Trường THPT Mỹ Quý Biên Soạn : NGUYỄN HỒNG PHONG
Bộ môn HOÁ HỌC Năm học : 2008 - 2009
CHƯƠNG 1: ESTE - LIPIT
Bài 1 ESTER ( -COO- )
I KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẨN XUẤT KHÁC CỦA AXIT
CACBOXYLIC.
1 Cấu tạo phân tử:
Đònh nghóa: Khi thay thế nhóm –OH ở nhóm cacbonyl của axit cacboxylic bằng
nhóm OR thì ta được este.
Este đơn giản có công thức cấu tạo:
R-C-O-R
1
với R, R
1
là gốc hiđrôcacbon no, không no, thơm ( trừ trường hợp este của
O axit fomic có R là H)
Este là dẩn xuất của axit cacboxylic. Một vài DX khác của axit cacboxylic có CTCT như
sau: R- C-O-C-R
1
(anhiđrit axit) R-C-X ( hologenua axit) R-C-NR
2
’
(amit)
O O O O
ESTER no đơn chức là sản phẩm của axit hữu cơ no đơn chức với ancol no đơn
chức.
H
2
SO
4
đ
n+m+1
H
2(n+m+1)
O
2
=> C
x
H
2x
O
2
( với x = n+m+1 )
H
2
SO
4
đ
CH
3
COOH + CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-OH CH
3
COOCH
2
-CH
H- COO- CH
3
, CH
3
-COO- CH=CH
2
, C
6
H
5
-COO-CH
3
, CH
3
-COO-CH
2
C
6
H
5
Metyl fomiat Vinyl axetat metyl benzoat benzyl axetat
3 Đồng phân của este: khai triển từ axit fomic trở lên
TD viết đồng phân của este có CTPT là C
3
H
6
O
2
H-COO-C
2
II TÍNH CHẤT HOÁ HỌC ( HOÁ TÍNH)
1 Phản ứng ở nhóm chức: phản ứng đặc trưng là: thuỷ phân trong môi trường axit và môi
trường bazơ:
a) Phản ứng thuỷ phân
Trang 1
t
o, p, xt
Trường THPT Mỹ Quý Biên Soạn : NGUYỄN HỒNG PHONG
Bộ môn HOÁ HỌC Năm học : 2008 - 2009
Phản ứng thuỷ phân trong môi trường Axit ( H
+
) => axit + ancol
H
2
SO
4
đ t
o
R-COO-R
1
+ H
2
O R-COOH + R
1
- OH
Phản ứng thuỷ phân trong môi trường Bazơ ( OH
-
) => muối + ancol
R-COO-R
1
2
=CH-
COO- CH
3
+ Br
2
CH
2
- CH
–COOCH
3
Br Br
b) Phản ứng trùng hợp:
COO- CH
3
n CH
2
= C - COO - CH
3
CH
2
– C
CH
3
CH
3
n
Poli metyl metacrylát ( thuỷ tinh hữu cơ )
R
1
COO-CH
2
Trong đó R
1
, R
2
, R
3
là gốc hidrô cacbon, có thể giống nhau hoặc khác
R
2
COO-CH nhau, thường là C
17
H
35
, C
17
H
33
, C
17
H
31
,
R
3
COO-CH
2
t
o
t
o
H
+
Ni, t
o
Trường THPT Mỹ Quý Biên Soạn : NGUYỄN HỒNG PHONG
Bộ môn HOÁ HỌC Năm học : 2008 - 2009
CH
3
-[CH
2
]
14
-COOH axit panmitic, t
nc
63
o
C CH
3
-[CH
2
]
16
-COOH axit stearic, t
nc
70
12
o
C Axit linoleic, t
nc
5
o
C
2. Trạng thái tự nhiên:
Chất béo là thành chính của dầu mỡ động, thực vật. Sáp điển hình là sáp ong.
Steroit và photpho lipit có trong cơ thể sinh vật và đóng vai trò quan trọng trong hoạt động
sống của chúng
Mỡ heo, gà…. Dầu phộng, dầu mè… có trong thành phần chính của chất béo
II). TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO
1 Lý tính: ở ĐK thường , chất béo là chất lỏng hoặc chất rắn. Khi trong phân tử có gốc
hiđrô cacbon không no thì ở trạng thái lỏng. Khi trong phân tử có gốc hiđrô cacbon no thì ở
trạng thái rắn
Mỡ động vật, dầu thực vật không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong dm hữu cơ
như: benzen, hexan, clorofom… khi cho vào nước, dầu mở đều nổi => chứng tỏa nhẹ hơn
nước
2 Hoá tính:
a Phản ứng thuỷ phân : Đun nóng chất béo với dd Axit H
2
SO
4
loãng:
CH
2
– O – COR
1
R
1
R
1
- COONa
CH
2
– O – COR
2
+ 3 NaOH R
2
- COONa + C
3
H
5
(OH)
3
CH
2
– O – COR
3
R
3
- COONa
triglixerit xà phòng glixerol
c Phản ứng cộng H
2
vào chất béo không no:
(C
17
H
Tổng số miligam KOH để trung hoà hết lượng axit tự do và xà phòng hoá hết lượng
este trong 1 gam chất béo gọi là chỉ số xà phòng hoá của chất béo.
Bài 3 CHẤT GIẶT RỬA
I KHÁI NIỆM VÀ TÍNH CHẤT CỦA CHẤT GIẶT RỬA
1 Khái niệm: Chất giặt rửa là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch
các chất bẩn bám trên các vật rắn mà không gây ra phản ứng hoá học với các chất đó
2 Tính chất giặt rửa:
a). Một số khái niệm liên quan
Chất tẩy màu làm sạch vết bẩn nhờ phản ứng hoá học : thí dụ như: nước giaven,
nước clo, SO
2
…
Chất giặt rửa làm sạch các vết bẩn không nhờ phản ứng hoá học: như xà phòng
Chất ưu nước là những chất tan tốt trong nước: metanol, etanol, axit axetic
Chất kò nước là những chất hầu như không tan trong nước: hiđrô cacbon…chất kò
nước thì lại ưu dầu mở, tức tan tốt vào dầu mở. Chất ưu nước thì thường kò dầu mỡ, tức là
không tan trong dầu mỡ
b) Đặc điểm cấu trúc phân tử muối natri của axit béo:
Phân tử muối natri của axit béo gồm một “đầu” ưu nước là nhóm COO
-
Na
+
nối với
một “đuôi” kò nước, ưu dầu mỡ là nhóm –C
x
H
y
( thường x≥ 15). Cấu trúc hóa học gồm một
đầu ưu nước gắn với một đuôi dài ưu dầu mỡ là hình mẩu chung cho : “phân tử chất giặt
rửa”
Trường THPT Mỹ Quý Biên Soạn : NGUYỄN HỒNG PHONG
Bộ môn HOÁ HỌC Năm học : 2008 - 2009
II XÀ PHÒNG
1 Sản xuất xà phòng: Xà phòng là hh muối natri hoặc muối kali của axit béo có thêm một
số chất phụ gia.
Muốn điều chế xà phòng người ta đun nóng chất béo với dd kiềm trong thùng lớn:
(RCOO)
3
C
3
H
5
+ 3 NaOH (t
o
) => 3 R-COONa + C
3
H
5
(OH)
3
Người ta còn sản xuất xà phòng bằng cách oxi hóa parafin của dầu mỡ bằng oxi
không khí:
R-CH
2
-CH
2
-R
1
R-COOH + R
1
2
]
10
– CH
2
- O- SO
3
Na + CO
2
+ H
2
O
Axit lauryl sunfonic Natri lauryl Sunfát
2 C
12
H
25
-C
6
H
4
SO
3
H + Na
2
CO
3
=> 2 C
12
H
2n+2
C
n
H
2n
C
n
H
2n-2
b) Phương pháp crăckinh
C
n
H
2n+2
C
x
H
2x+2
+ C
y
H
2y
( x+ y = n )
2. Chuyển hiđrocacbon không no và thơm thành no
a) Phương pháp hiđro hóa không hoàn toàn
R – C C – R
1
R – CH = CH – R
1
RCH
Aren Xicloankan
II – MỐI LIÊN HỆ GIỮA HIĐROCACBON VÀ DẪN XUẤT CHỨA OXI CỦA
HIĐROCACBON
1 Chuyển hiđrocacbon trực tiếp thành dẫn xuất chứa oxi
Oxi hóa hiđrocacbon ở điều kiện thích hợp:
R- CH
2
– CH
2
– R
1
R-COOH + R
1
- COOH
Hiđrat hóa anken thành ancol
R – CH=CH
2
+ H
2
O R- CH(OH) – CH
3
Hiđrat hóa ankin tạo thành anđehit hoặc xeton
R- C C – R
1
[R-CH=C-R
1
] R-CH
2
-C-R
1
phản ứng được với: a C
2
H
5
OH, b Dd AgNO
3
/ NH
3
, c Dd Br
2
, d Dd KOH, e Dd HCl
4 Hai chất hữu cơ A và B đơn chức mạch hở, có cùng CTPT C
2
H
4
O
2
. Biết A vừa phản ứng
với Na vừa phản ứng với NaOH; B có phản ứng với NaOH nhưng không phản ứng với Na.
Hãy tìm CTCT của A và B, viết pt pứ minh họa?
5 C và D có cùng CTPT là C
3
H
8
O. Biết C phản ứng với Na và bò oxy hóa nhẹ bởi CuO tạo
Anđehít, còn D không phản ứng với Natri. Hãy tìm CTCT của C và D, viết pt pứ minh
họa?
6 Từ tinh bột và các chất vô cơ người ta có thể điều chế rượu êtylíc. Rượu êtylíc là nguyên
liệu để điều chế các chất theo sơ đồ sau:
C
-> C
2
H
5
Cl -> C
2
H
5
OH -> CH
3
CHO-> CH
3
COOH -> CH
3
OCOCOCH
3
7 Cho 21,6 g hh gồm glixerol và ancol metylic tác dụng với natri dư thì thu được 7,84 l H
2
ĐKTC. Tính TP % các chất theo khối lượng trong hh.
Chương 2 CACBOHIĐRAT
Cacbohiđrat ( gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công
thức chung là C
n
(H
2
O)
m
Thí dụ: tinh bột (C
6
H
6
Trang 6
Trường THPT Mỹ Quý Biên Soạn : NGUYỄN HỒNG PHONG
Bộ môn HOÁ HỌC Năm học : 2008 - 2009
Cacbohiđrat được chia thành 3 nhóm chủ yếu sau đây:
- Monosaccarit là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất, không thể thuỷ phân được:
Thí dụ Glucozơ, fructozơ
- Đisaccarit là nhóm cacbohiđrat mà khi thuỷ phân mổi phân tử sinh ra hai phân tử
monosaccarit
Thí dụ: Saccarozơ, matozơ
- Polisaccarit là nhóm cacbohiđrat phức tạp, khi thuỷ phân đến cùng mỗi phân tử
sinh ra nhiều phân tử monosaccarit:
Thí dụ: tinh bột, xenlulozơ
Bài 5 GLUCÔZƠ
I-TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
- Glucozơ là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước, có vò ngọt nhưng
không ngòt bằng đường mía.
- Glucozơ có trong quả chín, trong mật ong có khoảng 30% glucozơ. Trong máu
người có 1 lượng nhỏ glucozơ với nồng độ không đổi khoảng 0,1%
II – CẤU TRỨC PHÂN TỬ
Glucozơ có CTPT : C
6
H
12
O
6
. CTCT:có 2 dạng: mạch hở và mạch vòng
1. Mạch hở:
a) Các dữ kiện thực nghiệm
Có 6 nguyên tử C trong phân tử glucôzơ tạo thành 1 mạch không phân nhánh
H
OHH
OH
H
OH
1
2
3
4
5
6
2
O
C
CH OH
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
O
H
1
2
3
4
5
4
– CHO + 5/2 H
2
↑
b Tác dụng với dd Cu(OH)
2
=> tạo dd xanh lam trong suốt ( phản ứng chứng minh có
nhiều nhóm – OH )
2 C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
-> (C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2 H
2
O
phức đồng- glucozơ
c Tác dụng với Axit tạo Ester chứng minh có 5 nhóm –OH ( tác dụng với anhiđrit
axetic (CH
2
OH – (CHOH)
4
– CHO + H
2
( xt: Ni, t
o
) -> CH
2
OH – (CHOH)
4
– CH
2
OH sobitol
b Phản ứng xy hóa:
Với dd AgNO
3
/ NH
3
t
o
=> tạo phản ứng tráng gương
AgNO
3
+ 3 NH
3
+ H
2
O => [Ag(NO
3
t
o
=> tạo kết tủa đỏ gạch
CH
2
OH–[CHOH]
4
–CHO +2 Cu(OH)
2
+ NaOH (t
o
) -> CH
2
OH–[CHOH]
4
–COONa + Cu
2
O ↓
+ 2 H
2
O
Glucozơ làm mất màu dung dòch brom
CH
2
OH–[CHOH]
4
–CHO + Br
2
+ H
2
n
+ n H
2
O
men
===>
n C
6
H
12
O
6
( Glucôzơ )
Tinh bột hoặc xenlulozơ
V ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCÔZƠ LÀ FRÚCTÔZƠ
C
6
H
12
O
6
có 5 nhóm –OH và 1 nhóm Xêton
6 5 4 3 2 1
HOCH
2
-CHOH-CHOH-CHOH – C- CH
2
OH
O
Trang 8
11
O
6
)
2
màu xanh lam ( tính chất ancol đa
chức)
Cộng hiđrô cho poli ancol C
6
H
14
O
6
(tính chất nhóm cacbonyl)
Fructozơ không có nhóm –CHO nhưng vẩn có phản ứng tráng và phản ứng khử
Cu(OH)
2
thành Cu
2
O là do khi đun nóng trong mt bazơ nó chuyển thành glucozơ theo cân
bằng sau:
Fructozơ Glucozơ
Bài 6 SÁCCAROZƠ
I- TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN:
Saccarozơ là chất kết tinh, không màu, vò ngọt, dễ tan trong nước, nóng chảy ở
185
o
C
Saccarozơ có trong nhiều loại thực vật và là thành phần chủ yếu của đường mía, củ
cải đường, đường thốt nốt
– O – C
2
).
Gốc α - Glucôzơ Gốc β - Fructôzơ
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Phản ứng thuỷ phân:
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
Glucôzơ Frúctôzơ
2 Phản ứng với dd Cu(OH)
2
tạo xanh lam trong suốt, chứng minh có nhiều nhóm –OH kề
6
1
2
3
4
5
6
OH
-