Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: [email protected]
A.LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Hoá học là một môn Khoa học thực nghiệm gắn liền thực tiễn với đời
sống sản xuất của con người, ứng dụng của Hoá học rất to lớn, từ sản xuất đến
đời sống, từ những nghành khoa học hiện đại đến nghành khảo cổ học, từ quá
khứ đến tương lai tất cả đều không thể tách rời hai từ “Hoá học”. Vậy nên,
giảng dạy một môn học khoa học và đầy tính ứng dụng như vậy là một thách
thức không nhỏ đối với giáo viên dạy Hoá.
Thái độ học sinh khi tiếp xúc với môn học này chia thành 3 nhóm chủ
yếu. Nhóm 1 rất yêu thích và say mê hoá học, luôn tìm hiểu tận gốc rễ mọi
vấn đề về hoá học. Đối với nhóm học sinh này việc dạy học trở nên dễ dàng
hơn rất nhiều và học sinh tự học là chủ yếu. Nhóm 2 là nhóm học sinh thờ ờ
và lãnh cảm với hoá học chỉ vì các em không hiểu hết được ý nghĩa to lớn của
hoá học trong đời sống và trong sản xuất. Còn nhóm học sinh thứ 3là những
em cũng rất thích hoá học, nhưng việc vận dụng lí thuyết vào giải quyết bài
tập hoá học trở nên khó khăn do nắm không chắc chắn lí thuyết.
Hoá học lại chia thành 2 phần, hoá đại cương và vô cơ, hoá học hữu cơ.
Nếu như hoá vô cơ và đại cương là phần kiến thức hoá học đầu tiên mà học
sinh tiếp xúc và làm quen trong một thời gian dài nên việc học hoá trong
chương trình phổ thông cũng không phải là một trở ngaị to lớn thì việc học
hoá hữu cơ tận học kì II lớp 9 rồi lại bỏ bẵng đến tận gần cuối lớp 11 lại học
trở lại đã gây cho đa số học sinh việc tiếp xúc gián đoạn và dường như là một
1
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: [email protected]
phần học rất mới mẻ, mặt khác có hàng chục triệu các hợp chất hữu cơ với
nhiều loại nhóm chức khác nhau cũng lại là một rào cản khó khuất phục đối
với đa số học sinh.
Trong vô vàn cái khó để chinh phục hoá học hữu cơ thì nổi lên việc so
sánh định tính tính axit của các hợp chất hữu cơ cùng nhóm chức hoặc khác
nhóm chức. Các nhóm chức nào gây ra tính axit? Nguyên nhân gây ra tính
axit của các nhóm chức? Các nhóm nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng gì

I. CƠ SỞ LÍ THUYẾT
I.1 Tính axit
1. Một số khái niệm
Tính axit là khả năng thay thế nguyên tử H trong hợp chất hữu cơ
(HCHC) và được đánh giá bằng độ linh động của nguyên tử H trong hợp chất
hữu cơ.
Độ linh động của nguyên tử H là khả năng phân li ra ion H
+
của hợp
chất hữu cơ đó
So sánh tính axit của một số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động
của nguyên tử H trong hợp chất đó. Hợp chất nào có độ linh động nguyên tử
H càng cao thì tính axit càng mạnh.
Độ linh động của nguyên tử H mang tính axit trong hợp chất hữu cơ
phụ thuộc vào độ phân cực của liên kết O – H. Liên kết O-H càng phân cực
thì độ linh động của nguyên tử H càng tăng và tính axit càng mạnh.
2. So sánh tính axit của một số hợp chất hữu cơ
Trước hết phải xem xét các hợp chất hữu cơ có cùng nhóm chức hay
không
4
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: [email protected]
2.1 Nếu các hợp chất hữu cơ khác nhóm chức, nói chung tính axit
giảm dần theo thứ tự: Axit mạnh vô cơ > axit hữu cơ > H
2
CO
3
> phenol >
H
2
O > ancol.

Do vậy, tính axit của HCHC giảm dần theo thứ tự sau:
Gốc hidrocacbon có liên kết ba > gốc hdc thơm > gốc hdc liên kết đôi >
gốc hdc no
Ví dụ: CHC- COOH > C
6
H
5
- COOH > CH
2
= CH- COOH > C
2
H
5
-COOH
Nếu các HCHC liên kết với gốc đẩy điện tử ( hidrocacbon no) thì độ
phân cực liên kết O-H giảm, độ linh động của nguyên tử hay tính axit của các
HCHC đó giảm theo thứ tự:
Gốc hdc no càng dài, càng phức tạp ( càng nhiều nhánh) thì tính axit
giảm
5
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: [email protected]
Ví dụ: CH
3
COOH > C
2
H
5
COOH > CH
3
CH

2
COOH > ClCH
2
COOH > BrCH
2
COOH > ICH
2
COOH
- Các nhóm thế hút điện tử giảm dần theo thứ tự sau:
NO
2
> CN > F > OH
3. Tính axit của các nhóm chức
Do hoá học gắn liền với thực nghiệm nên để so sánh chính xác độ
mạnh yếu tính axit phải dựa vào số liệu thực nghiệm là K
a
hoặc pK
a
. Nếu K
a
càng lớn hoặc pK
a
càng bé thì tính axit càng mạnh và ngược lại, Nếu K
a
càng
nhỏ hoặc pK
a
càng lớn thì tính axit càng giảm.
3.1 Ancol
6

HCl
CH
3
COOH
C
6
H
5
OH
H
2
O
CH
3
CH
2
OH
(CH
3
)
2
CHOH
(CH
3
)
3
OH
CHC-CH
2
OH

axit mạnh hơn monoancol vì ảnh hưởng hiệu ứng cảm ứng âm (-I) của nhóm
hidroxi bên cạnh
3.2 Phenol
Phenol có tính axit mạnh hơn so với ancol nhưng yếu hơn axit
cacboxylic
C
6
H
5
O –H  C
6
H
5
O
-
+ H
+
Sở dĩ tính axit của phenol lớn hơn ancol là do ảnh hưởng của vòng
benzen nên độ phân cực của nhóm OH trong phenol lớn hơn trong ancol, mặt
khác, tính ổn định của anion phenolat bền hơn so với anion ancolat.
Các nhóm thế có hiệu ứng –I và –C ở trong nhân sẽ làm tăng tính axit
của phenol, còn các nhóm có hiệu ứng +I và +C sẽ làm giảm tính axit. Ngoài
ra, các nhóm thế ở vị trí khác nhau sẽ gây ảnh hưởng đến tính axit khác nhau.
Bảng 2: Sự phụ thuộc của tính axit vào vị trí các nhóm thế của phenol
Nhóm thế pK
a
(ở 25
0
C)
ortho meta Para

3
O gây ra hiệu ứng –I hay +I tuỳ từng vị trí
- Cả 3 đồng phân o, m, p –nitrophenol đều có tính axit cao hơn phenol
trong đó p –nitrophenol có tính axit cao nhất do điện tích âm ở anion phenolat
C
6
H
5
O
-
được giải toả nhờ có hiệu ứng –I và –C của nhóm NO
2
3.3 Axit cacboxylic
a. Nguyên nhân của sự phân li axit
So với các axit mạnh vô cơ thì axit cacboxylic là những axit yếu, trong
nước, axit cacboxylic phân li tương đối yếu theo phương trình:
RCOOH + H – O – H  RCOO
-
+ H
3
O
+
Các ion cacboxylat được bền hoá bởi cấu tạo B3, anion này có độ bền
cao hơn anion RO
-
của ancol và C
6
H
5
O

F-CH
2
COOH < NC- CH
2
COOH < O
2
N- CH
2
COOH < F
3
C-COOH
pK
a
2,57 2,4 1,68 0,23
-Axit cacboxylic càng có nhiều nhóm hút e (-I) càng làm tăng tính axit
F
3
C-COOH > F
2
CH-COOH > FCH
2
-COOH
pK
a
0,23 1,24 2,57
-Nhóm thế có hiệu ứng –I càng gần nhóm COOH thì tính axit càng tăng
CH
3
CH
2

mạnh yếu khác nhau:
CH
3
CH=CHCH
2
-COOH > CH
3
CH
2
CH=CH-COOH
(-I) (-I, +C)
pK
a
4,48 4,83
+ Các axit cacboxylic chưa no dạng cis luôn có tính axit mạnh hơn
dạng trans do 2 nhóm thế ở dạng cis có sự tương tác với nhau:
Cis-CH
3
CH=CH-COOH > trans- CH
3
CH=CH-COOH
pK
a
4,08 4,82
Cis-HOOC-CH=CH-COOH > trans- HOOC-CH=CH-COOH
pK
a
1,91 3,91
- Trong dãy axit thơm, axit benzoic là axit tiêu biểu nhất có pK
a

COOH
pK
a
3,77 4,20 4,30 4,76
Hiệu ứng 0 (-I, +C) -I
+I
Axit benzoic có nhóm thế trong nhân benzen ở các vị trí khác nhau có
tính axit mạnh yếu khác nhau
Bảng 3: pK
a
của một số axit benzoic thế
Vị trí O M p
CH
3
C
6
H
4
COOH
NH
2
C
6
H
4
COOH
FC
6
H
4

H
4
COOH
NO
2
C
6
H
4
COOH
3,91
4,97
3,27
2,92
2,85
2,86
2,97
4,09
3,14
2,16
4,27
4,78
3,87
3,82
3,81
3,85
4,06
4,09
3,84
3,47

cả 2 hiệu ứng –I và +C nên tính axit giảm, khi các nhóm thế này ở vị trí meta,
chủ yếu chỉ có hiệu ứng –I nên tính axit tăng. Các halogen F, Br, Cl, I gắn vào
nhân benzen có hiệu ứng –I > +C, ở vị trí meta, chúng chỉ có hiệu ứng –I nên
tính axit tăng, còn ở vị trí para, hiệu ứng –I > +C làm cho tính axit giảm hơn ở
vị trí meta.
b. Một số nhầm lẫn dễ gặp
Axit CH
2
=CH-COOH, C
6
H
5
COOH có tính axit yếu hơn axit HCOOH
do hiệu ứng +C > -I nhưng đối với nhiều người, kể cả giáo viên dạy, một cái
13
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: [email protected]
nhìn chủ quan khi cho rằng CH
2
=CH- và C
6
H
5
là nhóm thế loại 2 chỉ gây ra
hiệu ứng –I nên áp đặt tính axit của CH
2
=CH-COOH, C
6
H
5
COOH có tính axit

OH theo thứ
tự tăng axit. Trường hợp nào sau đây đúng:
A. C
2
H
5
OH < CH
3
COOH < C
6
H
5
OH B. C
6
H
5
OH < CH
3
COOH <
C
2
H
5
OH
C.CH
3
COOH < C
6
H
5

6
H
5
OH (phenol) (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo tính axit tăng
dần (từ trái sang phải) là:
A. (T), (Y), (X), (Z) B. (X), (Z), (T), (Y).
C. (Y), (T), (Z), (X). D. (Y), (T), (X), (Z).
Hướng dẫn:
- Axit vô cơ mạnh hơn axit hữu cơ
- Axit cacboxylic mạnh hơn phenol và ancol
- Phenol có tính axit mạnh hơn ancol
Chọn đáp án C
Câu 3: Sự sắp xếp nào sau đây đúng với chiều tăng dần tính axit?
A. axit phenic < axit p-nitrobenzoic < axit p-metylbenzoic < axit benzoic
B. axit p-nitrobenzoic < axit benzoic < axit phenic < axit p-metylbenzoic
C. axit p-metylbenzoic < axit p-nitrobenzoic < axit benzoic < axit phenic
D. axit phenic < axit p-metylbenzoic < axit benzoic < axit p-nitrobenzoic
Hướng dẫn:
- Axit phenic là phenol C
6
H
5
OH
- Axit cacboxylic mạnh hơn phenol
- Nhóm Nitro NO
2
hút e làm tăng tính axit
15
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: [email protected]
- Nhóm metyl CH

H
3
COOH > C
2
H
5
COOH
C. C
2
H
3
COOH > CH
3
COOH > C
2
H
5
COOH
D. C
2
H
5
COOH > C
2
H
3
COOH > CH
3
COOH
Hướng dẫn:

(4)
A. (3) > (2) > (1 ) > (4) B. (4) > (2) > (1 ) > (3)
C. (4) > (1) > (3). > (2) D. Kết quả khác
16
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: [email protected]
Hướng dẫn: - CH
3
-CHCl-COOH có nguyên tử Cl ở vị trí α hút e nhưng
tính axit yếu hơn axit HCOOH.
- CH
3
-CHCl-COOH có nguyên tử Cl ở vị trí α hút e nên tính axit mạnh
hơn axit CH
2
Cl-CH
2
COOH có nguyên tử Cl ở vị trí β
- axit CH
2
Cl-CH
2
COOH có tính axit mạnh hơn axit CH
3
COOH do
nguyên tử Cl hút e.
Vậy tính axit giảm dần theo thứ tự sau: (3) > (4) > (1) > (2)
Tham khảo pK
a
: HCOOH có pK
a

COOH (T). CH
3
CH
2
CCl
2
COOH
17
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: [email protected]
Hợp chất nào có tính axit mạnh nhất?
A. Hợp chất (X). B. Hợp chất (Y). C. Hợp chất (Z). D. Hợp chất (T).
Hướng dẫn :
- Các hợp chất cùng CTPT, cùng nhóm chức.
- Nguyên tử Cl càng gần nhóm COOH thì tính axit càng mạnh
Chọn đáp án D.
Câu 8. Cho các chất sau: C
2
H
5
OH, CH
3
COOH, HCOOH, C
6
H
5
OH.
Chiều tăng dần độ linh động của nguyên tử H trong các nhóm chức của 4
chất là:
A. C
6

COOH.
D. C
2
H
5
OH, C
6
H
5
OH, CH
3
COOH, HCOOH.
Hướng dẫn:
- Axit cacboxylic mạnh hơn phenol và ancol
- Axit HCOOH có tính axit mạnh hơn CH
3
COOH
- Phenol có tính axit mạnh hơn ancol
18
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: [email protected]
Chọn đáp án C
Câu 9. Cho 4 axit:
CH
3
COOH (X), Cl
2
CHCOOH (Y)
ClCH
2
COOH (Z), BrCH

kiện phản ứng. Chiều tăng dần tính axit (từ trái qua phải) của các axit trên là:
A. T, Z, Y, X. B. X, Y, Z, T. C. Y, Z, T, X. D. X, T, Y, Z.
Hướng dẫn : Nguyên tử Br càng gần nhóm COOH thì càng làm tăng tính
axit.
Chọn đáp án D
19
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: [email protected]
Câu 11. Cho các axit sau: (CH
3
)
2
CHCOOH, CH
3
COOH, HCOOH,
(CH
3
)
3
CCOOH.
Chiều giảm dần tính axit (tính từ trái qua phải) của các axit đã cho là:
A. HCOOH, CH
3
COOH, (CH
3
)
2
CHCOOH, (CH
3
)
3

3
)
3
CCOOH.
Hướng dẫn: - axit HCOOH là axit mạnh nhất trong dãy axit béo no đơn
chất. Gốc hidrocacbon càng cồng kềnh thì tính axit càng giảm.
Chọn đáp án D.
Câu 12: Sắp xếp các axit sau theo thứ tự tăng dần tính axit:
(CH
3
)
2
CHCOOH (1), CH
3
COOH(2), C
6
H
5
COOH(3)
A. 1 < 2 <3 C. 3 < 1 < 2
B. 3 < 2 < 1 D. 2 < 3 < 1
Hướng dẫn:
- C
6
H
5
là nhóm thế hút e nên tính axit mạnh nhất trong dãy.
- Axit no đơn chức càng cồng kềnh thì tính axit càng giảm.
Chọn đáp án A.
20

2
CHCOOH, C
2
H
5
OH, H
2
O.
Câu 3: So sánh và giải thích tính axit của các chất sau: C
6
H
5
COOH,
HCOOH, CH
3
CH
2
CH
2
COOH, (CH
3
)
2
CHCOOH, C
2
H
3
COOH.
Câu 4: So sánh và giải thích tính axit của các chất sau: CH
3

– CH
2
– COOH 2,11
CH
2
=CH – CH
2
– CH
2
- CH
2
– COOH 1,90
Hãy giải thích qui luật của sự thay đổi hằng số axit?
21
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: [email protected]
C. KẾT LUẬN
Qua thực tế giảng dạy cho thấy , việc nắm vững lí thuyết là chìa khoá
thành công cho bất cứ học sinh nào muốn học tốt môn hoá học.
Đối với mỗi một phần học, việc tiếp thu, hiểu, nắm chắc lí thuyết và biết
vận dụng lí thuyết vào giải quyết một vấn đề khó của hoá học là liều thuốc bổ
kích thích tinh thần, hứng thú học tập của học sinh. Việc tìm tòi, nghiên cứu,
tổng quát hoá một vấn đề hoá học và xây dựng những bài tập nhằm củng cố,
22
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: [email protected]
hoàn thiện lí thuyết là điều cần thiết đối với người dạy vì như vậy người thầy
đang trao cho các em chìa khoá để mở ra cánh cửa thành công. Còn người học
thì sao, với việc hiểu và biết vận dụng, tìm ra đáp số trong thời gian nhanh nhất
như dòng suối mát lan tỏa nuôi dưỡng lòng say mê vơi bộ môn hóa học. Khi
bước khởi đầu đã vững chắc thì những bước đi tiếp theo càng chắc chắn và
nhanh nhẹn hơn. Lí thuyết hữu cơ thật phong phú và đa dạng, cùng những điều