BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC
CHUYÊN NGÀNH : HOÁ HỮU CƠ
Đề tài:

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
CỦA LÁ NGŨ SẮC (Lantana camara L.)
HỌ ROI NGỰA (Verbenaceae).

 Người hướng dẫn Khoa học:
ThS. PHÙNG VĂN TRUNG
 Người thực hiện:
TRẦN THỊ KIM CANG

Năm học 2011-2012




BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC
CHUYÊN NGÀNH : HOÁ HỮU CƠ

Đề tài:


trường Đại Học Lạc Hồng đã giúp em tìm tài liệu, động viên, giúp đỡ, góp ý với em rất
nhiều trong quá trình em thực hiện đề tài này.
Cuối cùng, con xin cảm ơn gia đình đã luôn bên cạnh động viên, giúp đỡ con về mặt
vật chất lẫn tinh thần để con học tập, nghiên cứu và hoàn thành đề tài.


MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ...................................................................................................... 1
MỤC LỤC ............................................................................................................ 1
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT ............................................. 1
DANH MỤC CÁC BẢNG .................................................................................. 3
DANH MỤC CÁC HÌNH ................................................................................... 4
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ ................................................................................. 5
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC ............................................................................ 6
LỜI MỞ ĐẦU ...................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN............................................................................... 2
1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY NGŨ SẮC .......................................................................... 2
1.1.1 KHÁI QUÁT [2] ............................................................................................................ 2
1.1.2 MÔ TẢ CÂY [3] ............................................................................................................ 2
1.1.3 PHÂN BỐ SINH THÁI[3,11] ...................................................................................... 4
1.1.4 Y HỌC DÂN GIAN CỦA NGŨ SẮC......................................................................... 4

1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY NGŨ SẮC.............................................................. 5
1.2.1. TÁC DỤNG DƯỢC LÝ .............................................................................................. 5
1.2.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC ........................................................................................ 7

CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............................................ 20
2.1. PHƯƠNG PHÁP CHIẾT ....................................................................................... 20
2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ[6] ................................................................................. 20
2.2.1. PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ BẢN MỎNG ................................................................. 20


Viết đầy đủ

A

Analysis.

CHCl3

Chloroform.

13

C NMR

Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance.

COSY

Correlation Spectroscopy.

d

Doublet.

DAD

Diot array detector.

dd


Proton Nuclear Magnetic Resonance.

HPLC

High Performance Liquid Chromatography.

HSQC

Heteronuclear Single Quantum Correlation.

IR

Infrared Spectroscopy.

J

Coupling constant.


m

Multiplet.

MeOH

Methanol.

NMR


UV

Ultra Violet.


DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 3.1: Kết quả sắc ký cột cao áp từ cao EtOAc.
Bảng 4.1: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC và COSY của Lc01.
Bảng 4.2: So sánh dữ liệu phổ 13C-NMR của Lc01 với tài liệu tham khảo.
Bảng 4.3: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR và HMBC của Lc02.
Bảng 4.4: So sánh dữ liệu phổ 13C-NMR của Lc02 với tài liệu tham khảo.
Bảng 4.5: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR và HMBC của Lc03.
Bảng 4.6: Dữ liệu phổ 13C-NMR và DEPT của Lc03.
Bảng 4.7: So sánh dữ liệu phổ 13C-NMR của Lc03 với tài liệu tham khảo.
Bảng 5.1: Tóm tắt các chất cô lập được trong ngũ cao EtOAc.


DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1: Cây ngũ sắc.
Hình 1.2: Thân, lá ngũ sắc.
Hình 1.3: Hoa ngũ sắc.
Hình 1.4: Quả ngũ sắc.
Hình 1.5: Bản đồ phân bố cây ngũ sắc trên thế giới.
Hình 3.1: Sắc ký lớp mỏng.
Hình 3.2: Máy cô quay chân không hiệu BUCHI Rotavapor R–200.
Hình 3.3: Máy sắc ký cột điều chế (HPLC).
Hình 3.4: Cột HPLC.
Hình 3.5: Tinh chế Lc01.
Hình 3.6: Tinh chế Lc02.
Hình 3.7: Tinh chế Lc03.

Phụ lục 6a: Phổ 13C-NMR của Lc02.
Phụ lục 6b: Phổ 13C-NMR của Lc02.
Phụ lục 6c : Phổ 13C-NMR của Lc02.
Phụ lục 7a: Phổ 1H-NMR của Lc02.
Phụ lục 7b: Phổ 1H-NMR của Lc02.
Phụ lục 7c: Phổ 1H-NMR của Lc02.
Phụ lục 8a: Phổ HSQC của Lc02
Phụ lục 8b: Phổ HSQC của Lc02
Phụ lục 8c: Phổ HSQC của Lc02.


Phụ lục 9a: Phổ HMBC của Lc02.
Phụ lục 9b: Phổ HMBC của Lc02.
Phụ lục 9c: Phổ HMBC của Lc02.
Phụ lục 10a: Phổ 13C-NMR của Lc03.
Phụ lục 10b: Phổ 13C-NMR của Lc03.
Phụ lục 10c: Phổ 13C-NMR của Lc03.
Phụ lục 11a: Phổ DEPT của Lc03.
Phụ lục 11b: Phổ DEPT của Lc03.
Phụ lục 12a: Phổ 1H-NMR của Lc03.
Phụ lục 12b: Phổ 1H-NMR của Lc03.
Phụ lục 12c: Phổ 1H-NMR của Lc03.
Phụ lục 13a: Phổ HSQC của Lc03.
Phụ lục 13b: Phổ HSQC của Lc03.
Phụ lục 13c: Phổ HSQC của Lc03.
Phụ lục 14a: Phổ HMBC của Lc03.
Phụ lục 14b: Phổ HMBC của Lc03.
Phụ lục 14c: Phổ HMBC của Lc03.
Phụ lục 14d: Phổ HMBC của Lc03.
Phụ lục 14e: Phổ HMBC của Lc03.

rộng rãi toàn Việt Nam do khí hậu nước ta ở vùng nhiệt đới. Nhiều công trình nghiên
cứu trong nước và nước ngoài về hoạt tính của loài cây này về loét da, kháng khuẩn,
chữa lành vết thương, tiểu đường ...Do đó, chúng tôi chọn đề tài khảo sát thành phần
hóa học cây ngũ sắc với mục đích làm sáng tỏ thêm về thành phần hóa học của loài
cây này nhằm góp phần làm cơ sở khoa học cho những nghiên cứu ứng dụng vào sản
xuất.


CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY NGŨ SẮC
1.1.1 KHÁI QUÁT [2]

+ Tên khoa học: Lantana camara L. (Verbenaceae).
+ Họ: roi ngựa (Verbenaceae).
+ Chi: Lantana.
+ Loài: camara.
+ Tên thường gọi là ngũ sắc, trâm ổi, bông ổi, ổi nho, trâm anh, mã anh đơn, nhá
khí mu (Tày)...
+ Tên tiếng Anh: Lantana wild sage, tick berry.
+ Tên tiếng Pháp: bois de sauge, lantanier...
1.1.2 MÔ TẢ CÂY [3]

Ngũ sắc là loài cây nhỏ, cây cao từ 1,5-2 mét, hay có thể hơn một chút, thường
mọc thành bụi và mọc hoang dại nhiều cành ngang, có lông và gai ngắn quặp về phía
dưới.
Thân có gai, cành dài hình vuông có gai ngắn và lông ráp. Lá cây có mùi thơm của
ổi nên còn gọi là trâm ổi, bông ổi hay thơm ổi. Lá hình bầu dục, nhọn, mặt lá xù xì,
mép lá có răng cưa, mặt trên có lông ngắn cứng, mặt dưới lông mềm hơn, mọc đối,
phiến lá dài 3-9 cm, rộng 3-6 cm, cuống lá ngắn.
Hoa có nhiều màu sắc nên được dân gian đặt tên là hoa ngũ sắc, nhiều giống

1.1.4 Y HỌC DÂN GIAN CỦA NGŨ SẮC

Theo kinh nghiệm dân gian, ngũ sắc có những công dụng sau:
Lá ngũ sắc chữa táo bón, sốt, làm ra mồ hôi, viêm phế quản, ngày từ 20-30g cây
tươi sắc uống. Dùng ngoài đấp vết thương, trị lỡ loét hoặc cầm máu, dùng lá sắc uống
trị ghẻ lỡ, hoa trị ho lao, kèm ho ra máu, cao huyết áp[2], người ta còn dùng lá ngũ sắc
để đắp lên vết thương trị rắn cắn, cho vào nước xông chữa cảm mạo, sốt[3].
Toàn cây có thể chữa viêm da, mẩn ngứa, chàm. Lá tươi là thuốc cầm máu, sát
khuẩn, chữa lành vết thương. Hoa ngũ sắc chữa ho ra máu, cảm sốt, bệnh ôn nhiệt vào
mùa hè, thu. Rễ hoa ngũ sắc kết hợp với các loại vị thuốc khác chữa rắn cắn. Cành, lá
và hoa phơi khô, sắc uống thay chè hằng ngày, mỗi ngày 40g, bài thuốc này có tác


dụng hổ trợ chữa bệnh tiểu đường. Tác dụng chữa bệnh của cây ngũ sắc tùy thuộc vào
bộ phận dùng làm thuốc: rễ cây có vị ngọt đắng, tính lạnh, có tác dụng thanh nhiệt. Lá
có tính mát, có tác dụng tiêu viêm sưng, chữa ngứa gãi, rắn cắn. Hoa có vị ngọt, nhạt,
tính mát, có tác dụng cầm máu. Lá, hoa và cành hái về phơi khô để dùng làm thuốc
chữa bệnh. Khi cần có thể dùng cả cành lá tươi[11].
Ở nam Trung Quốc, dịch hoa ngũ sắc được dùng để tắm chữa ghẻ. Ở Indonesia,
Philippines lá và hoa ngũ sắc giã đắp các vết đứt, lở loét, sưng tấy. Loài cây này đã
được sử dụng ở nhiều nơi trên thế giới để điều trị một loạt các chứng rối loạn. Ngũ sắc
sử dụng trong dân gian như một biện pháp khắc phục hậu quả đối với bệnh ung thư, lá
và hoa phơi khô uống như trà có thể hổ trợ chữa cúm, sốt và đau dạ dày. Ở Trung và
Nam Mỹ, người ta dùng lá tươi nghiền nát đắp lên chỗ sưng để điều trị vết loét, thủy
đậu và sởi. Ngoài ra, ngũ sắc còn được sử dụng để chữa sốt, lạnh, hen suyễn và cao
huyết áp. Ở Ghana, theo dân gian toàn cây ngũ sắc được dùng để chữa viêm phế quản.
Ở các nước châu Á, lá đã được sử dụng để điều trị vết cắt, loét và như là một loại
thuốc sổ giun[11].
1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY NGŨ SẮC
1.2.1. TÁC DỤNG DƯỢC LÝ

chiếc ethanol, methanol của lá và hoa ngũ sắc. Ấu trùng của hai loài muỗi này mới nở
sau bảy ngày được hấp thu một lượng chiết nhất định từ lá và hoa của loài cây này.
Sau 24 giờ số lượng ấu trùng chết đi được ghi lại và tính toán tỷ lệ phần trăm tử vong.
Từ kết quả thực nghiệm đó, hai nhà khoa học đã kết luận phần chiết xuất từ lá và hoa
của ngũ sắc có khả năng diệt ấu trùng của hai loài muỗi này[19].
Năm 2009, cũng nhóm tác giả người Ấn Độ là Deepak Ganjewala, Silviya Sam,
Kishwar Hayat Khan, nghiên cứu khả năng chống các loại vi khuẩn Bacillus subtillis,
Escherichia coli (gây bệnh dịch tả), Staphylococcusaureus, Pseudomonas aeruginosa.
Kết quả cho thấy chất từ dịch chiết lá trong ethyl acetate là hiệu quả nhất trong việc
chống lại một số vi khuẩn. Chiết xuất trong acetone và chloroform không có thành
phần quan trọng tác dụng ức chế chống lại các vi khuẩn trên[10].
Tháng 10 năm 2010, ở tạp International Journal of Plant Physiology and
Biochemistry, các tác giả người Nigeria đã nghiên cứu và kết luận được rằng các chất
trong phần chiết ethanol, ethylacetate của cây ngũ sắc có khả năng ổn định màng tế
bào hồng cầu trong máu ở trâu bò[22].
Năm 2010, các tác giả ở Brazil là Erlânio O. Sousa, Aracelio V. Colares,
Fabiola F. G. Rodrigues, Adriana R. Campos, Sidney G. Lima và José Galberto M.
Costa đã nghiên cứu sự thay đổi thành phần hóa học trong tinh dầu của lá ngũ sắc ở
vùng Đông Bắc Brazil do thời điểm thu hái lá khác nhau trong một ngày[12].
Năm 2011, ở tạp chí Journal of Pharmacy Research các tác giả người Ấn Độ đã
nghiên cứu các con chuột sau khi bị gây bệnh tiểu đường bằng cách hấp thụ


streptozotocin, sau 21 ngày được hấp thụ một lượng nhất định phần chiết từ quả của
cây ngũ sắc, bằng phương nghiên cứu mô bệnh học ở tế bào gan chuột, phương pháp
phân tích phương sai (ANOVA) có thể kết luận phần chiết từ quả cây ngũ sắc có hoạt
tính chống tiểu đường[26].
Năm 2011, nhóm các tác giả cũng người Ấn Độ gồm Jitendra Patel, G.S Kuma,
Deviprasad S.P, Deepika S, Md Shamim Qureshi đã nghiên cứu hoạt tính chống giun
từ phần chiết ethanol của lá ngũ sắc. Bằng chứng thực nghiệm thu được trong mô hình

15
6
7

8

11

12

8

10

9

5

9

2

4

H

7

11


29

28

27

26

25

Squalan

30
30

29

29
20

19

20

21

19

21



15
7

5

17
14

10

3
3

18

9

2

16

22

13

26

1



Ursan

Oleanan

Một số triterpene trong ngũ sắc[8, 11, 14, 21, 27]
H3C

CH3

O

CH3

CH3

O

CH3

O
H

COOH
H

H3C

CH3


CH3

Latandene B

CH3


H3C

CH3

H3C

O

CH3

CH3

H

O

CH3

H

CH3

O

H
H3C

H
H3C

CH3

CH3

Latandene C

Latandene D

H3C

H3C

CH3

O

CH3

H

CH3

H


H3C

H3C
OH

OH

Icterogenin

H3C

24- Hydroxy-3- oxoolean-12-en-28-oic acid

H3C

CH3

H

CH3

H
OH

CH3

CH3

CH3


22β- hydroxy-3-oxoolean-12-en-28-oic acid


H3C

H3C

CH3

CH3

H

H

H

H

CH3

CH3

CH3

COOH

COOH
H


CH3

CH3

O
O

CH3

CH3

O

CH3

O

CH3

CH3

COOH

COOH
H

CH3

H



22β-dimethylacryloyoxy-3β-hydroxyolean-12-en-28-oic

CH3
H3C

O

CH3

CH3

H

O
H

O

CH3
COOH

O

CH3

CH3

COOH


Lantanilic acid

CH3


H3C
H3C

CH3

CH3

H
O

CH3

H

CH3
CH3

COOH

COOH
O

H

CH3

H
H

CH3

CH3

H3C

H3C

CH3

H

CH3

COOH

CH3

H

CH3

COOH

CH3

CH3

H3C
HO
CH3

CH3

COOH

CH3

H

H

O

COOH

CH3

CH3

O

CH3
H3C

H
CH3


CH3

CH3

COOH
O

H

COOH
H

O

CH3

HO

CH3

HO

H
H3C

H
H3C

CH3



COOH

H3C

O

CH3

H

CH3

H3CO

H3CO

H

H
H3C

H3C

CH3

CH3

Camaracinic acid


CH3

Betulonic acid

H3C

H
CH3

Lantabetulic acid


H3C

H3C

O

O

CH3

H3C

CH3

CH3

O


CH3

H

HOOC

O

CH3

Euphane lactone A

Euphane lactone B
H3C
O
CH3

OH

O

CH3 H

O
CH3
H

OH
H