ESTE
I. Khái niệm, danh pháp
1. Khái niệm
Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay nhóm –OH ở nhóm –COOH của axit
cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este.
H ,t o
RCOO-R’ + H2O
R-COOH + HO-R’
2. Công thức tổng quát:
Este đơn chức: R C OR ' hay RCOOR’ hay R’OOCR
O
Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 ( n2)
Este không no, đơn chức, mạch hở, có một liên kết đôi C=C: CnH2n-2O2 (n3)
Este đa chức:
Este tạo bởi ancol đa chức và axit đơn chức: (RCOO)nR’
Este tạo bởi ancol đơn chức và axit đa chức: R(COOR’)n
3. Cách gọi tên este
Tên este RCOO-R’ = tên gốc R’ + tên RCOO- (thay đuôi ic → at)
Bảng tên gọi các gốc axit và gốc hiđrocacbon:
Gốc axit
Gốc hiđrocacbon
HCOO-: fomat
1. Phản ứng ở nhóm chức
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit: đây là phản ứng thuận nghịch
H 2 SO4 ,t
CH3COOH + C2H5OH
Ví dụ: CH3COOC2H5 + H2O
o
b. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (xà phòng hóa)
Phản ứng 1 chiều
H O ,t 0
2
CH3COONa + C2H5OH
Ví dụ: CH3COOC2H5 + NaOH
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng, trùng hợp, …
Ni ,t
CH3–CH2–COO–CH3
Ví dụ: CH2=CH–COO–CH3 + H2
0
(metyl acrylat)
(metyl propionat)
CH2 = CH - C - O - CH3
xt ,t
Ví dụ: CH3COOH + CH CH
0
CH3COO–CH=CH2
b. Este thuộc loại phenol
xt ,t
R– COO – C6H5 + RCOOH
Ví dụ: (R-CO)2O + C6H5-OH
0
xt ,t
Ví dụ: C6H5OH + (CH3CO)2O
0
(anhiđric axetic)
CH3COOC6H5 + CH3COOH
(phenyl axetat)
IV. Lưu ý về este
1. Xà phòng hóa 1 số este đặc biệt:
Este + NaOH 1 muối + 1 anđehit
3. Số lượng đồng phân của 1 số gốc hiđrocacbon
Gốc no
Số công thức cấu tạo
C2H5-
1
C3H7-
2
C4H9-
4
C5H11-
8
Gốc không no
Số công thức cấu tạo
manh hở
C2H3-
B. C3H6O2.
C. C3H4O2.
D. C4H8O2.
Bài tập áp dụng 2
Đốt cháy hoàn toàn 1 gam một este X đơn chức, mạch hở, có một nối đôi C=C thu được
1,12 lít khí CO2 (đktc) và 0,72 gam H2O. Công thức của X là
A. C4H6O2.
B. C5H10O2.
C. C4H8O2.
D. C5H8O2.
II. Toán tìm công thức este qua phản ứng xà phòng hóa
1. Este thường (mạch hở):
R-COO-R’ + NaOH
R-COONa + R’-OH
2. Este đơn vòng:
R
+ NaOH
COO Na
o
R-COONa + C6H5-OH
+ NaOH
C6H5ONa + H2O
R-COO-C6H5 + 2NaOH
R-COONa + C6H5ONa + H2O
Dấu “=” khi este đơn chức thường
số chức este
Dấu “>” khi este R-COO-C6H5
Xà phòng hóa este đơn chức, được 2 muối
phenol.
đó là este có gốc ancol thuộc loại
Chú ý:
Cô cạn dung dịch sau phản ứng xà phòng hóa thu được chất rắn khan, trong chất
MR’ = M ancol (R’-OH) - 17
mancol
n ancol
Công thức của R’
Hoặc tìm M este
Công thức của R
Bước 2: tìm M ancol (R’-OH)
m muoái
n muoái
=
meste
n este
29
C2 H5 -
28
-C2H 4-
43
C3 H7 -
42
-C3H 6-
57
C4 H9-
Cách 2: lấy
MR
= a,… thì số C = a và số H = MR – 12a
12
Ví dụ: MR = 43
B. CH2=CHCOOCH3.
C. HCOOCH2CH=CH2.
D. C2H5COOCH3.
Bài tập áp dụng 3
Một este X (không có nhóm chức khác) có 3 nguyên tố C, H, O. Lấy 1,22 gam X phản ứng
vừa đủ với 200 ml dung dịch KOH 0,1M, cô cạn dung dịch thu được phần hơi chỉ chứa
H2O. Công thức của X là
A. CH3COOC2H5.
B. CH3COOC6H5.
C. HCOOC6H5.
D. HCOOC6H4CH3.
Bài tập áp dụng 4
Cho 4,4 gam este đơn chức no E tác dụng hết với dung dịch NaOH, thu được 4,8 gam
muối natri. Công thức của este E có thể là
A. HCOOC2H5.
B. CH3COOC2H5.
C. C2H5COOCH3.
D. CH3COOCH3.
C17H31COO
CH2
C15H31COO CH
C17H31COO CH
C17H31COO CH
C17H31COO CH2
C15H31COO CH2
C15H31COO CH2
Một số axit béo thường gặp:
C15H31COOH
Axit panmitic
C17H31COOH
Axit linoleic
C17H33COOH
Axit oleic
2
CH - O - CO - R
CH2 - O - CO - R
1
R - COOH
CH2 - OH
1
CH2 - O - CO - R
+
CH - OH
3
2
R - COOH
3
CH2 - OH
R - COOH
b. Trong môi trường kiềm NaOH, KOH (phản ứng xà phòng hóa)
1
R - COONa
1
CH2 - O - CO - R
(triglixerit)
+
2
R - COONa
3
2. Chất béo có gốc axit không no:
a. Có phản ứng cộng vào C=C
CH2
OOCC17H33
CH OOCC17H33
+ H2
CH2
0
IV. CÁC DẠNG BÀI TẬP VỀ CHẤT BÉO
1. Dạng 1: số lượng trieste tạo thành khi cho glixerol phản ứng với n loại axit
Dùng công thức tính nhanh số lượng trieste:
n2 .(n + 1)
2
Bài tập áp dụng 1
Số lượng trieste tạo thành khi cho glixerol phản ứng với hỗn hợp C15H31COOH và
C17H31COOH là bao nhiêu?
2. Dạng 2: tìm công thức cấu tạo của chất béo qua phản ứng thủy phân
Khi thủy phân chất béo thu được hỗn hợp 2 axit (hoặc 2 muối) để tìm số lượng gốc
của mỗi axit cần
Lập tỉ lệ mol của 2 muối (2 axit)
hoặc
naxit
nglixerol
= số lượng gốc axit đó trong chất béo
Bài tập áp dụng 2
Khi thuỷ phân (xúc tác axit) một este thu được glixerol và hỗn hợp axit stearic
(C17H35COOH) và axit panmitic (C15H31COOH) theo tỉ lệ mol 2:1. Este có thể có công thức
cấu tạo nào sau đây?
Bài tập áp dụng 3
+ mNaOH = mglixerol + mmuối
Bài tập áp dụng 1
Để thuỷ phân hoàn toàn 8,58 kg một loại chất béo cần vừa đủ 1,2 kg NaOH, thu được
glixerol và m kg hỗn hợp muối của các axit béo. Tính m.
CHỈ SỐ CHẤT BÉO
I. Chỉ số axit, chỉ số este hóa
1. Chỉ số axit
Là số miligam KOH cần để trung hoà axit béo tự do có trong 1 gam chất béo (nói
gọn là trung hoà 1 gam chất béo).
Phương trình: R-COOH + KOH → R-COOK + H2O
(
( )
)
2. Chỉ số este hóa:
là số miligam KOH dùng để xà phòng hoá hết lượng etse có trong 1 gam chất béo.
H2O
(RCOO)3 C3 H5 + 3KOH 3RCOOK + C3 H5(OH)3
Chất béo trong phần này gồm có: trieste và axit béo tự do
Trong phản ứng xà phòng hóa este của chất béo: nKOH = 3.ntrieste
Trong phản ứng trung hòa axit béo: nKOH = naxit
Bài tập áp dụng 1
Để trung hòa lượng axit tự do có trong 5,6 gam chất béo, người ta dùng hết 6 ml dung
dịch KOH 0,1M. Chỉ số axit của chất béo là
II. Chỉ số xà phòng hóa
Chỉ số xà phòng hóa là: tổng số miligam KOH để trung hòa hết lượng axit tự do và xà
phòng hóa hết lượng este trong 1 gam chất béo.
Chỉ số xà phòng hóa = chỉ số axit + chỉ số este hóa
R-COOH + KOH → R-COOK + H2O
(RCOO)C3H5 + 3KOH →3RCOOK + C3H5(OH)3
Bài tập áp dụng 1
Để trung hòa axit béo tự do và xà phòng hóa hoàn toàn este có trong 2,52 gam chất béo
cần 90 ml dung dịch KOH 0,1 M. Chỉ số xà phòng hóa của chất béo là
A. 200.
B. 190.
C. 210.
D. 180.
Bài tập áp dụng 2
Tính chỉ số xà phòng hóa của mẫu chất béo có chỉ số axit bằng 7, chứa tristearoylglixerol
(tristearin) còn lẫn một lượng axit stearic.
III. Chỉ số iot
Chỉ số iot của chất béo là số gam iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon
của 100 gam chất béo.
Chỉ số chất béo =
mI2 ( g )
mchaát beùo ( g )
x
x
x
x
b-x
x
x
Sau phản ứng (cân bằng): a-x
Tính hiệu suất phản ứng:
H
meste ñeà cho
meste phaûn öùng
.100%
2. Hằng số cân bằng
Kc = K C =
[ROOR']cb [H2 O]cb
[RCOOH]cb [R'OH]cb
Ví dụ: (RCOO)3 C3H5 + 3NaOH
3RCOONa + C3H5(OH)3
axit caboxylic
muối natri/kali của axit cacboxylic
Ankan
Ví dụ:
O2 ,xt
Na2CO3
CH3[CH2]14CH2 - CH2 [CH2]14CH3
2CH3[CH2]14 COOH
2CH3[CH2]14 COONa
II. Chất giặt rửa tổng hợp
1. Khái niệm
Là những chất không phải là muối natri của axit cacboxylic nhưng có tính năng giặt
rửa như xà phòng.
2. Sản xuất chất giặt rửa tổng hợp
Chất giặt rửa được tổng hợp từ các chất lấy từ dầu mỏ
Ví dụ: Muối natri đođexylbenzensunfonat là thành phần chính của chất giặt rửa
tổng hợp được sản xuất theo sơ đồ
Dầu mỏ
[O ]
Chất tẩy rửa tổng hợp
Bị mất tác dụng trong nước cứng do tạo Có tác dụng tẩy rửa trong nước
muối kết tủa
cứng
Không chứa chất tẩy trắng
Có chất tẩy trắng làm quần áo
trắng sạch hơn
Sản xuất thành dạng bánh nên khó sử Thường ở dạng bột nên dễ sử dụng
dụng hơn
Không gây ô nhiễm môi trường
Gây ô nhiễm môi trường vì chứa
gốc hiđrocacbon phân nhánh khó bị
vi sinh vật phân hủy
Bị mất tác dụng trong nước cứng do tạo Có tác dụng tẩy rửa trong nước
muối kết tủa
cứng
III. Các dạng bài tập
1. Bài tập tính khối lượng xà phòng, chất béo
Thường dùng định luật bảo toàn khối lượng
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH → 3RCOONa + C3H5(OH)3
RCOOH +NaOH → RCOONa + H2O
Chất rắn, không màu, vị ngọt (kém đường mía), dễ tan trong nước, có nhiều trong
trái cây chín nhất là trong quả nho (nên glucozơ còn được gọi là đường nho).
Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (khoảng 0,1%).
2. Cấu trúc phân tử
Công thức phân tử là C6H12O6.
Công thức cấu tạo: CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CH = O.
Viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO.
Trong thực tế, glucozơ tồn tại chủ yếu ở 2 dạng mạch vòng -glucozơ và -glucozơ.
6
CH 2OH
5
H
O
H
OH
H
4
HO
3
H
2
OH
H
H
5
4
5
O OH
H 1
OH
HO
2 H
3
H OH
H
H
a. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)
Tác dụng với Cu(OH)2: tạo phức đồng-glucozơ (xanh lam)
CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O
2HBr + CH2OH[CHOH]4COOH
(axit gluconic)
Dung dịch glucozơ làm mất màu nước brom.
c. Khử glucozơ
CH2OH[CHOH]4CH2OH
CH2OH[CHOH]4CHO + H2
Ni,t 0
(sobitol)
d. Phản ứng lên men
enzim,30350 C
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
4. Điều chế
Trong công nghiệp, glucozơ được điều chế bằng cách thủy phân tinh bột hay
xenlulozơ (có trong vỏ bào, mùn cưa).
(C6H10O5)n
+ nH2O
0
H ,t
Lưu ý: Frutozơ không làm mất màu nước brom vì nước brom không có môi trường
bazơ
Dùng nước brom để phân biệt glucozơ và fructozơ.
SACCAROZƠ, TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ
I. SACCAROZƠ
1. Tính chất vật lí
Saccarozơ là chất rắn, không màu, không mùi, có vị ngọt, dễ tan trong nước.
Saccarozơ có nhiều trong cây mía, củ cải đường,...
Saccarozơ có nhiều dạng sản phẩm: đường phèn, đường cát, đường kính,…
2. Tính chất hóa học
Trong phân tử saccarozơ, gốc -glucozơ và gốc -fructozơ liên kết với nhau qua
nguyên tử oxi Saccarozơ không có nhóm anđehit (-CH=O), chỉ có nhiều nhóm
ancol (-OH).
a. Phản ứng với Cu(OH)2
2C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2H2O
dung dịch xanh lam
Chứng tỏ saccarozơ là một poliol có nhiều nhóm -OH kề nhau.
b. Phản ứng thủy phân
C12H22O11 + H2O
(saccarozơ)
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
(glucozơ)
b. Phản ứng màu với dung dịch iot
Cho dung dịch I2 vào hồ tinh bột thấy xuất hiện màu xanh tím. Khi đun nóng, màu
xanh tím biến mất, khi để nguội màu xanh tím lại xuất hiện.
c. Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh
as
6nCO2 + 5nH2O
(C6H10O5)n + 6nO2
clorophin
III. XENLULOZƠ
1. Tính chất vật lí
Chất rắn hình sợi, màu trắng, không tan trong nước có nhiều trong cây bông, đay,
gai, tre, gỗ.
2. Cấu tạo
Công thức phân tử: (C6H10O5)n do nhiều gốc β-glucozơ liên kết với nhau.
Mỗi mắt xích C6H10O5 có 3 nhóm -OH tự do, nên có thể viết công thức cấu tạo của
xenlulozơ là: [C6H7O2(OH)3]n.
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
2
4
nC6H12O6
B. 949,2 gam.
D. 1000 gam.
Bài tập áp dụng 3
Đốt cháy hoàn toàn 16,2 gam một cacbohiđrat X thu được 13,44 lít khí CO2 (đktc) và 9,0
gam nước. Tìm công thức đơn giản nhất của X. X là cacbohiđrat nào đã học?
Bài tập áp dụng 4
Từ 10 kg gạo nếp (chứa 80% tinh bột), khi lên men sẽ thu được bao nhiêu lít ancol
etylic nguyên chất? Biết rằng hiệu suất của quá trình lên men đạt 80% và ancol etylic có
khối lượng riêng D = 0,789 g/ml.
AMIN
I. Khái niệm
Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong
phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon.
Ví dụ: CH3 - NH2; CH3 - NH - CH3; CH2 = CH - CH2NH2; C6H5NH2
Công thức phân tử chung của amin đơn chức, no, mạch hở: C nH2n + 3N (n 1).
Bậc của amin: Bằng số liên kết C-N
Amin bậc I có dạng: R-NH2
Amin bậc II có dạng: R-NH-R’
Amin bậc III có dạng:
Ví dụ:
CH3CH2CH2NH2
amin bậc I
Amin bậc III R N
''
R' :
R
N - tên gốc R’ + N - tên gốc R’’ + tên amin chính (R - N -)
Ngoài ra, amin còn có tên thông thường
Hợp chất
Tên gốc - chức
Tên thay thế
CH3NH2
Metylamin
Metanamin
C2H5NH2
Etylamin
Etanamin
CH3CH2CH2 NH2
Etylmetylamin
N - Metyletanamin
Tên thường
Anilin
III. Tính chất vật lí
Metylamin, đimetylamin, trietylamin và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chịu,
độc, dễ tan trong nước. Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn.
Anilin là chất lỏng, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen.
IV. Hóa tính
1. Tính bazơ
Trên nguyên tử N của amin còn 1 đôi electron chưa tham gia liên kết nên amin có
khả năng nhận H+. Trong nước, amin phản ứng yếu với nước tạo thành dung dịch có
tính bazơ yếu.
RNH2 + H2O RNH3+ + OH-
b. Tác dụng với axit
RNH2 + HCl RNH3Cl
C6H5NH2
+
HCl