BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC



KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên ngành Hóa Hữu cơ
Tên đề tài:

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA LÁ CÂY NÚC NÁC
OROXYLUM INDICUM L.
Họ chùm ớt (Bignoniaceae)
Nguyễn Vũ Mai Trang
Niên khóa: 2008 – 2012

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC



KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên ngành Hóa Hữu cơ
Tên đề tài:

 Cảm ơn bạn Nguyễn Thị Minh Trang, bạn Lê Thị Tú Trinh, bạn Nguyễn
Trần Bảo Huy, bạn Nguyễn Thị Kim Liên đã giúp đỡ, chia sẽ cùng tôi những khó
khăn, vui buồn trong suốt quá trình thực hiện đề tài.
 Cảm ơn tất cả các bạn phòng tổng hợp hữu cơ, phòng phân tích hóa lý,
phòng hóa lý đã giúp đỡ tôi trong quá trình thực hiện đề tài.
 Cảm ơn cha mẹ và gia đình đã nuôi nấng, dạy dỗ, là chỗ dựa tinh thần
vững vàng nhất giúp tôi vượt qua mọi khó khăn và đã tạo mọi điều kiện tốt nhất để
tôi hoàn thành đề tài khóa luận tốt nghiệp này.

 Xin gửi lời chúc tốt đẹp nhất đến tất cả mọi người! 

Trang 1


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Vũ Mai Trang

CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT TRONG BÀI KHÓA LUẬN
s (singlet)

: mũi đơn

d (doublet)

: mũi đôi

dd (doublet- doublet)

: mũi đôi - đôi


CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM ............................................................... 20
2.1. NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT THIẾT BỊ .................................................... 21
2.2. ĐIỂU CHẾ CÁC CAO PHÂN ĐOẠN ......................................................... 21
2.3. CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO ETYL AXETAT...... 23

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ........................................... 27
3.1. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT OI-3 ................... 28
3.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT OI-4 ................... 31

CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ............................................... 35
4.1. KẾT LUẬN ................................................................................................... 36
4.2. ĐỀ XUẤT...................................................................................................... 37

TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................ 38
TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT ................................................................................ 38
TÀI LIỆU TIẾNG ANH ................................................................................ 38
NGUỒN INTERNET..................................................................................... 41


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Vũ Mai Trang

LỜI MỞ ĐẦU
Từ xưa, dân gian đã biết dùng các loài cây cỏ để chữa bệnh. Và ngày nay,
cùng với sự phát triển của khoa học thì thành phần hóa học cũng như dược tính của
các chất trong nhiều loại thảo mộc đã được nghiên cứu cụ thể, nhằm tạo ra những
sản phẩm có nguồn gốc từ thiên nhiên an toàn với sức khỏe con người. Do đó, việc
phân tích và tìm hiểu về thành phần hóa học cũng như dược tính của các loài cây trở

Nguyễn Vũ Mai Trang

1.1. MÔ TẢ THỰC VẬT [2]
- Cây núc nác có tên khoa học là Oroxylum
indicum L., thuộc họ Chùm ớt (Bignoniaceae).
- Cây to cao 7-12m, có thể cao tới 20-25m,
thân nhẵn, ít phân nhánh. Vỏ cây màu xám tro,
mặt trong màu vàng. Lá xẻ 2-3 lần lông chim.
Lá chét hình bầu dục, nguyên, đầu nhọn, dài
7,5-15cm, rộng 5-6,5cm. Hoa màu nâu đỏ sẫm
mọc thành chùm dài ở đầu cành, dài khoảng
10 cm, 5 nhị trong có có một nhị nhỏ hơn. Quả
nang to, dài tới 50-80cm, rộng 5-7cm, bên
trong chứa hạt, bao quanh có một màng mỏng,
bóng và trong, hình chữ nhật.
- Phân bố: Cây mọc hoang và được trồng ở khắp nơi nước ta, ở miền Bắc cũng như
ở miền Nam. Cây còn mọc ở Trung Quốc, Malaysia, Ấn Độ, Lào, Campuchia.
- Các tên gọi khác:
+ Ở Việt Nam: Núc nác, nam hoàng bá, mộc
hồ điệp, mạy ca (Tày), co ca liên (Thái),
p`sờ lụng (K`ho), kờ lúc (K`dong), póc ta
lốp (Ba Na).
+ Ở Ấn Độ: Syonaka
+ Ở Trung Quốc: Bạch ngọc nhi, thiên
trương chỉ, triểu giản.

1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH
Nhiều nghiên cứu chỉ ra rằng Oroxylum indicum chứa nhiều chất chống oxy
hóa, chống ung thư, bảo vệ gan. Các tác dụng khác như tính kháng khuẩn, giảm đau
và bảo vệ dạ dày của Oroxylum indicum cũng đã được báo cáo.

Ivermectin – một trong những thuốc tẩy giun hiệu quả. Sử dụng Oroxylum indicum
với nồng độ 2×10-5 g/mL hoặc lớn hơn ngăn chặn được quá trình nở trứng của giun
lươn. Với nồng độ Oroxylum indicum 2×10-1 g/mL thì quá trình nở đạt 0%. Tại
nồng độ 2×10-4 g/mL hoặc lớn hơn thì khả năng sống của trứng và ấu trùng giun
lươn là 0%. Kết quả của nghiên cứu cho rằng Oroxylum indicum có thể là một chất
tẩy giun thích hợp chống lại giun lươn của ngựa.
1.2.4. Hoạt tính chống ung thư
Năm 1992, Tepsuwan A cùng các cộng sự [29] công bố hoạt tính gây độc gen
và hoạt tính phát triển tế bào niêm mạc dạ dày của chuột đực F344 bằng phương
pháp ngắn hạn trong cơ thể sau khi uống một phần nhỏ nitroso hóa của Oroxylum
indicum Vent. Kết quả cho thấy nitroso hóa của Oroxylum indicum có tính gây độc
gen và phát triển tế bào ở niêm mạc dạ dày trong cơ thể chuột.
Năm 2001, Nakahara K cùng các cộng sự

[21]

đã báo cáo rằng chiết xuất

metanol của Oroxylum indicum ức chế mạnh mẽ sự đột biến của TRP-P-1 trong một

Trang 4


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Vũ Mai Trang

thử nghiệm Ames. Thành phần chính kháng đột biến được xác định là baicalein với
giá trị IC 50 là 2,78 ± 0,15 microM. Sự kháng đột biến mạnh của chiết xuất với hàm
lượng cao Baicalein (3,95 ± 0,43%, trọng lượng khô). Baicalein có tác dụng như

[5]

đã nghiên cứu tác dụng của chiết

xuất dichloromethane Oroxylum indicum chống lại các các loại nấm da và nấm thối
gỗ và báo cáo hoạt tính động kháng nấm mạnh mẽ trong chiết xuất dichloromethane
Oroxylum indicum.
Năm 2003, Kawsar U cùng các cộng sự [15] đã công bố hoạt tính động chống
vi khuẩn của các chiết xuất khác nhau của Oroxylum indicum đã được sàng lọc
chống lại 14 loại vi khuẩn gây bệnh (5 vi khuẩn gram dương và 9 vi khuẩn gram
âm) và 7 loại nấm gây bệnh bằng cách sử dụng phương pháp khuếch tán đĩa. Nồng
độ ức chế tối thiểu của hai hợp chất flavonoid được cô lập từ Oroxylum indicum

Trang 5


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Vũ Mai Trang

được xác định chống lại vi khuẩn hình que, tụ cầu khuẩn, Escherichia coli và vi
khuẩn bệnh lị Shigella có giá trị khoảng 64-128 μg/ml. Đến năm 2008, một nghiên
cứu của Thatoi HN cùng cộng sự

[30]

tiếp tục khẳng định hoạt tính kháng khuẩn

bằng cách sử dụng các chủng vi khuẩn khác nhau.


đen) 20g. Sắc uống ngày 1 thang.

Trang 6


Khóa luận tốt nghiệp
-

Nguyễn Vũ Mai Trang

Nam hoàng bá 16g, búp ổi 12g, khổ sâm 16g, đinh lăng 20g, rau sam 20g, cỏ
sữa 20, hoa hòe (sao đen) 16g, bạch truật (sao hoàng thổ) 12g, cây cứt lợn
16g, ngũ gia bì 16g, hoàng đằng 12g, chích thảo 12g. Sắc uống ngày 1 thang.
Kiêng chất tanh, dầu mỡ.

Trang 7


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Vũ Mai Trang

1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC
• Năm 1953, Mehta CR và Mehta TP [19] đã tách từ hạt núc nác 1 chất glucoside :
Tetuin (1)

O

HO
OH


OH

O

Chrysin (2)

O

Oroxylin A (3)

Trang 8


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Vũ Mai Trang
OH

O

HO

O

HO

HO

HO

O
CH3
OH

O
OH

OH
O

HO
O

HO

O

OH

HO
OH

O

Scutellarein-7-O-rutinoside (7)
• Năm 1972, trong nghiên cứu tiếp theo, Subramanian SS and Nair AGR [26] đã cô
lập từ lá núc nác được các hợp chất:
 Baicalein-6-O-glucuronide (8)
 Scutellarein-7-O-glucuronide (9)



O

O

HO
OH

HO
O

OH

Scutellarein-7-O-glucuronide (9)
• Năm 1977, Joshi K C, Prakash A và Shah R K [14] đã cô lập từ gỗ cây núc nác 2
hợp chất:
 Prunetin (10)
 β-Sitosterol (11)
O

H3CO

OH

O
OH

Prunetin (10)

CH3


Aloe emodin (12)
• Năm 1979, Nair AGR cùng Joshi BS [20] đã cô lập được hợp chất: Oroxindin (13)
HOOC

OCH3

O

HO

O

O

HO
OH

OH

O

Oroxindin (13)
• Năm 1980, Grover G S cùng Rao J Tirumala [11] cũng cô lập được từ hạt hợp chất
Baicalein-6-O-glucoside là tên gọi của Tetuin (1).
• Năm 1991, Vasanth S, Natarajan M, Sundaresan R, Rao R B và Kundu AB [32] đã
tách được hai hợp chất:
 Oroxylin A (3)
 Acid ellagic (14)
O

O

O
H3C

H
H3C
H
O

Metyl oroxylopterocarpan (15)
O

O

H

H

OH

O
H3C

Hexyl oroxylopterocarpan (16)
O

O

H


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Vũ Mai Trang

 Chrysin-7-O-diglucoside (21)
OH
O

HO

O

HO

O

OH
HO
OH

O

Baicalein-7-O-glucoside (19)
OH
O

HO
HO



O

HO

O

OH

OH

O

Chrysin-7-O-diglucoside (21)
•

Năm 2003, Kawsar Uddin cùng các cộng sự [16] đã tách được 2 flavonoid:
 2,5-Dihydroxy-6,7-dimethoxyflavone (22)
 3,7,3’,5’-Tetramethoxy-4-hydroxyflavone (23)
OH
O

H3CO

C

H3CO
OH

O


HO

OCH3
OH

O

Isokaemferide (24)
• Năm 2007, Biswanah Dinda cùng với Bikas Chandra Mohanta, Shio Arima,
Nariko Sato và Yoshihiro Harigaya [7] đã cô lập từ vỏ cây các hợp chất:
 8,8’-bisbaicalein (25)
 6-Hydroxyluteolin (26)
 6-Methoxyluteolin (27)
 Baicalein-7-O-caffeate (28)
O

OH
OH

OH

O

O

HO

HO
OH


OH

O

6-Hydroxyluteolin (26)

O

6-Methoxyluteolin (27)

OH
HO

O

O

O
HO
OH

O

Baicalein-7-O-caffeate (28)
• Năm 2008, Yuan Yuan, Wenli Hou, Minhai Tang, Houding Luo, Li-Juan Chen,
Y.Hugh Guan và

Ian A. Sutherland



Nguyễn Vũ Mai Trang
OH
O

HO
HO

O

O

OH

O

O

O
OH
HO

HO
OH

Chrysin-diglucoside (30)
• Năm 2008, Maitreyi Zaveri, Amit Khandhar và Sunita Jain [18] nghiên cứu và cho
biết trong vỏ rễ

có chứa các hợp chất alkaloid, flavonoid, tannin và


Khóa luận tốt nghiệp

Nguyễn Vũ Mai Trang
COOCH3
O

HO
HO

O

O
OH
H3CO
OH

O

Dihydro oroxylin A-7-O-methylglucuronide (32)
H3CO

O

H3CO

OH
O

OH

H3CO

O

HO

H3CO
OH

O

OH

5-Hydroxy-4’,7-dimethoxyflavone (36)
•

O

Dihidro oroxylin A (37)

Năm 2010, Hom Nath Luitel cùng các cộng sự [13] đã cô lập được các hợp
chất:
 Pinostrobin (38)
 Stigmast-7-en-3-ol (39)

Trang 17


Khóa luận tốt nghiệp


được nhiều hợp chất flavonoid từ vỏ thân:
 5,7-Dihydroxy-3-methoxyflavone (40)
 3,5,7-Trihydroxyflavone (41)
 3,5,7,4’-Tetrahydroxyflavone (42)
 5,7,4’-Trihydroxyflavone (43)

O

HO

O

HO

OCH3
OH

OH

O

OH

5,7-Dihydroxy-3-methoxyflavone (40)

Trang 18

O

3,5,7-Trihydroxyflavone (41)

• Năm 2011, Ren-yi Yan cùng các cộng sự [23] đã cô lập được các chất từ hạt núc
nác:
 Chrysin-6-C-β-D-glucopyranosyl-7-O-β-D-glucuronopyranoside (44)
 Baicalein-7-O-β-D-glucuronopyranosyl-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranoside (45)
 Scutellarein-7-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (46)
 Scutellarein-7-O-glucopyranoside (47)
 Chrysin-6-C-β-D-glucopyranosyl-8-C-α-L-arabinopyranoside (48)
 Pinocembrin (49)
 Pinobanksin (50)
 2-Methyl-6-phenyl-4H-pyran-4-one (51)
 Lupeol (52)
 2α-Hydroxyllupeol (53)
 Echinulin (54)
 Adenosine (55)
 Dimethylsulfone (56)
HOOC
O

HO

O

HO

O

OH
HO
HO
HO


HO

O

HO
O

HO

O

O

OH

OH

HO
OH

O

Baicalein-7-O-β-D-glucuronopyranosyl-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-Dglucopyranoside (45)
OH
O

HO
HO



O

OH
HO
OH

O

Scutellarein-7-O-glucopyranoside (47)

Trang 20