PP giải bài tập về phản ứng thế Hidrocacbon
Câu 1. Ankan X có cacbon chiếm 83,33% khối lượng phân tử. X tác dụng với brom đun
nóng có chiếu sáng có thể tạo 4 dẫn xuất đồng phân chứa một nguyên tử brom trong phân tử.
Tên của X là
A. isobutan
B. neopentan
C. 2-metylbutan
D. pentan
Câu 2. Khi cho ankan X (trong phân tử có % khối lượng hiđro bằng 16,28%) tác dụng với
clo theo tỉ lệ số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng
phân của nhau. Tên của X là
A. 2,3-đimetylbutan
B. butan
C. 2-metylpropan
D. 3-metylpentan
Câu 3. Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác
dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất
monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là:
A. 2-metylpropan
B. Butan
C. 2,3-đimetylbutan
D. 3-metylpentan
Câu 4. Khi cho isopentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 thì số lượng sản phẩm thế
monoclo tạo thành là
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Câu 5. Khi clo hóa C5H12 với tỉ lệ mol 1:1 thu được một sản phẩm thế monoclo duy nhất.
Danh pháp IUPAC của ankan đó là
A. 2,2-đimetylpropan.

B. propan và iso-butan.
C. iso-butan và n-pentan.
D. neo-pentan và etan.
Câu 10. Hỗn hợp X gồm một ankan và 2,24 lít Cl2 (đktc). Chiếu ánh sáng qua X thu được
4,26 gam hỗn hợp Y gồm hai dẫn xuất (mono và điclo với tỉ lệ mol tương ứng là 2 : 3) ở thể
lỏng và 3,36 lít hỗn hợp khí Z (đktc). Cho Z tác dụng với NaOH vừa đủ thu được dung dịch
có thể tích 200 ml và tổng nồng độ mol của các muối tan là 0,6M. Phần trăm thể tích của
ankan trong hỗn hợp X là
A. 33,33%.
B. 40%.
C. 50%.
D. 60%.
Câu 11. Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối
hơi đối với hiđro là 75,5. Tên của ankan đó là
A. 3,3-đimetylhexan.
B. isopentan.
C. 2,2-đimetylpropan.
D. 2,2,3-trimetylpentan.
Câu 12. Ankan Y có công thức phân tử là C6H14. Số đồng phân dẫn xuất monoclo thu được
khi thực hiện phản ứng thế halogen vào Y là 2. Công thức cấu tạo của Y là
Chuyên đề thi có lời giải chi tiết, file word
Email :

SĐT : 0982.563.365


A.
B.
C.
D.

80% thì giá trị của m là
A. 5,76.
B. 7,2.
C. 7,112.
D. 4,61.
Câu 17. Tiến hành phản ứng clo hóa 3-metylpentan tỉ lệ 1:1, ta có thể thu được bao nhiêu
dẫn xuất monoclo là đồng phân của nhau ?
A. 4
B. 5
C. 2
D. 3
Câu 18. Cho 80 gam metan phản ứng với clo có chiếu sáng thu được 186,25 gam hỗn hợp X
gồm hai chất hữu cơ Y và Z. Tỉ khối hơi của Y và Z so với metan tương ứng là 3,15625 và
5,3125. Để trung hòa hết khí HCl sinh ra cần vừa đúng 8,2 lít dung dịch NaOH 0,5M. Hiệu
suất của phản ứng tạo Y và Z lần lượt là
A. 50% và 26%.
B. 25% và 25%.
C. 30% và 30%.
D. 30% và 26%.
Câu 19. Monoxicloankan X có tỉ khối so với nitơ bằng 3. X tác dụng với clo có chiếu sáng
chỉ cho một dẫn xuất monoclo duy nhất. Công thức cấu tạo của X là
A.
B.

C.

D.
Câu 20. Ankan X phản ứng với clo theo tỉ lệ 1:2 thu được sản phẩm chứa 83,53% clo về
khối lượng. CTPT của X là:
A. metan.

Câu 24. Trong số các hiđrocacbon mạch hở sau: C4H10, C4H6, C4H8, C3H4, những
hiđrocacbon nào có thể tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3 ?
A. C4H10, C4H8.
B. C4H6, C3H4.
C. Chỉ có C4H6.
D. Chỉ có C3H4.
Câu 25. Hỗn hợp X gồm propin và một ankin X có tỉ lệ mol 1:1. Lấy 0,3 mol X tác dụng với
dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 46,2 gam kết tủa. Ankin X là
A. But-1-in.
B. But-2-in
C. Axetilen
D. Pent-1-in.
Câu 26. Cho 17,92 lít hỗn hợp X gồm 3 hiđrocacbon khí là ankan, anken và ankin lấy theo tỉ
lệ mol 1:1:2 lội qua dung dịch AgNO3/NH3 lấy dư thu được 96 gam kết tủa và hỗn hợp khí Y
còn lại. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y thu được 13,44 lít CO2. Biết thể tích đo ở đktc. Khối
lượng của X là
A. 19,2 gam.
B. 1,92 gam.
C. 3,84 gam.
Chuyên đề thi có lời giải chi tiết, file word
Email :

SĐT : 0982.563.365


D. 38,4 gam.
Câu 27. Chất hữu cơ X có công thức phân tử C6H6 mạch hở, không phân nhánh.
Biết 1 mol X tác dụng với AgNO3/NH3 dư tạo ra 292 gam kết tủa. X có công thức cấu tạo
nào dưới đây ?
A. CH≡C–C≡C–CH2–CH3.

C. 7
D. 4

Chuyên đề thi có lời giải chi tiết, file word
Email :

SĐT : 0982.563.365


Câu 32. Một hỗn hợp X gồm một ankan và một ankin. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X cần
8
VCO2 = VX
3
36,8 gam oxi thu được 12,6 gam H2O ;
(đo cùng nhiệt độ áp suất). Lấy 5,5 gam
hỗn hợp X tác dụng với dd AgNO3 trong NH3 dư thu được 14,7 gam kết tủa. Công thức của
2 hiđrocacbon trong X là:
A. CH4 và C2H2
B. C4H10 và C2H2
C. C2H6 và C3H4
D. CH4 và C3H4
Câu 33. Chất X có công thức phân tử C7H8. Khi cho 1 mol X tác dụng với dung dịch
AgNO3/NH3 thì thu được 306 gam kết tủa. Có bao nhiêu công thức cấu tạo thỏa mãn tính
chất của X ?
A. 2.
B. 4.
C. 5.
D. 6.
Câu 34. Chất X có công thức phân tử C7H8. Khi cho 1 mol X tác dụng với dung dịch
AgNO3/NH3 thì thu được 306 gam kết tủa. Có bao nhiêu công thức cấu tạo thỏa mãn tính

Câu 38. Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác
dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất
monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là
A. 2,3-đimetylbutan.
B. butan.
C. 3-metylpentan
D. 2-metylpropan.
Câu 39. Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết σ và có hai nguyên tử
cacbon bậc ba trong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 (ở
cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho X tác dụng với Cl2 (theo tỉ lệ số mol 1 : 1), số dẫn
xuất monoclo tối đa sinh ra là
A. 3
B. 4
C. 5
D. 2
Câu 40. Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluen phản ứng với brom theo tỉ
lệ số mol 1:1 (có mặt bột sắt) là
A. o-bromtoluen và p-bromtoluen
B. benzyl bromua
C. p-bromtoluen và m-bromtoluen
D. o-bromtoluen và m-bromtoluen
Câu 41. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C2H2, C3H4 và C4H4 (số mol mỗi chất bằng
nhau) thu được 0,09 mol CO2. Nếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như trên tác dụng với một
lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn 4,0 gam.
Công thức cấu tạo của C3H4 và C4H4 trong X lần lượt là:
A. CH≡C-CH3, CH2=C=C=CH2.
B. CH2=C=CH2, CH2=C=C=CH2.
C. CH≡C-CH3, CH2=CH-C≡CH.
D. CH2=C=CH2, CH2=CH-C≡CH.
Câu 42. Cho 13,8 gam chất hữu cơ X có công thức phân tử C7H8 tác dụng với một lượng dư

D. Axetilen, but-1-in, but-2-in.
Câu 46. Khi được chiếu sáng, hiđrocacbon nào sau đây tham gia phản ứng thế với clo theo tỉ
lệ mol 1:1, thu được ba dẫn chất monoclo là đồng phân cấu tạo của nhau?
A. Neopentan.
B. pentan.
C. butan
D. isopentan.
Câu 47. Khi cho 2-metylbutan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 thì tạo ra sản phẩm chính
là
A. 1-clo-2-metylbutan.
B. 2-clo-2-metylbutan.
C. 2-clo-3-metylbutan.
D. 1-clo-3-metylbutan.
Câu 48. Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối
hơi đối với hiđro là 75,5. Tên của ankan đó là
A. 3,3-đimetylhexan.
B. isopentan.
C. 2,2-đimetylpropan.
D. 2,2,3-trimetylpentan.
Chuyên đề thi có lời giải chi tiết, file word
Email :

SĐT : 0982.563.365


Câu 49. Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn và có 2 nguyên tử
cacbon bậc ba trong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X thì tháy sinh ra 6 thể tích
CO2 ở cùng điều kiện. Khi cho X tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1, số dẫn xuất monoclo tối
đa sinh ra là:
A. 3

Chuyên đề thi có lời giải chi tiết, file word
Email :

SĐT : 0982.563.365


monobrom → X có cấu tạo CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 + Cl2 → CH2Cl-CH(CH3)-CH2-CH3, CH3-CCl(CH3)-CH2-CH3, CH3CH(CH3)-CHCl-CH3, CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Cl + HCl
Câu 2: Đáp án A
Gọi công thức của ankan là CnH2n+ 2
2n + 2
→ %H = 14n + 2 ×100% = 16,28 → n = 6 → ankan X có công thức C6H14
X tác dụng với Cl2 tỉ lệ 1:1 (askt) chỉ thu được 2 dẫn xuất → cấu tạo CH3-CH(CH3)CH(CH3)-CH3
Khi tham gia phản ứng thế hình thành 2 dẫn xuất monoclo : CH3-CCl(CH3)-CH(CH3)-CH3 và
CH2Cl-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3
Câu 3: Đáp án C
Gọi CT Ankan là CnH2n+2
Dựa theo tỉ lệ %C ta tìm được: n = 6
==> C6H14.
Vì X tác dụng vs Cl2 tỉ lệ 1:1 cho ra 2 dẫn xuất nên công thức cấu tạo thoả mãn là:
CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3
==> Chọn đáp án C.
Câu 4: Đáp án D
a/s

→
− HCl

(CH3)2CH-CH2-CH3 + Cl2
(CH3)(CH2Cl)CH-CH2-CH3 + (CH3)2C(Cl)-CH2CH3 +

− HCl

CH3CH2Cl

Chuyên đề thi có lời giải chi tiết, file word
Email :

SĐT : 0982.563.365


CH3-CH2-CH3 + Cl2

a/s

→
− HCl

CH3CH2CH2CH3 + Cl2

CH3CH2CH2Cl + CH3CH(Cl)CH3

a/s

→
− HCl

CH3CH2CH2CH2Cl + CH3CH2CH(Cl)CH3

→ Có 2 chất thỏa mãn
Câu 8: Đáp án D

Hợp chất A và C khi tham gia phản ứng thế với Cl2 tỉ lệ 1:1 (askt) thù được 3 sản phẩm, hợp
chất B thu được 5 sản phẩm
Chất D thu được 2 sản phẩm monoclo CH2CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 và CH3-CCl(CH3)CH(CH3-CH3.
Câu 13: Đáp án C
Để làm sạch etilen có lẫn axetilen ta cho hỗn hợp đi qua lượng dư dd
này chỉ tác dụng với axetilen)

AgNO3 / NH 3

. ( do dd

Do, dùng dd brom hay KMnO4 thì etilen vẫn tác dụng.
Câu 14: Đáp án B
Chú ý phản ứng thế Cl2 không làm thay đổi cấu trúc mạch.
Sản phẩm thu được dạng mạch isopentan nên X cũng có dạng isopentan .
Câu 15: Đáp án A
Nhận thấy khi tham gia phản ứng thế với Cl2(1:1, askt) thì C thu đươc 7 sản phẩm, D thu
được 3 sản phẩm → loại C, D
12n
Gọi ankan Y là CnH2n+2 → %C= 14n + 2 ×100% = 0,8421 → n = 8.
Câu 16: Đáp án B
Luôn có nHCl = nNaOH = nY=0,08 mol
Y có công thức CnH2n+1Cl : 0,08 mol → MY= 106,5 → n= 5 → X là C5H12
Với H = 80% → m= 0,08. 72: 0,8 = 7,2 gam.
Câu 17: Đáp án A
Các dẫn xuất có thể thu được:
C-C-C(C)-C-C-Cl ; C-C-C(C)-C(Cl)-C
C-C-C(C)(Cl)-C-C ; C-C-C(CCl)-C-C(4)
Câu 18: Đáp án D
Ta có MY = 50,5 (CH3Cl), MZ = 85 (CH2Cl2)

nX= 0,1 mol
CH
Suy ra CTPT của X là 9 18
Y là vòng xicloankan.
Y cho 1 dẫn xuất monoclo hóa nên Y có CTCT: vòng 9 cạnh và vòng 3 cạnh(mỗi cạnh đính
CH 3
với 2 nhóm
Câu 22: Đáp án B
Các ankin tham gai phản ứng với AgNO3/NH3 cần có liên kết 3 đầu mạch
Các đồng phân của C5H8 thỏa mãn tính chất CH≡ C-CH2-CH2-CH3, CH≡C-CH(CH3)-CH3
Câu 23: Đáp án B
CH3-C≡ CH + [Ag(NH3)2]NO3 → CH3-C≡ CAg + NH4NO3 + NH3+ H2O
Câu 24: Đáp án B
Những hiđro có thể tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3 là CH≡C-CH2-CH3 (C4H6),
CH≡C-CH3 (C3H4)
Câu 25: Đáp án A
C3 H 4

CH
hhX gồm  n 2 n −2 có tỉ lệ mol 1 : 1.
0,3 mol X + AgNO3/NH3 → 46,2 gam ↓.
• TH1: hhX gồm C3H4 và C2H2 → thu được hai kết tủa là C2Ag2, C3H3Ag.
→ m↓ = 0,15 x 240 + 0,15 x 147 = 58,05 gam > 46,2 gam → không thỏa mãn.
Chuyên đề thi có lời giải chi tiết, file word
Email :

SĐT : 0982.563.365


• TH2: hhX gồm C3H4 và CnH2n - 2 → thu được hai kết tủa là C3H3Ag, CnH2n - 3Ag.

mTNT =

230 x 227
= 567,5 gam
92

Mà H = 80% → mTNT = 567,5 x 80% = 454 gam
Câu 29: Đáp án C
CxHy + O2 → nCO2 = 2nH2O
→ x = y → X có CTC là (CH)n
• TH1: X có 2 nối ba ở đầu mạch → thu được ↓CnHn - 2Ag2

Chuyên đề thi có lời giải chi tiết, file word
Email :

SĐT : 0982.563.365


→ M↓ = 15,9 : 0,1 = 159 → n ≈ -3,92 → loại.
• TH2: C có 1 nối ba ở đầu mạch → thu được ↓CnHn - 1Ag
→ M↓ = 159 → n = 4 → C4H4 → CH≡C-CH=CH2
Câu 30: Đáp án A
Cn H 2 n +1Cl
a/s

→ 26,5 gam 
Cn H 2 n Cl2 + HCl
CnH2n + 2 + Cl2
HCl + 0,5 mol NaOH.
• Ta có nCl2 = nHCl = nNaOH = 0,5 mol.


Theo BTKL: mX = 0,8 x 44 + 0,7 x 18 - 1,15 x 32 = 11 gam.
• 11 gam hhX thì có 0,2 mol ankin → 5,5 gam hhX thì có 0,1 mol ankin.
→ M↓ = 14,7 : 0,1 = 147 → C3H3Ag.
→ hhX gồm C2H6 và C3H4
Câu 33: Đáp án B
M↓ = 306 → ↓ là C7H6Ag2.
→ X có hai nối ba ở đầu mạch.
→ Có 4 CTCT của X thỏa mãn là CH≡C-CH2-CH2-CH2-C≡CH, CH≡C-CH(CH3)-CH2C≡CH, CH≡C-C(CH3)2-C≡CH, CH≡C-C(CH2CH3)-C≡CH
Câu 34: Đáp án B
M kt − M C7 H 8 = 306 − 92 = 214 ⇒
C ≡ C −C −C −C −C ≡ C
C ≡ C − C (CH 3 ) − C − C ≡ C

2 đầu mạch của C7H8 có 2 liên kết 3.

C ≡ C − C (CH 3 ) 2 − C ≡ C
C ≡ C − C (C2 H 5 ) − C ≡ C
Câu 35: Đáp án B
Đặt CTTQ của A là CnH2n + 2
→ Dẫn xuất chứa nhiều Br nhất là: CnH2n + 2 - mBrm → 14n + 2 + 79m = 2 x 101
→ Biện luận n = 3, m = 2 → A là C3H8.
→ Các dẫn xuất brom có trong hỗn hợp sản phẩm: CH3-CH2-CH2Br, CH3-CHBr-CH3,
CH3-CHBr-CH2Br, BrCH2-CH2-CH2Br, CH3-CH2-CHBr2, CH3-CBr2-CH3
→ Vậy có 6 sản phẩm dẫn xuất brom
Câu 36: Đáp án D
Cumen có CTCT là (CH3)2CH-C6H5
Clo thế H ở các bậc khác nhau nhưng sản phẩm chủ yếu là clo thế H ở cacbon bậc cao.
a/ s
(CH3)2CH-C6H5 + Cl2 → (CH3)2C(Cl)-C6H5 + HCl.


→
− HCl

(CH3)(CH2Cl)CH-CH(CH3)2 + (CH3)2CCl-CH(CH3)2

Câu 39: Đáp án D
Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết σ

X là ankan

Kết hợp với đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 (ở cùng điều kiện nhiệt
⇒ X : C6 H14
độ, áp suất)
X có 2 nguyên tử C bậc ba nên

X : (CH 3 ) 2 CH − CH (CH 3 ) 2

(CH 3 ) 2 CH − CH (CH 3 ) 2 + Cl2 →

2 dẫn xuất monoclo (tỉ lệ 1:1)

Câu 40: Đáp án A
Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm -OH, -NH2, -OCH3, ...) phản ứng thế
vào vòng xảy ra ưu tiên ở vị trí ortho và para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm
-NO2 (hoặc các nhóm -COOH, -SO3H, ...) phản ứng thế vào vòng ưu tiên ở vị trí meta.
C6H5-CH3 + Br2

Fe


Đồng phân cấu tạo thỏa mãn là:

Câu 43: Đáp án B
Gọi công thức chung của 2 ankin là

Cn H 2 n − 2 (n ≥ 2)

nC = nCO2 = 0, 6 ⇒ mC = 7, 2 ⇒ mH = 0,8( g ) ⇒ nH 2O = 0, 4
nX = nCO2 − nH 2O = 0, 2 ⇒ M =

8
= 40 → n = 3 → C2 H 2 ; C4 H 6
0, 2

⇒ mkt > 25
⇒ C4 H 6 : CH 3 − CH 2 − CCH
Câu 44: Đáp án D
AgNO3 / NH 3
Các hiđrocacbon ở thể khí(đktc) tác dụng với dung dịch
là:
HC ≡ CH ; HC ≡ C − CH 3 ; HC ≡ C − CH 2CH 3 ; HC ≡ C − CH = CH 2
HC ≡ C − C ≡ CH (5)
Câu 45: Đáp án C
Đáp án A sai vì metan không làm mất màu dung dịch brom và tạo kết tủa vàng với dung dịch
AgNO3/NH3; etilen không tạo kết tủa vàng nhạt với dung dịch AgNO3/NH3.
Đáp án B sai vì etilen và isopren không tạo kết tủa vàng nhạt với dung dịch AgNO3/NH3.

Chuyên đề thi có lời giải chi tiết, file word
Email :


Câu 51: Đáp án A
Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm -OH, -NH2, -OCH3, ...) phản ứng thế
vào vòng xảy ra ưu tiên ở vị trí ortho và para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm
-NO2 (hoặc các nhóm -COOH, -SO3H, ...) phản ứng thế vào vòng ưu tiên ở vị trí meta.
Fe
→ (o,p)-BrC H CH
− HBr
C6H5-CH3 + Br2 
6 5
3

Câu 52: Đáp án C
CxHy + O2 → xCO2 + y/2 H2O
Ta có: mCxHy = mH2O → 12x + y = 9y → 12x = 8y → 3x = 2y → X có CTC (C2H3)n
Chuyên đề thi có lời giải chi tiết, file word
Email :

SĐT : 0982.563.365


Mà 145 < 27n < 174 → 5,37 < n < 6,444 → n = 6 → X là C12H18.
X có vòng benzen; X không tác dụng Br2/Fe và X + Br2/to tạo thành dẫn xuất brom duy nhất
→ 1,2,3,4,5,6-hexametylbenzen (hexametylbenzen)

Chuyên đề thi có lời giải chi tiết, file word
Email :

SĐT : 0982.563.365