PHẦN I:

MỞ ĐẦU

I- LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI:
Cải tiến nội dung và phương pháp dạy học nhằm nâng cao chất lượng của
quá trình dạy học là nhiệm vụ thường xuyên và lâu dài của nghành giáo dục.Hóa
học là môn khoa học vừa lý thuyết , vừa thực nghiệm.Bài tập hóa học có tác
dụng rèn luyện khả năng vận dụng kiến thức ,đào sâu và mở rộng kiến thức đã
học một cách sinh động ,phong phú.Qua đó ôn tập củng cố hệ thống hóa kiến
thức một cách thuận lợi nhất,rèn kĩ năng giải bài tập ,phát triển năng lực nhận
thức ,năng lực hành động ,rèn trí thông minh,sáng tạo cho học sinh,nâng cao
hứng thú học tập bộ môn.Có thể nói rằng bài tập hóa học vừa là mục đích ,vừa là
nội dung ,lại vừa là phương pháp dạy học rất có hiệu quả.
Trong quá trình giảng dạy chương trình hóa học hữu cơ 11, tôi thấy việc
“ khai thác độ bất bão hòa trong phản ứng cộng H 2 , Br2 vào giải bài tập hóa
học hữu cơ” thì học sinh chưa có kĩ năng hoặc còn khá lúng túng , áp dụng chưa
thành thạo vì nắm lí thuyết chưa vững và ít được tiếp cận hoặc chưa được luyện
tập nhiều; số lượng tài liệu tham khảo khá hạn chế.
Chính vì lí do này tôi chọn đề tài: Một số kinh nghiệm khai thác độ bất
bão hòa trong phản ứng cộng H 2 , Br2 vào giải bài tập hóa học hữu cơ” với
mong muốn đây sẽ là tài liệu tham khảo có ích cho bản thân và đồng nghiệp
trong việc thực hiện ôn luyện kiến thức , rèn kĩ năng giải bài tập hóa hữu cơ,
giúp các em học sinh hứng thú và yêu thích môn học. Đặc biệt giúp các em học
sinh khối 12 vượt qua kì thi THPT Quốc Gia sắp tới để đạt được ước mơ của
mình.
II- MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU:

1



Với các em học sinh khối 11 sau khi kết thúc chương trình hóa hữu cơ thì
gần như không biết và rất lúng túng trong việc “khai thác độ bất bão hòa trong
phản ứng cộng H2 , Br2 vào giải bài tập hóa học hữu cơ” khi gặp bài tập liên
quan. Với các em học sinh khối 12 , theo cấu trúc kì thi THPT Quốc Gia 20172018 năm nay có thêm phần kiến thức hóa học 11 , khi gặp các bài toán có
khai thác độ bất bão hòa trong phản ứng cộng H 2 , Br2 thì thường bỏ qua và
khoanh đáp án bất kì, rất ít em học sinh làm được , những em làm được thì còn
mất nhiều thời gian.
III. GIẢI PHÁP VÀ TỔ CHỨC THỰC HIỆN:
1. ĐỘ BẤT BÃO HÒA
- Độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ là đại lượng đặc trưng cho độ không
no của phân tử hợp chất hữu cơ.
- Độ bất bão hòa có thể được ký hiệu là k, a, .. .Thường ký hiệu là k.
- Giả sử một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C xHyOzNt thì tổng số
liên kết

và vòng của phân tử được gọi là độ bất bão hòa của phân tử đó.

- Công thức tính độ bất bão hòa :
k=

[1]

3


- Đối với hợp chất CxHyOzNt, ta có :
k=

(k



C- + H2

- CH

CH- [2]

+ Các xicloankan có vòng 3 cạnh hoặc 4 cạnh có khả năng tham gia phản ứng
cộng mở vòng với H2 (to, Ni) [2]
b/ Phản ứng với dung dịch Br2
4


Những chất phản ứng được với dung dịch Br2 bao gồm :
+ Hợp chất hữu cơ không no (có liên kết C = C , C

C ).

+ Hợp chất anđehit.
- C = C - + Br2

-C

C - + 2Br2

-CBr-CBr- [2]

– CBr2 - CBr2 - [2]

C = O + Br2 + H2O

k . n CnH2n+2-2k = n H2 phản ứng

+ Trong phản ứng cộng H2 và Br2 vào hiđrocacbon không no, ta có :
=k

k . n CnH2n+2-2k = n Br2 phản ứng

+ Trong phản ứng cộng H2 và Br2 vào hiđrocacbon không no , ta có :
=k

k.n CnH2n+2-2k = nH2 phản ứng + n Br2 phản ứng

Mở rộng ra, ta thấy : Đối với các hợp chất hữu cơ có k liên kết

có khả

năng tham gia phản ứng với H2 và Br2 thì :
k.n hợp chất hữu cơ = nH2 phản ứng + n Br2 phản ứng
3. PHÂN DẠNG BÀI TẬP VÀ CÁC VÍ DỤ MINH HỌA
3.1-Tính lượng Br2, H2 tham gia phản ứng.
Ví dụ 1: Tiến hành đime hóa 1 mol axetilen thu được hỗn hợp X. Trộn X với
H2 theo tỉ lệ 1:2 về số mol rồi nung nóng với bột Ni đến phản ứng hoàn toàn thu
được hỗn hợp Y. Y làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 0,15 mol Br2. Hiệu suất
phản ứng đime hóa là :
A. 70%.

B. 30%.

C. 85%.



Hướng dẫn :
Theo bảo toàn khối lượng, sự giảm số mol khí trong phản ứng cộng H 2 và
sử dụng công thức k.n hợp chất hữu cơ = nH2 phản ứng + n Br2 phản ứng
Ta có
nY=
nH2 phản ứng = nX-nY=0,4 – 0,25 = 0,15

7


3nC4H4= nBr2 phản ứng + nH2 phản ứng

nBr2 phản ứng = 0,45 mol .

mBr2 = 72g
Ví dụ 3: Cho 7,56 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm C 2H2 và H2 qua Ni đun nóng,
thu được hỗn hợp khí Y chỉ gồm 3 hiđrocacbon, tỷ khối của Y so với H 2 bằng
14,25. Cho Y phản ứng hoàn toàn với dung dịch Br2 dư. Khối lượng của Br2 đã
tham gia phản ứng là :
A. 24,0 gam.

B. 18,0 gam.

C. 20,0 gam.

D. 18,4 gam.

[6]


- Lập sơ đồ đường chéo theo M x ta tính được :
nC3H4= 0,03 mol ; n H2 = 0,05mol
- Bảo toàn khối lượng : mY=mX= 1,3g
8


- Theo giả thiết, sự giảm số mol khí trong phản ứng cộng H2, bảo toàn khối
lượng và sử dụng công thức
k.n hợp chất hữu cơ = nH2 phản ứng + n Br2 phản ứng
n H2 phản ứng =2.n C3H4 – nBr2 =0,04 mol
MY = 1,3/0,04 = 32,5

d Y/He =32,5/4=8,125

Ví dụ 5: Trong một bình kín chứa 0,35 mol C2H2; 0,65 mol H2 và một ít bột Ni.
Nung nóng khối so với H2 bằng 8. Sục X vào lượng dư dung dịch AgNO3 trong
NH3 đến phản ứng hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y và 24 gam kết tủa. Hỗn
hợp khí Y phản ứng vừa đủ với bao nhiêu mol Br2 trong dung dịch?
A. 0,10 mol.

B. 0,20 mol.

C. 0,25 mol.

D. 0,15 mol. [5]

Hướng dẫn :
- Bảo toàn khối lượng:mX= m ( C2H2 , H2) = 10,4g
- M X= 16


- Số mol liên kết pi trong 7 mol Y = 2nC2H2 + nH2 =5 mol
- nBr2 = số mol liên kết pi trong 0,7 mol Y = 0,5 mol
Ví dụ 7: Hỗn hợp Xgồm CH

C–CH2OH, CH2=CH–CHO và H2 có dX/H2= 10 .

Nung X với bột Ni một thời gian thu được hỗn hợp Y có d Y/H2 =20 . Nếu lấy
0,15 mol Y thì tác dụng vừa đủ với dung dịch nước chứa m gam Br2. Giá trị m là
:A. 16.

B. 8.

C. 4.

D. 24.[5]

Hướng dẫn :
- Theo bảo toàn khối lượng, ta có :
mX=mY

nX.MX= nY.MY

=

=2

nY= 0,15 mol và nX= 0,3 mol

10


- Nhận thấy các chất propen (CH2=CH–CH3), axit acrylic (CH2=CH–
COOH),ancol anlylic (CH2=CH–CH2OH) đều có 3 nguyên tử C và có 1
liên kết  tham gia phản ứng với H2 và dung dịch Br2.
- Đặt công thức của 3 chất propen, axit acrylic, ancol anlylic là C3HyOz.
- Trong 0,75 mol X, ta có :
n C3HyOz =nCO2/3=0,45 mol

% n C3HyOz = 60%

11


- Ta có : nX.MX= nY.MY

=

=1,252

nY= 0,1 mol và nX= 0,125 mol
n C3HyOz= 0,125.60% = 0,075 mol
nH2 phản ứng = 0,125 – 0,1 = 0,025.
- Vì C3HyOz có 1 liên kết  phản ứng nên áp dụng công thức
k.n hợp chất hữu cơ = nH2 phản ứng + n Br2 phản ứng
n C3HyOz =nH2 phản ứng + nBr2 phản ứng
nBr2 phản ứng = 0,075 – 0,025 = 0,05 mol

V ddBr2=0,5 lít.

3.2- Tìm công thức của hợp chất hữu cơ
Ví dụ 1: Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ

dung dịch chứa 16 gam Br2. Công thức phân tử của X là
A. C2H2.

B. C3H4.

C. C4H6.

D. C5H8. [5]

Hướng dẫn :
- X là ankin nên phân tử có 2 liên kết  . Suy ra X tham gia phản ứng cộng
hợp với H2, Br2 theo tỉ lệ là 1 : 2.
- Ta có :2nX = nH2 + nBr2 = 0,8

nX = 0,4 mol.

MX = mX/nX=27,2/nX = 27,2/0,4=68 , X là C5H8
Ví dụ 3: Cho 0,125 mol anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung
dịch AgNO3 trong NH3 thu được 27 gam Ag. Mặt khác, hiđro hóa hoàn toàn
0,25 mol X cần vừa đủ 0,5 mol H2. Dãy đồng đẳng của X có công thức chung
là
A.CnH2n(CHO)2 (n  0).
B.CnH2n-3CHO (n  2).
C.CnH2n+1CHO (n  0).
D.CnH2n-1CHO (n  2). [5]
Hướng dẫn :
-

Theo giả thiết :có 1 nhóm – CHO (1)


hợp đó làm mất màu dung dịch chứa 32 gam Br2. Công thức phân tử của X là:
A. C3H4.

B. C2H2.
14


C. C3H6.

D. C4H8. [5]

Hướng dẫn :
- Sử dụng công thức giải nhanh:
k.n hợp chất hữu cơ = nH2 phản ứng + n Br2 phản ứng
và bảo toàn nguyên tố cacbon ta có:
k.n CxHy = nBr2 = 0,2
x.nCxHy = n CO2 =0,3
+ Nếu k=1 , n CxHy = 0,2 , x=1,5 ( loại )
+Nếu k = 2 , n CxHy = 0,1 , x=3 . Khi đó CxHy là C3H4.
3.3- Bài tập vận dụng:
Câu 1: Cho 0,5 mol H2 và 0,15 mol vinylaxetilen vào bình kín có mặt xúc tác
Ni rồi nung nóng. Sau phản ứng thu được hỗn hợp khí X có tỉ khối so với CO2
bằng 0,5. Cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch Br2 dư thấy có m gam Br2 đã
tham gia phản ứng. Giá trị của m là :
A. 40
B.

gam.

B. 24 gam.


Câu 4: Hỗn hợp X gồm hiđro, propen, propanal, ancol anlylic. Đốt 1 mol hỗn
hợp X thu được 40,32 lít CO2 (đktc). Đun X với bột Ni một thời gian thu
được

hỗn hợp Y có dY /X= 1, 25 . Nếu lấy 0,1 mol hỗn hợp Y thì tác dụng

vừa đủ với V lít dung dịch Br2 0,2M. Giá trị của V là :
A. 0,25 lít.

B. 0,1 lít

C. 0,2 lít.

D. 0,3 lít. [5]

Câu 5: Một bình kín chứa hỗn hợp X gồm 0,06 mol axetilen ; 0,09 mol vinyl
axetilen ; 0,16 mol H2 và một ít bột Ni . Nung hỗn hợp X thu được hỗn hợp Y
gồm 7 hi đrocacbon ( không chứa but – 1-in ) có tỉ khối hơi đối với H2 là 328/15.
Cho toàn bộ hỗn hợp Y đi qua bình đựng dung dịch AgNO3/ NH3 dư , thu được
m gam kết tủa vàng nhạt và 1,792 lít hỗn hợp khí Z thoát khỏi bình. Để làm no
hoàn toàn hỗn hợp Z cần vừa đúng 50 ml dung dịch Br 2 1M. Các phản ứng xảy
ra hoàn toàn . Giá trị của m là:
A. 14,27

B. 13,56

C. 28,71

D. 15,18[5]

D. 76,1.[5]

Câu 8: Hỗn hợp khí X gồm 0,1 mol C 2H2; 0,2 mol C2H4 và 0,3 mol H2. Đun
nóng X với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối
so với H2 bằng 11. Hỗn hợp Y phản ứng tối đa với a mol Br 2 trong dung
dịch. Giá trị của a là:
A. 0,1.

B. 0,3.

C. 0,4.

D. 0,2.[5]

Câu 9: Một bình kín chỉ chứa một ít bột niken và hỗn hợp X gồm 0,05 mol
điaxetilen (HC≡C-C≡CH), 0,1 mol hiđro. Nung nóng bình một thời gian, thu
được hỗn hợp khí Y có tỉ khối hơi so với H2 bằng 22,5. Cho Y phản ứng vừa đủ
với 0,04 mol AgNO3 trong dung dịch NH3, sau phản ứng thu được 5,84 gam kết
tủa và 0,672 lít (đktc) hỗn hợp khí Z. Khí Z phản ứng tối đa với a mol Br2 trong
dung dịch. Giá trị của a làA. 0,02.

B. 0,03.

C. 0,01.

D. 0,04.[5]

PHẦN III: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
1.Kết luận:
Qua chuyên đề này tôi đã giúp các em học sinh được tìm hiểu sâu hơn, chi tiết

XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG

Thanh Hóa, ngày15

ĐƠN VỊ

2018

tháng 5 năm

Tôi xin cam đoan đây là SKKN của
mình viết, không sao chép nội dung
của người khác.

Mai Thị Hường

19


TRÍCH DẪN TÀI LIỆU
[1] – Câu hỏi giáo khoa hóa hữu cơ 10-11-12. – Nhà xuất bản Giáo dục 1998QUAN HÁN THÀNH ( chủ biên)
[2] - Sách giáo khoa Hóa học 11 ( cơ bản) – Nhà xuất bản giáo dục- NGUYỄN
XUÂN TRƯỜNG (tổng chủ biên) , LÊ MẬU QUYỀN ( chủ biên) PHẠM VĂN
HOAN , LÊ CHÍ KIÊN.
[3]- Sách giáo khoa Hóa học 11 ( nâng cao) – Nhà xuất bản giáo dục- LÊ XUÂN
TRỌNG (tổng chủ biên) , NGUYỄN HỮU ĐÌNH ( chủ biên) LÊ MẬU QUYỀN
, LÊ CHÍ KIÊN.
[4] Bài tập lí thuyết và thực nghiệm hóa hữu cơ .Nhà xuất bản giáo dục – CAO
CỰ GIÁC.
[5]

- Đề thi thử Chuyên Vinh – Lần 2 – Năm học 2017- 2018
[6] -Đề thi chọn học sinh giỏi tỉnh Nam Định, năm học 2013 – 2014
- Đề thi chọn học sinh giỏi tỉnh Nam Định,năm học 2012 – 2013E

21


DANH MỤC
CÁC ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐÃ ĐƯỢC HỘI ĐỒNG
ĐÁNH GIÁ XẾP LOẠI CẤP PHÒNG GD&ĐT, CẤP SỞ GD&ĐT VÀ CÁC
CẤP CAO HƠN XẾP LOẠI TỪ C TRỞ LÊN

Họ và tên tác giả:. MAI THỊ HƯỜNG
Chức vụ và đơn vị công tác:Giáo viên bộ môn Hóa – Trường THPT Thạch
Thành 3

TT

Tên đề tài SKKN

1.

Tổ chức tiết dạy học hóa học
theo phương pháp hoạt động

2.

nhóm.
Một số kinh nghiệm giúp học



2015-2016

sinh tránh nhầm lẫn khi giải
bài tập hóa học phần kim loại
3.

THPT
Một số định hướng giúp học

4.
5.
...

22