Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
1
Lu Lu tiên mình mu dng các bài vit ca mình. Mình hi
vng nhng bài vi giúp ích cho các bn trong quá trình hc hành thi c
tài liu tham kho.
Mình không phi là thy giáo, càng không phi là m nhân gì c. Mình ch là mi
ng, không bng cp, và có nhng quá kh p lm trong cui ham mê
tin hc và internet . Nhng bài vit trên là do trong quá trình dy thêm các bn hc sinh cp ba mình
làm giáo trình ging dy.
n xong b lý và b hóa tuy nhiên còn phi cn th chnh sa cho hoàn chnh
chc khó có th up lên trong hn thông cm.
Mt s bi v nhà mình hi rng liu mình có còn up lên nt ln
nn và tr li luôn là có. Các bn chi mt thi gian.
Cun thông cm nt s li xy ra. Bi trong quá trình biên
son chc khó tránh sai sót. Có gì các bn có th liên h vi mình:
- n thoi: 0373761405
- a chc Hnh B Thanh Hóa.
- Yahoo:
Các bạn ở thành phố Thanh Hóa hoặc ở Thị xã Bỉm Sơn nếu có nhu cầu học thêm xin liên hệ theo
địa chỉ trên
9 Este và cht béo
+
H
55
3 2 3 2 2
CH COOH + C H OH CH COOC H + H O
+ Este cc vc, có công thc dng (RCOO)
n
Ví d:
+
H
3 2 3 2 2
2CH COOH + HO - CH CH COO - CH + 2H O
+ Este cc vc, có công thc dng
n
Ví d:
+
H
55
Cha 1 chc ete 1 ch
Cha 1 chc ete 1 chc xeton
Mu không no và mt ete no
Mt ete không no và mt u no
- ng phân cis u không no có mt nc - ng phân ete không no
có mt nc - Mu không no và mt ete no - Mt ete không no và mu no)
Ví dng phân ca
2 4 2
C H O
2
HO - CH
32
CH COO - CH
COOH
5
2
COOC H
2
HO - CH
2
COOCH
COOH
Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
3
2 2 3 3 2
HO - CH -CH -CHO; CH -CH-CHO; CH -C -CH -OHOH
O
3. Tên gọi
Tên ca este = tên gu + tên ci thành at)
Ví d:
5
2
HCOOC H
(etyl formiat);
5
36
CH COOC H
(phenyl axetat):
32
CH COOCH = CH
(vinyl axetat)
II. Tính chất vật lí
- ng là nhng cht lng gi sôi th sôi các axit
to nên các este y do este không to liên k
III. Tính chất háo học
1. Phản ứng thủy phân
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):
O
3
CH
O
2
CH
CH
OH
ietyl oxalat
Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
4 +
H
3 2 2 3 2
CH COO - CH + 2H O 2CH COOH + HO- CH
32
CH COO - CH
2
+
+ Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có có liên kb thy
phân cho axit và xeton:
Ví d:
+
H
3 2 2 3 3 3
CH COOC = CH + H O CH COOH CH - C - CH
+ 3
CH
O
+ Este ca axit và phenol b thng axit cho axit và phenol (axit yu không tan)
Ví d:
+
H
5
3 2 3 6
COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH
COOH
+
H
3 2 3 3
COO - CH + 2H O CH OH + CH CHO + COOH
2
COO - CH = CH
COOH
Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
5
+ Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể
cho nhiều axit:
Ví d:
+
ng hc bit có th to ra muc mui và xeton hoc
2 mui hoc 1 phân t duy nht:
+ Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 1 có liên kb thy
ng kim cho mu
Ví d:
24
H SO
3 2 3 3
CH COO - CH = CH + NaOH CH COONa CH CHO +
+ Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có liên kb thy
ng kim cho mui và xeton:
24
H SO
3 2 3 3 3
CH COO C = CH + NaOH CH COONa CH C CH - - - + 3
CH
O
+ Este ca axit và phenol b thng kim cho 2 mui:
24
H SO
5
5
3 3 2
COO - CH + 2NaOH CH OH + C H OH + COONa5
2
COO - C H
COONa
24
H SO
3 3 3
COO - CH + 2NaOH CH OH + CH CHO + COONa2
COO - CH = CH
COONa
+ Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể
cho nhiều muối:
Ví d:
24
3
COO - CHxt
23
CH = C-COO - CH CH Cn 3
CH
3
CH
n
Metyl meta acrylic poli metyl meta acrylat (thy tinh plexiglas thy tinh h
IV. Điều chế
1. Phản ứng este hóa giữa axit và rượu
Ví d:
+
H
55
3 2 3 2 2
CH COOH + C H OH CH COOC H H O
+
2. Phản ứng cộng axit vào ankin
(
1
R COO
,
2
R COO
,
2
R COO
là các gc axit ca các axit béo)
32
R COO CH
Các axit béo tng gp là:
15 31
C H COOH
( axit panmitic);
17 35
C H COOH
( axit stearic)
17 33
C H COOH
( axit oleic);
17 31
C H COOH
( axit linoleic)
2. Đặc điểm
b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phn ng xà phòng hóa)
- Lipit thy phân o các mui ha các axit béo (gi là xà phòng)và
glixerol:
12
R COO CH
2
CH OH+
H
2 1 2 3
R COO CH 3NaOH R COOH R COOH R COOH CH OH + + + +32
R COO CH
2
CH OH
c. Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo thành chất béo rắn 17 33 2
C H COO CH
17 35 2
Xà phòng là hn hp mui natri hay kali ca các axit
béo
Cht ty ra tng hp (bt git hay xà
phòng bt) là mui natri ca axit ankyl
sunfuric (R -
3
SO Na
) hay ca axit benzen
sunfuric (R -
64
CH
-
3
SO Na
)
Có tác dng ty ra tt tác dng này trong
c cng:
2+ +
2
2RCOONa + Ca (RCOO) Ca + 2Na
Không b mt tác dng ty ra ngay c
c cng (không to kt ta vi ion
2+
Ca
và
2+
Mg
2n - 2 2
C H O
+ Vi 4 nguyên t oxi và 2 liên kt
π
este no 2 chc , công thc là:
n
2n - 2 4
C H O
+ Vi 4 nguyên t oxi và 3 liên kt
π
este no 2 chc có 1 n C , công thc là:
n
2n - 4 4
C H O
Phản ứng cháy của este:
- Mt este bt kì cháy:
x y z
2 2 2
y z y
C H O + (x + - )O xCO + H O
4 2 2
Môn Hóa:
HO
c li nt cháy mt
este hay hn hp nhic s
2
CO
= s mol
2
HO
hn hc.
- S nguyên t cacbon ca este hay s nguyên t cacbon trung bình cnh:
2
CO
este
n
n =
n
Phản ứng thủy phân trong môi trường NaOH:
- S nhóm chc ca este hoc s nhóm chc trung bình ca hn hnh:
NaOH
este
n
x =
n
Chú ý: Đôi khi để lập CTPT của 1 este (hoặc hợp chất chứa oxi nói chung) chúng ta cũng sử dụng
phương pháp định lượng
- Gi CTPT ca este là
x y z
các v sau:
- c to ra t c
- c c to ra hoc t c vc hoc t c v
chc hoc t c vc
- Este không no có 1 n c to ra t axit không no có 1 nu no hoc t u
không no có mt ni axit no
- Chú ý v CTCT ca các este khi thy phân trong phn lí thuyt.
Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
10 Các ví dụ minh họa
Ví dụ 1: t hp cht hc A vi 300 ml dung dc
mui B và hp cht hng v
2
H
t rng khi
i B vi NaOH c khí K có t khi vi
2
O
bng 0,5. C là hp cht
c khi b oxi hóa bn phm D không phn ng vi dung dch
/
33
AgNO NH
2. = 0,2 mol
22,4
KLPT ca axit =
20,4
= 102
0,2
7
3
15 + 44 + R' = 102 R' = 43 C H
y CTCT ca A là:
33
CH COO CH CH 3
CH
OH
Mui B là:
3
CH COONa
u C là:
33
CH C CH
Xeton D là:
nh CTPT ca A
nh CTCT cng hp sau:
Sn phc sau phn ng thy phân vi NaOH là hn hp 2 muu
Sn phc sau phn ng thy phân vi NaOH là hn hp 1 mung k
tip
Gii
a. nh CTPT ca A
Gi CTPT ca A là
xy
4
C H O
mà
=
A
1,792.0,5
n = 0,02 mol
22,4
.(273 + 273)
273
A
M
A
M
= 12x + y + 64 = 132 hay 12x + y = 68
có ít nht 2 nguyen t
2
R COO
cacbon nên CCTCT ca A là:
12
22
ng hp 2: - Do sn phc sau phn ng thy phân vi NaOH là hn hp 1 mui và 2
ng k tip nên A phc to ra t ng k tip và 1 axit no
2 chc. Nên CTCT ca A ch có th là:
3
5
2
4
5
6
y
20
8
là 7:10) và axit no nên hn hp
2 este phc to ra t u ng k tic
- u:
Gi CTC cu là
n
2n +1
C H OH
, t l th tích
2
CO
2
HO
là 7:10 nên
n
: (
n
+ 1) = 7 : 10
n
= 2,33
u là
5
2
2 3 2 2
2RCOOH + Na CO 2RCOONa + H O + CO
0,03 mol
1,59
= 0,015 mol
106
T phn ng
Tng s mol 2 mui = 0,03 mol
c nên tng s mol 2 este = tng s u = tng s mol 2 mui = 0,03 mol
Mt khác ta biu là
5
2
C H OH
(a mol) và
7
3
C H OH
(b mol) và t l th tích
2
CO
2
HO
u này là 7:10 nên ta có:
2a + 3b 7
=
a = 0,02 mol; b = 0,01 mol
2n + m = 5
0
1
2
m
5
3
1
y ch có n = 2, m = 1 là tha mãn
CTCT ca este là:
55
22
C H COOC H
và
7
33
CH COOC H
Ví dụ 4: A là este ca glixerol vi axitcacbonxilic no c mch h i
i phn c 8,6 gam mui. Cho hn hp mui này tác dng vi
24
H SO
c hn hng phân cng k
tip cnh CTPT, CTCT có th có ca A bit Z có mch cacbon không phân nhánh.
Gii
Gi CTC ca este là
3(R + 44 + 23) + 41 = 316
hay R = 38,33
1
R
< R = 38,33 <
2
R
(
1
R
,
2
R
là g no liên tip)
1
R
= 29
)
32
(CH CH
;
2
R
= 43
)
3 2 2
(CH CH CH
32
CH CH COO - CH32
CH CH COO - CH
32
CH CH COO - CH3
CH
3
CH3 2 2
CH CH COO - CH3
CH CH COO - CH3
CH
22
H
A C O CO H O O
O A CO H O
m = m + m + m = 12.n + 2.n + 16n
n = m - 12.n + 2.n = 0,06mol
Ga este là
x y z
H
CO
C H O x : y : z = n + n + n = 0,12 : 0,14 : 0,06 = 6 : 7 : 3
a A là
n
7
63
(C H O )
A là este 3 chc có 6 nguyên t oxi nên CTPT ca A là
12 14 6
C H O
và
A
M = 254
n ng vi NaOH thì s mol A = s u = 0,1 mol
c
6,72
= 0,3 mol
CTCT ca A là:
3 2 2
CH CH COO - CH32
CH CH COO - CH3 2 2
CH CH COO - CH
Ví dụ 6: t cháy mt th c A (mch h) c 4 th tích
2
CO
, và 3 th tích
2
HO
a A bit rng khi thc axeton:
A.
2
H COO C CH
B.
3
H COO CH CH CH 3
CH
4 6 2
C H O
Ta thy A có 2 liên kt
π
trong phân t nên A phi là este không no có mt liên kc.
Khi thc axeton nên A phi là este cc và
u không no bc 2 có nhóm OH liên kt vi C có n
CTCT ca A là
2
H COO C CH 3
CH
A
Ví dụ 7: t hi mng v dung dc 13,4 gam
mui ca mt axit h °C và 600 mmHg c
mt th tích 8,32 lít. CTCT ca X là:
A.
55
22
C H OOC COOC H
B.
5
32
CH OOC COOC H
2
9,2
M = = 46 C H OH
0,2
rîu
Rîu l¯
S u = 2 ln s mol X nên este phi là este ca axit hai chc có dng:
55
22
C H OOC R COOC H
55
2 2 2 2
R(COOC H ) + 2NaOH 2C H OH + R(COONa)
0,2 mol 0,1 mol
13,4
M = = 134
0,1
muèi
R + 67.2 = 134 R = 0
mui là
COONaCOONa
2
HO
là 38 gam và 13,8 gam
23
K CO
. Ly toàn b ng
2
CO
này cho tác dng vi dung dch
2
Ca(OH)
y to ra 70 gam kt ta.
nh CTPT A
nh CTCT ca A
Gii
Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
17
nh CTPT
Bài này chúng ta phi lp CT ca A bng
23
K CO
13,8
= = 0,1 mol
138
+
Y
A H O KOH
=
= - = 23 + 1,8 - 11,3 = 13,6 gam
m m m m
m m m m
+
2 3 3
C(A) C(K CO ) C(CaCO ) C(A)
= + = 0,1 + 0,7 = 0,8 moln n n n
+
2
H(A) H(H O)
2(38 - 44.0,7)
= 2 = = 0,2 mol
18
nn
+
)
H
AC
O(A)
- ( +
13,6 - 12.0,8 + 1.0,8
= = = 0,8 mol
16 16
Các CTCT có th có ca A là:
3
CH COO
HCOO
HCOO
HCOO
3
CH
3
CH
3
CH
Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
18 Ví dụ 2: t cháy hoàn toàn 6,8 gam m c ch c
2
= 21,2 - 44.0,4 = 3,6 gam = = 0,2 mol = 0,2 mol
18
m n n
O
6,8 - (12.0,4 + 1.0,4)
= = 0,1 mol
16
n
Ga A là :
x y z
HH
C
C H O x : y : z = : : = 0,4 : 0,4 : 01 = 4 : 4 : 1n n n
a A là
)
n
44
(C H O
mà A là este c có s nguyên t oxi = 2 hay n = 2
Vy CTPT ca A là
8 8 2
C H O
3
CH COO
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
19
ÔN TP ESTE
Câu 1: CTCT ca
4 6 2
C H O
mà khi thc sn phm có phn ng
:
A.
3
HCOO CH CH CH
B.
32
CH COO CH CH
C.
22
HCOO CH CH CH
D. C A, B, C
Câu 2: Cho cht h cha 1 loi nhóm chc tác dng vi 1 lít dung dch NaOH 0,5M thu
c a gam mu trung hòa ht 0,5 lít dung dch HCl 0,4M.
Công thc tng quát ca A là:
A.
RCOOR'
B.
2
(RCOO) R'
A.
5
32
HCOOCH ; HCOOC H
B.
5
3 3 3 2
CH COOCH ; CH COOC H
C.
5 5 5
2 3 2 2
C H COOCH ; C H COOC H
D.
7 7 5
3 3 3 2
C H COOCH ; C H COOC H
Câu 5: 1,76 gam mc phn ng ht vi 40 ml dung dc cht X
và cht cháy hoàn toàn 1,2 gam cht Y cho 2,64 gam
2
CO
và 1,44 gam
2
HO
. CTCT ca este
là:
A.
7
33
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
20
Câu 8: Vi CTPT
8 8 2
C H O
ng phân este khi xà phòng hóa cho ra 2 mui
A. 5 B. 4 C. 3 D. 6
Câu 9: t cháy 0,05mol mc 11 gam
2
CO
và 3,6 gam
2
HO
. Có bao nhiêu
CTCT ca A thu kin khi i dung dc sn phm có phn ng
vi
/
33
AgNO NH
A. 7. B.8. C.5. D.3.
Câu 10: Dãy gm các chc xp theo chiu nhi n t trái sang phi là:
A.
5
3 2 2 6 3
CH CHO; C H OH; C H ; CH COOH
B.
5
3 2 6 3 2
CHO, HCOOH. D. HCOONa, CH
3
CHO
Câu 12: Polivinyl axetat (hou ch bng phn ng trùng hp
A. CH
2
= CH COO CH
3
. B. CH
2
= CH COO C
2
H
5
.
C. CH
3
COO CH = CH
2
. D. C
2
H
5
COO CH = CH
2
Câu 13: t cháy hoàn toàn 4,4 gam cht h c sn phm cháy ch gm
4,48 lít CO
2
( c. Nu cho 4,4 gam hp cht X tác dng vi dung dch NaOH va
. B. CH
2
= C(CH
3
)COOCH
3
.
C. CH
2
= CHCOOCH
3
. D. C
6
H
5
CH = CH
2
.
Câu 16: Chia 7,8g hn hng R-OH thành 2 phn bng nhau.
Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
21
+ Phn I: Cho tác dng vc 1,12 lít
2
H
23
C H COOCH
Câu 19: ng vi công thc phân t
4 8 2
C H O
ng phân ca nhau?
A. 4 B. 3 C. 2 D. 5
Câu 20: Chia 4,4 gam mt este X thành 2 phn bt cháy hoàn toàn phn 1, cho toàn b sn
phm cháy hp th vào ng
2
Ba(OH)
t
ta trng. Xà phòng hóa hoàn toàn phn 2 bng dung dc 2,05 gam mui Natri.
CTCT ca X là
A.
2 3 3
C H COOCH
B.
7
3
HCOOC H
C.
5
32
CH COOC H
D.
5
23
2
CO
c. Giá tr ca a là:
A. 0,05 mol B. 0,1 mol C. 0,15 mol D. 0,2 mol
Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
22
Câu 25:
6 12 2
C H O
) vi dung dch NaOH c mu A không b oxi hóa bi CuO.
E có tên là:
A. Isopropyl propionat. B. Isobutyl axetat
C. n - butyl axetat D. Tertbutyl axetat
Câu 26: Hai este A, B là dn sut ca benzen có công thc phân t là
9 8 2
C H O
u cng hp
vi brom theo t l mol là 1:1. A tác dng vi dung dch NaOH cho mt mui và m
dng vi dung dc, các muu có phân t khi l
khi ca
3
CH COONa
. Công thc cu to ca A và B lt là các ch
A.
6 4 2
CH CH COO C H
.
Câu 27: E là cht hc phân t
7
12 4
C H O
. E tác dng vi dung d
to 1 mui hu là etanol cùng propanol-2. Tên gi ca E là :
A. etyl isopropyl oxalat B. etyl isopropyl malonat
C. metyl isopropyl oxalat D.
Câu 28t cháy 3,7 gam cht hn dùng 3,92 lít
2
O
c
,
22
CO H O
có t l mol
là 1:1. X tác dng vi KOH to ra 2 cht hc phân t ca X là:
A.
3 6 2
C H O
B.
3 4 2
C H O
C.
2 4 2
C H O
D.
4 8 2
Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
23
NG DN GII
Câu 1: D
Câu 2: C
n
u
= 1.0,5 = 0,5 mol;
n
NaOH phn ng
= 0,5 mol 0,5.0,4 = 0,3 mol
n
NaOH
R = 41 vu là
5
33
C H (OH)
CT ca este là:
5
3 3 3
(CH COO) C H
Câu 4: A
Gi CT chung ca 2 este là C
n
H
2n
O
2
c nên tác dng vi NaOH theo t l 1: 1
este
NaOH
n = n = 0,15 mol
este
9,7
HO
2,64
= = 0,06 mol
44
<
1,44
= = 0,08 mol
18
n
nn
n
nên Y phc
n
2n + 1
C H OH
CO
2
H O CO
22
0,06
= = 3
- 0,08 - 0,06
n
n =
Câu 6: C
Câu 7: C
Các ng phân
5
82
C H O
khi b phi có cu to t c và
u không no bc 1 có nhóm OH liên kt vi nguyên t cacbon có n:
3 2 2
CH CH COOCH = CH
:
33
CH COOCH = CH CH
:
23
HCOOCH = CH CH CH
ng phân
Câu 8: B
Vi CTPT
8 8 2
C H O
c ) khi xà phòng hóa cho ra 2 mui nên nó phi là este ca phenol
3
CH COO
HCOO
3
CH
Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
25
0,05 mol
11
= 0,25 mol
44
3,6
= 0,2 mol
18
x = 5, y = 8 CTPT ca A là
5
82
C H O
A có 2 liên
π
trong phân t và 1 nguyên t oxi nên A là este không no có mt nc.
Ki dung dc sn phm có phn ng vi
3
HCOOCH C = CH
(7)3
CH
Câu 10: D
Câu 11: C
23
2 4 2 4
HCOOCH= CH + NaOH HCOONa + CH CHO
2HCOONa + H SO 2HCOOH + Na SO
Câu 12: C
xt
3 2 2
CH COO CH CH CH CHn
Vinyl axetat
3
OOCCH
n Poli vinyl axetat
Câu 13: C
2
24
(C H O)
c nên n = 1, 2
Vi n = 1, CTPT ca A là
24
C H O
không có CTCT nào phn ng vi NaOH
Copyright: Tài liệu đại học ©