TỔNG QUAN THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ TÁC DỤNG DƯỢC LÝ
CỦA MĂNG CỤT
1.1. Cây măng cụt (Garcinia mangostana L.) [2- 4]
Măng cụt có tên tiếng Anh, Mỹ là mangosteen; Pháp: Mangoustanier;
Trung Quốc: Sơn trúc tử; Thái Lan: Mankhut.
1.1.1. Đặc điểm thực vật
Cây thường xanh, khác gốc, cao 6-25m, thân lớn, đường kính có thể
lên đến 25-35cm, có nhựa vàng. Lá dày cứng, mọc đối, không lông, mặt
dưới có màu nhạt hơn mặt trên. Hoa đa tính, thường có hoa cái và hoa lưỡng
tính. Hoa lưỡng tính có cuống có đốt, 4 lá đài, 4 cánh hoa màu trắng, 16-17
nhị và bầu 5-8 ô. Quả tròn mang đài tồn tại có vỏ quả rất dai, xốp, màu đỏ
như rượu vang chứa 5-8 hạt, quanh hạt có lớp áo hạt trắng, ngọt ngon. [7]
1.1.2. Nguồn gốc và phân bố
Măng cụt được khai hóa đầu tiên ở Thái Lan hoặc My-an-mar, cách
đây ít nhất 2000 năm, và sau đó được mở rộng sang những vùng nhiệt đới
khác. Hiện có khoảng 10 loài khác nhau được trồng để lấy quả. Cây măng
cụt ưa khí hậu nóng ấm. Ở Việt Nam loài cây này được trồng phổ biến ở
đồng bằng Sông Cửu Long và Đông Nam Bộ, nhiều nhất ở Lái Thiêu, Thủ-
Dầu-Một. Ở các nước Đông Nam Á, măng cụt được trồng nhiều tại Thái
Lan, Cam-pu-chia, My-an-mar, Sri Lanka và Phi-lip-pin.
Măng cụt cho trái sau 10–15 năm trồng nhưng cây có thể sống trên
50 năm. Cây tốt có thể cho trái sau 7–8 năm trồng (vùng Lái Thiêu, Thủ-
Dầu-Một, Việt Nam). Tại miền nam nước ta, măng cụt trổ hoa vào tháng 1 –
2 dương lịch và bắt đầu thu trái từ tháng 5 đến tháng 8 dương lịch. [25]
1
Hình 1.1 Hình ảnh cây măng cụt ( Garcinia Mangostana L.)
Hình 1.2 Hình ảnh quả măng cụt ( Garcinia Mangostana L.)
2
1.1.3. Hóa thực vật của cây măng cụt
1.1.3.1. Tinh dầu [2, 3]
Hương thơm của trái măng cụt có được là do nó có chứa một số lớn

OHO
OH
OH

3,4 – dihydroxymandelic axit protocacheuic

OH
OHO

OH
O
OH
axit p-hydroxybenzoic axit m-hydroxybenzoic
1.1.3.3. Các xanthon được tách ra từ vỏ quả măng cụt
Trái măng cụt đã được chỉ ra là có chứa một lượng lớn các chất
chuyển hóa thứ cấp như là prenyl xanthon và oxygen xanthon[13,14, 28,
49].
4
Xanthon hay xanthen-9H-one là chất chuyển hóa thứ cấp được tìm
thấy trong một số họ thực vật lớn, nấm và địa y. Chúng là một trong những
ngành quan trọng của hợp chất dị vòng được oxy hóa. Khung cơ bản của
xanthon được biết đến như 9-xanthenone hay dibenzo-γ-pyron và được sắp
xếp một cách cân đối (hình 3). Các nguyên tử cacbon được đánh số theo sự
thuận tiện của tổng hợp sinh học. Các nguyên tử cacbon ở vị trí từ 1-4 được
đánh số theo vòng B có nguồn gốc từ shikimate, và cacbon từ 5-8 được đánh
số theo vòng A có nguồn gốc từ axetat. [15, 27].
Hình 1.3 Khung cơ bản của xanthon
Xanthon được phân thành năm nhóm: xanthon oxy hóa đơn giản,
xanthon glycosid, prenyl xanthon, xanthonolignoid và xanthon
miscellaneous. Trong đó, các xanthon oxy hóa đơn giản lại được chia nhỏ

8 garcinone E ( 10) [19]
9 BR-xanthon A (11) [25]
10 BR-xanthon B (12) [25]
11 Mangostingone (13) [ 32]
12 garcimangosones B (14) [39]
13 tovophyllin A (15) [39]
14 Mangostenone C (16) [40]
15 Mangostenone D (17) [40]
16 Mangostenone E (18) [40]
17 Thwaitesixanthon (19) [40]
18 Demethylcalabaxanthon (20) [40]
19 Mangostanol (21) [40]
20 Mangostanin (22) [40]
21 11-hydroxy-1-isomangostin (23) [40]
22 tovophyllin B (24) [42]
23 Trapezifolixanthon (25) [42]
24 cudraxanthon G (26) [47]
25 8-hydroxycudraxanthon G (27) [47]
26 1-isomangostin (28) [47]
27 Smeathxanthon A (29) [47]
7
Theo nhiều báo cáo, α, β và γ-mangostin, gartanin, 8-deoxy gartanin,
garcinone E là những xanthon được nghiên cứu nhiều nhất do mang nhiều
hoạt tính sinh học[p].89

sôi kỹ, còn lại 600ml chiết ra để uống, ngày hai lần, mỗi lần 120ml. Nếu là
người lớn, đau bụng, có thể thêm thuốc phiện; bài 2: vỏ quả măng cụt (1
11
quả), rau sam, rau má, cỏ mực mỗi thứ 20 gam, cỏ sữa lá nhỏ (hoặc lớn), rễ
cây mua mỗi thứ 8 g, cam thảo đất, vỏ quýt, gừng tươi mỗi vị 4 g, thêm 1 lít
nước, sắc còn phân nửa, uống trong ngày.
- Lấy một nắm vỏ khoảng 50g, đem cắt ra từng khoanh, cho vào nồi
đất với hai bát nước, sắc như sắc thuốc, đun nhỏ lửa cho sôi từ 15-30 phút.
Sau đó để nước âm ấm, chiết lấy nước uống làm nhiều lần, mỗi lần độ 1 ly
nhỏ. Thuốc sắc ngày nào thì uống trong ngày đó, có thể thêm đường để uống
và đỡ khát.
- Lấy vỏ quả măng cụt thái nhỏ, phơi khô, tẩm rượu, sao thơm rồi tán
thành bột mịn. Khi ăn phải những thức ăn ôi thiu gây rối loạn tiêu hóa, ăn
không tiêu, đi tả, nôn mửa nên lấy ngay một thìa bột thuốc nói trên hòa với
nước đun sôi, cho thêm ít muối trắng, uống ngay lúc nước còn nóng sẽ thấy
đỡ.
1.2.2. Các hoạt tính sinh học của cây măng cụt (Garcinia mangostana L.)
1.2.2.1. Hoạt tính chống oxy hóa [13,22,24, 26, 41]
Năm 1994, Yoshikawa và các cộng sự thực hiện phương pháp dọn
gốc 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) đối với phần chiết metanol từ vỏ
quả măng cụt. α và β mangostin đã chỉ ra hoạt tính chống oxy hóa thông qua
sử dụng phương pháp sắt thiocyanat. Năm 1995, Williams và các cộng sự đã
phát hiện ra α-mangostin làm giảm quá trình oxy hóa LDL (low density
lipoproteins) đối với con người, được cảm ứng bởi đồng hay gốc peroxyl.
Họ cũng phát hiện ra rằng α-mangostin, thứ nhất là kéo dài thời gian chậm
trế của các đien liên hợp ở 234 nm theo liều lượng, thứ hai là giảm bớt quá
trình sản xuất TBARS (thiobarbituric reactive substances), và thứ ba là làm
giảm khả năng tiêu thụ α-tocopherol, được cảm ứng bởi sự oxi hóa LDL.
12
Sau đấy, năm 2000, Mahabusarakam và các cộng sự cũng nhận ra rằng α-

thông qua sự ức chế về thông tin của các gốc DPPH là 50 %. Phần tách ra
này đã thể hiện chỉ số IC
50
ở 6,13 μg/mL bằng cách so sánh với các cặn
13
etanol của Houttuynia cordata, Eupatorium odoratum và Senna alata (theo
thứ tự IC
50
là 32,53, 67,55 và 112,46 μg/mL). Thêm vào đó, phần chiết từ
trái măng cụt khử được đáng kể sản phẩm ROS (reactive oxygen species)
của PML (polymorphonuclear leucocytes) với 77,8 % tỉ lệ ức chế
superoxide anion, theo thứ tự là 62,6 %, 44,9 % và 35,18 %. Cũng trong
năm 2007, Haruenkit và các cộng sự đã chỉ ra tính chống oxy hóa của măng
cụt dựa vào phân tích DPPH và ABTS. Họ đã tìm ra chỉ tiêu của các chất
tương đương trolox trên 100 g tính theo khối lượng tươi, theo các phân tích
DPPH và ABTS lần lượt là 79,1 và 1268,6 μM. Bên cạnh đó, với các loài
chuột được cho ăn theo khẩu phần ăn kiêng cơ bản bổ sung thêm 1%
cholesterol cộng với 5% măng cụt thì sự tăng thể huyết tương và sự giảm
tính chống oxy hóa được thấy rõ với việc ngăn cản mỗi cholesterol.
Năm 2004, Moongkarndi và các cộng sự đã chỉ ra rằng phần chiết từ
măng cụt làm giảm hiệu quả quá trình sản xuất ROS nội bào, thông qua
phương pháp DCFH-DA (2,7-dichlorofluorescein diacetate) trong dòng tế
bào SKBR3.
Năm 2008, Chin và các cộng sự đã nghiên cứu khả năng hoạt động
loại bỏ HO
.
của các xanthon tách ra từ măng cụt. Trong số 16 xanthon được
kiểm nghiệm chỉ có duy nhất γ-mangostin có khả năng này (IC
50
0,2

tự là như sau: SK-hep-1 > HA22T > HepG2 > Hep3B > HCC36.
Năm 2003, Matsumoto và các cộng sự đã nghiên cứu ảnh hưởng của
6 xanthon (α, β và γ-mangostin, mangostinone, garcinone E và 2-isoprenyl-
1,7-dihydroxyl-3-methoxy xanthon) được tách ra từ vỏ quả măng cụt với
khả năng ức chế sự phát triển tế bào của dòng tế bào mắc bệnh bạch cầu ở
người HL60. Họ đã khảo sát hiệu quả độc tố tế bào 72h tính từ sau khi ủ
15
bệnh với các xanthon ở 5 hay 40 μM. Tất cả các xanthon đã chỉ ra hiệu quả
ức chế hoàn toàn, nhưng α, β và γ-mangostin hiệu quả hoàn toàn từ 10 μM
trở đi. Hợp chất có hàm lượng lớn nhất trong cặn là α-mangostin, đó cũng là
chất có hoạt tính ức chế cao nhất (IC
50
10 μM). Sau này, α- mangostin được
phát hiện ra là có cả hiệu quả đối với các dòng tế bào mắc bệnh bạch cầu
khác: K562, NB4 và U937. Những dòng tế bào này thường bị α- mangostin
ức chế ở 5–10 μM.
Năm 2005, Matsumoto và các cộng sự đã nghiên cứu khả năng chống
tăng trưởng của 4 prenyl xanthon (α, β, γ-mangostin và methoxyl-β-
mangostin) trên tế bào ung thư ruột người DLD-1. Ngoại trừ methoxyl-β-
mangostin, 3 xanthon còn lại ức chế mạnh mẽ sự phát triển tế bào ở 20 μM
và 72h; khả năng chống ung thư của chúng phụ thuộc vào số nhóm hydroxy.
Năm 2006, Suksamrarn và các cộng sự đã tách được 3 prenyl xanthon
mới từ vỏ quả măng cụt (mangostenones C, D và E), cùng với 16 xanthon
được biết đến trước đó. Khả năng gây độc tố tế bào của các xanthon này
được kiểm nghiệm chống lại 3 dòng tế bào ung thư khác nhau: ung thư biểu
bì mồm (KB), ung thư vú (BC-1), và ung thư phổi (NCI-H187).
Mangostenone C đã được chứng minh hiệu quả độc tố tế bào chống lại 3
dòng tế bào này, với IC
50
theo thứ tự là 2,8, 3,53, 3,72 μg/mL. Tuy nhiên, α-

glucosid và mangostin-3,6-di-O-glucosid) từ α-mangostin, được sử dụng
trong nghiên cứu dược lý, cũng giống như α-mangostin. Khả năng hoạt động
trong miệng và bụng (50 mg/kg) của α-mangostin, 1-isomangostin và
mangostin triaxetat đã thể hiện hoạt tính chống viêm trên các loài gặm
nhấm, được kiểm nghiệm khi dùng chích qua màng phúc mô hay khi cho
uống nơi chuột bị gây phù chân bằng carrageenan, hay bằng cách cấy cục
bông gòn dưới da. Các chất này không có hiệu ứng ổn định màng tế bào.
Trong phần tác dụng lên hệ trung ương, chúng ta thấy mangostin ức chế
tổng hợp COX-2, đó cũng là một cơ chế chống viêm.
Năm 2002, Nakatani và các cộng sự sử dụng dịch chiết etanol 100 %,
70 %, 40 % và nước, tìm thấy dung dịch etanol 40% ức chế phóng thích
histamin qua trung gian IgE. Dung dịch này cũng ức chế tổng hợp
17
prostaglandin E-2 (PGE-2). Phản ứng phản về qua da thụ động bị ức chế
đáng kể bởi dịch chiết 40%. Tác dụng chống dị ứng của dung dịch này mạnh
hơn dung dịch một loại cây ngấy (Rubus suavissimus) thường dùng ở Nhật.
Gần đây, năm 2008, Chen và các cộng sự đã chứng minh rằng α và γ-
mangostin ức chế hiệu quả quá trình sản xuất NO
.
và độc tố tế bào đến các
tế bào RAW 264,7. Số lượng sản xuất NO
.
ở 3 đến 25 μM được xác định
liên lục, chỉ số IC
50
đối với α và γ-mangostin là 12,4 và 10,1 μM. Hai hợp
chất là α và γ-mangostin cũng khử một cách hiệu quả quá trình tổng hợp
PGE
2
(IC

vi sinh vật sau giai đoạn ủ bệnh) của α–mangostin là giữa 12,5 và 50 μg/mL
đối với vi khuẩn, giữa 1 và 5 μg/mL đối với nấm. Sự sắp xếp về khả năng
kháng khuẩn và kháng nấm như sau: α–mangostin > isomangostin > 3-O-
metyl mangostin > 3,6-di-O-metyl mangostin. Mangostin triaxetat không có
hoạt tính.
Năm 1986, Mahabusarakam và các cộng sự đã điều tra về hoạt tính
chống khuẩn của mangostin, gartanin, γ-mangostin, 1-isomangostin và 3-
isomangostin được tách từ trái măng cụt chống lại S. aureus, cả chủng bình
thường lẫn chủng kháng penicillin. Chỉ số MIC (μg/mL) của các hợp chất
được sắp xếp theo thứ tự sau: đối với các chủng bình thường là methicillin
(3,9) > α–mangostin (15,6) > γ-mangostin (31,2) > 1-isomangostin (62,5) >
3-isomangostin (125) > gartanin (250); đối với các chủng kháng penicillin
là α–mangostin (1,56-12,5) > methicillin (1,56-12,5) > 1-isomangostin (125)
> 3-isomangostin (250), γ-mangostin (250) và gartanin (250). Thêm vào đó,
hoạt tính của mangostin, gartanin và γ-mangostin chống lại Candida
albicans, Cryptococcus neoformans, T. mentagrophytes và Microsporum
gypseum cũng được kiểm nghiệm; kết quả là có hoạt tính trung bình chống
19
lại T. mentagrophytes, Microsporum gypseum nhưng lại không thể hiện hoạt
tính chống lại C. albicans, C. neoformans.
Năm 1996, Linuma và các cộng sự đã nghiên cứu hiệu quả ức chế của
vài xanthon, được tách ra từ vỏ quả măng cụt, chống lại sự tăng trưởng của
S.aureus đề kháng methicillin (MRSA–methicillin resistant S.aureus). α–
mangostin ức chế hiệu quả rõ rệt, với chỉ số MIC từ 1,57-12,5 μg/mL.
Năm 2003, Saksamrarn và các cộng sự đã nghiên cứu khả năng chống
vi trùng lao của các prenyl xanthon lấy từ vỏ quả măng cụt. Trong số chúng,
α và β-mangostin và garcinone B thể hiện hiệu quả ức chế thuyết phục nhất
chống lại vi trùng lao Mycobacterium tuberculosis, với chỉ số MIC là 6,25
μg/mL, ngược lại, demthylcalabaxanthon và trapezifolixanthon có chỉ số
MIC là 12,5 μg/mL, γ-mangostin, garcinone D, mangostanin, mangostenone

mangostin thể hiện giá trị IC
50
theo thứ tự lần lượt là 7 và 5,1 μM, trong khi đó
mangiferina - một xanthon glucosid, lại thể hiện chỉ số IC
50
cao hơn 50 μM
(2005). Mặt khác Mahabusarakam và các cộng sự ( 2006) lại nhận ra rằng α –
mangostin lại thể hiện chỉ số IC
50
là 17 μM chống lại P.falciparum.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Tài liệu tiếng Việt
1. Nguyễn Văn Đậu, Trung Thị Hương, Nguyễn Thùy Linh, Nguyễn Thị
Quyên (2009), ‘’Phân lập sáu xanthon từ vỏ quả măng cụt’’, Tạp chí
hóa học, 47(4A), tr. 299- 303.
21
2.Trần Việt Hưng, Ds Lê Văn Nhân(2008),’’ Giá trị dinh dưỡng và dược tính
của cây măng cụt’’, Biên khảo nghiên cứu mới.
3. Trung Thị Hương(2008), ‘’Góp phần nghiên cứu hóa thực vật của vỏ quả
măng cụt (Garcinia Mangostana L.)’’, Khóa luận tốt nghiệp hệ đại học
chính quy , Khoa Hóa học, trường Đại học KHTN, ĐHQG Hà Nội.
4. Đỗ tất Lợi(2004), ‘’Cây thuốc và vị thuốc Việt nam’’, NXB Y học, tr. 429
5. Hà Diệu Ly, Phạm Đình Hùng, Harrison J. Leslie, Nguyễn D. Liên
Hoa(2009), TC. Dược học, 395 (3), tr. 25-29.
6. Tạp chí Phụ nữ Ấp Bắc(2005), số 140 (5).
Tài liệu tiếng Anh
7. Alexander J. Macleod and Nirmala M. Pieris(1982), ‘’Volatile flavour
components of mangosteen, Garcinia Mangostana’’, Phytochemistry,
21(1), pp.117-l19.
8. Ashis K.Sen, Kalyan K.Sarkar, Ptonobesh C.mazumder, Nilimabanerij,

Rajagopalan(1988), ‘’Novel xanthone from Garcinia
Mangostana,structure of BR-Xanthone-A and BR-xanthone-B’’,
Biophysi & Biochem, 27(5), pp. 1552 - 1554.
23
18. Lih- Geeng Chen, Ling- Ling Yang, Ching- Chiung Wang(2008), ‘’ Anti
–inflamatory activity of mangostins from Garcinia mangostana’’, Food
and Chemical Toxicology, 46, pp. 688- 693.
19. Limei Yu , Mouming Zhao , Bao Yang , Qiangzhong Zhao , Yueming
Jiang(2007), ‘’Phenolics from hull of Garcinia mangostana fruit and
their antioxidant activities’’, Food Chemistry, 104 , pp.176– 181.
20. Lin, C.N., Liou, S.J., Lee, T.H., Chuang, Y.C., Won, S.J(1996),
‘’Xanthone derivatives as potential anti-cancer drugs’’ J.Pharm.
Pharmacol, 48, pp. 539- 544.
21. Liou S.S., Shieh W.L., Cheng T.H., Won S.J., Lin C.N(1993) ,
‘’Gamma-pyrone compounds as potential anti-cancer drugs’’, Pharm.
Pharmacol, 45, pp. 791- 794.
22. Mahabusarakam W., Proudfoot J., Taylor W., Croft K(2000), ‘’ Inhibition
of lipoprotein oxidation by prenylated xanthones derived from
mangostin’’, Free Radic. Res, 33, pp. 643- 659.
23. Mandal S., Das P.C., Joshi P.C(1992),’’ Naturally occurring xan- thones
from terrestrial flora’’, J. Indian Chem. Soc. , 69,pp. 611- 636.
24. Madan B., Singh I., Kumar A., Prasad A., Raj H., Parmar V., Ghosh
B(2002), ‘’ Xanthones as inhibitors of microsomal lipid peroxidation
and TNF-alpha induced ICAM-1 expression on human umbilical vein
endothelial cells (HUVECs), Bioorg. Med. Chem, 10, pp. 3431- 3436.
25. Mehtab Parveen and Nizam Ud-din Khan(1988), ‘’Two xanthones from
Garcinia Mangostana’’, Phytochemistry, 27(11), pp 3694- 3696.
26. Miwakokondo, Liliang zhang,Hongping Ji,Yan Kou and Boxin Ou(2009),
‘’Bioavailability and Antioxidant Effects of a Xanthone-Rich
24