A.LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Hoá học là một môn Khoa học thực nghiệm gắn liền thực tiễn với đời sống
sản xuất của con người, ứng dụng của Hoá học rất to lớn, từ sản xuất đến đời
sống, từ những nghành khoa học hiện đại đến nghành khảo cổ học, từ quá khứ
đến tương lai tất cả đều không thể tách rời hai từ “Hoá học”. Vậy nên, giảng
dạy một môn học khoa học và đầy tính ứng dụng như vậy là một thách thức
không nhỏ đối với giáo viên dạy Hoá.
Thái độ học sinh khi tiếp xúc với môn học này chia thành 3 nhóm chủ yếu.
Nhóm 1 rất yêu thích và say mê hoá học, luôn tìm hiểu tận gốc rễ mọi vấn đề về
hoá học. Đối với nhóm học sinh này việc dạy học trở nên dễ dàng hơn rất nhiều
và học sinh tự học là chủ yếu. Nhóm 2 là nhóm học sinh thờ ờ và lãnh cảm với
hoá học chỉ vì các em không hiểu hết được ý nghĩa to lớn của hoá học trong đời
sống và trong sản xuất. Còn nhóm học sinh thứ 3là những em cũng rất thích hoá
học, nhưng việc vận dụng lí thuyết vào giải quyết bài tập hoá học trở nên khó
khăn do nắm không chắc chắn lí thuyết.
Hoá học lại chia thành 2 phần, hoá đại cương và vô cơ, hoá học hữu cơ.
Nếu như hoá vô cơ và đại cương là phần kiến thức hoá học đầu tiên mà học sinh
tiếp xúc và làm quen trong một thời gian dài nên việc học hoá trong chương trình
phổ thông cũng không phải là một trở ngaị to lớn thì việc học hoá hữu cơ tận học
kì II lớp 9 rồi lại bỏ bẵng đến tận gần cuối lớp 11 lại học trở lại đã gây cho đa số
học sinh việc tiếp xúc gián đoạn và dường như là một phần học rất mới mẻ, mặt
khác có hàng chục triệu các hợp chất hữu cơ với nhiều loại nhóm chức khác
nhau cũng lại là một rào cản khó khuất phục đối với đa số học sinh.
Trong vô vàn cái khó để chinh phục hoá học hữu cơ thì nổi lên việc so
sánh định tính tính axit của các hợp chất hữu cơ cùng nhóm chức hoặc khác
nhóm chức. Các nhóm chức nào gây ra tính axit? Nguyên nhân gây ra tính axit
của các nhóm chức? Các nhóm nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng gì đến
tính axit của nhóm chức?Trong chương trình hoá học hữu cơ phổ thông, chúng ta
nghiên cứu các nhóm chức gây ra tính axit gồm: nhóm OH trong ancol, nhóm
OH trong phenol và nhóm COOH trong axit cacboxylic. Thực tế cho thấy rằng:
dù là hình thức thi trắc nghiệm đối với thi tốt nghiệp và đại học hay hình thức thi

+
của hợp chất
hữu cơ đó
So sánh tính axit của một số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của
nguyên tử H trong hợp chất đó. Hợp chất nào có độ linh động nguyên tử H càng
cao thì tính axit càng mạnh.
Độ linh động của nguyên tử H mang tính axit trong hợp chất hữu cơ phụ
thuộc vào độ phân cực của liên kết O – H. Liên kết O-H càng phân cực thì độ
linh động của nguyên tử H càng tăng và tính axit càng mạnh.
2. So sánh tính axit của một số hợp chất hữu cơ
Trước hết phải xem xét các hợp chất hữu cơ có cùng nhóm chức hay
không
2.1 Nếu các hợp chất hữu cơ khác nhóm chức, nói chung tính axit giảm
dần theo thứ tự: Axit mạnh vô cơ > axit hữu cơ > H
2
CO
3
> phenol > H
2
O >
ancol.
Ví dụ: HCl > CH
3
COOH > H
2
CO
3
> C
6
H

2
= CH- COOH > C
2
H
5
-COOH
Nếu các HCHC liên kết với gốc đẩy điện tử ( hidrocacbon no) thì độ phân
cực liên kết O-H giảm, độ linh động của nguyên tử hay tính axit của các HCHC
đó giảm theo thứ tự:
Gốc hdc no càng dài, càng phức tạp ( càng nhiều nhánh) thì tính axit giảm
Ví dụ: CH
3
COOH > C
2
H
5
COOH > CH
3
CH
2
CH
2
COOH > iso-C
3
H
7
COOH.
Như vậy, HCOOH là axit mạnh nhất trong dãy axit no đơn chức mạch hở.
Nếu các HCHC cùng liên kết gốc đẩy điện tử nhưng trong gốc này lại
chứa các nhóm hút điện tử thì tính axit tăng giảm dần theo thứ tự:

Do hoá học gắn liền với thực nghiệm nên để so sánh chính xác độ mạnh
yếu tính axit phải dựa vào số liệu thực nghiệm là K
a
hoặc pK
a
. Nếu K
a
càng lớn
hoặc pK
a
càng bé thì tính axit càng mạnh và ngược lại, Nếu K
a
càng nhỏ hoặc
pK
a
càng lớn thì tính axit càng giảm.
3.1 Ancol
Ancol phản ứng với các kim loại kiềm nên nhìn chung ancol là những axit
yếu, ta xét khả năng ion hoá của metanol sau:
4
CH
3
–O –H + H – O – H  CH
3
O
-
+ H
3
O
+

3
CH
2
OH
(CH
3
)
2
CHOH
(CH
3
)
3
OH
CHC-CH
2
OH
CF
3
CH
2
OH
-7,0
4,8
15,57
15,54
15,9
17
18
13,6

+
Sở dĩ tính axit của phenol lớn hơn ancol là do ảnh hưởng của vòng benzen
nên độ phân cực của nhóm OH trong phenol lớn hơn trong ancol, mặt khác, tính
ổn định của anion phenolat bền hơn so với anion ancolat.
Các nhóm thế có hiệu ứng –I và –C ở trong nhân sẽ làm tăng tính axit của
phenol, còn các nhóm có hiệu ứng +I và +C sẽ làm giảm tính axit. Ngoài ra, các
nhóm thế ở vị trí khác nhau sẽ gây ảnh hưởng đến tính axit khác nhau.
5
Bảng 2: Sự phụ thuộc của tính axit vào vị trí các nhóm thế của phenol
Nhóm thế pK
a
(ở 25
0
C)
ortho meta Para
H
CH
3
Cl
CH
3
O
NO
2
10
10,29
8,48
9,98
7,17
10

-
+ H
3
O
+
Các ion cacboxylat được bền hoá bởi cấu tạo B3, anion này có độ bền cao
hơn anion RO
-
của ancol và C
6
H
5
O
-
của phenol, điều đó là cơ sở giải thích tại sao
axit cacboxylic lại có tính axit lớn hơn của ancol và phenol. Mặc dù axit
cacboxylic là axit yếu nhưng nó vẫn mang đầy đủ tính chất của một axit
b. Ảnh hưởng của cấu tạo gốc hidrocacbon
Tính axit của axit cacboxylic phụ thuộc rất nhiều vào hiệu ứng electron
của gốc hidrocacbon. Gốc hidrocacbon càng hút e thì liên kết OH càng dễ tách
và ion cacboxylat sinh ra càng bền, K
a
càng tăng. Ngược lại, nếu gốc hdc đẩy
electron thì OH càng phân li kém, ion cacboxylat càng kém bền và K
a
càng giảm.
Chúng ta sẽ so sánh tính axit giữa các loại axit cacboxylic:
6
- Dãy axit béo no có hiệu ứng +I hoặc + H làm giảm K
a

2
CH-COOH > FCH
2
-COOH
pK
a
0,23 1,24 2,57
-Nhóm thế có hiệu ứng –I càng gần nhóm COOH thì tính axit càng tăng
CH
3
CH
2
CHCl-COOH > CH
3
CHClCH
2
-COOH > CH
2
ClCH
2
CH
2
-COOH
pK
a
2,84 4,06 4,52
-Dãy axit chưa no có hiệu ứng –I và +C có tính axit mạnh hơn các axit
cacboxylic no tương ứng:
HC≡C-COOH > CH
2

pK
a
4,08 4,82
Cis-HOOC-CH=CH-COOH > trans- HOOC-CH=CH-COOH
7
pK
a
1,91 3,91
- Trong dãy axit thơm, axit benzoic là axit tiêu biểu nhất có pK
a
= 4,2
Khi thay H trong axit fomic HCOOH bằng các gốc hidrocacbon khác nhau
C
6
H
5
-; CH
3
-; C
6
H
5
CH
2
- ta có thể so sánh tính axit trong dãy thơm và dãy béo no:
HCOOH C
6
H
5
COOH C

4
COOH
FC
6
H
4
COOH
ClC
6
H
4
COOH
BrC
6
H
4
COOH
IC
6
H
4
COOH
HOC
6
H
4
COOH
CH
3
OC

3,81
3,85
4,06
4,09
3,84
3,47
4,36
4,92
4,14
3,98
3,97
4,02
4,48
4,47
3,55
3,41
Qua bảng 3, có thể rút ra một số nhận xét:
Các nhóm thế ở vị trí o, dù hút hay đẩy e đều làm tăng tính axit so với axit
benzoic, hiệu ứng đặc biệt này gọi là hiệu ứng ortho. Hiệu ứng ortho là tổ hợp
của nhiều loại hiệu ứng (hiệu ứng không gian loại I, hiệu ứng không gian loại II,
tạo liên kết hidro và hiệu ứng cảm ứng)
Các nhóm thế ở vị trí meta và para của axit benzoic làm thay đổi tính axit
theo qui lụât đáng chú ý: các nhóm thế đẩy e do hiệu ứng +I, +C, +H luôn làm
giảm tính axit, còn các nhóm thế hút e do hiệu ứng –I, -C luôn làm tăng tính axit
so với axit benzoic như nhóm -NO
2
hay –CN. Hai nhóm thế này ở vị trí para thì
cả 2 hiệu ứng –I, -C đều phát huy được tác dụng cho nên tính axit tăng hơn ở vị
8
trí meta, vì ở vị trí meta các nhóm thế này chỉ có hiệu ứng –I còn hiệu ứng –C

5
COOH có tính axit mạnh hơn
axit HCOOH
Axit picric C
6
H
2
(NO
2
)
4
OH là một axit rất đặc biệt, mặc dù chỉ có nhóm
OH gây ra tính axit nhưng với 3 nhóm NO
2
gây hiệu ứng –C, -I nên tính axit của
nó rất mạnh so với các axit hữu cơ với pK
a
= 0,38, rõ ràng axit này có tính axit
mạnh hơn axit HCOOH với pK
a
= 3,77.
II. BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 1: Sắp xếp các hợp chất: CH
3
COOH, C
2
H
5
OH và C
6

5
OH < C
2
H
5
OH D. C
2
H
5
OH < C
6
H
5
OH < CH
3
COOH
Hướng dẫn:
- Axit cacboxylic mạnh hơn phenol và ancol
- Phenol có tính axit mạnh hơn ancol
Chọn đáp án D
9
Câu 2: Cho các chất HCl (X); C
2
H
5
OH (Y); CH
3
COOH (Z); C
6
H

Câu 4: Tính axit của CH
3
COOH, C
2
H
5
COOH, C
2
H
3
COOH giảm dần theo
trật tự sau:
A. CH
3
COOH > C
2
H
5
COOH > C
2
H
3
COOH
B. CH
3
COOH > C
2
H
3
COOH > C

H
3
là nhóm hút e làm tăng tính axit.
- C
2
H
5
và CH
3
là nhóm hút e làm giảm tính axit nhưng C
2
H
5
hút e
mạnh hơn CH
3
.
Chọn đáp án C.
Câu 5: So sánh tính axit của các chất sau đây:
CH
2
Cl-CH
2
COOH (1), CH
3
COOH (2), HCOOH (3), CH
3
-CHCl-COOH (4)
A. (3) > (2) > (1 ) > (4) B. (4) > (2) > (1 ) > (3)
C. (4) > (1) > (3). > (2) D. Kết quả khác

Chọn đáp án D.
Câu 6: Hợp chất nào sau đây có tính axit mạnh nhất?
A. CCl
3
-COOH B. CH
3
COOH C. CBr
3
COOH D. CF
3
COOH
Hướng dẫn: khả năng hút e giảm dần từ F > Cl > Br
Chọn đáp án D
Câu 7: Cho bốn hợp chất sau:
(X). CH3CHClCHClCOOH (Y). ClCH
2
CH
2
CHClCOOH
(Z). Cl
2
CHCH
2
CH
2
COOH (T). CH
3
CH
2
CCl

OH, CH
3
COOH, HCOOH.
B. C
2
H
5
OH, C
6
H
5
OH, HCOOH, CH
3
COOH.
C. C
6
H
5
OH, C
2
H
5
OH, HCOOH, CH
3
COOH.
D. C
2
H
5
OH, C

- Nguyên tử Cl có tính hút e mạnh hơn nguyên tử Br
12
- 2 nguyên tử Cl tăng cường khả năng hút e làm tăng tính axit của
Cl
2
CHCOOH so với HCOOH.
Chọn đáp án C
Câu 10. Brom phản ứng với axit butiric (X) sinh ra CH
3
CHBrCH
2
COOH
(Y) hoặc CH
3
CH
2
CHBrCOOH (Z) hoặc BrCH
2
CH
2
CH
2
COOH (T) tùy theo điều
kiện phản ứng. Chiều tăng dần tính axit (từ trái qua phải) của các axit trên là:
A. T, Z, Y, X. B. X, Y, Z, T. C. Y, Z, T, X. D. X, T, Y, Z.
Hướng dẫn : Nguyên tử Br càng gần nhóm COOH thì càng làm tăng tính
axit.
Chọn đáp án D
Câu 11. Cho các axit sau: (CH
3

CHCOOH, CH
3
COOH, HCOOH.
C. HCOOH, (CH
3
)
3
CCOOH, (CH
3
)
2
CHCOOH, CH
3
COOH.
D. HCOOH, CH
3
COOH, (CH
3
)
2
CHCOOH, (CH
3
)
3
CCOOH.
Hướng dẫn: - axit HCOOH là axit mạnh nhất trong dãy axit béo no đơn
chất. Gốc hidrocacbon càng cồng kềnh thì tính axit càng giảm.
Chọn đáp án D.
Câu 12: Sắp xếp các axit sau theo thứ tự tăng dần tính axit:
(CH

6
H
5
OH, CH
3
COOH, C
2
H
3
COOH.
Câu 2: So sánh và giải thích tính axit của các chất sau: C
2
H
5
COOH,
ClCH
2
COOH, CH
3
COOH, Cl
2
CHCOOH, C
2
H
5
OH, H
2
O.
Câu 3: So sánh và giải thích tính axit của các chất sau: C
6

2
ClCHClCOOH.
Câu 5: (HSG lớp 12 tỉnh Thanh Hoá 2000-2001) Đối với dãy axit
cacboxylic đơn chức sau có hằng số axit (K
a
.10
5
)
CH
2
=CH – COOH 5,56
CH
2
=CH – CH
2
- COOH 4,62
CH
2
=CH – CH
2
– CH
2
– COOH 2,11
CH
2
=CH – CH
2
– CH
2
- CH