Tuần : 27
Tiết PPCT : 61
Ngày soạn : 30/3/2007
Ngày dạy :
Bài 46 : BENZEN VÀ
ANKYLBENZEN (Tiết 1)

I. MỤC TIÊU :
1. Kiến thức :
HS biết
- Cấu trúc electron của benzen .
- Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen .
- Tính chất vật lý tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen .
HS hiểu :
- Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen .
2. Kỹ năng :
HS vận dụng :
- Qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và
ankyl benzen .
3. Trọng tâm :
- Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen
- Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen .
- Vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để tổng hợp các dẫn xuất của benzen .
II. PHƯƠNG PHÁP :
Trực quan – đàm thoại – nêu và giải quyết vấn đề
III. CHUẨN BỊ :
GV mô hình phân tử benzen .
HS : Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no , hđirocacbon không no .

Toluen CH
3
C
6
H
5
C
7
H
8
-95,0 111 0,867
Etylbenzen CH
3
CH
2
C
6
H
5
C
8
H
10
-95,0 136 0,867
o-Xilen 1,2-(CH
3
)
2
C
6

H
10
13,2 138 0,861
n-Propylbenzen CH
3
CH
2
CH
2
C
6
H
5
C
9
H
12
-99,5 159 0,862
Isopropylbenzen
(Cumen)
(CH
3
)
2
CHC
6
H
5
C
9

VD : C
6
H
5
CH
3
C
6
H
5
CH
2
CH
3
C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
3
…
GV: hướng dẫn hai cách
đọc tên của ankyl
benzen
HS hoạt động theo
nhóm
- Phân tử benzen có hình lục giác đều .
- Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng
các góc hóa trò đều bằng 120
0
.
c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen :

2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp :
a/ Đồng đẳng :
-Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân
tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được
nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy
đồng đẳng của benzen
- C
n
H
2n-6
(n ≥ 6)
b/ Đồng phân và danh pháp :

Nhóm C
6
H
5
CH
2
- là
nhóm benzyl , nhóm

- Gọi tên : chỉ rõ vò trí các nguyên tử C của
vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho ,
meta, para ) .
CH
2
CH
3

CH
3
CH
3
etylbenzen 1,2-đimetylbenzen
0- đimetylbenzen
(0 –xilen )

CH
3
CH
3

CH
3
CH
3
1,4 đimetyl benzen 1,3 –đimetylbenzen
p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen
(p- xilen) (m –xilen )
II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
1 – Nhiệt độ nóng chảy , t

I. MỤC TIÊU :
Đã trình bày ở tiết 61
II. PHƯƠNG PHÁP :
Trực quan , nêu và giải quyết vấn đề
III. CHUẨN BỊ :
Hoá chất và dụng cụ
IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :
1. n đònh lớp : KTSS : 11A2:
2. Kiểm tra :
Làm bài tập 4 ,5 sgk
3. Bài mới :
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung
Hoạt động 1 :
- Phân tích đặc điểm cấu
tạo của benzen từ đó dự
đoán tính chất của benzen
?
- Gv thông báo :
Các aren có hai trung
tâm phản ứng là nhân và
mạch nhánh .
- GV hướng dẫn
GV bổ sung :
* Trạng thái : brom khan ,
HNO
3
bốc khói , H
2
SO
4


Br
+ HBr↑
brombenzen
Toluen phản ứng nhanh hơn :
Nếu chiếu sáng thì brom thế cho H ở
nhánh
CH
2
-
H
+ Br
2

as
CH
2
-
Br
+ HBr
Benzyl bromua
b/ Phản ứng nitrohóa :
-Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO
3
+
H
2
SO
4
đậm đặc tạo thành nitrobenzen :

benzen vào dung dòch
brom .
* Bổ sung : Khi có nhiệt
độ , xúc tác ,xảy ra phản
ứng cộng với H
2
:
-Toluen phản ứng nitro
hóa dễ dàng hơn benzen
và tạo thành sản phẩm
thế vào vò trí ortho và
para .
HS viết cơ chế cho phản
ứng thế của benzen với
Br
2
xúc tác là Fe :
Benzen và ankyl benzen
không làm mất màu dung
dòch brom .
+3H
2
t0,a/sHS quan sát , nhậnxét :
Benzen không làm mất
màu dung dòch KMnO
4
.

Khi ở vòng benzen đãcó sẳn :
- Nhóm ankyl hay (-OH ,-NH
2
,
-OCH
3
. ..) phản ứng thế vào vòng dễ
dàng và ưu tiên xảy ra ở vò trí ortho
vàpara.
- Nhóm –NO
2
, -COOH , -SO
3
H . .
.,phản ứng thế vào vòng khó hơn và ưu
tiên ở vò trí meta .
d/ Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen
Các tiểu phân mang điện tích dương là
tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng
benzen :
Ví Dụ :
O
2
N – ư –H + H
+
⇋ O
2
N –O– H
C
6
H
6
+ Cl
2
→ C
6
H
6
Cl
6
- Khi đun nóng , có Ni hoặc Pt làm xúc
tác:

Ni ,t
0

C
6
H
6
+3H
2
→ C
6
H
12
.


củabenzen và
ankylbenzen .
-Dựa vào sự hướng dẫn
của Gv , HS lên bảng viết
ptpư .
- Viết phương trình theo
sơ đồ SGK .
- nêu nhận xét về tính
chất hóa học
- Viết ptpư điều chế
benzen và các
ankylbenzen .
- Tìm hiểu ứng dụng trong
sgk .
3 – Phản ứng oxihóa :
- Benzen không tác dụng với KMnO
4

- Các ankylbenzen khi đun nóng với
dung dòch KMnO
4
thì nhóm ankyl bò
oxihóa .
Ví Dụ :
C
6
H
5
CH
3

6
H
6
+
15
2
O
2
→ 6CO
2
+ 3 H
2
O
∆H= -3273 kJ
Nhận xét :
Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng
thế , khó tham gia phản ứng cộng và bền
vững với các chất oxihóa , đó gọi là tính
thơm .
IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG :
1 – Điều chế :
- Benzen , toluen , xilen . . . thường tách
được bằng cách chưng cát nhựa than đá
hoặc dầu mỏ .
- Từ ankan hoặc xicloankan .
Ví Dụ :
CH
3
[CH
2

o
xt t
H−
→
C
6
H
5
CH
3
+ 4H
2
C
6
H
6
+CH
2
= CH
2
,
o
xt t
→
C
6
H
5
CH
2