A. ĐẶT VẤN ĐỀ
I. Lý do chọn đề tài:
Trong tiến trình đổi mới của đất nước, ngành giáo dục phải thường
xuyên đổi mới nội dung, phương pháp dạy học để không ngừng nâng cao chất
lượng đào tạo. Những đổi mới đó phải đi theo hướng của nền giáo dục hiện
đại là: Phát huy cao độ tính tích cực, tính độc lập, sáng tạo của người học,...
Việc dạy và học vấn đề “ Đồng phân” trong chương trình hoá học học
phổ thông là vấn đề khó, rộng và xuyên suốt chương trình hoá hữu cơ vì nó
liên quan đến “cấu tạo hóa học”, “tính chất của chất”, “sự biến đổi chất này
thành chất khác” là những vấn đề then chốt của bộ môn hóa học.
Vấn đề “Đồng phân” của hợp chất hữu cơ luôn được quan tâm nhiều ở
chương trình học, đề kiểm tra, đề thi tuyển sinh Đại học –Cao đẳng trong
các năm qua. Mâu thuẫn giữa bài làm của học sinh với đáp án của đề thi,
hay sự lúng túng của học sinh không biết mình xác định đúng, đủ số lượng
các chất hay chưa và làm thế nào để xác định đúng, đủ các chất đó một cách
nhanh chóng.
Để đáp ứng yêu cầu chạy đua thời gian với hình thức thi trắc nghiệm
hiện nay, với những trăn trở của học sinh như đã nêu, cùng với sự yêu mến
nghề nghiệp tôi xin được đóng góp một phần nhỏ kinh nghiệm để góp phần
giải quyết các tồn tại như đã trình bày. Tôi đã chọn đề tài: “Xây dựng
phương pháp tính nhanh để giải quyết vấn đề đồng phân trong chương
trình hoá học trung học phổ thông ”
II. Phạm vi đề tài:
Nghiên cứu các vấn đề “ Đồng phân” trong hóa học hữu cơ của
chương trình trung học phổ thông. Đối tượng là các vấn đề đồng phân dễ
bị thiếu sót, nhầm lẫn, gây khó khăn đối với học sinh lớp 11, lớp 12, học
sinh luyện thi đại học tại Trường THPT Nguyễn Xuân Nguyên.
III. Một số từ viết tắt trong đề tài:
- đp:
Đồng phân.
- đpct:

Đồng Phân
( Cùng CTPT)

Đồng Phân cấu tạo

ĐP mạch
Cacbon
(có
nhánh,
không
nhánh,
vòng)

ĐP nhóm
chức (Do
sự thay
đổi bản
chất
nhóm
chức)

Đồng Phân hình học

ĐP vị trí
(do thay
đổi vị trí
nhóm
chức, lk π
trong
mạch C)


Amin ( - NH2 bậc I; -NH- bậc II; − N bậc III )
l
* Để xác định loại đồng phân vị trí nhóm chức, cần phân loại hoá trị của nhóm chức:
Nhóm chức hóa trị 1 ( 2 hay 3) là nhóm chức có khả năng tạo được 1 (2 hay
3) liên kết cộng hóa trị với n guyên tử hay nhóm nguyên tử khác.
- Nhóm chức hóa trị 1 gồm: -X (halogen); -OH; -CH=O; -COOH ; -NH2 ;
-C ≡ CH; RCOO- Nhóm chức hóa trị 2 gồm: -O- ; -CO- ; -NH- Nhóm chức hóa trị 3 gồm:

l

−N
l

( amin bậc III)

I. 3. 3. Tính chất hoá học đặc trưng của nhóm chức
Để giải quyết các bài toán đồng phân có điều kiện (liên quan đến tính chất hoá học hợp
chất hữu cơ) cần phải nắm được tính chất của các nhóm chức: -OH; - O-; - CH=O; - CO -;
-COOH; - COO-R; -NH2, - X; -CH=CH-; - C≡CH; - CO-NH- , R- NH3+, … Cụ thể:
−OH(ancol, phenol)
H2 ↑
=> A có H linh động. Vậy A là: −COOH(axit, tapchuc)
muôi
−OH(phenol); R − X
−COOH(axit, tap chuc)
+ NaOH
−COO − R(este)
2. Hợp chất A →
Sản phẩm => A chứa chức

Cu 2 O ↓ => A chứa –CH=O như loại (3)
4. Hợp chất A →
t C
o

2

−

+ Cu (OH ) /OH
5. Hợp chất A →
sản phẩm => A phải chứa:
dk thuong
2

3


- Nhiều nhóm –OH liền kề: glixerol, etilenglicol, glucozơ, fructozơ,….
hoặc nhóm –COOH ( axit) hoặc hợp chất có từ 2 lk peptit trở lên ( phản ứng màu biure)
Lưu ý: hiện tượng:
+ dung dịch phức xanh lam => Nhiều nhóm –OH liền kề
+ dung dịch xanh (ion Cu2+ hidrat) => chứa nhóm –COOH
+ Phức màu tím (phản ứng màu biure)=> tripeptit, tetrapeptit, …,
polipeptit, protein.
+ ddBr (nuoc Brom)
→ Nhạt màu hoặc mất màu dung dịch Br2
6. Hợp chất A 
dk thuong
2

xi : hoá trị nguyên tố i
yi : Số nguyên tử nguyên tố i.
Vận dụng: độ bất bão hoà của hợp chất hữu cơ (A) CxHyOzNtClv
∆=

2 + (4 − 2).x + (1 − 2).y + (2 − 2)z + (3 − 2)t + (1 − 2)v 2 + 2x − y + t − v
=
2
2

Lưu ý: Nitơ trong hợp chất cộng hoá trị là 3.
Khi đó: ∆ = ∑ (số liên kết π) +∑ (số vòng no)
I. 4. 2 . Ý nghĩa của độ bất bão hoà ∆ trong việc định hướng viết đồng phân
Khi biết ∆, ta có thể suy đoán được đặc điểm cấu tạo hợp chất hữu cơ
(no hay không no, liên kết đôi, liên kết ba; mạch vòng, vòng thơm …)
∆=

2 + 2x − y + t − v
2

+ ∆ = 0 ⇔ A no, hở ( Chỉ chứa liên kết đơn)
+ ∆ = 1 ⇔ A có 1 liên kết π C=C; C=O, …hoặc có 1 vòng no (xiclo)

4


+ ∆ = 2 ⇔ A có 2 lk π (lk ba) C≡C; C≡N hoặc có 2 lk π (lk đôi) C=C=C,
C=C-C=O hoặc có 1 lk đôi + 1 vòng no:

;

phân” của hợp chất hữu cơ, đa số giáo viên hướng dẫn học sinh thực hiện xác
định số đồng phân theo các bước sau:
Bước 1: Phải tính nhanh số liên kết π => loại mạch C + loại nhóm chức
∆phân tử =∆mạch + ∆ chức =>(Tách CTPT = Gốc hiđrocacbonbon + nhóm chức)
Bước 2: Xây dựng mạch C chính( hở, vòng): không nhánh→có nhánh (1
nhánh, 2 nhánh …) lấy trục đối xứng.
Bước 3: Bố trí nhóm chức vào mạch C ở một phía của trục đối xứng.
Bước 4: Đếm số đồng phân.
(Số đp = đpct + đphh)
Trong khi thực hiện các bước cần lưu ý:
+ Với liên kết π trong gốc hiđrocacbon ta dùng mũi tên cho nó chạy vào các
liên kết từ đầu mạch đến vị trí đối xứng thì dừng lại.
+ Với mạch vòng bắt đầu từ vòng to →nhỏ, không nhánh →có nhánh.
+ Với nhóm chức hóa trị I cho chạy vào các nguyên tử sao cho đúng hóa trị.
+ Với nhóm chức hóa trị II cho ch ạy vào giữa các lk C-C trên mạch C
+ Với nhóm chức hóa trị III viết đủ 3C, các C còn lại cho chạy vào mạch C.
+ Nếu có 2 nhóm chức thì cố định một nhóm trên mỗi mạch và cho nhóm kia
chạy.
II. 2. Các ví dụ minh hoạ
5


Áp dụng các bước viết đồng phân ( Mục II. 1)
II. 2.1. Đối với hợp chât hiđrocacbon CxHy
Ví dụ 2: Số đồng phân mạch hở của C5H10 là:
A. 5.
B. 6.
C. 7.
D. 8.
Hướng gi ải quyết:

+ liên kết nhóm chức –CH=O vào từng bộ mạch C theo sơ đồ mũi tên
6


 có 8 đp anđehit.

+ lk nhóm chức xeton –CO –

 có 6 đp xeton.

Đếm tổng 8 + 6 = 14. Vậy chọn đáp án D. 14.
Ví dụ 4: Số đồng phân cấu tạo của chất ứng với CTPT C5H13 N là
A. 13.
B. 14.
C. 15.
D. 16.
Hướng gi ải quyết:
• C5H13 N
∆ = 0 => cấu tạo no, mạch hở
+ Amin bậc I: C5H11 NH2 => 8 đp

+ Amin bậc II: -NH- => 6 đp

C
+ Amin bậc III: Có 1 đp
Đếm tổng thì C5H13 N có 8 + 6+ 1 = 15. Vậy chọn đáp án C. 15 đp.
Ví dụ 6: A là hợp chất đơn chức có CTPT C 5H10O2. Có bao nhiêu đồng phân
cấu tạo của A tham gia phản ứng tráng gương.
A. 2.
B. 3.


Có 5đp ancol thơm

Có 5đp ete.
Đếm tổng số mũi tên. Vậy B có tổng số 10 đp. Chọn phương án C. 19.
Nhận xét: Như vậy, trong các ví dụ trên chúng ta đã hướng dẫn học sinh xác
định số đồng phân của hợp chất hữu cơ bằng cách đếm dựa vào mạch cacbon.
8


Với phương pháp đếm số đồng phân của hợp chất hữu cơ như trên, học
sinh thường đếm thiếu, do đó tôi đã xây dụng phương pháp tính số đồng phân của
hợp chất hữu cơ giúp học sinh không những tính nhanh mà còn hạn chế được
thiếu sót.
III. Giải pháp và tổ chức thực hiện:
III. 1. Xây dựng phương pháp tính nhanh số đồng phân:
III.1.1. Cơ sở của việc xây dựng:
* Số đồng phân của các gốc hiđrocacbon hoá trị I:
- Với gốc hiđrocacbonbon no, hở ( ankyl) CnH2n + 1 –
+ CH3 – có 1 đp cấu tạo.
+ C2H5 – có 1 đp cấu tạo.
+ C3H7 – có 2 đp cấu tạo( propyl, iso proyl)
=>2 n- 2 ( đp) ( 1< n < 6)
+ C4H9 – có 4 đp cấu tạo.(butyl, iso, tert. Sec)
+ C5H11 – có 8 đp cấu tạo.
- Với gốc hiđrocacbonbon không no, hở, có 1 nối đôi CnH2n - 1 –
C2H3- => C=C
(1 đp)
C3H5- => C=C-C
(4 đp)= 3(đpct) + 1(hh) (có 3 vị trí C tạo hoá trị I)



Tổng số đồng phân của A = 8. 1 + 1. 4 + 1. 2 = 14 đồng phân. { phép cộng}
* Sự tách số nguyên tử cacbon ở các phần Xi, Yi theo phân tích tổng như sau:
Xi + Yi = 5 = 5 + 0
{ Xi: có 5 cacbon; Yi: có 0 cacbon}
=1+4
{ Xi: có 1 cacbon; Yi: có 4 cacbon}
=2+3
{ Xi: có 2 cacbon; Yi: có 3 cacbon}
III.1. 3. Một số công thức kinh nghiệm rút ra từ cách xây dựng:
III.1. 3. 1. Hợp chất no, đơn chức mạch hở:
TT Hợp chất

CTTQ

1
2

Ancol no, đơn chức mạch hở
Ete no, đơn chức mạch hở

CnH2n+2O
CnH2n+2O

3
4

Andehit no, đơn chức mạch hở CnH2nO
Xeton no, đơn chức mạch hở


thức Điều kiện

(n − 1)(n − 2)
2
(n − 2)(n − 3)
2

1< n < 6
2< n < 5

III. 1.3. 2. Tính số loại trieste:
Số trieste được tạo bởi Glyxerol với (n) Axit béo khác nhau
Công thức 1:
Loại trieste
Trieste chứa 1 loại gốc axit giống nhau
Trieste chứa 2 loại gốc axit khác nhau
Trieste chứa 3 loại gốc axit khác nhau
Tổng số trieste

Số loại trieste
n
4C 2n
3C3n

n + 4C2n + 3C3n (n≥3)

+ Với n= 1. => Số trieste = 1
+ Với n= 2. => Số trieste = 2+ 4C22 = 2+ 4 =6
+ Với n= 3. => Số trieste = 3+ 4C32 + 3C33 = 3+ 4. 3+ 3 = 18

5
+
0
⇔ 25-2 . 1 = 8
8 đp ancol
=
4
+
1
⇔ 24-2 . 1 = 4
=
3
+
2
⇔ 23-2 . 22-2 = 2
6 đp ete
Phép cộng

14 (đp)

Cách 2: Áp dụng công thức kinh nghiệm:
2n-2 +

(n − 1)(n − 2)
(5 − 1)(5 − 2)
= 25-2 +
= 8 + 6 = 14 đp
2
2


Cách 2: Áp dụng công thức kinh nghiệm:

11


2n-3 +

(n − 2)(n − 3)
(5 − 2)(5 − 3)
= 25-3 +
= 4 + 3 = 7 đp
2
2

Chọn phương án C.
Ví dụ 9: C3H6O2 có bao nhiêu đồng phân đơn chức mạch hở ?
A. 4.
B. 5.
C. 6.
D. 3.
Hướng giải quyết:
Cách 1: axit và este có dạng R-COO- R’. ( R, R’ không đối xứng)
+ Xác định số nguyên tử C trong R, R’ và số đồng phân của R, R’
R + R’ = 2 =
=
=

2
1
0

+ Nếu có 2 gốc hiđrocacbon => Amin bậc II
+ Nếu có 3 gốc hiđrocacbon => Amin bậc III
R1 + R2 + R3 = 4 +
0
+
0
⇔ 24-2 . 1 . 1 = 4 đp
=3 +
1
+
0
⇔ 23-2 . 1 . 1 = 2 đp
=2 +
2
+
0
⇔ 22-2 . 22-2 . 1 = 1 đp
=2 +
1
+
1
⇔ 22-2 . 1 . 1 = 1 đp
Phép cộng

bậc I
bậc II
bậc III
8 đp.

Cách 2: Áp dụng công thức kinh nghiệm:

1
⇔ 23-2 . 22-2 . 1 = 2 đp
=2 +
2
+
2
⇔ 22-2 . 22-2 . 1 = 1 đp
Phép cộng
7 đp.
Nếu áp dụng công thức kinh nghiệm:
2n-1 = 26 – 1 =25 = 32 đp
Trong ví dụ này. Khi áp dụng công thức kinh nghiệm không thu được kết quả
đúng theo yêu cầu bài toán. Công thức chỉ nêu được tổng số đồng phân.
Ví dụ 10: Số đồng phân C6H12O2 tác dụng được với dung dịch NaOH là
A. 20.
B. 24.
C. 26.
D. 28.
Hướng giải quyết:
Cách 1:
C6H12O2 là axit và este có dạng R-COO- R’. ( R, R’ không đối xứng)
+ Xác định số nguyên tử C trong R, R’ và số đồng phân của R, R’
R + R’ = 5 =
5
+
0
⇔ 25-2 . 1 = 8
8 đp axit
=
4


1
2

+
+

4
3

⇔ 1 . 24-2 = 4
⇔ 22-2 . 23-2 = 2

6 đp este

Phép cộng

14 (đp)

Nếu áp dụng công thức kinh nghiệm:
2n-3 + 2n-2 = 26-3 + 26-2 = 8 + 16 = 24 đp
Nhận thấy:
Trong 2 ví dụ trên, khi dùng công thức kinh nghiệm thì không có cùng
1 kết quả đúng ( vì cần điều kiện 1
tác dụng được với NaOH ?
A. 8.
B. 5.
C. 4.
D. 6.
Câu 8: Ứng với CTPT C4H6O2 có bao nhiêu đồng phân mạch hở ?
A. 10.
B. 8.
C. 7.
D. 6.
Câu 9: Từ các ancol C3H8O và các axit C4H8O2 có thể tạo ra bao nhiêu este
đồng phân cấu tạo của nhau ?
A. 3.
B. 5.
C. 4.
D. 6.
Câu 10: Số đồng phân của hợp chất este đơn chức có CTPT C4H8O2 tác
14


dụng với dung dịch AgNO3/NH3 sinh ra Ag là
A. 4.
B. 2.
C. 1.
D. 3.
Câu 11: Đun hỗn hợp glixerol và axit stearic, axit oleic (có xúc tác H2SO4)
có thể thu được bao nhiêu loại trieste (chỉ tính đồng phân cấu tạo) ?
A. 3.
B. 4.
C. 6.

CH2O2 (mạch hở); C3H4O2 (mạch hở, đơn chức). Biết C3H4O2 không làm
chuyển màu quỳ tím ẩm. Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong
NH3 tạo ra kết tủa là
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 2.
Câu 18: (ĐH-B 2010) Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều
chế 4- metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, t0C ) ?
A. 3.
B. 5.
C. 2.
D. 4.
Câu 19: (ĐH-B 2007) Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O
(đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có
thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng
phân ứng với công thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất trên là
A. 1.
B. 4.
C. 3.
D. 2.
Câu 20: (ĐH-B 2007) Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có
cùng công thức phân tử C2H4O2 lần lượt tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO3.
Số phản ứng xảy ra là
A. 2
B. 5
C. 4.
D. 3
IV. Kiểm nghiệm



Sĩ
số

Đối
3
chứng 0
Thực
32
nghiệm
Đối
3
chứng 0
Thực
32
nghiệm


7

21,9%

14

43,7%

8

25,0%

5

16,67
%

13

43,33
%

11

36,67

3

10,0%


tôi giảng dạy và đã giúp học sinh giải quyết được các vấn đề cơ bản của
đồng phân ở chương trình THPT. Trong quá trình nghiên cứu đề tài, tôi đã
rút ra được một số nội dung sau:
- Nêu và xây dựng hệ thống lí thuyết vững chắc, cần thiết nhất cho vấn
đề đồng phân mà học sinh đang cần. Đặc biệt đã đưa ra các khái niệm mới
như: “ Hóa trị của nhóm chức”, “ Bảng tổng hợp tính chất đặc trưng của
nhóm chức”, “ Cách tính độ bất bão hòa và các ý nghĩa của nó” , cùng với
“Sơ đồ mũi tên” để đếm nhanh số đồng phân và “một số công thức kinh
nghiệm tính số đồng phân” của một số loại chất hữu cơ.
- Xây dựng “…phương pháp tính nhanh để giải quyết vấn đề đồng phân
của hợp chất hữu cơ ….”, bằng cách xuất phát từ việc phân tích số đồng phân
của các gốc hiđrocacbon, đưa ra được công thức tính số đồng phân của gốc,
kết hợp phân tích thành tổng từ số nguyên tử C trong hợp chất hữu cơ tạo nên
cách tính nhanh số đồng phân.
- Đưa ra các bài tập thảo luận, xây dựng hệ thống bài tập nâng cao và
cơ bản để phân loại học sinh và xây dựng hệ thống đề thi tham khảo.
II. Hạn chế, Đề xuất.
- Hạn chế về thời gian nghiên cứu cũng như khuôn khổ của đề tài nên hệ
thống bài tập xây dựng ở đây chưa được đa dạng và phong phú , mở rộng và
nâng cao hơn.
- Các tiết luyện tập trên lớp quá ít cũng như cơ sở lí thuyết đưa ra trong
sách giáo khoa chưa được đầy đủ… nên tôi có một số đề xuất như sau:
Một là: Nên đưa cách tính “Độ bất bão hòa và ý nghĩa của nó” vào trong
một bài đọc thêm sau bài “Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ - Đồng đẳng- Đồng
phân”.
Hai là: Giáo viên nên chỉ ra các qui luật mang tính bản chất về cách xác
định số đồng phân.
III. Lời Kết.
Dù đã cố gắng song nội dung của đề tài vẫn còn hạn chế, trong quá
trình thể hiện chắc chắn có chỗ còn chưa chặt chẽ. Rất mong sự phát hiện,

viết
tắc 1
----------------------------------------------B.
GIẢI
QUYẾT
VẤN 2
I. Cơ sở lý luận liên quan đến vấn đề đồng phân 2
ĐỀ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------I.1. Thuyết cấu tạo hoá 2
I.2.
Đồng 2
I.2.1
Khái
niệm 2
-----------------------------------------------------------------I.2.2. Phân loại đồng 2
I.
3
.
Nhóm
chức
hợp
chất
hữu
cơ 2
------------------------------------------------------I.
3.
1.
Khái
niệm 3
------------------------------------------------------------------I.
3.

-----------------------------------------------------III. 2. Các ví dụ minh hoạ------------------------------------------------------ 11
III. 3. Một số bài tập vận dụng ----------------------------------------------- 14
IV.
Kiểm 16
C.
KẾT 17
nghiệm--------------------------------------------------------------------------------------LUẬN----------------------------------------------------------------------------------------I.
Thành
công
của
đề
tài. 17
-----------------------------------------------------------II.
Hạn
chế,
Đề
xuất. 17
--------------------------------------------------------------------III.
Lời
Kết. 17
------------------------------------------------------------------------------

18


TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1]. Phương pháp giải bài tập Hoá học Hữu cơ.
PGS.TS Nguyễn Thanh Khuyến – NXB ĐHQG Hà Nội, năm 2006
[2]. Phương pháp giải bài tập Hoá học 11, Tập 2.
TS. Cao Cự Giác – NXB ĐHQG Hà Nội 2008