156

TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ ĐÔ HÀ NỘI

NGHIÊN CỨU SỬ DỤNG DÃY BIẾN ĐỔI HÓA HỌC
NHẰM PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ
VÀ SÁNG TẠO CHO HỌC SINH TRUNG HỌC PHỔ THÔNG
Phạm Văn Hoan1, Hoàng Đình Xuân2
1
Trường Đại học Thủ đô Hà Nội
2
Sở Giáo dục và Đào tạo Hà Nội
Tóm tắt: Phát triển năng lực nói chung, năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo nói riêng
đang là xu hướng trong giáo dục phổ thông của Việt Nam. Đặc biệt trong hoá học hữu
cơ, do ứng với một công thức phân tử có thể có rất nhiều chất hữu cơ khác nhau (các
chất đồng phân) và trong cùng điều kiện phản ứng có thể sinh ra nhiều sản phẩm khác
nhau thì việc phân tích lựa chọn công thức cấu tạo thích hợp cho chất trong sơ đồ biến
đổi hoá học là vấn đề rất thú vị, đòi hỏi người học phải có kiến thức cơ bản, chắc chắn.
Bài viết trình bày một số vấn đề về sử dụng dãy biến đổi hoá học trong việc phát triển
năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo cho học sinh trung học phổ thông.
Từ khóa: Dãy biến đổi hóa học, năng lực giải quyết vấn đề, học sinh trung học phổ thông
Nhận bài ngày 06.7.2019; gửi phản biện, chỉnh sửa và duyệt đăng ngày 8.8.2019
Liên hệ tác giả: Phạm Văn Hoan; Email: [email protected]

1. ĐẶT VẤN ĐỀ
Năng lực là “khả năng, điều kiện chủ quan hoặc tự nhiên sẵn có để thực hiện một hoạt
động nào đó” như năng lực tư duy, năng lực tài chính hoặc là “phẩm chất tâm sinh lý và
trình độ chuyên môn tạo cho con người khả năng hoàn thành một loại hoạt động nào đó với
chất lượng cao” như năng lực chuyên môn, năng lực lãnh đạo [10]. Theo Từ điển năng lực
của Đại học Harvard thì năng lực, theo thuật ngữ chung nhất, là “những thứ” mà một người
phải chứng minh có hiệu quả trong việc làm, vai trò, chức năng, công việc, hoặc nhiệm vụ

học được gọi là không tường minh khi hầu hết các chất trong sơ đồ và điều kiện phản ứng
chưa được cho sẵn. Yêu cầu chung của dạng bài tập này là học sinh phải bổ sung những
thông tin còn thiếu trong sơ đồ biến đổi (điều kiện phản ứng, chất phản ứng hoặc chất tạo
thành...) với mỗi biến đổi hoá học được biểu diễn bằng một mũi tên thường là ứng với một
phản ứng hóa học (không kể trường hợp chuyển vị).

2.2. Rèn luyện cho học sinh khả năng giải quyết vấn đề và sáng tạo thông qua
việc thực hiện dãy biến đổi hóa học
2.2.1. Thông qua việc hoàn thành dãy chuyển hoá tường minh
Các chất trong dãy chuyển hoá đều được cho rõ ràng về công thức cấu tạo hoặc điều
kiện chuyển hoá các chất. Để làm được bài tập dạng này, chỉ cần bổ sung điều kiện phản
ứng (có thể có nhiều cách chuyển hoá) hoặc công thức cấu tạo của chất. Những dãy biến
đổi này thì các học sinh có học lực trung bình đều có thể làm được, vì chủ yếu yêu cầu của
bài tập là tính chất hoá học của các chất.
Thí dụ 1. Cho dãy chuyển hoá sau:
(1)
(2)
(3)
 CH3CHO 
 CH3COOH 
 CH3COOC2H5
C2H5OH 

Hãy bổ sung các điều kiện phản ứng (1), (2), (3).


158

TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ ĐÔ HÀ NỘI
Xác định vấn đề: Tìm điều kiện thích hợp cho biến đổi hóa học.

o

o

Br2 +H 2 O
X, t C
C2 H5OH,H 2SO4 , t C
 B 
C2H5OH 
 A 
 D

Hãy viết công thức cấu tạo của các chất A, B, D.
Xác định vấn đề: Với loại bài tập này, học sinh chỉ cần thuộc tính chất của các chất để
có thể bổ sung điều kiện phản ứng và CTCT của sản phẩm khi đã biết điều kiện phản ứng.
Phân tích, đánh giá và lựa chọn giải pháp: Trong điều kiện nhất định, A có thể là
anken, andehit hoặc ete C2H5OC2H5 nếu chọn X là H2SO4 đặc. Vì A tác dụng được với
brom trong nước nên nó có thể là anken hoặc anđehit.
Vì B có phản ứng este hóa với ancol nên nó là axit. Vậy A phải là andehit; như vậy, X
là một tác nhân oxi hóa ancol trong điều kiện đun nóng, do đó có thể chọn X là CuO. Khi
đó, công thức cấu tạo của các chất A, B, D lần lượt là: CH3CHO, CH3COOH và
CH3COOC2H5.
Tuy nhiên, cũng với nội dung trên nhưng chỉ cần thay đổi một chút, việc giải bài tập sẽ
đòi hỏi người học phải có phân tích, lập luận sâu hơn.


159

TẠP CHÍ KHOA HỌC  SỐ 33/2019
Thí dụ 4. Hoàn thành dãy chuyển hoá sau:

H2,Pt
( ChÊt E)
2000C

( ChÊt F)

H2O, H+
(ChÊt G)

Xác định vấn đề: Ở đây chỉ cần biết khi tác dụng brom ở 400C thu được sản phẩm
chính nào, từ đó xác định được các chất còn lại dựa vào tính chất hóa học của các chất
tương ứng.
Phân tích, đánh giá và lựa chọn giải pháp: Trường hợp này đòi hỏi người làm phải có
kiến thức chắc chắn về tính chất của các chất thì mới làm đúng được. Cụ thể:
 Phản ứng tạo ra chất A: Khi buta-1,3-đien tác dụng với brom ở nhiệt độ cao (400C)
thì tạo ra sản phẩm cộng (1,4) Br-CH2CH=CHCH2-Br; B là sản phẩm của phản ứng thế
nguyên tử -Br bằng nhóm -CN: NC-CH2CH=CHCH2-CN.
 Chất B cộng hiđro trong điều kiện trên chỉ xảy ra quá trình cộng vào liên kết đôi
C=C tạo ra chất D: NC-CH2CH2CH2CH2-CN; chất D trong điều kiện đó tạo ra điamin G:
H2N-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-NH2; thủy phân D tạo ra điaxit G; F là sản phẩm của phản
ứng trùng ngưng giữa điaxit với điamin.
Từ đó, xác định được công thức cấu tạo của các chất lần lượt là E (H2NCH2-[CH2]4CH2NH2), F (HOOC-[CH2]4-COOH) và G (-(-HN-[CH2]6-NH-OC-[CH2]4-CO-)-n.

2.2.2. Thông qua việc hoàn thành dãy chuyển hoá không tường minh
Các chất trong dãy chuyển hoá không/chưa tường minh hầu hết đều được cho ở dạng
chưa rõ CTPT hoặc CTCT hoặc cho điều kiện phản ứng nhưng không cho cụ thể về các
chất trong sơ đồ.
Đối với các chất hữu cơ, vì hiện tượng đồng phân và sự đa dạng sản phẩm trong phản
ứng hữu cơ tùy thuộc điều kiện phản ứng, do đó việc xác định các chất trong dãy chuyển
hoá không tường minh nói chung khó suy luận hơn đối với các chất vô cơ. Ngoài ra, việc

Tăng thêm 1
nguyên tử oxi

CxHyO

CxHy–2O

Giảm 2 nguyên
tử hiđro

CxHyO

CxHy–1X

Phản ứng thế
OH bằng X

Chứng tỏ đó là ancol

HX;

CxHyX

CxHy-1

Phản ứng tách
HX

Chứng tỏ đó là dẫn xuất
halogen mạch hở, X liên kết

mạch nhánh bị oxi hoá.

KMnO4/H+, toC;
HNO3, toC;

C6H5R

C7H6O2

- Giảm một số
nguyên tử H và
có thể C; tăng 2
nguyên tử O.
- Oxi hoá mạch
nhánh của vòng
benzen.

–CH2OH–CH=O;
–CHOH  C=O.

Br2/H2O; H2O2;
O2/Ag;...
H2SO4,toC;

Phương pháp suy luận: Mỗi chất trong sơ đồ phải thỏa mãn đồng thời điều kiện tạo ra
nó và điều kiện nó bị biến đổi thành chất khác. Mỗi chuyển hóa có thể có nhiều điều kiện
khác nhau. Cặp điều kiện duy nhất thỏa mãn đồng thời 2 điều kiện trên.
Thí dụ 6. Cho dãy chuyển hoá sau:
C3H6 (A)C3H6Br2 (B)C3H8O2 (D)C3H4O2 (E)C3H4O4 (M)C5H8O4(X) 
C6H10O4 (Y). Hãy bổ sung điều kiện của phản ứng và viết công thức cấu tạo của các chất A,


CuO

O=CHCH2CH=O

C2H5OH/H2SO4

HOOCCH2COOH

Thí dụ 7. Cho sơ đồ biến hoá sau:

C9H11Br
A

C9H10Br2
B
C9H10
X

C9H10O
D

C8H6O4
E

C8H4O3
M

C9H12O
Y

Br

Br2/t 0

CCH3
Br
B CH
3

A CH3
KOH/C2H5OH

O

H2O/OH

D
CuO

CH=CH2
X

KMnO4/H2SO4

CCH3
CH3
OH

H2O/H2SO4


các chất còn lại là: A1 là CH2Cl–CH2Cl; A2 là CH2 = CHCl; A4 là CHCl = CHCl; A6 là
CCl2 = CHCl; A7 là CCl3 – CHCl2; A8 là CCl2 = CCl2.
Từ đó ta có sơ đồ chuyển hóa:


TẠP CHÍ KHOA HỌC  SỐ 33/2019

163

 Cl2
 HCl
 HCl
CH2  CH2 
 CH2 Cl  CH2Cl 
 CH2  CHCl 
 CH  CH
 Cl2 (1mol)
 Cl2
 HCl

 CHCl  CHCl 
 CHCl2  CHCl2 
 CCl2  CHCl
 Cl2
 Cl2
 HCl

 CCl3  CHCl2 
 CCl2  CCl2 
 CCl3  CCl3



164

TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ ĐÔ HÀ NỘI
Bài kiểm tra ngắn (15 phút)

1. Canxi hiđroxit là chất rắn tan trong nước. Khi quét nước vôi (huyền phù canxi hidroxit) lên
tường, sau thời gian ngắn, lớp vôi bám trên tường lại không bị nước hòa tan. Tại sao vậy?
2. Tại sao khu vực xung quanh nhà máy sản xuất phân đạm Hà Bắc, hóa chất Đức Giang thấy cây
cối bị vàng lá, giảm thiểu rất nhiều về thủy sinh (cá ít, không có rong rêu,...) ?
3. Khi đun nóng ancol etylic với axit sunfuric ở 140oC để điều chế ete etylic C2H5OC2H5 nếu dẫn
hỗn hợp khí và hơi từ bình phản ứng vào dung dịch nước brom lại thấy dung dịch brom bị nhạt
màu, mặc dù ete etylic không phản ứng với nước brom ?

Kết quả bài kiểm tra được thể hiện trên bảng dưới đây:
Điểm trung bình
TT

Tiêu chí đánh giá NLGQVĐ
của HS

Giáo viên đánh giá

HS tự đánh giá

TN

ĐC


3

Thu thập thông tin liên quan đến
vấn đề cần giải quyết trong Sơ đồ
biến đổi

2,6

1,8

2,7

2,1

4

Phân tích và đánh giá thông tin
liên quan đến vấn đề cần giải
quyết trong Dãy biến đổi hóa học

2,6

1,6

2,5

2,2

5


1,9

2,7

2,6

8

Giám sát toàn bộ quá trình thực
hiện GQVĐ

2,5

2,1

2,8

2,5

9

Điều chỉnh và đánh giá giải pháp
đã thực hiện về tính sáng tạo

2,7

2,0

2,7


Hóa học ở trường phổ thông”, - Tạp chí Khoa học Giáo dục, Viện Khoa học Giáo dục Việt
Nam, số 53, tr 32-35.

3.

Nguyễn Thị Phương Thuý, Nguyễn Thị Sửu, Vũ Quốc Trung (2015), “Phát triển năng lực giải
quyết vấn đề cho học sinh tỉnh Điện Biên thông qua dạy học dự án phần hiđrocacbon, Hóa học
lớp 11 trung học phổ thông”, - Tạp chí Khoa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội, số 60 (2),
tr 91-101.

4.

Lưu Thị Lương Yến (2016), “Sử dụng bài tập định hướng phát triển năng lực trong dạy học
phần Dẫn xuất hiđrocacbon lớp 11 nhằm phát triển năng lực giải quyết vấn đề cho học sinh”, Tạp chí Khoa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội, tập 61, số 6A, tr.105-115.

5.

Trang Quang Vinh, Nguyễn Thị Sửu (2016), “Xây dựng và sử dụng bài tập phân hóa chương
Hiđrocacbon không no Hóa học 11 nhằm phát triển năng lực giải quyết vấn đề cho học sinh”, Tạp chí Khoa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội, tập 61, số 6A, tr.25-35.

6.

Nguyễn Đức Dũng, Hoàng Đình Xuân, Hà Thị Thoan (2016), “Sử dụng một số dạng bài tập
Hóa học hữu cơ trong dạy học để phát triển năng lực giải quyết vấn đề cho học sinh Trung học
phổ thông”, - Tạp chí Khoa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội, tập 61, số 6A, tr.146 - 150.

7.

Phạm Văn Hoan, Hoàng Thị Minh Ngọc, Hoàng Đình Xuân (2018), “Phát triển cho học sinh
năng lực giải quyết vấn thông qua quy trình giải quyết vấn đề trong dạy học Hóa học”, - Tạp

school students