BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

NGUYỄN THỊ THU HÀ

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT
VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY
BÁN CHI LIÊN
(Scutellaria barbata D.Don)
THU HÁI Ở HÀ NỘI

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ

HÀ NỘI - 2019


BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

NGUYỄN THỊ THU HÀ
Mã sinh viên: 1502008

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT
VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY
BÁN CHI LIÊN
(Scutellaria barbata D.Don)
THU HÁI Ở HÀ NỘI
KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ

Người hướng dẫn:
1. PGS.TS. Nguyễn Thái An


MỤC LỤC
MỤC LỤC ..................................................................................................................
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT ................................................................................
DANH MỤC BẢNG ..................................................................................................
DANH MỤC HÌNH ...................................................................................................
ĐẶT VẤN ĐỀ .......................................................................................................... 1
Chương 1. TỔNG QUAN ........................................................................................ 3
1.1. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI, ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT, PHÂN BỐ .................... 3
1.1.1. Vị trí phân loại của chi Scutellaria.L. ....................................................... 3
1.1.2. Đặc điểm thực vật của chi Scutellaria. L .................................................. 3
1.1.3. Đặc điểm thực vật loài S. barbata D. Don ................................................. 4
1.1.4. Bộ phận dùng .............................................................................................. 5
1.2. THÀNH PHẦN HOÁ HỌC .......................................................................... 5
1.2.1. Nghiên cứu trên thế giới ............................................................................. 5
1.2.2. Nghiên cứu ở Việt Nam ............................................................................ 14
1.3. TÁC DỤNG SINH HỌC ............................................................................. 15
1.4. TÍNH VỊ, CÔNG NĂNG CỦA BÁN CHI LIÊN ...................................... 17
1.5. CÔNG DỤNG CÂY BÁN CHI LIÊN ........................................................ 18
Chương 2. NGUYÊN VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ....... 19
2.1. NGUYÊN VẬT LIỆU, THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU .................................. 19
2.1.1. Nguyên vật liệu.......................................................................................... 19
2.1.2. Hóa chất, thuốc thử, trang thiết bị nghiên cứu...................................... 19
2.2. NỘI DUNG NGHIÊN CỨU ........................................................................ 20
2.2.1. Nghiên cứu về thực vật ............................................................................. 20
2.2.2. Nghiên cứu về hóa học.............................................................................. 20
2.3. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .............................................................. 20
2.3.1. Nghiên cứu về thực vật ............................................................................. 20
2.3.2. Nghiên cứu về hóa học.............................................................................. 20
Chương 3. THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ...................................................... 21


Proton Magnetic Resonance Spectroscopy

H-NMR

13

C-NMR

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton
Cacbon- 13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13

AST

Ánh sáng thường

D

Dicloromethan

Dd

Dung dịch

DENA

Diethylnitrosamin

Dm

Human hepatocellular carcinoma
Ung thư gan ở người
Human acute promyeloid leukemia
Ung thư máu ở người
Heteronuclear Multiple Bond Connectivity
Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết
Heteronuclear Single Quantim Coherence
Phổ tương tác dị hạt nhân qua một liên kết
Human umbilical vein endothelial cells
Tế bào nội mô mạch máu dây rốn người
Inhibitory concentration 50%
Nồng độ ức chế 50% sự phát triển
Human carcinoma in the mouth
Ung thư biểu mô miệng ở người
Methanol


P/ư

Phản ứng

Rf

Hệ số di chuyển

S. barbata

Scutellaria barbata

SKLM


VEGF

Vascular endothelial growth factor
Yếu tố sinh trưởng nội mô mạch máu


DANH MỤC BẢNG
Bảng

Tên bảng

Trang

Bảng 1.1 Một số hợp chất flavonoid phân lập từ loài Bán chi liên

6

Bảng 1.2 Một số hợp chất alcaloid phân lập từ Bán chi liên

8

Bảng 1.3 Một số hợp chất diterpen phân lập từ Bán chi liên

13

Bảng 1.4 Một số hợp chất khác phân lập từ Scutellaria barbata D.

14


Hình

Tên hình

Trang

Hình 3.1

Hình ảnh mẫu nghiên cứu

21

Hình 3.2

Ảnh vi phẫu lá cây Bán cây liên

23

Hình 3.3

Ảnh vi phẫu thân cây Bán chi liên

23

Hình 3.4

Ảnh một số đặc điểm bột cây Bán chi liên

24


35

Hình 3.10

Phổ 1H - NMR của hợp chất SB5

36

Hình 3.11

Phổ 13C - NMR của hợp chất SB5

37

Hình 3.12

Phổ HSQC của hợp chất SB5

38

Hình 3.13

Phổ HMBC của hợp chất SB5

38

Hình 3.14

Các tương tác HMBC chính của hợp chất SB5


Bán chi liên thường mọc ở những ẩm mát, bờ giếng, bờ tường, kẽ sân gạch.
Cây thu hái quanh năm dùng làm thuốc [9].
Nhằm mục đích làm phong phú kho tàng cây thuốc Việt Nam, đề tài
“Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học của cây Bán chi liên
(Scutellaria barbatar D.Don) thu hái tại Hà Nội” được thực hiện với mục tiêu
sau:
1. Mô tả đặc điểm thực vật của cây Bán chi liên.
2. Khảo sát sơ bộ về thành phần hóa học của mẫu nghiên cứu và phân lập
một hợp chất từ mẫu nghiên cứu.
1


Để thực hiện mục tiêu đề ra, đề tài được tiến hành với các nội dung sau:
1. Mô tả đặc điểm thực vật của cây Bán chi liên: Mô tả đặc điểm hình
thái cây Bán chi liên, đặc điểm giải phẫu thân, lá và đặc điểm bột.
Giám định tên khoa học mẫu nghiên cứu.
2. Khảo sát sơ bộ thành phần hóa học của cây Bán chi liên: Định tính các
nhóm chất hữu cơ thường gặp trong dược liệu bằng các phản ứng hóa
học và bằng sắc kí lớp mỏng. Phân lập một hợp chất từ mẫu nghiên
cứu.

2


Chương 1. TỔNG QUAN
1.1. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI, ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT, PHÂN BỐ
1.1.1. Vị trí phân loại của chi Scutellaria.L.
Theo “Hệ thống phân loại về ngành Ngọc lan (Magnoliophyta)” của A.
Takhtajan (1997), chi Scutelllaria. L nằm trong chi Hoàng cầm, họ Bạc hà
(Lamiaceae), bộ Hoa môi (Lamiales), phân lớp Bạc hà (Lamiidae), lớp Ngọc lan

Tên Việt Nam: Bán chi liên, Hoàng cầm râu, Hàn tín thảo lá hẹp, Thẩm
râu,…
 Đặc điểm hình thái:
Cây thân thảo, mọc bò, cao 15 - 20cm có thể 20 đến 30 cm. Thân vuông,
mọc đứng, thường nhẵn hoặc có lông nhỏ [11], [13]. Lá mọc đối, hình trứng,
hoặc phiến xoan thon, dài 1,25 - 2,5cm, rộng 0,7 - 0,8cm, gốc cụt hay hình nêm
hoặc hình tim, chóp lá tù hay nhọn, mép khía răng thưa, gân bên 3- 4 đôi, hai
mặt gần như nhẵn, mặt dưới rất nhạt; những lá gần ngọn không có cuống, những
lá phía dưới có cuống mảnh dài 3-6mm. Cụm hoa mọc ở kẽ lá hay đầu cành
thường hướng về 1 phía, cuống hoa dài 1 đến 2 mm [15]. Lá bắc giống lá ở thân
càng lên ngọn càng nhỏ dần nhưng vẫn dài hơn đài. Đài hình chuông, dài 1,5 2mm, hơi có lông rải rác phía ngoài, có đường sống rõ, 2 môi. Tràng màu xanh
lam hay màu tím, dài 8 - 10mm, ống tràng thường thẳng nhẵn ở phía ngoài, chia
thành hai môi: môi trên dạng mũ có 3 thùy, thùy giữa lớn, thùy bên hẹp, đỉnh có
khuyết, môi dưới rộng và tròn, 3 thuỳ hơi loe ra ở đầu, tiểu nhụy 4, dính vào 1/3
phần dưới của tràng, không thò ra ngoài, chỉ nhị có lông ở gốc, bầu nhẵn [15],
[9].
Mùa hoa tháng 4 đến tháng 10 [11]. Mùa quả 6 đến tháng 11 [12]. Quả bế,
hình thận, nhẵn hoặc có lông, dài 0,8-1,0mm, màu nâu đen, [15]. Thu hái toàn
cây vào màu xuân và mùa hè lúc cây ra hoa, rửa sạch dùng tươi hoặc phơi khô
bó lại để dùng [12], [11].
4


 Đặc điểm sinh thái:
Bán chi liên là loại cây ưa ẩm, ưa sáng. Cây thường mọc ở những vùng đất
ẩm thấp như ruộng bỏ hoang, các vùng đất trống trong thung lũng, ven đồi và
gần nguồn nước. Cây con mọc từ hạt thường thấy vào tháng 4 -5, phát triển
nhanh vào mùa hè, sau mùa hoa quả cây có thể tàn lụi vào giữa mùa thu, hạt Bán
chi liên nhỏ, phát tán gần, nên cây con thường mọc thành các đám nhỏ [10].
 Phân bố:

D.Don bằng những phương pháp khác nhau, các nhà khoa học đã phân lập được
một số flavonoid sau (bảng 1.1):
Bảng 1.1. Một số hợp chất flavonoid phân lập từ loài Bán chi liên [52]

STT

Tên hợp chất

Cấu trúc cơ bản của flavonoid

R

1

Wogonin

R5,7=OH;R8=OCH3

2

4-hydroxy wogonin

3

Quercetin

R3,5,7,3',4'=OH

4


Isoscutellarein

10

Hispidulin

R5,7,4’=OH;R8=OCH3

R5,7,8,4'=OH
R5,7,4'=OH; R6= OCH3

6


11

Baicalein

R5,6,7=OH

12

Scutellarin

R5,6,4'=OH; R7=O-Dglucuronid

13

Baicalin


Carthamidin

(2S)R5,7,8,4'=OH

19

Isocarthamidin

(2S)R5,6,7,4'=OH

20

Naringenin

21

2(S)-7,2'-dihydroxy5,8-dimethoxyflavanon

R7,2'=OH; R5,8= OCH3

22

5,7,2'-trihydroxy-8methoxyflavanon

R5,7,2'=OH; R8= OCH3

R5,7,4'=OH

 Alcaloid
Năm 1996, lần đầu tiên Wang và cộng sự đã phân lập được scutebarbatin A


CTCT

8

TLTK


26

Scutebarbatin D

[18]

27

Scutebarbatin E

[18]

28

Scutebarbatin F

[18]

29

Scutebarbatin I


[20]

34

Scutehenanin B

[21]

35

Scutehenanin C

[21]

10


36

Scutebarbatin W

[46]

37

Scutebarbatin X

[46]

38


nicotinoylscutebarbatin G [20] và barbatin A, B, C [24] dựa trên dữ liệu phổ
NMR.
Bảng 1.3. Một số hợp chất neo-clerodan diterpenoid phân lập từ Bán chi liên

TT

Tên hợp chất

40

Scutellon A

41

Scutellon C

CTCT

TLTK

[38]

40 (R1=H; R2=OH)

[37]

41(R1=OH; R2=H)

42


[37]

 Polysaccharid
Năm 2009, Yan Wu và cộng sự đã chiết xuất và phân lập được
polysaccharid B3-PS1 từ Bán chi liên. Trọng lượng phân tử trung bình của B3PS1 là khoảng 1.700.000 Da với các thành phần galactose, glucose, mantose,
arabinose theo tỷ lệ 4,3:1,6:1,1:1,0 và các vết của rhamnose, fructose và xylose
[55].
 Tinh dầu
Năm 2004, Yu và cộng sự đã chiết xuất tinh dầu từ các bộ phận trên mặt
đất của Bán chi liên và phân tích bằng sắc ký khí (GC) và sắc kí khí khối phổ
(GC/MS). Kết quả thu được các thành phần chính trong tinh dầu là
hexahydrofarnesyl aceton (11,0 %), 3,7,11,15-tetrametyl-2-hexadecen-1-ol (7,8
%), menthol (7,7 %) và 1-octen-3-ol (7,1 %), ngoài ra còn có linanol (6,7%), aterpineol (1,5%), thymol (1,4%) và một số thành phần khác [57].
 Các thành phần khác
Một số hợp chất khác đã được phân lập từ Scutellaria barbata D. Don
(bảng 1.4):

13


Bảng 1.4. Một số hợp chất khác phân lập từ Scutellaria barbata D. Don

STT

Hợp chất

TLTK

1


(6S, 9R) 6-hydroxy 4,4,7atrimethyl-5,6,7, 7a-tetrahydro-1 benzofuran-2 (4H)-on

[48]

7

Ethyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzoat

[49]

8

Acid 2,5-dihydroxybenzoic

[7]

9

4-hydroxybenzaldehyd

[7]

10

4-hydroxyacetophenom

[7]

11

Tên hợp chất

CTCT

TLTK

47

Scutebata S

[28]

48

Scutebata T

[28]

1.3. TÁC DỤNG SINH HỌC
Các loài thuộc chi Scutellaria L. được sử dụng rộng rãi trong y học cổ
truyền của nhiều nước trên thế giới. Đây là một trong những thành phần quan
trọng trong đơn thuốc cổ truyền của Trung Quốc để chữa đau và sưng họng, phù
và trĩ, ung thư, chống viêm và các bệnh đường tiết niệu [52]. Những nghiên cứu
dược lý hiện đại đã xác định được rằng dịch chiết các loài thuộc chi Scutellaria
L. có tác dụng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư, bảo vệ gan, chống oxy
hoá, chống viêm, chống co giật, kháng khuẩn và kháng virus.

15