt qu dn ca các phc cht 61
3.4. Kt qu nghiên cu ph khng ca các phc cht 62
3.5. Kt qu nghiên cu phân tích nhit ca các phc cht 70
3.6. Kt qu nghiên cu ph t ngoi kh kin ca các phc cht 81
3.7. Kt qu nghiên cu ph hng ngoi ca các phc cht 83
3.8. Kt qu nghiên cu ph cng t ht nhân ca các phc cht 89
3.9. Kt qu nghiên cu nhiu x tia X ca các phc cht 95
3.10. Kt qu nghiên cu hin t quét ca các phc cht 96
3.11. Cu trúc phân t ngh ca các phc cht nghiên cu 97
3.12. Kt qu nghiên cu mô phng Gausian ca các phc cht 99
3.13. ng dng ca các phc cht 104
3.13.1. Kt qu nghiên cu in vitro ng dng phc cht làm thc sung kim loi
sng 105 v
̉
NG TƢ̀ HẠT NHÂN (NMR) 151
PHỤ LỤC 5: GIẢN ĐỒ NHIU XẠ TIA X (XRD)………………………………… 153 vi
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
HLys: Lysin mono HCl (NH
3
Cl (CH
2
)
4
CH(NH
2
) COOH)
HMet: Methionin (CH
2
(CH
2
)
4
CH(NH
2
) COO
-
)
Met: Gc methionin (CH
3
S (CH
2
)
2
CH(NH
2
) COO
-
)
Thr: Gc threonin (CH
3
CH(OH) CH(NH
2
) COO
-
)
Tryp: Gc tryptophan (C
8
: Km axetat (Zn(CH
3
COO)
2
)
ZnLys
2
: [(Zn(NH
2
(CH
2
)
4
CH(NH
2
) COO
-
)
2
(H
2
O)
2
]
ZnMet
2
: [Zn(CH
3
S (CH
2
2
O
ZnTrp
2
: [Zn(C
8
H
7
CH
2
CH(NH
2
) COO
-
)
2
(H
2
O)
2
]
ZnVal
2
: [Zn(CH
3
CH(CH
3
) CH(NH
2
) COO
7
CH
2
CH(NH
2
) COO
-
)
3
]
CuLys
2
: [(Cu(NH
2
(CH
2
)
4
CH(NH
2
) COO
-
)
2
(H
2
O)]
CuMet
2
: [Zn(CH
8
H
7
CH
2
CH(NH
2
) COO
-
)
2
(H
2
O)]
Cu
2
Val
4
: [Cu
2
(CH
3
CH(CH
3
) CH(NH
2
) COO
-
)
4
CH(NH
2
) COO
-
)
2
(H
2
O)
2
]
MnVal
2
: [Mn(CH
3
CH(CH
3
) CH(NH
2
) COO
-
)
2
(H
2
O)
2
]
MFeTrp: Hp cht khung kim loi ha st vi tryptophan
MZnTrp: Hp cht khung kim loi ha km vi tryptophan
viii
DANH MỤC CÁC BẢNG
Bng 1.1 Mt s enzym cha kim loi thit yu ng vt 5
Bng 1.2 Nhu cu b sung các nguyên t kim loi mi ln [8] 7
Bng 1.3 Nhu cu, mc cho phép và mc ca mt s i vi ln [5] 7
Bng 1.4 Các amino axit thit yu và không thit yu 10
Bng 1.5 Tên và công thc hóa hc ca các amino axit thit yu 11
Bng 1.6 ng amino axit khuyn ngh hng ngày ci ln[54] 13
Bng 1.7 Nhu cu amino axit ca mt vài loài tôm, cá [10] 14
Bng 1.8 SID các amino axit cho nhng nhóm ln vi cân nng khác nhau [84] 14
Bng 1.9 S hp thu rut non ca các dng khoáng có ngun gc khác nhau (ppm) 30
2.1 tan cc 25
o
C [50, 71] 35
2.2 n ng tng hp phc cht 38
3.1 Khong pH xy ra to phc và hng s b
, Cu
2
Val
4
và CuSO
4
theo
thi gian 109
3.12 Kt qu ng hp thu t CuThr
2
và CuSO
4
theo n
110
3.13 Tín hiu cng trên ph
13
C-NMR c 112
3.14 Tín hiu prot 114
ix
DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, ĐỒ THỊ
Hình 1.2 S ng ln nhau gia các nguyên t khoáng c sng 8
Hình 1.1 ng ca ling khoáng chn chc khe ci và
ng vt 8
Hình 1.3 Cu trúc phân t phc cht [M(C
5
Hình 1.11 N Cr trong máu theo thi gian t các ngun khác nhau 24
Hình 1.12 Bi so sánh kh t các ngun khác nhau 24
Hình 1.13 Bi so sánh kh t các ngun khác nhau 24
Hình 1.14 Bi so sánh s i cht cng vt t phc amino axit
và t mui clorua 24
Hình 1.15 c tham gia vào sinh kh dng ca mt cht tiêu hóa 27
Hình 1.16 Túi rut ln: Túi rut lc ng oxi hóa nuôi cy mô trong
khi rung. Mc ly ra mt thm yêu cu. Phân tích hp chnh
c bên trong túi (không gian màng thanh dch) và trong mô 28
Hình 1.17 Thit b nghiên cu in vitro hp thu rut 29
Hình 1.18 Mô bnh hc ca rut gà 0 gi (a) và 2 gi (b) 29
Hình 1.19 Cu trúc ca vt liu MIL-53 32
Hình 2.1 quy trình tng hp các phc cht ca Zn
2+
, Fe
3+
, Cu
2+
và Mn
2+
vi ln
t các amino axit Hlys, Hmet, HThr, HTrp và Hval 37
Hình 2.2 Dung dch Cu(Ac)
2
(a), Hn hp Cu(Ac)
2
+ HThr (b), Hn hp Cu(Ac)
2
+ HTrp
2
Lys
+
(4) và Zn
2+
+ 2H
2
Lys
+
(5) 53
Hình 3.2 ng cong chu h H
2
Thr
+
(1), Cu
2+
+2H
2
Thr
+
(2) và Zn
2+
+2H
2
Thr
+
(3) 54
Hình 3.3 ng cong chu h H
2
Val
2
và Cu(Ac)
2
+ HLys các t l Cu(Ac)
2
:
HLys khác nhau 58
Hình 3.7 Ph EDS ca ZnThr
2
(a)
2
(b) 61
Hình 3.8 Ph MS ca ZnLys
2
63
Hình 3.9 Ph MS ca ZnMet
2
64
Hình 3.10 Ph MS ca ZnThr
2
65
Hình 3.11 Ph MS ca ZnVal
2
65
Hình 3.12 Ph MS ca CuLys
2
66
Hình 3.13 Ph MS ca CuMet
2
67
3
76
Hình 3.24 Gi nhiu x tia X ca các phc st sau khi phân tích nhit 76
Hình 3.25 Gi phân tích nhit ca CuLys
2
77
Hình 3.26 Gi phân tích nhit ca CuMet
2
77 xi
Hình 3.27 Gi phân tích nhit ca CuThr
2
78
Hình 3.28 Gi phân tích nhit ca CuTrp
2
79
Hình 3.29 Gi phân tích nhit ca Cu
2
Val
4
79
Hình 3.30 Gi phân tích nhit ca MnMet
2
80
Hình 3.31 Gi phân tích nhit ca MnVal
2
80
2
(3) và MnMet
2
(4) 86
Hình 3.38 Ph IR ca HThr (1), ZnThr
2
(2) và CuThr
2
(3) 86
Hình 3.39 Ph IR ca HTrp (1), ZnTrp
2
(2), FeTrp
3
(3) và CuTrp
2
(4) 87
Hình 3.40 Ph IR ca HVal (1), ZnVal
2
(2), Cu
2
Val
4
(3) và MnVal
2
(4) 88
Hình 3.41 Ph cng t ht nhân
13
C-NMR ca ZnLys
2
90
2
(a), CuThr
2
(b), Cu
2
Val
4
(c), ZnThr
2
(d) và
mui kim loi và phi t ng 96
Hình 3.50 nh SEM ca CuThr
2
96
Hình 3.51 nh SEM ca ZnThr
2
97
Hình 3.52 Cu trúc phân t dài liên kt ca Zn vi phi t trong ZnLys
2
100
Hình 3.53 Cu trúc phân t dài liên kt ca Zn vi phi t trong ZnMet
2
100
Hình 3.54 Cu trúc phân t dài liên kt ca Zn vi phi t trong ZnThr
2
100
Hình 3.55 Cu trúc phân t dài liên kt ca Zn vi phi t trong ZnTrp
2
101
Hình 3.56 Cu trúc phân t dài liên kt ca Zn vi phi t trong ZnVal
2
104
Hình 3.65 Cu trúc phân t dài liên kt ca Mn vi phi t trong MnMet
2
104
Hình 3.66 Cu trúc phân t dài liên kt ca Mn vi phi t trong MnVal
2
104
Hình 3.67 Ph UV Vis ca ZnThr
2
ng mô phng dch d dày 105
Hình 3.68 Ph UV Vis ca ZnTrp
2
ng mô phng dch d dày 106
Hình 3.69 Ph UV Vis ca CuLys
2
ng mô phng dch d dày 106
Hình 3.70 Ph UV Vis ca CuThr
2
ng mô phng dch d dày 107
Hình 3.71 Ph UVVis ca MnMet
2
ng mô phng dch d dày 107
Hình 3.72 Ph UV Vis ca CuLys
2
ng mô phng dch rut 108
Hình 3.73 Ph UV Vis ca CuThr
2
ng mô phng dch rut 108
Hình 3.74 Hng t CuThr
Hình 3.82 ng nhit hp ph và nh hp ph N
2
ca MZnTrp 115
Hình 3.83 Gi nhiu x tia X ca M FeTrp 116
Hình 3.84 nh SEM ca MFeTrp 116
Hình 3.85 th ng nhit hp ph và nh hp ph N
2
ca mu MFeTrp 117
1.1
2
133
1.2
2
133
1.3
2
133
3
135
1.8
2
135
1.9
2
135
1.10
2
136
1.11
2
136
2.1
2
138
2.2
3
138
2.3
3
139
2.4
2
3.7 Ph IR ca ZnMet
2
144
3.8 Ph IR ca CuMet
2
144
3.9 Ph IR ca MnMet
2
145
3.10 Ph IR ca HThr 145
3.11 Ph IR ca ZnThr
2
146
3.12 Ph IR ca CuThr
2
146
3.13 Ph IR ca HTrp 147
3.14 Ph IR ca ZnTrp
2
147 xiv
3.15 Ph IR ca FeTrp
3
148
3.16 Ph IR ca CuTrp
2
148
2
155
5.7 (Ac)
2
156
5.8 Cl
2
.4H
2
O 156
5.9 Gi nhiu x tia X ca ZnLys
2
157
5.10 Gi nhiu x tia X ca ZnMet
2
157
5.11 Gi nhiu x tia X ca ZnThr
2
158
5.12 Gi nhiu x tia X ca ZnTrp
2
158
5.13 Gi nhiu x tia X ca ZnVal
2
159
5.14 Gi nhiu x tia X ca FeLys
3
159
5.15
3
2
163
5.23
2
164 1
MỞ ĐẦU
Ý nghĩa của luận án
th ng vt cn mng nhnh mt s các nguyên t kim
lo m bo cho s duy trì và hong ca
sinh hc. Nu thiu các thành ph s mt cân bng và gây ra mt s bnh.
Trong các kim loi, có 10 nguyên t c thiên nhiên la ch xây dng các h sinh
hc là Na, K, Mg, Ca, Mn, Fe, Co, Cu, Zn và Mo - c gi là kim loi ca s sng hay
kim loi sinh hc [90, 91]. i vi amino axit ng vt t tng
hc. Tuy nhiên, có tám amino axit cn thi mà i và ng vt
không th t tng h c là lysin (HLys), methionin (HMet), threonin (HThr),
tryptophan (HTrp), valin (HVal), leucin, isoleucin và phenylalanin gi là các amino axit
thit yn thit phi b sung các kim loi sinh hc và các amino axit thit yu
ng.
B sung kim lo sng dng mung khó hp thu, trong khi
amino axit luôn c hp thu rt t gii hing kt hp
các kim loi vi dng phc cht vi m hp thu qua
thành rut và chuyn hóa ca kim loi. Phc cht ca kim loi sinh hc vi amino axit
thit yu c chu qu hp thu, kh dng sinh hc tt, dung np kim
loi cao và an toàn [46].
Nghiên cu phc chng va mang tính truyn thng va mang tính hii
ca hóa hhc cht ca các kim loi sinh hc Zn, Fe, Cu, Mn vi các amino axit
2
bài tit và hu hc x thng trc tip vào h thc mà không qua x
vy, nu tip tc dùng các loi mua các nguyên t kim lo gây
lãng phí. Mt ng mui không hp thu c thi ra gây ô nhing nghiêm
trng. Các nguyên t kim loi này tích t li có th gây ra các bnh do nhic kim loi,
Vit Nam hin xuc các sn phm b sung kim
loi i dng phc cht mà phi nhp khu t c ngoài vi giá rt cao và
không ch c ngun sn phm.
c ta, hin nghiên cu v phc cht ca các kim loi Zn,
Fe, Cu, Mn vi các amino axit thit yu HLys, HMet, HThr, HTrp và HVal. c bi
có nghiên cu nào v ng dng phc cht làm th sung kim loi và amino axit cho
sng. Trên th git s công trình nghiên cu tng hp và ng dng mt
s trong các phc cht này. Tuy nhiên, vi 15 phc cht ZnLys
2
, ZnMet
2
, ZnThr
2
, ZnTrp
2
,
ZnVal
2
,
FeLys
3
, FeTrp
3
trên b mo nên xp, din tích b mt và th tích mao qun rt
ln. Phi t thun li cho tng hp vt liu MOF là phân t h cng nh
ng phi trí l t. Trong các
amino axit thit ym bo yêu cu này. Vì vy, hai vt liu khung h
kim loi MZnTrp (hp cht ca Zn vi Trp) và MFeTrp (hp cht ca Fe vc
ng hp vng ng dng làm vt liu mang khoáng cht
v mi, hin nay trên th gic công b. 3
Vi các lý do trên, tài lun án: Nghiên cu tng hp, tính cht và
ng dng ca phc cht km (II), sng (II), Mn (II) vi các amino axit
thit yu c thc hin.
Mục đích của luận án
Xây dng quy trình và tng hp các phc cht ca kim loi sinh hc vi amino axit
thit yu.
Nghiên cu cu trúc và tính cht ca các phc cht tng hc b
pháp phân tích và mô phng hii.
ng dng ca các phc ch u qu b sung kim loi sinh
hc và amino axit thit y sng và ch to vt liu khung h kim loi.
Đối tượng và phạm vi nghiên cứu
Xây dng quy trình và tng hp các phc cht ca Zn (II), Fe (III), Cu (II) và Mn (II)
vi các amino axit thit yu HLys, HMet, HThr, HTrp và HVal: ZnLys
2
, ZnMet
2
, ZnThr
2
,
Nghiên cu cu trúc và tính cht ca các phc cht tng h c bng mt s
háp: Phân tích nguyên t, EDS, chu MS, phân tích nhit, UV - Vis,
IR, NMR, XRD, SEM dng Gaussian.
Nghiên c ng dng:
- Kho sát in vitro ng dng phc cht làm th sung kim
loi và amino axit thit yu cho sng. Nghiên cu bao gm kh bn
ca các phc cht trong ng mô phng dch rut, dch d dày và kh
hp thu qua thành rut cng vt.
- h to vt liu khung h- kim loi MZnTrp và MFeTrp
các phc cht tng hc.
Bố cục của luận án
Lun án bao gn m u, kt lun, tài liu tham kho, danh
m ca lun án và ph lc. C th g
Tng quan v phc cht Zn, Fe, Cu, Mn vi amino axit thit yu và vt
liu khung h kim loi.
Thc nghiu
Kt qu và tho lun. 4
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN VỀ PHỨC CHẤT KẼM, SẮT,
ĐỒNG, MANGAN VỚI AMINO AXIT THIẾT YẾU VÀ VẬT
LIỆU KHUNG HỮU CƠ – KIM LOẠI
1.1 Vai trò của Zn, Fe, Cu, Mn và amino axit thiết yếu trong cơ
thể sống
1.1.1 Vai trò của Zn, Fe, Cu, và Mn trong cơ thể sống
th sng cc cung cp mt s các nguyên t hóa hc (khoáng) cho s sinh
ng và phát trin. Nó bao gm các nguyên t ng và nguyên t ng có tác
dng là nguyên liu ch yi cht và hình thành nên t
ph bin là kích hot trong các enzym cha kim loi nhnh. Trong mt enzym cha
kim loi, kim loc vi protein c nh mt s nguyên t kim loi cho
mi loi protein. Sau khi loi b kim loi, hong ca enzym chm dt [49].
Bảng 1.1 Mt s enzym cha kim loi thit yu ng vt
Kim loi
Enzym
Vai trò
Zn
Carbonic anhydraza
Alcohol dehydrogenaza
Carboxypeptidaza
Alkaline phosphataza
Thymidine kinaza
RNA and DNA polymeraza
Hình thành CO
2
Chuyu
Tiêu hóa protein
Thy phân photphat
Este hình thành thymidin triphotphat
Tng hp các chui RNA và DNA
Fe
Ferredaxin
Suxinat dehydrogenaza
Xytocrom
Catalaza
Quang hp
Quá trình oxy hóa hiu khí ca carbohydrat
Vn chuyn electron
6
ng hàng ngày nên nó không quan trngi. Ví d, Ca mt
khoáng chc s dng vi s ng ln trong s ng và bo v
u không có mt ca nguyên t ng Co thì s ng chm ging
u hin ca vic thiu Ca. S thiu ht Co có th bu mt lot các phn ng dây
chuy ng vt, có th dn s i protein và cht béo mt cân bng,
làm cho t ng chm li.
Vai trò ca các nguyên t ng thit yu Zn, Fe, Cu và Mn sng c
tóm tt :
Km (Zn), là loi nguyên t có mt mi t bào, là thành phn cu to ca nhng
enzym quan tri k n nhng enzym và yu t thc hin quá trình sao
chép mã di truyn t ng Zn ng trong khong 10-20
mg/g. Có nhng mô tng Zn rc mt, tuyn tin lit, tinh
dch, gan Nói chung, v m ng vt thì Zn ch ng sau Fe.
Trong máu, khong 75% Zn nm trong hng cu 22% trong huych
cu. Phn huy yu gn vi albumin (60-70%), còn li gn v -
macroglobulin (30-40%). Thiu Zn dn chm phát trin, tiêu hóa kém, suy gim kh
c và hot tính photphataza kim máu b gim sút [34, 35, 36, 37, 90].
St (Fe), tham gia vào nhiu h thng enzyc bit là các enzym oxi hoá-kh, các
h thng vn chuyn electron chui phn ng ca quá trình hô hp mô bào và quá trình
quang hi dng Fe hemin và Fe không heminng tng s Fe
sng i ít nhiu tu thuc la tui, trng, sc kho
nhiu khác bit theo gin tung Fe tính theo kg th
tr ng ng nm vào khong 60-70 mg/kg (hoc 60-70
Fe i dng liên kt v à
myoglobin là hai loi protein cha Fe quan trng nht [90].
ng (Cu), vai trò ca Cu gn lin vi s chuyn hoá Fec bit Cu cn cho quá
trình tng hp hemoglobin vi vai trò là cht xúc tác [90]. ng Cu
sng i theo la tui (vt non cha chiu h, loài và ging. Thiu Cu gây ra nhng
Cu
Fe
Ling (mg)/ngày
10 - 15
2,5 - 5
0,9
, 16 18 (ph n)
Bảng 1.3 Nhu cu, mc cho phép và mc ca mt s i vi ln [5]
(mg/kg th
Nguyên t
Nhu cu
Mc cho phép
M c
Cu
10
(1)
100
250
Fe
80
1000
4000
I
0,2
-
-
Mg
400
-
Tính toán nhu cu, cân bng và công ngh b sng là
mc khoa hc phc tp và lý thú. i ta tính ng ng b
Cht
Cht
biên
biên
Thiu ht
c
T
Khoáng cht np vào
100%
Chc khe
0 %
Hình 1.1 nh ng ca ling khoáng chn chc khe ci và
ng vt
ng cu th quan h
ng vào nhau biu th sc m
ng cng xa nhau
biu th s i kháng ln nhau ca khoáng.
9
sung vào khu phn phi da vào nhu cu ca mi loi ng vt, ng,
ng ca tng nguyên t trong th c bit là phn quan h cnh
ng ln nhau ca các nguyên t ng các nguyên t
khoáng trong th c th hii dng nguyên t hoi dng hp cht.
Hình 1.2 là biu th quan h ng và cnh tranh ca các khoáng cht
sng [52].
không th t tng hc mà phi b ng, gi là các
amino axit thit yu hay amino axit không thay th.
Bảng 1.4 Các amino axit thit yu và không thit yu
Thit yu
Không thit yu
Thit yu
Không thit yu
STT
Amino axit
STT
Amino axit
STT
Amino axit
STT
Amino axit
1
Isoleucin
1
Alanin
7
Tryptophan
7
Glutamin*
2
Leucin
2
Arginin*
8
Valin
12
Tyrosin*
(*) Ch thit yu trong mt s ng hp.
Các amino axit thit yu i gm: isoleucin, leucin, lysin, methionin,
phenylalanin, threonin, tryptophan, valin (và histidin). Arginin, cystein (hay các amino axit
cha S) và tyrosin n thit cho tr
phát trin. Ngoài ra, các amino axit arginin, cystein, glycin, glutamin, prolin, tyrosin và
asparagin c xem là thit yu kinng chúng không nht thit
phi có trong thi cn có trong khu phn ca nhi không tng hp
c chúng vi m . Ví d i b bnh phenylceton
niu (phenylketonuria - PKU) phi hn ch ng phenylalanin trong khu ph mc
rt th a s chm phát trin trí tu và các bin chng chuy
h không tng hc tyrosin t phenylalanin, và lúc này tyrosin li cn thii
vi nhng bnh nhân PKU.
S phân bit gia amino axit thit yu và không thit yu còn , do mt s
c tng hp t amino axit khác. Các amino axit
cha S methionin và homocystein có th chuyn hóa l u không
c tng h t trong hai phc ly t th
d th thì không cn homocystein, ho c l
không có c hai), hay cystein có th c tng hp t c
tng h thun tii ta xp mt s amino axit thành nhóm các
amino axit cn thit. Ví d a S
gm methionin, homocystein và cystein, nhóm amino axit ch m