ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
……..….***…………

PHẠM THỊ HẰNG

NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ AURONE VÀ HOẠT
TÍNH SINH HỌC CỦA CHÚNG

Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
Mã số: 60440114

TÓM TẮT LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

HÀ NỘI – 2016


Người hướng dẫn khoa học:
1. TS. NGUYỄN QUỐC VƯỢNG
2. PGS.TS. NGUYỄN VĂN ĐẬU

Phản biện 1: TS. Lê Nguyễn Thành
Phản biện 2: PGS. TS. Trần Thị Như Mai


A. GIỚI THIỆU LUẬN ÁN
1. Đặt vấn đề
Cùng với sự phát triển của xã hội loài người là sự phát sinh các bệnh
nan y như ung thư, HIV, tiểu đường...Nền y học hiện đại của nhân loại
đang đứng trước những thách thức vô cùng to lớn, và nó chỉ có thể được
giải quyết triệt để khi các nhà khoa học tìm ra các loại thuốc mới có khả

-

Đã nghiên cứu cải tiến bước tổng hợp chất trung gian chìa khóa
benzofurone (chất 5b) bằng phương pháp ngắn gọn là chỉ sử
dụng H2O trong bước thủy phân muối iminium cho sản phẩm
đóng vòng benzofuranone 5b với hiệu suất cao ( hiệu suất 41%

-

tương đương với phương pháp sử dụng MeONa hiệu suất 46 %)
Lần đầu tiên đã nghiên cứu phương pháp ngưng tụ trực tiếp
giữa các hợp chat hydroxybenzofuranone ( chất 5b) với các hợp
chất hydroxybenzaldehyde sử dụng xúc tác HCl/ MeOH thu
được các hydroxyaurone ( chất 56, chất 76) với hiệu suất cao 52

-

%.
Đã sử dụng hệ xúc tác HCl/MeOH tiến hành ngưng tụ hợp chất
methoxybenzofuranone (chất18) với các hydroxybenzaldehyde
thu được các aurone với nhóm thế methoxy ở vòng A và nhóm
thế hydroxyl ở vòng B (chất 80, chất 81, hiệu suất 64 % và 77%
tương ứng); đồng thời đã ngưng tụ hydroxybenzofuranone
(Chất5b) với các methoxybenzaldehyde thu được các aurone
với nhóm thế hydroxy ở vòng A và nhóm thế methoxy ở vòng
B (chất 78, chất 79 hiệu suất 74% và 72% tương ứng). Các
phản ứng ngưng tụ trực tiếp cho hiệu suất cao.

-


2.1. Vật liệu nghiên cứu
Các aurone tổng hợp: Chất 55, chất 56, chất 76, chất 77, chất 78, chất
80, chất 81
2.2. Phương pháp nghiên cứu
Chương này trình bày các phương pháp sử dụng trong quá trình
nghiên cứu bao gồm: phương pháp phân lập các hợp chất, phương pháp


tổng hợp hữu cơ cơ bản, phương pháp tổng hợp hữu cơ đặc thù, phương
pháp theo dõi quá trình phản ứng, phương pháp tinh chế, phương pháp
phổ xác định cấu trúc, phương pháp nuôi cấy tế bào in vitro, xác định
hoạt tính gây độc tế bào tế bào in vitro .
CHƯƠNG 3. THỰC NGHIỆM
3.1.
TỔNG HỢP MỘT SỐ AURONE
Sơ đồ phản ứng:

a. ClCH2CN, Et2O, ZnCl2, HCl 0°C, 24 h; b. 1) HCl, hồi lưu; 2)
MeONa/MeOH, hồi lưu (Hiệu suất a, b: 46%); c. H 2O, hồi lưu
(Hiệu suất a, c: 41%); d. MeI/K 2CO3 (69,5% - 77%); e. 3,4-


dihydrobenzaldehyde hoặc 4-hydroxybenzaldehyde, HCl/MeOH
(52-65%);g.
3,4-dimethoxybenzaldehyde
hoặc
4methoxybenzaldehyde, HCl/MeOH hoặc NaOH/MeOH, (74 %72%)
;h.
3,4-dimethoxybenzaldehyde
hoặc

C-NMR (DMSO-d6): δ (ppm) 175,9, 173,6, 173,0, 160,6 (Ph C-2, C-4,
C-6, C=NH2+), 99,41 (Ph C-1), 97,13 , 90,14, (Ph C-3, C-5), 75,35
(CH2).
Chất 5b
0
T n/c: 252-254oC;
1
H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ (ppm) 10,54 (2H, br s, OH),
5,91(2H, s, H-5, H-7), 4,55 (2H, s, C-2).
13
C-NMR(125 MHz, DMSO-d6): δ (ppm) 194,0 (C=O), 175,6 , 167,6
, 157,5 (C-4, C-6, C-8), 102,7 , 96,2 , 90,1(C-5, C-7, C-9), 74,8 (C-2).
0

Tổng hợp 4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one (18)
1

H-NMR (DMSO-d6): δ (ppm) 6,35 và 6,16 (2H, 2 × d, J = 1,8 Hz,
H-5 và H-7), 4,64 (2H, s, H-2), 3,85 (3H, s, OCH3), 3,82 (3H, s, OCH3).
13
C-NMR (DMSO-d6): δ (ppm) 193,9 (C=O), 176,2 , 169,1 , 158,2
(C-8, C-6, C-4), 104,0 (C-9), 92,8 , 89,3 (C-5, C-7), 75,2 (C-2), 55,8 và
56,2 (2 × OCH3).


3.1.2.

Tổng hợp các hydroxyaurone (Z)-2-[(3,4dihydroxyphenyl)methylene]-4,6-dihydroxybenzofuran3(2H)-one (56) và (Z)-2-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-4,6dihydroxybenzofuran-3(2H)-one (76)

Hợp chất 56 là một chất rắn màu vàng.

123,4 (C-1’), 116,0 (C-3’, C-5’), 109,2 (C-10), 102,9 , 97,7 , 90,5 (C5, 7, 9).
3.1.3. Tổng hợp các methoxyaurone (Z)-2-[(3,4dimethoxyphenyl)methylene]-4,6-dimethoxy-benzofuran3(2H)-one (55) và (Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylene]-4,6dimethoxybenzofuran-3(2H)-one (77)
Chất 55, tinh thể hình kim màu vàng , T0n/c= 169-170oC
FT-IR: νKBr (cm-1): 3010, 2946, 2840, 1690, 1603, 1514, 1421, 1250,
1099, 813, 469.
ESI-MS: m/z = 343 [M + H]+.
1
H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ (ppm) 7,54 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-2'),
7,51 (1H, dd, J = 8,5, 1,5 Hz, H-6 '), 7,05 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-5'), 6,68
(1H, d, J = 1,5 Hz, H-5), 6,67 (1H, s, H-10), 6,31 (1H, d, J = 1,5 Hz, H7), 3,90, 3,88, 3,83 và 3,82 (12H, s, 4 × OCH3), .
13
C-NMR (125 MH, DMSO-d6): δ (ppm) 178,8 (C=O), 168,7,
168,0 , 158,8,(C-8, C-6, C-4), 150,2 , 148,7, 146,1(C-2, C-3 ', C-4' ),
124,9 (C-1'), 124,8 (C-6 '), 114,0 , 111,9, 110,2 (C-10, C-2 ', C5'),104,2 (C-9), 94,3 , 89,8 (C-5, C-7), 56,5 , 56,1 và 55,6 (4 × OCH3).
Chất 77 là chất lỏng dạng dầu màu vàng.
FT-IR: νKBr (cm-1): 2933, 2833, 1690, 1604, 1500, 1453, 1343, 1251,
1083, 1012, 822, 641, 550, 431.
1
H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 7,80 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-2’, H6’), 6,93 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-3’, H-5’), 6,72(1H, s, H-10), 6,34 và
6,08 (2H, 2 × d, J = 1,7 Hz, H-5 và H-7), 3,93, 3,88, 3,84 (9H, 3 × s, 3
× OCH3).
13
C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ (ppm) 180,5 (C=O), 168,7, 168,6 (C-8,
6), 160,5 , 159,3 (C-4, 4’), 146,7 (C-2), 132,8 (C-2’, 6’), 125,3 (C-1'),
114,3 (C-3’, 5’), 110,9 (C-10), 105,4 (C-9), 93,9 , 89,1 (C -5, C-7), 56,1
, 56,0 và 55,2 (3 × OCH3).


3.1.1.


133,02 (C-6’), 124,8 (C-1’), 145,64, 158,76( C-2, C-3’, C-4’), 159,09,
167,91, 168,56 (C-4, C-6, C-7a), 178,87(CO).
3.1.2.

Tổng hợp các aurone có nhóm thế hydroxyl ở vòng A và
nhóm thế OMe ở vòng B (chất 78, chất 79).

Tổng hợp Z-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4,6-dihydroxy-3(2H)benzofuranone (78).
Hợp chất 78 là một chất rắn màu vàng.
1H-NMR(500 MHz, DMSO-d6): δ ( ppm) 3,11, 3,16 (6H, 2 × s, 2×
CH3), 6,07(1H, d, J = 1,7 Hz, H-5), 6,22 (1H, d, J = 1,7 Hz, H-7),
6,58 (1H, s, CH), 7,05 (1H, d, J = 8,4 Hz, H-5’), 7,5 (1H, dd, J = 8,4,
1,8 Hz, H-6’), 7,5 (1H, d, J=1,7 Hz, H-2’), 10,8 ( br s, 2 H, 2× OH)
13
C-NMR ( DMSO-d6): δ (ppm) 55,5 (2 × CH3), 90,5, 97,6 (C -5, C7), 102,7 (C-3a), 108,8, 111,9, 113,9 (CH, C-2’, C-5’), 124,4 (C-6’),
125,0 (C-1’), 146,5, 148.6, 149,9 ( C-2, C-3’, C-4’), 158,2, 167,1, 167,5
(C-4, C-6, C-7a), 178,9 (CO).
Tổng hợp Z-2-[(4-methoxylphenyl)methyl]-4,6-dihydroxyl-3(2H)benzofuranone (79)
Hợp chất 79 là một chất rắn màu vàng.
1H-NMR(500 MHz, DMSO-d6): δ ( ppm) 3,82 (3H, s, CH 3), 6,07(1H,
d, J = 1,7 Hz, H-5), 6,59 (1H, s, CH), 6,21 (1H, d, J = 1,7 Hz, H-7),
7,03(1H, d, J = 8,4 Hz, H-5’), 7,05(1H, dd, J = 8,4, 1,8 Hz, H-6’), 7,87
(1H, d, J=1,7 Hz, H-2’), 10,87( br s, 2 H, 2× OH)
13
C-NMR ( DMSO-d6): δ (ppm) 55,2 (CH3), 90,4 , 97,6(C -5, C-7),
102,7 (C-3a), 108,4, 114,5, 124,8 (CH, C-2’, C-5’), 132,4 (C-6’), 124,8
(C-1’), 132,4, 146,4, 158,2( C-2, C-3’, C-4’), 160,0, 167,1, 167,6 (C-4,
C-6, C-7a), 178,9(CO).
3.2.
KHẢO SÁT HOẠT TÍNH ĐỘC TẾ BÀO CỦA NHỮNG

Cấu trúc phân tử của hợp chất 4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one
(5b) đã được xác định bởi phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H, 13C-NMR.
Trên phổ 1H-NMR (thấy xuất hiện các tín hiệu singlet của 2 proton
nhóm methylen (CH2) ở δH 4,55 và singlet của 2 proton thơm ở δH
5,91(H-5, H-7). Ở trường thấp hơn là singlet tù của 2 proton OH ở δH
10,67.
Phổ 13C-NMR của hợp chất này cũng cho 8 tín hiệu của 8 carbon
phù hợp với số carbon và cấu trúc phân tử, gồm tín hiệu carbon của
nhóm methylene ở δC 74,8, 2 tín hiệu của 2 carbon methine thơm ở δC
90,1 (C-7), 96,2 (C-5) và một tín hiệu của carbon thơm bậc 4 ở δC 102,7
(C-9). Ở vùng trường thấp hơn là 3 tín hiệu của carbon thơm liên kết
với oxy ở δC 157,5 (C-4), 167,7 (C-6), 175,6 (C-8) trong đó tín hiệu của
C-8 và C-6 dịch chuyển xuống trường thấp hơn do ảnh hưởng sức căng
của vòng 5 furanone. Tín hiệu của nhóm keton 3-C=O ở δC 194,0. Qua
phân tích các dữ liệu phổ cho thấy chất 5b là 4,6-dihydroxybenzofuran3(2H)-one.
4.1.2.
Phản ứng methyl hóa tổng hợp methoxybenzofuranone
(18)
Hợp chất dihydroxybenzofuranone 5b đã được methyl hóa bằng
methyl iodide trong DMF với xúc tác K2CO3 thu được
methoxybenzofuranone (18) ở hiệu suất 77%.
* 4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one (18).
Sự xuất hiện thêm các tín hiệu của 2 nhóm methoxy trên phổ NMR
cho thấy dihydroxybenzofuranone 5b đã được methyl hóa. Trên phổ 1HNMR xuất hiện 2 singlet ở δH 3,82 và 3,85 (6H, 2 × s) của 2 nhóm
OCH3 gắn vào C-6 và C-4. Ở trường thấp hơn là singlet của proton
methylene vòng furanone ở δH 4,64. Ở vùng trường thơm có 2 tín hiệu
doublet của hai proton thơm meta H-5 và H-6 ở δH 6,16 và δH 6,35 với
Jmeta = 1,5 Hz. Phổ 13C-NMR (phụ lục 3) cho 10 tín hiệu carbon phù hợp




trung gian cũng loại đi một phân tử nước hình thành nên sản phẩm
ngưng tụ aurone tương ứng.
(Z)-2-[(3,4-hydroxyphenyl)methylene]-4,6dihydroxybenzofuran3(2H)-one (56)
Các số liệu phổ của hợp chất 56 phù hợp với cấu trúc phân tử và số
liệu phổ của nó đã được công bố trong tài liệu [12]. Phổ NMR cho cấu
trúc phân tử khung aurone với 3 vòng A, B và C. Trên phổ 1H-NMR
của chất 56 ở vùng trường thơm cho 5 tín hiệu của 5 proton methine
thơm thuộc 2 vòng thơm A và B gồm 3 tín hiệu proton thơm hệ ABX
của vòng B ở δH 7,38 (d, J = 2,0 Hz, H-2’), 7,17 (dd, J = 2,0 và 8,5 Hz,
H-6’), 6,81 (d, J = 8,5 Hz, H-5’) và 2 cặp doublet của 2 proton thơm
meta ở δH 6,17 (H-7), 6,06 (H-5) với hằng số tương tác Jmeta = 1,5 Hz,
ngoài ra còn một singlet của proton methine olefine H-10 ở δH 6,44 cho
thấy chất 56 là Z-aurone.
Phổ 13C-NMR cho 15 tín hiệu của 15 carbon phù hợp với cấu trúc
khung aurone với 12 carbon thơm của 2 vòng thơm A, B, 2 carbon vòng
C và 1 carbon olefine C-10. Hai vòng thơm A, B cho 5 tín hiệu của 5
carbon thơm liên kết với oxy ở δC 167,5 (C-8), 166,9 (C-6), 158,1 (C-4),
147,4 (C-4’) và 145,4 (C-3’); 5 tín hiệu của carbon methine thơm ở δC
123,7,(C-6’), 117,6 (C-2’), 115,6 (C-5’), 97,6 (C-5) và δC 90,3 (C-7).
Trong vùng trường thơm còn 1 tín hiệu của carbon olefine liên kết với
oxy ở δC 145,9 (C-2) của vòng C và 1 tín hiệu của carbon olefine ở δC
109,6 (C-10); hai carbon thơm bậc 4 ở δC 123,9 (C-1’) và δC 102,9 (C9). Ngoài ra vòng C còn cho 1 tín hiệu ở vùng trường thấp của carbon
carbonyl ở 179,0 (3-C= O) và 1 carbon olefin bậc 4 liên kết với oxy ở
δC 145,9 (C-2). Kết hợp phổ HSQC (phụ lục 5) cho các tương tác C-H
trực tiếp và phổ HMBC cho các tương tác xa của proton methine olefine
H-10 (6,44 ppm)/C-2 (145,9 ppm)/C-1’(123,9 ppm)/C-6’ (123,7
ppm)/C-2’ (117,6 ppm)/C-3 (179,0 ppm), cùng với độ chuyển dịch thấp
bất thường của carbon C-8 (167,5 ppm) và C-6 (166,9 ppm) do ảnh


90-93% với chất 77.


(Z)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-4,6 dimethoxybenzofuran3(2H)-one (55)
Các số liệu phổ của hợp chất 55 phù hợp với cấu trúc phân tử và số
liệu phổ của nó đã được công bố trong các . Tương tự như các hợp chất
56, phổ NMR của chất 55 cho cấu trúc phân tử khung aurone với 3
vòng A, B và C. Trên phổ 1Hcủa chất 56, ở vùng trường thơm cho 5 tín
hiệu của 5 proton methine thơm thuộc 2 vòng thơm A và B gồm 3 tín
hiệu proton thơm hệ ABX của vòng B ở δH 7,54 (d, J = 1,5 Hz, H-2’),
7,51 (dd, J = 1,5, 8,5 Hz, H-6’), 7,05 (d, J = 8,5 Hz, H-5’) và 2 cặp
doublet của proton thơm meta ở δH 6,68 (H-7), 6,31 (H-5) với hằng số
tương tác Jmeta = 1,5 Hz, ngoài ra còn một singlet của proton methine
olefine H-10 ở δH 6,67 cũng cho thấy chất 55 là Z-aurone. Khác với
chất 56, ở vùng trường cao còn xuất hiện 4 tín hiệu singlet của 12
proton của 4 nhóm OCH 3 ở δH 3,91, δH 3,88, δH 3,83 và δH 3,82. Phổ
13
C-NMR cho 15 tín hiệu của 15 carbon phù hợp với cấu trúc khung
aurone với 12 carbon thơm của 2 vòng thơm A, B, 2 carbon vòng C và
1 carbon olefine C-10. Hai vòng thơm A, B cho 5 tín hiệu của 5 carbon
thơm liên kết với oxy ở δC 168,7 (C-8), 169,0 (C-6), 158,8 (C-4), 150,2
và 148,7 (C-4’, 3’); 5 tín hiệu của carbon methine thơm ở δC 124,8 (C6’), 114,0 (C-2’), 111,9 (C-5’), 94,3 (C-5) và 89,8 (C-7); Hai carbon
thơm bậc 4 ở 124,9 (C-1’) và 104,2 (C-9). Trong vùng trường thơm còn
1 tín hiệu của carbon olefine liên kết oxy ở δC 146,1 (C-2) của vòng C
và 1 tín hiệu của carbon methine olefine ở δC 110,2 (C-10). Ngoài ra
vòng C còn cho 1 tín hiệu ở vùng trường thấp của carbon carbonyl ở δC
178,8,0 (3-C= O) và ở trường cao cho 4 tín hiệu của 4 nhóm OCH 3 ở δC
= 56,5 , δC = 56,1 và δC = 55,6 . Phổ ESI-MS cũng cho tín hiệu của pic
ion dương giả phân tử m/z= 343[M+H]+ phù hợp với khối lượng của
phân tử.

hiệu proton thơm hệ ABX ở δH = 7.04(d, J = 8,5 Hz), 7,23 (dd, J = 1,5 ,


8,5 Hz) và 7,4 ( d, J = 1,5 Hz). Ở vùng trường thơm còn có tín hiệu của
proton olefin liên hợp δH 6,55 (s, H-10). Ngoài ra ở vùng trường thấp
còn có 2 tín hiệu singlet của 2 proton thuộc 2 nhóm OH-phenol ở δ H
9,18 và δH9,6.Phổ 13C- NMR cho 17 tín hiệu của 17 cacbon phù hợp với
số cacbon trong phân tử. Ở vùng trường cao xuất hiện 2 tín hiệu của 2
cacbon của 2 nhóm OCH3 ở δc56,7và 57,0. Tiếp theo là 14 tín hiệu của
12 cacbon thơm của 2 vòng A, C và 2 cacbon ankene ở vùng trường
thơm và nối đôi. Cuối cùng là tín hiệu của cacbon keton của nhóm CO
vòng furanone ở δc 179,4.
*
(Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylene]-4,6dihydroxylbenzofuran-3(2H)-one (79)
Cũng tương tự như chất 78, phổ NMR của chất 79 cho cấu trúc phân
tử là khung aurone với 3 vòng A, B và C.Khác với chất 78, ở vùng
trường cao chỉ còn xuất hiện 1 tín hiệu singlet của 3 proton của 1 nhóm
OCH3 ở δH 3,82.
Sự ngưng tụ của methoxybenzofuranone 18 với các
hydroxylbenzaldehyde
*
Z-2-[(3,4-dihydroxylphenyl)methyl]-4,6-dimethoxy-3(2H)benzofuranone (80)
Cấu trúc của chất 80 cũng được khẳng định bằng các phương pháp
phổ. Phổ 1H-NMR của chất 80 cho 2 tín hiệu singletcủa 6 proton của 2
nhóm OCH3 ở δH 3,88, δH 3,91. Ở vùng trường thơm là các tín hiệu của
5 proton thuộc 2 vòng thơm A và B. Ở vòng A gồm 2 tín hiệu proton
thơm ở δH 6,32 và δH 6,61 ( 2 × d, J = 1Hz). Ở vòng B,khác với chất 3a,
chất 3b cho các tín hiệu proton thơm hệ ABX ở δ H (d, J = 8,5 Hz), 7,23
(dd, J = 1,5 , 8,5 Hz) và 7,4 ( d, J = 1,5 Hz). Ở vùng trường thơm còn có
tín hiệu của proton olefin liên hợp δH 6,55 (s). Ngoài ra ở vùng trường

hết các mẫu nghiên cứu đều không gây độc tế bảo (IC 50 > 100 µg/mL)
hoặc gây độc tế bào yếu các mẫu chất 80 và 77 có mức hoạt tính tốt
nhất với giá trị IC50 = 34.17 - 47.68 µg/ml trên các dòng tế bào nghiên
cứu.
KẾT LUẬN
Các kết quả đã thu được:


-

Đã nghiên cứu cải tiến bước tổng hợp chất trung gian chìa khóa
benzofurone (chất 5b) bằng phương pháp ngắn gọn là chỉ sử
dụng H2O trong bước thủy phân muối iminium cho sản phẩm
đóng vòng benzofuranone 5b với hiệu suất cao ( hiệu suất 41%

-

tương đương với phương pháp sử dụng MeONa hiệu suất 46 %)
Lần đầu tiên đã nghiên cứu phương pháp ngưng tụ trực tiếp
giữa các hợp chat hydroxybenzofuranone ( chất 5b) với các hợp
chất hydroxybenzaldehyde sử dụng xúc tác HCl/ MeOH thu
được các hydroxyaurone ( chất 56, chất 76) với hiệu suất cao 52

-

%.
Đã sử dụng hệ xúc tác HCl/MeOH tiến hành ngưng tụ hợp chất
methoxybenzofuranone (chất18) với các hydroxybenzaldehyde
thu được các aurone với nhóm thế methoxy ở vòng A và nhóm
thế hydroxyl ở vòng B (chất 80, chất 81, hiệu suất 64 % và 77%


CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN
VĂN
1. Quoc Vuong Nguyen, Phuong Diep Thi Lan, Hang Pham Thi, Van
Chien Vu, Tuan Nguyen Le, Van Minh Chau and Van Cuong Pham,
“Facile, Protection-Free, One-Pot Synthesis of Aureusidin”, Natural
Product Communications, Vol. 9 (11) 2014, 1563-1566.
2. Diệp Thị Lan Phương, Phạm Thị Hằng, Vũ Văn Chiến, Nguyễn Quốc
Vượng, Phạm Văn Cường, "Synthesis of aurones from phloroglucinol"
Tạp chí hóa học, 2015, 2E (53), 167.